Isomeria
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ISOMERIA
QuímicaPROFESSORA : ADRIANNE MENDONÇA
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ISOMERIA
Isomeria é o fenômeno em que compostos orgânicos têm a mesma fórmula molecular,
sendo diferentes.
![Page 3: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/3.jpg)
ISOMERIA
Etimologicamente, significa
partes iguais.
1. ISO, igual
2. MEROS, partes
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ISOMERIA
Os compostos (modelos ao lado) são diferentes. As
propriedades físicas não são
iguais.
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ISOMERIA
Mas as substâncias têm a mesma
fórmula molecular
(C4H10O).
São, portanto, ISÔMEROS.
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ISOMERIA
I S O M E R I A(COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FÓRMULA MOLECULAR)
PLANA ESPACIAL
DE CADEIA DE POSIÇÃO GEOMÉTRICA ÓPTICADE FUNÇÃO METAMERIA
![Page 7: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/7.jpg)
ISOMERIA PLANA
É aquela que ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando-se
apenas as fórmulas estruturais planas.
ISOMERIA PLANA
DE CADEIA DE POSIÇÃO METAMERIADE FUNÇÃO
![Page 8: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/8.jpg)
DE CADEIA
Também chamada isomeria de núcleo, é aquela em que os isômeros têm cadeias ou núcleos
diferentes.
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DE POSIÇÃO
É aquela que ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem na posição
de ligantes ou de ligações duplas ou triplas.
![Page 10: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/10.jpg)
DE FUNÇÃO
Também chamada isomeria funcional, é aquela que ocorre quando os isômeros
pertencem a funções químicas diferentes.
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DE FUNÇÃO
Outros exemplos...
![Page 12: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/12.jpg)
DE FUNÇÃO
Existe um caso particular de isomeria de função em que os dois isômeros ficam
em equilíbrio dinâmico.
É chamada particularmente TAUTOMERIA.
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TAUTOMERIA
Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre:
1. Aldeído e enol;
2. Cetona e enol.
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TAUTOMERIA
Exemplo de tautomeria envolvendo aldeído e enol.
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TAUTOMERIA
Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e enol.
![Page 16: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/16.jpg)
METAMERIA
Também chamada de isomeria de compensação, é aquela em que os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na
cadeia.
![Page 17: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/17.jpg)
METAMERIA
Outros exemplos ...
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ISOMERIA ESPACIAL
É aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) espaciais. É também
chamada ESTERIOISOMERIA.
ISOMERIA ESPACIAL
GEOMÉTRICA ÓPTICA
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ISOMERIA GEOMÉTRICA
Também chamada isomeria CIS-TRANS.
Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas há que se
considerar átomos ligantes espacialmente.
Veja exemplos que seguem.
![Page 20: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/20.jpg)
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Modelos para o composto ClCH=CHCl
carbono hidrogênio cloro
![Page 21: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/21.jpg)
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Com base nos modelos apresentados, repare que:
No primeiro caso, os dois átomos de cloro estão no mesmo lado do plano que
divide a molécula.
Essa figura é chamada forma cis.
(cis = mesmo lado)
![Page 22: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/22.jpg)
ISOMERIA GEOMÉTRICA
No segundo caso, os dois átomos de cloro estão em lados opostos do plano que divide a molécula. Essa figura é
chamada trans.
(trans = através)
![Page 23: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/23.jpg)
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Se são diferentes, como ficam os nomes dos compostos, respectivamente?
1. Cis-1,2-dicloro-eteno
2. Trans-1,2-dicloro-eteno
![Page 24: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/24.jpg)
ISOMERIA GEOMÉTRICA
É condição para existir isomeria cis-trans, a existência de dupla ligação e que
apresentam a estrutura:
R1 R3
C = C
R2 R4
R1 diferente de R2 e R3 diferente de R4 e podendo R1(ou R2) ser igual ou diferente de R3 e R4.
![Page 25: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/25.jpg)
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Existe, ainda, isomeria em compostos cíclicos. Conforme ramificações “acima”
ou “abaixo’ do plano que divide a molécula, teremos isomeria
cis ou trans.
![Page 26: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/26.jpg)
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano
Carbono hidrogênio cloro
![Page 27: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/27.jpg)
ISOMERIA GEOMÉTRICA
No primeiro modelo, os átomos de cloro estão do mesmo lado do plano do anel: é a
forma cis.
No segundo modelo, um átomo de cloro está acima e outro abaixo do plano do anel: é a
forma trans.
![Page 28: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/28.jpg)
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Como ficam os nomes dos compostos, respectivamente?
1. Cis-1,2-dicloro-ciclopropano
2. Trans-1,2-dicloro-ciclopropano
![Page 29: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/29.jpg)
ISOMERIA GEOMÉTRICA
A isomeria cis-trans está presente nos óleos vegetais, os chamados poliinsaturados
devido às ligações duplas presentes nas moléculas.
![Page 30: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/30.jpg)
ISOMERIA GEOMÉTRICA
![Page 31: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/31.jpg)
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Quando margarinas são produzidas, visando à obtenção de consistência sólida, o
acréscimo de hidrogênios (hidrogenação) satura as moléculas favorecendo o
aumento de colesterol e triglicérides no sangue.
![Page 32: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/32.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Para tentar compreender porque ocorre isomeria óptica, façamos, inicialmente
algumas comparações visíveis de assimetria, visto ser tal conceito
determinante nesse caso.
![Page 33: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/33.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Assimetria das mãos.
Repare a imagem especular.
![Page 34: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/34.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Não é possível superpor a mão direita sobre a
esquerda.
Elas são diferentes, ou melhor,
assimétricas.
![Page 35: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/35.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Esse tipo de assimetria é dito quiral, palavra que vem do grego CHEIR, que
significa mão.
![Page 36: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/36.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Perceba que a tentativa de sobrepor as
moléculas de ácido lático, a fim de obter compostos iguais é
frustrada.
Aqui, como nas mãos, há assimetria ou “quiralidade”.
![Page 37: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/37.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Isso que dizer que existem dois tipos de ácido lático?
![Page 38: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/38.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
A resposta é sim. Por exemplo, existe um tipo de ácido lático que é produzido no
leite e outro, nos músculos, quando temos cãibras.
![Page 39: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/39.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Os ácidos láticos apresentados têm isomeria óptica.
Por que isomeria ”óptica”?
![Page 40: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/40.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Tudo começou com Louis Pasteur estudando propriedades ópticas
relacionadas às formas de cristais de sais de amônio de tártaro presentes no
vinho.
![Page 41: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/41.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Munido de uma pinça, uma lupa e muita paciência, Pasteur separou os cristais do sal de amônio, submetendo-os a um feixe de luz polarizada, num aparelho chamado
polarímetro.
![Page 42: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/42.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Perceba que os cristais tem formas
assimétricas.
Pasteur observou o comportamento das
soluções de ambos ao polarímetro.
![Page 43: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/43.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Esquema de um polarímetro.A luz, ao passar pela amostra, é desviada para
direita ou para a esquerda.
![Page 44: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/44.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Diz-se que as amostras de sais de tártaro testadas por Pasteur são opticamente ativas, pois desviam a luz polarizada,
para a direita ou para a esquerda.
![Page 45: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/45.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Lembrando que Pasteur separou os sais em dois grupos, qual o comportamento
frente à luz polarizada?
![Page 46: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/46.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
A amostra que desviou a luz para a direita chama-se dextrógira (+) e para a
esquerda, levógira (-).
![Page 47: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/47.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
A mistura de ambas não desvia a luz e Pasteur chamou-as mistura racêmica.
![Page 48: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/48.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Em 1815, Biot descobriu que muitas outras substâncias (açúcar, cânfora,...) tinham esse comportamento: atividade
óptica.
![Page 49: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/49.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Hoje se sabe que tal comportamento é devido a carbono ligado a quatro
grupos diferentes entre si: carbono assimétrico ou quiral.
![Page 50: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/50.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Voltando ao ácido lático.
HC
CH3 C* COOH
OH
Exemplo de quiralidade e conseqüente ATIVIDADE ÓPTICA.Repare que o carbono central é assimétrico. Está ligado a quatro
grupos diferentes.
![Page 51: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/51.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Atenção!
Uma mesma molécula pode apresentar mais de um carbono assimétrico, o que multiplica a quantidade de isômeros ópticos para uma
mesma fórmula molecular.
![Page 52: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/52.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
![Page 53: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/53.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Como ficam os nomes dos isômeros do ácido lático?
1. Com desvio para a direita: ácido-2-hidróxipropanóico (+)
2. Com desvio para a esquerda: ácido-2-hidroxipropanóico (-)
![Page 54: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/54.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
Para conhecer o comportamento químico de uma substância, muitas vezes,
bastam suas fórmulas moleculares ou estruturais planas.
![Page 55: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/55.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
Há, porém, moléculas especiais que originam isômeros. Esses podem
apresentar, além de comportamentos químicos diferentes, comportamentos
fisiológicos inesperados.
![Page 56: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/56.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
É o caso, por exemplo, do medicamento “talidomida” usado para enjôos na
gravidez.
![Page 57: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/57.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
![Page 58: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/58.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
![Page 60: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/60.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
![Page 61: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/61.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Porque não foram realizados testes suficientes em relação a um dos
isômeros, muitas crianças cujas as mães utilizaram-no nasceram sem
dedos das mãos ou pés.
![Page 62: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/62.jpg)
ISOMERIA ÓPTICA
Hoje em dia são exigidos testes mais rigorosos antes de um medicamento
novo ser lançado no mercado.
![Page 63: Isomeria](https://reader036.fdocumentos.tips/reader036/viewer/2022081420/558d50a4d8b42a9b5e8b4707/html5/thumbnails/63.jpg)
I S O M E R I A
OBRIGADA !!!!!
OBRIGADA !!!!!