Isomeria TOTAL

Prof. Agamenon Roberto

ISOMERIA

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ISOMERIA PLANA 01) Tanto o ter metlico como o lcool etlico tm a mesma frmula molecular: C2H6O. Isso significa que: a) b) c) d) e) so ismeros. tm mesmas propriedades qumicas. o so lquidos a 25 C. podem ser usados como anestsico. podem ser queimados na ausncia de oxignio, pois este j ocorre na molcula.

02) Um dos ismeros do ciclobutano o: a) b) c) d) e) 1- butino. 2 -butino. metil propano. butano. metil ciclopropano.

03) O alcano e o lcool mais simples que apresentam isomeria so: a) b) c) d) e) metano e metanol. etano e butanol. propano e butanol. butano e butanol. butano e propanol.

04) Entre os hidrocarbonetos fluorados, o CFCl3, tambm chamado CFC-11, dos poluentes mais perigosos pelos danos causados camada de oznio. Quanto isomeria, possvel prever que o CFCl3: a) b) c) d) e) apresenta 3 ismeros. apresenta 4 ismeros. apresenta 5 ismeros. apresenta 11 ismeros. no apresenta ismeros.

05) O ciclopropano ismero do: a) b) c) d) e) ciclobutano. metil ciclopropano. propano. propeno. propino.

06) Um ismero do ter CH3 O CH3 o: a) b) c) d) e) cido actico. ter dietlico. propanol. etanol. etano.

07) O metil ciclopropano ismero do: a) b) c) d) e) metil-propano. 1-butino. 2-butino. ciclobuteno. ciclobutano.

08) Sobre os compostos: ter metil fenlico e meta hidroxi-tolueno. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 So ismeros. Pertencem mesma funo qumica. Ambos possuem frmula molecular C7H8O. Ambos so aromticos. Ambos so ismeros do lcool benzlico.


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09) Os compostos H3C CH2 CH2 OH e H3C CH CH3 so ismeros porque: | a) So de mesma funo. OH b) Possuem a mesma frmula molecular. c) Possuem os mesmos elementos. d) Ambos possuem o grupo funcional OH. e) Ambos so compostos orgnicos. 10) Considere as afirmaes: I. II. III. IV. a) b) c) d) e) Propanal um ismero da propanona. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol. 1-propanol um ismero do 2-propanol. Propilamina um ismero da trimetilamina. todas. apenas I, II e III. apenas I e II. apenas II e IV. apenas III e IV.

Esto corretas:

11) A substncia abaixo ismera do:C H3 H 3C C CH3 CH 2 CH 3 C H C H3

a) b) c) d) e)

n-pentano. n-hexano. n-heptano. n-octano. n-nonano.

12) (Covest-99) Considerando as estruturas qumicas abaixo

1

2

3

INCORRETO afirmar: a) b) c) d) e) 2 e 3 representam um nico composto. 1 e 2 representam compostos isomricos. 1, 2 e 3 so representaes diferentes para um mesmo composto. 2 e 3 so estruturas de ressonncia. 1 a estrutura que melhor representa a deslocalizao de eltrons no benzeno.

13) Analisando as frmulas das substncias apresentadas a seguir:(I) H 3C CH 2 CH CH 3 (III) H C 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 (IV) H C 3 (V) H C 3 CH 2 CH 2 C H2 CH CH 3 CH C H33

(II) H C 3

Pode-se afirmar que a frmula correspondente a um ismero do butano : a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.


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14) (USP) Com a frmula molecular C4H10 so conhecidos: a) b) c) d) e) um compostos. dois compostos trs compostos. quatro compostos. cinco compostos.

15) (FUVEST) Dados os compostos: H3C CH2 O CH3. H3C CH2 CH2OH. H3C CH2CHO. H3C CH CH3. I OH So ismeras somente as substncias de frmulas: a) b) c) d) e) I e II. I e III. II e IV. I, II e IV. II, III e IV. I. II. III. IV.

16) O gs de botijo (GLP: gs liquefeito do petrleo), que largamente utilizado como combustvel domstico, pode ser considerado como constitudo por uma mistura de propano (C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como ismero o: a) b) c) d) e) ciclopropano. metil-butano. propeno. metil-propano. ciclobutano.

17) Analise os compostos a seguir: 1) 2) 3) 4) 5) 6) a) b) c) d) e) CH3COCH3 CH3COOCH3 CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH CH3OCH2CH3

So ismeros os pares: 1 e 5; 2 e 4. 2 e 4; 3 e 5. 1 e 3; 2 e 4. 3 e 6; 1 e 5. 2 e 4; 3 e 6.

18) A alternativa que apresenta um par de ismeros planos : a) b) c) d) e) pentanal e 2 metil 1 butanol. 3 metil pentano e 2, 3 dimetil butano. 1, 2 dihidrxi propano e cido propanico. trimetilamina e etil dimetilamina. metxi metano e etano.

19) (ITA-SP) Um alcano pode ser ismero de: a) b) c) d) e) um alceno com o mesmo nmero de tomos de carbono. um ciclano com a mesma frmula estrutural. outro alcano de mesma frmula molecular. um alcino com apenas uma ligao tripla. um alcadieno com o mesmo nmero de tomos de hidrognio.


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20) (Unisos-RS) Determinados compostos orgnicos de mesma frmula e massa molecular apresentam, no entanto propriedades fsicas e qumicas diferentes. Analise o quadro:Compostos PE Solubilidade Reao de esterificao Formao de alcenos H3C CH2 OH 78 C H3C 0 CH3 25 C

Solvel em gua Insolvel em gua Ocorre reao Ocorre reao No ocorre reao No ocorre reao

Com base no exposto acima, os compostos referidos no quadro caracterizam-se como: a) b) c) d) e) ismeros. islogos. istonos. isbaros. istopos.

21) (UNIP-SP) steres so compostos orgnicos que apresentam o grupoO C O C

O nmero de steres ismeros que apresentam a frmula C4H8O2 igual a: a) b) c) d) e) 6. 5. 4. 3. 2.

22) Um alcano pode ser ismero de: a) b) c) d) e) Um alceno com o mesmo nmero de tomos de carbono. Um ciclano com a mesma frmula estrutural. Outro alcano de mesma frmula molecular. Um alcino com apenas uma ligao tripla. Um alcadieno com o mesmo nmero de tomos de hidrognio.

23) (UFV/MG/2003) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir: I. II. III. IV. V. a) b) c) d) e) 2, 2 dimetilbutano. 3 metilexano. 1, 2 dimetilciclobutano. cicloexano. hex 1 eno.

A opo que relaciona CORRETAMENTE ismeros : IV e V. II e IV. I e III. I e IV. II e V.

24) (Acafe/SC/Janeiro/2002) Considere a frmula molecular C4H10O. A alternativa que indica o nmero de teres acclicos diferentes, que podem ser representados atravs da frmula dada, : a) b) c) d) e) 1 2 3 5 4


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25) (Uni-Rio/RJ/1995) O nmero de compostos possveis para um hidrocarboneto de peso molecular 56, que apresenta somente ligaes sigma, : a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) 5 4 3 2 1 2. 3. 4. 5. 6.

26) (PUC/RJ/1997) Dada a frmula molecular C5H10, o nmero de ismeros planos contendo o anel ciclopropano :

27) (UFMS/MS/Conh.Gerais/2002) - Considerando os ismeros de cadeia do butano, correto afirmar que o nmero total de derivados monoclorados para esses ismeros : a) b) c) d) e) 8. 6. 2. 4. 5.

ISOMERIA DE CADEIA

28) Dentre os pares de compostos orgnicos relacionados abaixo, assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) propanal e propanona. n-propilamina e metil etilamina. 1 butanol e 2 butanol. metxi-propano e etxi-etano. propanico e metanoato de etila. Tm a mesma frmula molecular. Tm a mesma frmula mnima. So ismeros de posio. So lcoois saturados. So ismeros de cadeia.

29) Qual a afirmao errada a respeito do 1 butanol e 2 butanol?

30) O composto 2-metil pentano ismero de cadeia do composto: a) b) c) d) e) 2 metil 3 etil pentano. 3 etil pentano. 2, 3 dimetil butano. metil ciclopentano. dimetil propano.

31) (Med. Catanduva-SP) Dentre os pares de compostos orgnicos relacionados abaixo assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia: a) propanal e propanona. b) n propilamina e metil etilamina. c) 1-butanol e 2-butanol. d) metoxipropano e etoxietano. e) propanico e metanoato de etila. 32) (CATANDUVA) Butanal e metilpropanal so ismeros de: a) b) c) d) e) funo. cadeia. compensao. posio. tautomeria.


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33) (UFRJ/RJ/1995) Com base nos seus conhecimentos de qumica orgnica utilize as informaes numeradas e seguir e preencha o diagrama apresentado no caderno de respostas. 1. 2. 3. 4. Nome do cido ismero de funo do metanoato de metila. Nome oficial de CH3 - CH2 - CH3. Nome oficial do ismero de cadeia do metil propano. Funo qumica a que pertence o composto:CH3CH2COCH2CH3diagrama:

1

2

3

4

1E T

2P R N O P N A N O

3

B

U

A N

4

C

E

O

I C O

34) (PUC) A substituio de um hidrognio por uma etila no carbono secundrio do butano resulta em um ismero de cadeia do: a) b) c) d) e) 2-metil butano. 2-metil pentano. 3-metil pentano. pentano. hexano.

ISOMERIA DE POSIO

35) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria de:H 3C CH2 CH2 e H 3C CH2 CH NH2

CH2

NH

2

CH 3

a) b) c) d) e)

metameria. posio. funo. cadeia. tautomeria.

36) (OSEC) A substituio de um dos tomos de hidrognio do fenol por um tomo X possibilita a formao de um nmero de ismeros de posio igual a: a) b) c) d) e) 5. 4. 3. 2. 1.


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37) O eugenol um leo essencial extrado do cravo-da-ndia que tem propriedades anestsicas. Temos o isoeugenol que outro leo essencial extrado da noz-moscada. Dadas s estruturas dos dois leos, pode-se dizer que:OH OCH 3 OH OCH 3

C H2

CH

CH2

CH

CH

CH

3

a) b) c) d) e)

so ismeros funcionais. so ismeros de cadeia. no so ismeros. so ismeros de posio. so formas tautomricas.

38) O veneno de traas paradiclorobenzeno tem frmula estrutural abaixo. Quantos ismeros planos de posio existem nessa substncia?Cl Cl

a) b) c) d) e)

1. 2. 3. 4. 5.

39) Os compostos aromticos so obtidos industrialmente a partir do alcatro da ulha ou do petrleo. A exemplo, os xilenos so ismeros de: a) b) c) d) e) cadeia. compensao. funo. posio. condensao.CH 3 H C C H C H C H e H C CH CH 2C H 2 CH 3 3 3 3 OH OH

40) Em relao aos compostos

Todas as afirmativas so corretas, EXCETO: a) b) c) d) e) Tm mesma massa molar. Tm mesma frmula mnima. So lcoois saturados. So ismeros de posio. So ismeros de cadeia.

41) (VUNESP) Considerando-se a posio dos grupos ( CH3) no anel aromtico, o dimetil benzeno possui: a) b) c) d) e) 10 ismeros. 6 ismeros. 5 ismeros. 3 ismeros. 2 ismeros.

42) (UPE-2004-Q2) O nmero de ismeros planos de cadeia aberta que existe com a frmula C4H7Br : a) b) c) d) e) 4. 5. 6. 7. 8.


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43) A qualidade da frao gasolina obtida pela destilao do petrleo pode ser melhorada atravs de um processo de isomerizao, no qual as molculas sofrem um rearranjo estrutural. Cadeias normais de alcanos tambm podem ser isomerizadas, utilizando-se um catalisador, como o cloreto de alumnio AlCl3 a 100C. Veja, por exemplo, a isomerizao do butano.H3C CH2 CH2 CH3 AlCl3 CH3 CH(CH3) CH3

Em relao ao que foi dito, analise os itens abaixo. Na isomeria, as substncias de mesma frmula molecular apresentam propriedades diferentes. II. O butano possui menor ponto de ebulio que o metilpropano. III. Os compostos descritos anteriormente fornecem um exemplo de isomeria de posio. IV. O AlCI3 consumido totalmente na reao qumica. Est(o) correto(s) a) b) c) d) e) somente I. somente I e II. somente I e IV. somente II, III e IV. Nenhuma das alternativas anteriores. I.

44) (Mackenzie-SP) O nmero mximo de ismeros de posio de um composto aromtico com frmula molecular C8H10 : a) b) c) d) e) 8. 5. 2. 3. 4.

ISOMERIA DE COMPENSAO OU METAMERIA

45) As aminas podem ser obtidas teoricamente pela substituio de um ou mais hidrognios por radicais orgnicos. Dadas as aminas:H 3C CH 2 NH CH CH 3 e H 3C CH 2 CH NH CH 3

2

2

Podemos afirmar que so ismeras de: a) b) c) d) e) cadeia. posio. tautomeria. funo. compensao.

46) A isomeria plana de ismeros de mesma funo orgnica e com cadeia carbnica heterognea denomina-se: a) b) c) d) e) isomeria de compensao. isomeria de posio. isomeria de funo. isomeria de cadeia. tautomeria.

47) Os compostos abaixo apresentam isomeria de:O H 3C CH 2 C O CH 3 e H 3C C O CH2 CH 3 O

a) b) c) d) e)

funo. posio. cadeia. metameria. tautomeria.


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48) (UFF/RJ/1Fase/1996) Assinale a opo que indica o tipo de isomeria entre os compostos CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3: a) b) c) d) e) geomtrica tautomeria tica metameria funcional

ISOMERIA DE FUNO OU FUNCIONAL

49) A creolina, usada como desinfetante, contm cresis, que so hidroximetil benzenos de frmula molecular C7H8O. Esses cresis podem apresentar isomeria de: a) b) c) d) e) funo e cadeia. cadeia e tautomeria. cadeia e posio. posio e funo. funo e metameria.

50) Os compostos abaixo exemplificam um caso de isomeria de:C4 H 9 O C2H5 e C 6 H 13 OH

a) b) c) d) e)

cadeia. funo. compensao. posio. metameria.

51) (Covest-91) Indique a alternativa que expressa o tipo de isomeria existente entre os compostos: CH3CH2OCH2CH3 a) b) c) d) e) compensao. posio. cadeia. tica. funo. e CH3CH2CH2CH2OH

52) A substncia encontrada no queijo velho, no chul e na manteiga ranosa o cido butanico. A substncia que apresenta sabor menta tem a seguinte estrutura de linha:O

O

O cido butanico e o acetato de etila so: a) b) c) d) e) ismeros de cadeia. ismeros de posio. ismeros de funo. istopos. altropos.

53) O ter sulfrico (etxi-etano), tambm chamado ter etlico, foi muito empregado como anestsico. Entretanto, em virtude da sua toxidade, ele no mais utilizado para esse fim. Marque a opo que apresenta um ismero plano de funo do ter sulfrico. a) b) c) d) e) etanoato de etila. 1 butanol. butanico. butanona. butanal.


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54) (PUC/MG/2001) "A 4 metil 2 pentanona usada como solvente, na produo de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabea."(Globo Cincia, maio de 1997)

O composto considerado ismero funcional de: a) 1 hexanol. b) hexanal. c) 4 metil butanal. d) 4 metil 1 pentanol. e) propanona. 55) Na tentativa de conter o trfico de drogas, a Polcia Federal passou a controlar a aquisio de solventes com elevado grau de pureza, como o ter (etxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades s adquirem esses produtos com a devida autorizao daquele rgo. A alternativa que apresenta, respectivamente, ismeros funcionais dessas substncias : a) butanal e propanal. b) 1-butanol e butanal. c) butanal e 1-propanol. d) 1-butanol e 1-propanol. e) 1-butanol e propanal. 56) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que:O CH H 3C2

O H 3C C CH 2 (II) O C H3

C OH

CH 2 (I)

a) b) c) d) e)

so ismeros de posio. so metmeros. so ismeros funcionais. ambos so cidos carboxlicos. o composto I um cido carboxlico, e o composto II um ter.

57) O cido butrico (cido butanico) um cido carboxlico encontrado na manteiga ranosa, em queijo velho e na transpirao humana. Um dos seus ismeros funcionais utilizado na industria de alimentos, em mistura ou sozinho, para dar sabor menta ou ma. Qual dos compostos a seguir, quando colocado na gelatina, deve ter sabor de menta ou ma? a) b) c) d) e) CH3(CH2)2COOH. CH3COCOCH3. CH3COOC2H5. CH3CH2CH2COOC2H5. C4H7COOH.

58) O lcool benzlico, o cresol e o anizol, respectivamente,CH 2 OH CH OH3

O

C H3

So ismeros: a) de posio. b) de funo. c) de compensao. d) de cadeia. e) dinmicos. 59) Podero ser ismeros da funo lcool as funes: a) b) c) d) e) aldedo e cetona. ter e fenol. ster e fenol. somente ter. hidrocarboneto e aldedo.


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60) O grupo sangneo de uma pessoa depende de determinadas molculas de glicopeptdios. Essas molculas so os chamados antgenos A, B e H, que diferem entre si quanto aos acares presentes, cujas estruturas esto representadas abaixo:(A ) CH2OHOH

(B) CH2OH O H OHOH

(H) H

O H OH H H OH

H OH

HOH

O CH3 H OH OH H

H OH

H

H OH H O

H NH C

H

CH3

A partir dessas informaes, considere as afirmaes abaixo. I. II. III. IV. As estruturas A, B e H so ismeros de funo. Os produtos resultantes da combusto completa do composto representado pela estrutura A so CO2 e H2O. A molcula que caracteriza o grupo sangneo ao qual pertence o indivduo determinada geneticamente. Na estrutura B, podem ser encontrados as funes lcool, fenol e ter.

So INCORRETAS a) b) c) d) e) todas as afirmaes. I, II e IV. somente I e IV. somente III e IV. Nenhuma das alternativas anteriores.

61) Duas substncias de odores bem distintos curiosamente tm frmula molecular idntica, C6H12O2, o que caracteriza o fenmeno da isomeria. Os odores e as substncias citadas so responsveis, respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH e pela essncia do morango: CH3 COO CH2 CHCH3 CH3. O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substncias : a) b) c) d) e) de cadeia. de funo. de posio. de compensao. tautomeria.

TAUTOMERIA

62) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:H 3C C O CH3

e

H C2

C OH

CH 3

a) b) c) d) e)

de posio. de cadeia. cis-trans. tautomeria. ptica.

63) Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo so, respectivamente:H3C C O CH3

e

H C2

C OH

CH 3

CH2

CH 2 e OH

OH C2 H 5

a) b) c) d) e)

posio e cadeia. tautomeria e compensao. funcional e compensao. tautomeria e funo. cadeia e posio.


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64) O equilbrio abaixo poder ser considerado como:O > < OH

a) b) c) d) e)

ressonncia. reao cido-base. reao de oxi-reduo. tautomeria. hidrlise.

65) (Fuvest-SP) A substncia A, na presena de luz solar, transforma-se na substncia B que, por sua vez, no escuro, se transforma em A.A luz solar C O OH R no escuro R O

C B OH

Pelo esquema, pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) h interconverso de ismeros. a transformao de A em B libera energia. a luz converte uma cetona em um aldedo. na ausncia da luz, o carter aromtico destrudo. no escuro, um cido carboxlico reduzido a uma cetona.

66) Tautomeria um caso particular de isomeria de funo no qual dois ismeros coexistem em equilbrio. A alternativa que contm o par que exemplifica o exposto anteriormente : a) b) c) d) e) ter etlico e ter metilproplico. ciclobutano e metil ciclobutano. propanona e 2-propenol. ter metlico e lcool etlico. dietilamina e metilpropilamina.

67) (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de isomeria: a) b) c) d) e) de cadeia. de metameria. de funo. de tautomeria. cis-trans.

68) (UEG) O exame da equao a seguir:H g SO 4 H 2 SO 4

HC

CH + H 2O

[

CH 2

CH OH

]O H

CH 3

C

permite afirmar que: a) b) c) d) e) representa reao de hidratao de um alceno. a gua adicionada a um composto saturado. h formao de um enol e um cido carboxlico. h formao de um composto de menor massa molecular. h formao de tautmeros.


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69) (UPE-2007 Q1) Analise o equilbrio representado pela equao qumica abaixo: H3C CHO H2C = CH2O

Em relao ao conceito de isomeria, verdadeiro afirmar que o equilbrio: a) b) c) d) e) no exemplifica caso de isomeria. exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. apenas evidencia a mudana da frmula estrutural do etanal para a cetona. evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. evidencia to somente o efeito ressonante entre lcoois insaturados.

VRIOS CASOS DE ISOMERIA PLANA

70) Associe as colunas e identifique a alternativa correspondente:I H3C (CH2)3 CH3 e C(CH3)4 A Posio. II H2C = CH CH2 CH3 e H3C CH = CH CH3 B Cadeia. III H3C COOH e H COO CH3 C Compensao. D Funo

a) b) c) d) e)

IC, IIA, IIID. IB, IIA, IIID. IB, IIC, IIIC. IC, IIB, IIIA. IA, IIB, IIIC.

71) Com a frmula molecular C4H11N, so representados os seguintes pares de compostos:(I) H C 3 (II) H C 3 (III) H C 3 C H2 CH2 CH2 NH2 e H C 3 CH NH2 NH CH CH 3 CH2 CH2 CH2 CH3 e H 3 C C H2 C H2 CH2 NH C H2 CH2 NH2 CH3 CH2 CH 3

NH2 e H 3 C

Os pares I, II e III so, respectivamente: a) b) c) d) e) ismeros de posio, metmeros e ismeros de cadeia. ismeros de posio, tautmeros e ismeros funcionais. ismeros de cadeia, metmeros e ismeros de posio. ismeros funcionais, ismeros de posio e ismeros de cadeia. ismeros de cadeia, ismeros de posio e metmeros.

72) (UECE) O ter comum um dos componentes do lana-perfume, uma droga inalante prejudicial sade, que produz srias leses, cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes, que causam dependncia, problemas fsicos e mentais graves, e at mesmo a morte. A respeito da isomeria deste composto, considere o esquema:

H3 C

CH 2

O

CH 2

CH 3

isomeria de funo Os compostos I e II so, respectivamente,a) b) c) d) e) butanona e metoxipropano. butanona e 1-butanol. 1-butanol e metoxipropano. 2-butanol e butanona. 2-metil propanona e propanal.

isomeria de compensao


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73)(UNIVEST-SP) A isomerizao um processo no qual as molculas sofrem um rearranjo estrutural. Ela utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre isomeria julgue as afirmaes: 0 0 O etoxietano ismero de compensao do metoxi-n-propano. 1 1 H apenas dois fenis de frmulas estruturais diferentes que possuem frmula molecular C7H8O. 2 2 O metil ciclopropano ismero do ciclobutano. 3 3 Entre as substncias 1-propanol e metoxietano ocorre isomeria de funo. 4 4 Entre o etanal e o etenol ocorre tautomeria. 74) (Cesgranrio-RJ) A respeito da isomeria nos compostos orgnicos, considere o esquema a seguir: Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:H 3C CO CH2 CH2 C H3

2-pentanona

ismero plano de posio

ismero plano de cadeia

ismero plano de funo

a) b) c) d) e)

3-pentanona, metilbutanona e pentanal. 3-pentanona, metilbutanona e 2-pentanol. 3-pentanona, etilbutanona e 2-pentanol. 1-pentanona, etilbutanona e pentanal. 3-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.

75) Numere a segunda lista relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira lista.1 lista Isomeria 1. De cadeia 2. De funo 3. De posio 2 lista Pares etxi-propano e metxi-butano etenol e etanal etanoato de metila e cido propanico

4. De compensao 1-propanol e 2-propanol 5. Tautomeria n-pentano e neopentano

A numerao CORRETA encontrada, de cima para baixo, : a) 5 4 2 3 1. b) 3 1 2 4 5. c) 5 2 4 3 1. d) 3 5 1 2 4. e) 4 5 2 3 1. 76) (UFF-RJ) Associe a coluna das frmulas com a coluna do tipo de isomeria:Frmulas A. ( C H 3 ) 3 C H e CH 3 ( CH 2 ) 2 CH 3 Isomeria 1. Posio 2. Cadeia 3. Funo C H 3 C H 2 C OO H e CH3 C H3 C H3 C H3

B. CH 3 C H 2 C H 3 e C. CH 3 C OO CH 3 D. e

a) b) c) d) e)

1D, 1B, 1C. 1D, 2A, 3C. 1A, 2B, 3D. 1A, 2C, 3D. 1C, 2B, 3C.


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77) (Covest-2006) A glicose e a frutose so carboidratos (compostos energticos) encontrados em diversos alimentos:

H

H

Sendo assim, podemos dizer que: 0 1 2 3 40-0) 1-1) 2-2) 3-3) 4-4)

0 1 2 3 4

A glicose um aldedo. A frutose uma cetona. Glicose e frutose so ismeros de funo. Glicose e frutose so ismeros de posio. Glicose e frutose no so ismeros.

Verdadeiro. A glicose um aldedo. Verdadeiro. A frutose uma cetona. Verdadeiro. Glicose e frutose so ismeros de funo. Falso. Falso.

78) (UEPB) Observe o esquema abaixo:Sem eq u i l b r i o Fu n es d i f er en t es Com eq u i l b r i o

I so m er i a p l an a

C ad ei as p r i n ci p ai s d i f er en t es M esm a cad ei a p r i n ci p al

M esm a f u n o

D i f er en t es p o si es d o h et er o t o m o

Escolha a alternativa na qual as letras A, B, C, D e E, correspondem, respectivamente, isomeria de: a) b) c) d) e) posio, cadeia, compensao, tautomeria, funo. cadeia, compensao, funo, posio, tautomeria. funo, tautomeria, cadeia, posio, compensao. tautomeria, funo, posio, compensao, cadeia. compensao, tautomeria, funo, cadeia, posio.

79) A isomerizao um processo no qual as molculas sofrem um rearranjo estrutural. Ela utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre a isomeria afirma-se: I) O etoxietano ismero de compensao do metoxipropano. II) O metilciclopropano ismero do ciclobutano. III) Entre as substncias 1 propanol e metoxietano, ocorre a isomeria de posio. IV) O etanal e o etenol so tautmeros. Apenas so corretas afirmaes: a) I, II e III. b) I, II e IV. c) II, III e IV. d) I e III. e) III e IV.


ISOMERIA


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ISOMERIA ESPACIAL CIS TRANS

80) (UFRJ) O compostos responsvel pelo aroma de jasmim representado pela frmula estrutural plana a seguir, na qual algumas ligaes qumicas so indicadas por setas numeradas. A ligao que apresenta isomeria geomtrica :1 O 2 CH 2 4 3 CH CH 5 CH 2 CH 3

a) b) c) d) e)

1. 2. 3. 4. 5.

81) (Uniderp-MS) Para responder a essa questo, considere a frmula apresentada, que de um produto extrado da mamona, muito utilizado na produo de medicamentos e de artigos de higiene.H C H 3C ( CH 2 ) 5 H COH CH 2 C ( CH 2) 7 COO H H

A presena de uma ligao C = C, na estrutura, indica que o composto deve apresentar um ismero do tipo: a) b) c) d) e) geomtrico. cadeia. funo. compensao. tautmero.

82) Apresenta isomeria cis-trans: a) b) c) d) e) 1 - buteno. 2 - metil - 2 - buteno. 2 , 3 - dimetil - 2 - buteno. 1 , 1 - dimetil - ciclobutano. 1 , 2 - dimetil - ciclobutano.

83) (UFS-SE) Qual das frmulas pode corresponder de dois compostos:um cis e outro trans? a) b) c) d) CH3 CH3. CH2 = CH2. CHCl = CHCl. CCl2 = CH2.

e) CH CH. 84) (UPE-2008-Q1) As afirmativas abaixo esto relacionadas com as propriedades de compostos orgnicos, analiseas e conclua. 0 1 0 1 O lcool anidro obtido em laboratrio, atravs da reao do etanol (96GL) com cal virgem, seguida de uma destilao. Na transformao de acar em etanol, a sacarose submetida s reaes de hidrlise e fermentao alcolica aerbica, sendo esse processo acompanhado de grande liberao de energia. O grupo funcional que caracteriza o lcool e o fenol a hidroxila, e a nica diferena entre esses compostos que nos fenis, a hidroxila se encontra ligada a um carbono do anel aromtico, o que no ocorre com os lcoois. Entre os compostos H3C-(CH2)3NH2 e H3C-CH2-CHNH2-CH3, ocorre um tipo de isomeria muito comum em compostos acclicos, denominado isomeria de funo. Uma das condies essenciais, para que haja isomeria geomtrica em compostos orgnicos, especialmente nos insaturados, a existncia de, pelo menos, uma ligao tripla na molcula.

2

2

3 4

3 4


ISOMERIA

www.agamenonequimica.comCa(OH)2.

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0 0 A obteno do lcool anidro feita pela reao: H2O + CaO 1 1 C12H22 O11 + H2 O C6 H12O6 + C6 H12O6 Sacarose INVERTASE glicose frutose

2 C2H5 OH + 2 CO2 C6H12O6 glicose e frutose etanol gs carbnico e esta fermentao AERBICA 2 2 verdadeiro. 3 3 Os compostos so ismeros de POSIO. 4 4 Deve existir uma ligao dupla e, em cada carbono da dupla devemos ter ligantes diferentes entre si.

85) (Fuvest-SP) Quantos ismeros geomtricos do aldedo cinmico so previstos?O C C C H

a) b) c) d) e)

1. 2. 3. 4. 5.2

86) Tem isomeria cis - trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp , o composto: a) H2C = CH CH2 CH3. b) H3C CH = CH CH3. c) H2C = C CH3. | CH3 d) H2C = CH C CH. e) CH4 87) Os compostos abaixo representam ismeros:H C COOH H C C OO H

eC H COO H H O OC C H

a) b) c) d) e)

de cadeia. de funo. de posio. de compensao. geomtricos.

88) Dados os seguintes compostos orgnicos: I . (CH3)2C = CCl2 II . (CH3)2C = CClCH3 assinale a opo correta: a) b) c) d) e) Os compostos I e III so ismeros geomtricos. Os compostos II e III so ismeros geomtricos. O composto II o nico que apresenta isomeria geomtrica. Os compostos III e IV so os nicos que apresentam isomeria geomtrica. Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica. III . CH3ClC = CClCH3 IV. CH3FC = CClCH3

89) (ITA/SP/2002) - Qual das substncias abaixo apresenta isomeria geomtrica? a) b) c) d) e) ciclo - propano. ciclo - buteno. ciclo - pentano. ciclo - hexano. benzeno.


ISOMERIA


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Gab: Nenhum Resoluo O benzeno apresenta o fenmeno de ressonncia, isto , o deslocamento da ligao pi . uma molcula plana e no apresenta isomeria geomtrica. O ciclopropano, o ciclobuteno e o ciclopentano no apresentam estereoisomeria. O ciclo-hexano apresenta forma espacial, pois os ngulos internos esto prximos do tetraedro regular. As formas espaciais so denominadas de barco e cadeira. Molculas que diferem entre si apenas pela rotao em torno de ligaes simples so habitualmente chamadas ismeros conformacionais ou confrmeros e no ismeros geomtricos. Rigorosamente, a questo no tem resposta.

90) (Vunesp/SP/2003) Entre os compostos I. C2H6O. II. C3H6O. III. C2H2Cl2. apresentam isomeria geomtrica: a) b) c) d) e) I, apenas. II, apenas. III, apenas. I e II, apenas. II e III, apenas.

91) Em relao ao composto a seguir, faz-se as seguintes afirmaes:CH H 3C CH C CH 2 C3

CH 2

CH

3

C H3

CH2 CH2 CH 3

I. um composto que apresenta isomeria cis-trans. II. No apresenta isomeria cis-trans. III. Seu nome (IUPAC) 3, 5 dimetil 3 n propil 5 hepteno. IV. Apresenta somente ligaes sigma s sp3 So corretas, apenas, as afirmaes: a) IV. b) I e II. c) I. d) II e III. e) I e III. 92) Qual das frmulas abaixo pode corresponder de dois compostos: um cis e outro trans? a) b) c) d) e) CH3 CH3 CH2 = CH2 CHCl = CHCl CCl2 = CH2 CH2 = CHCl

93) Sobre um par de ismeros cis-trans, correto dizer que: a) o ismero trans sempre mais estvel. b) suas frmulas moleculares so diferentes. c) o ismero cis apresenta cadeia mais longa. d) a massa molecular do ismero cis sempre maior. e) ambos apresentam a mesma disposio no espao. 94) Considere as estruturas:H C Br C Br He

Br C H C

H

Br

Elas representam: a) sais inorgnicos. b) ismeros cis-trans. c) hidrocarbonetos aromticos. d) haletos saturados. e) a mesma substncia.


ISOMERIA


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95) (UFES) Apresentam isomeria geomtrica: a) b) c) d) e) 1-butanol e ter etlico. 1-buteno e 2-buteno. 1-penteno e ciclopentano. acetato de etila e propionato de metila. cido malico e cido fumrico.

96) (UESC) Admite isomeria geomtrica, o alceno: a) b) c) d) e) 2,3-dimetil-2-penteno. 1-penteno. 3-metil-3-hexeno. eteno. 4-etil-3-metil-3-hexeno.

97) (UFC-CE) O aroma dos perfumes, geralmente, resulta de misturas de compostos qumicos. Molculas com estruturas qumicas semelhantes no possuem necessariamente aromas similares. Nerol e geraniol so representadas abaixo, so constituintes de perfumes e exalam diferentes aromas.

OH

OH

nerol

geranio l

Com relao s molculas acima representadas, correto afirmar que nerol e geraniol so ismeros: a) b) c) d) e) pticos. de posio. de compensao. geomtricos. de funo.

98) Observando-se os compostos abaixo, podemos afirmar que:C H2 CH CH2 CH 3 (A) CH 3 CH CH CH3 (B) CH 2 C CH 3 H C2

C H2 CH2 (C)

H C2

CH 3 (D)

I. II. III. IV. a) b) c) d) e)

(A) apresenta isomeria de cadeia com (C). (B) apresenta dois ismeros geomtricos. (A) apresenta isomeria de posio com (B). (C) apresenta isomeria de posio com (D). Todas. Apenas I, II e IV. Apenas II, III e IV. Apenas I, III e IV. Apenas I, II e III.

Esto corretas:

99) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno, pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 1-buteno admite ismeros funcionais. 2-buteno admite ismeros geomtricos. 1-buteno admite ismeros geomtricos. 1-buteno e 2-buteno so ismeros de posio. 1-buteno e 2-buteno no so ismeros.


ISOMERIA


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100) Dados os compostos: I. II. III. IV. a) b) c) d) e) 2-buteno. 1-penteno. ciclopentano. 1,2-dicloro ciclobutano.

Apresentam isomeria geomtrica: apenas I e II. apenas II e III. apenas I, II e III. I, II, III e IV. apenas I e IV.

101)(Fuvest/SP/1 Fase/2003) Na Inglaterra, no permitido adicionar querosene (livre de imposto) ao leo diesel ou gasolina. Para evitar adulterao desses combustveis, o querosene marcado, na sua origem, com o composto A, que revelar sua presena na mistura aps sofrer as seguintes transformaes qumicas:+ O Na Soluo aquosa concentrada de NaOH O O A incolor solvel no combustvel O

+ O Na no fluorescente solvel em gualuz ultravioleta

+ O Na O

+ O Na fluorescente solvel em gua

Um tcnico tratou uma determinada amostra de combustvel com soluo aquosa concentrada de hidrxido de sdio e, em seguida, iluminou a mistura com luz ultravioleta. Se no combustvel houver querosene (marcado), I. no ensaio, formar-se-o duas camadas, sendo uma delas aquosa e fluorescente. II. o marcador A transformar-se- em um sal de sdio, que solvel em gua. III. a luz ultravioleta transformar um ismero cis em um ismero trans. Obs.: Fluorescente = que emite luz Dessas afirmaes, a) b) c) d) e) apenas I correta. apenas II correta. apenas III correta. apenas I e II so corretas. I, II e III so corretas.

102) (U.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contm o composto cinamaldedo (ou aldedo cinmico) que apresenta a frmula estrutural abaixo.H O H H

O nome oficial deste composto orgnico : a) trans-3-fenil propenal. b) trans-1-fenil propenal. c) trans-3-fenil propanal. d) trans-3-benzil propenal. e) cis-3-fenil propenal.


ISOMERIA


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103) (Covest-2006) O leo de soja, comumente utilizado na cozinha, contm diversos triglicerdeos (gorduras), provenientes de diversos cidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH (1) CH 3 ( CH 2 ) 7 H (2) CH 3 ( CH 2 ) 7 H CH 3 ( CH 2 ) 4 H H ( CH 2 ) 7 COOH ( CH 2 ) 7 COOH H (3) CH 2 H (4) H ( CH 2 ) 7 COOH H

a) b) c) d) e)

o composto 4 um cido carboxlico de cadeia aberta contendo duas duplas ligaes conjugadas entre si. os compostos 2 e 3 so ismeros cis-trans. o composto 1 um cido carboxlico de cadeia insaturada. o composto 2 um cido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligao (cis). o composto 3 um cido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturao (cis).

104)Quando se considera 1 buteno e 2 buteno, pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) 1 buteno admite ismeros pticos. 2 buteno admite ismeros pticos. 1 buteno admite ismeros geomtricos. 2 buteno admite ismeros geomtricos. 1 buteno e 2 buteno so ismeros funcionais.

105) (UFF-RJ) Na tabela 1 abaixo, so apresentados pares de substncias orgnicas, e na tabela 2, possveis correlaes entre esses pares:tabela 1: Pares CH 2 C H3 1) C H3 (C H 2 )5 C H 3 Br 2) C H C Br e H e H C H3CH e H 3C C H2 C HCH2 C H3 Br C C H CHC H3 Br ( ( ( ( 3) C H3 (C H 2 )2 C H 3 tabela 2: Correlaes ) ismeros geomtricos. ) ismeros estruturais (de cadeia). ) no so ismeros. ) ismeros funcionais.

4) C H3 C H 2 O CH 2 C H3 e C H3 (CH2 )2 CH 2 O H

Aps numerar a tabela 2, em relao aos pares da tabela 1, assinale a opo que apresenta a numerao correta de cima para baixo: a) b) c) d) e) 1, 2, 4, 3. 2, 1, 3, 4. 2, 4, 3, 1. 3, 2, 1, 4. 3, 4, 2, 1.

106)(Cesgranrio-RJ) Assinale a opo que contm o nmero de ismeros possveis de frmula C6H10Cl2 que possuam um anel de seis membros (desprezar os ismeros ticos): a) b) c) d) e) 2 3 4 6 7


ISOMERIA


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107)(Covest-98) O bicho-da-seda libera um composto chamado bombicol para se comunicar com outros indivduos de sua espcie. O bombicol um lcool primrio de cadeia muito longa contendo duas ligaes duplas, uma cis e outra trans na cadeia de carbono. Nenhum de seus vrios ismeros tem efeito no processo de comunicao entre esses insetos. Qual das estruturas abaixo representa o bombicol?OH

a)CH CH 2 CH 2 3 C H

H C C H C

CH 2 (CH 2 ) 5 CH CH 2 C H 3 H

H

CH2 (CH2 ) 5 CH 2 CH2 CH2 OH C H

b)

CH 3CH 2 CH 2 C H C

C H

c) ,

CH 3CH 2 CH2 C H H C

H

OH CH 2 (CH 2 ) 5 CHCH2 CH 3

C

C H

H

H C C CH2 (CH2 ) 5 CH2 CH2 CH2 OH HOH CH 2 (CH 2 ) 5 C H 2 C H 2 CH 2 C C H H

d)

CH 3CH 2CH2 C HH

C

e)

H C CH 3CH 2 C H 2 C

108)(Covest-2004) O citral uma mistura de ismeros (geranial e neral), obtida a partir do leo essencial do limo. Devido ao seu odor agradvel, bastante utilizado na preparao de perfumes ctricos. A partir das estruturas apresentadas, podemos dizer:H O

O

geranial

H

neral

0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

O geranial o ismero trans (ou E) e o neral o ismero cis (ou Z). O geranial e neral apresentam a mesma frmula molecular C9H14O. Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e, por isso, so chamados de cetonas. Geranial e neral so terpenos que apresentam isomeria espacial (ptica). Geranial e neral apresentam dupla ligao conjugada a uma carbonila.

109)(PUC-SP) Sabendo-se que 2,46 L de um hidrocarboneto gasoso, medidos presso de 1 atm e 27 tm C, massa igual a 5,6 g e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans, isomeria de cadeia e isomeria de posio, pode-se afirmar que se trata de: a) b) c) d) e) 1-buteno. 2-buteno. propeno. ciclobutano. metilciclobutano.


ISOMERIA


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110)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que:H H3C C H3C (I) H3C C H3C heral H C C H C HH H

H H 3C C C H H CH H

C C C H geranial

O

H H 3C C C

H O

C

C HO HOOC cido ltico CH3

3

COOH

( III )

COOH H C CH 3 CH H

H C H 3CH

H H C CH

H 3C

cido 2-metilbutanico

cido pentanico

1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans. 2) Os compostos representados em (II) so exatamente iguais; portanto no apresentam nenhum tipo de isomeria. 3) Os cidos representados em (III) so diferentes; portanto, no apresentam nenhum tipo de isomeria. Est(o) correta(s): a) b) c) d) e) 1 apenas 2 e 3 apenas 1 e 3 apenas 1, 2 e 3 3 apenas

111)Qual o nome do composto orgnico cuja frmula encontra-se esquematizada abaixo?Br C C H 3 CH 2 CH 2 C CH 2 CH 2 C H 3 CH 2 C H 3

a) b) c) d) e)

cis-4-bromo-5-etil-4-octeno. E-4-bromo-5-etil-4-octeno. trans-4-bromo-5-etil-4-octeno. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. Z-4-etil-5-bromo-4-octeno.

OH

H

( II )

H C H C

H

COOH


ISOMERIA


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112)Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgnico cuja frmula encontra-se esquematizada a seguir:BrC H3C C H2 CH 2 C

C H2 CH 2

CH 2 C H3

CH3

a) b) c) d) e)

cis-4-bromo-5-etil-4-octeno. E-4-bromo-5-etil-4-octeno. trans-4-bromo-5-etil-4-octeno. Z-4-bromo-5-etil-4-octeno. Z-4-metil-5-bromo-4-octeno.

ISOMERIA PTICA

113)Para que uma espcie qumica tenha ismeros pticos necessrio que sua molcula apresente: a) um plano de simetria. b) estrutura planar. c) pelo menos dois tomos de carbono unidos por ligao dupla. d) assimetria. e) estrutura tetradrica. 114)(Fuvest) A molcula da vitamina C (cido ascrbico) tem a frmula estrutural plana abaixo.HO OH

O

O OH

OH

O nmero de grupos hidroxila ligados a carbono assimtrico : a) 0. b) 1. c) 2. d) 3. e) 4. 115)(FUVEST) A sensao de suor frio, sentida pelas pessoas que praticam certas atividades (alpinismo, praquedismo, etc.) ou freqentam parques de diverses, surge devido liberao do hormnio adrenalina pelas glndulas supra-renais para o sangue. Considere a molcula da adrenalina representada a seguir:OH e f d C g C H H h H N H C H i H

H HO a c b OH

De acordo com a estrutura, correto afirmar que os carbonos assimtricos so: a) d e g.. b) somente o carbono g. c) a, b e d. d) g e h. e) f e i. 116)(Unifor CE) A molcula de anfetamina2 1 6 3 8 9

CH27

CH NH 2

CH3

4

5

apresenta isomeria ptica, possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substituintes. Na anfetamina, esse tomo de carbono est representado pelo: a) C1. b) C6. c) C7. d) C8. e) C9.


ISOMERIA


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117)(Fuvest/SP/1 Fase/2003) A molcula da vitamina C (cido L-ascrbico) tem a frmula estrutural plana ao lado. O nmero de grupos hidroxila ligados a carbono assimtrico :HO OH

O

O OH

OH

a) b) c) d) e)

0. 1. 2. 3. 4.

118)(UEM/PR/2004) - Assinale (a)s alternativa(s) correta(s). 01. O cido butanico pode ser encontrado na manteiga, no queijo velho e no chul. Esse composto ismero funcional do etanoato de etila. 02. O composto 1,2-dicloro-eteno no apresenta isomeria geomtrica ou cis-trans. 04. No cido lctico (cido 2-hidrxi-propanico), o carbono de nmero 2 assimtrico e o composto apresenta isomeria ptica. 08. O composto com frmula molecular C2H5NO pode ser a etanamida. 16. O hidrxi-benzeno tambm conhecido por tolueno. 32. Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas funes esto corretos: al para aldedo, ona para cetona, ico para cido carboxlico e ol para lcool. 119)(UFRGS-RS) Os pares 1, 2 e 3 correspondem, respectivamente, a

a) b) c) d) e)

ismeros pticos, compostos idnticos e ismeros de funo. ismeros de posio, enantimeros e ismeros de cadeia. ismeros de funo, diastereoismeros e ismeros de posio. ismeros de cadeia, compostos idnticos e ismeros de funo. ismeros geomtricos, enantimeros e ismeros de posio.

120)(ITA/SP/1999) - Considere os seguintes compostos orgnicos: I. 2 cloro butano. II. bromo cloro metano. III. 2, 3 dicloro pentano. IV. 1, 2 , 4 tricloro pentano. Assinale a opo que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos respectivos compostos acima: a) b) c) d) e) 0 em I; 1 em I; 0 em I; 1 em I; 1 em I; 1 em II; 0 em II; 0 em II; 1 em II; 0 em II; 2 em III; 2 em III; 1 em III; 1 em III; 1 em III; 3 em IV. 2 em IV. 3 em IV. 2 em IV. 2 em IV.

121)(Acafe/SC/Janeiro/2002) Considere a metionina com a frmula a seguir e assinale a alternativa incorreta.

H C S (CH ) CH COOH3 2 2

NHa) b) c) d) e) uma funo mista. um aminocido. Possui um carbono quiral (assimtrico). Pertence funo amida. Apresenta cadeia heterognea.

2


ISOMERIA


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122)(UFRGS-RS) Na natureza existem produtos que, pela modificao da disposio relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimtrico), apresentam propriedades organolpticas diferentes. Um exemplo observado no limoneno, encontrado em leos essenciais, onde um dos ismeros apresenta sabor de laranja e o outro, de limo. Pode-se afirmar que estes compostos so ismeros: a) b) c) d) e) geomtricos pticos de posio de cadeia de funo

123)(Covest 2010) Em relao ao hidrocarboneto a seguir, podemos fazer as seguintes afirmaes.

0 1 2 3 40-0) 1-1) 2-2) 3-3) 4-4)

0 1 2 3 4

um composto que apresenta isomeria cis trans. um composto que no apresenta isomeria de funo. Seu nome 3, 5 dimetil 3 n propil 5 hepteno. Apresenta somente ligaes sp3. um composto que apresenta um carbono quiral.

Verdadeira. um composto que apresenta isomeria cis-trans. Verdadeira. um composto que no apresenta isomeria de funo; um hidrocarboneto no funcionalizado. Falsa. O nome do composto segundo a IUPAC 3, 5 dimetil 5 etil 2 octeno. 2 3 Falsa. O composto apresenta ligaes sp e sp . Verdadeira. O composto apresenta um carbono quiral (no C5 da cadeia principal).

124) (UFF-RJ) A carne-de-sol produto de artesanato e, em alguns stios nordestinos, denominada carne-devento. A carne preciosa destrinchada em mantas, que so salgadas com camadas de sal grosso e depois estendidas em varais. Sofrem a ao do sereno. Assim que amanhece, a carne recolhida e, apesar de se chamar carne-de-sol, o grande artfice o sereno. Quando no se faz a etapa de salgar a carne, esta entra em estado de putrefao e alguns dos aminocidos provenientes das protenas em decomposio se convertem, por ao enzimtica e perda de CO2, em aminas. A putrescina e a cadaverina so duas dessas aminas. Por decomposio da lisina obtm-se a cadaverina, de acordo com a reao H2N(CH2)4CH(NH2)COOH Lisina H2N(CH2)5NH2 + CO2 Cadaverina

Com relao s substncias lisina e cadaverina, pode-se afirmar que: a) b) c) d) e) a lisina e a cadaverina so ismeros funcionais; a cadaverina uma amina secundria; existem dois tomos de carbono tercirios na lisina; a cadaverina apresenta atividade ptica; a lisina apresenta atividade ptica.

125)(UFMS/MS/Conh.Gerais/2002) - Um composto apresenta isomeria tica quando tem em sua estrutura um tomo de carbono assimtrico (quiral). Dado conjunto de estruturas, I. II. III. IV. V. a) b) c) d) e) CH3CH2 CHOHCH3 CH3CHClCH3 CH3CH2CHOHCOH C6H5CH2OH VH3CHBrCH2Br

correto afirmar que: apenas I apresenta isomeria tica. II e IV apresentam isomeria tica. II e III apresentam isomeria tica. I, II e III apresentam isomeria tica. I, III e V apresentam isomeria tica.


ISOMERIA


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126)(PUC/RS/2002) - A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de pacientes que sofrem de depresso e tambm em regimes para emagrecimento, apresenta frmula estrutural:

CH2 - CH - CH3 NH2Com relao a esse composto, correto afirmar que apresenta: a) b) c) d) e) cadeia carbnica heterognea. frmula molecular C9H8N. carbono assimtrico. somente tomos de carbono primrios e secundrios. ismeros geomtricos.

127)(Integrado/RJ/1998) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a afirmativa correta.I H C H C CH2CH2OH CH3 H C CH3 C CH2CH2OH II H

III O C H H C OH CH2 OH O C HOCH2

IV CH2 OH

a) b) c) d) e)

I e II no possuem ismero geomtrico. I e II so ismeros de funo. II e III possuem tautmeros. III possui um ismero tico. III e IV so ismeros de cadeia.

128) (PUC/MG/1994) - O cheiro desagradvel emitido por gambs se deve a vrios componentes, dentre eles o CH3 - CH = CH - CH2SH, tido como o de pior odor. O composto considerado apresenta o seguinte tipo de isomeria, EXCETO: a) b) c) d) e) geomtrica. ptica. de funo. de posio. de cadeia.

129) (Vunesp) Uma molcula quiral se a sua imagem no idntica imagem especula. Considere, por exemplo, a molcula de cido ltico, onde temos dois ismeros pticos, o cido (+) ltico e o cido () ltico.esp el h o COOH C OH HO COOH C CH 3H

H H 3C

ci d o ( -) l t i co

ci d o ( + ) l t i co

Pode-se afirmar, para os dois ismeros pticos, que: a) b) c) d) e) Ambos no desviam o plano da luz plano-polarizada. Os dois ismeros pticos so chamados de enantimeros O cido () ltico dextrgiro. O cido (+) ltico levgiro. Uma soluo dos dois ismeros, na mesma concentrao, desvia o plano da luz polarizada de um ngulo de +2,6 .


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130)(PUC-PR) Alguns compostos orgnicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria, por exemplo, isomeria espacial do tipo cis-trans e ptica. Qual dos compostos abaixo apresenta essa propriedade? a) b) c) d) e) 2 penteno. 4 metil 2 pentino. 2, 4 dicloro pentano. 2, 4 dimetil 2 penteno. 2, 4 dicloro 2 penteno.

131)(FGV-SP) So feitas as seguintes afirmaes sobre o composto 3, 5-dimetil-hepta-2-eno. I. A sua frmula molecular C9H18. II. Apresenta um tomo de carbono com arranjo trigonal planar. III. Apresenta dois ismeros pticos. IV. Apresenta isomeria geomtrica. So corretas as afirmaes contidas apenas em: a) II e III. b) III e IV. c) I, II e III. d) I, II e IV. e) I, III e IV. 132)(UPE-2007 Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.CH2 OH CH 2 OH

H

OH

OH

H

CH 3 (I) CH2 OH

CH3 ( II ) CH 2 OH

H

OH

OH

H

CH2 OH ( III )

CH 2 OH ( IV )

correto afirmar que a) b) c) d) e) somente as estruturas I e II apresentam isomeria tica. somente as estruturas I e III apresentam atividade tica. somente as estruturas III e IV apresentam atividade tica. somente as estruturas I e IV apresentam isomeria tica. todas apresentam atividade tica.

133) (UPE-2010-Q2) Sobre a Isomeria, analise as afirmativas abaixo e assinale a VERDADEIRA. a) Na isomeria de cadeia, a classe funcional a que pertencem os ismeros diferente. b) Duas substncias que formam um par, tal que uma imagem especular da outra, so denominadas de quirais. c) As propriedades fsicas de duas substncias enantimeras so iguais, exceto o desvio que elas produzem no plano da luz polarizada. d) Os diastereoismeros so ismeros enantiomorfos, que apresentam propriedades fsicas e qumicas iguais. e) A mistura racmica uma mistura equimolar, opticamente ativa, formada, exclusivamente, por ismeros que apresentam a mesma massa molar.Os ismeros de cadeia pertencem mesma funo orgnica. As substncias que formam um, tal que uma a imagem especular da outra so ismeras. Diastereoismeros no so so enantimeras. A mistura racmica opticamente inativa.


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134)(Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocana (representada abaixo), podemos afirmar que esta droga apresenta:H H H H C C H H O C H C N CH3 C O C C O C H H O CH 3 C H H C C C C H C C H H

1) Um anel aromtico. 2) Vrios carbonos quirais (ou carbonos assimtricos). 3) Uma funo amida. 4) Duas funes ster. Esto corretas: a) 1 e 2 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1, 2 e 4 apenas d) 1, 3 e 4 apenas e) 1, 2, 3 e 4 135)(Covest-2009) Uma das reaes qumicas responsveis pela viso humana envolve os dois ismeros da molcula do retinal:

Logo, podemos concluir que: 1) o retinal um cido carboxlico que contm seis duplas ligaes conjugadas. 2) com relao aos carbonos 11 e 12, o composto A identificado como ismero trans, e o composto B, como ismero cis. 3) os compostos A e B tambm so ismeros ticos devido ao carbono assimtrico (quiral) presente na posio 6. Est(o) correta(s): a) 1 apenas b) 2 apenas c) 3 apenas d) 2 e 3 apenas e) 1, 2 e 3 O retinal no um cido carboxlico e sim um aldedo. Em relao aos carbonos 11 e 12, o composto A o ismeros trans, pois tem os tomos de hidrognio em lados opostos e, o B o ismeros cis por possuir os tomos de hidrognio do mesmo lado do plano. O retinal no possui carbono quiral, ento no tem isomeria ptica.

136)(Covest 2011) Considere a seguinte frmula estrutural plana:

Esta molcula seria quiral se R e R fossem substitudos pelos grupos: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Metila e hidrognio Metila e benzila Hidrognio e fenila Hidrognio e benzila o-Toluila e benzila


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Para que a molcula em questo seja quiral necessrio que os quatro grupos ligados a C* sejam diferentes. Os grupos presentes so fenila e metila, de maneira que a molcula ser quiral desde que os outros grupos no sejam iguais entre si e nem metila ou fenila.

137)(Furg/RS/2000) - H 4,5 bilhes de anos, a nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi bombardeada por estranhos raios ultravioleta, que viajavam em espiral, a chamada radiao circular polarizada. Ao se chocar com aminocidos existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente os aminocidos destros. Alguns bilhes de anos depois, as molculas restantes, que eram canhotas, deram origem aos organismos terrestres. A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza APENAS aminocidos: a) b) c) d) e) dextrgiros. canhotos e destros. com carbono assimtrico. destros com carbono assimtrico. levgiros.

138)(PUC-PR) As substncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibrao da luz polarizada so substncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. Diante dessas informaes, qual dos compostos adiante apresenta isomeria ptica? a) b) c) d) e) cido fnico. 2, 4-dicloro-3-nitro pentano. metil propano. cido actico. cido-2-cloro propanico.

139)(Covest-2009) O Ecstasy uma droga sinttica fabricada em laboratrios clandestinos a partir do safrol, conforme descrito abaixo:

Com relao sntese e aos compostos descritos acima, podemos afirmar que: 1- o safrol e o isosafrol so ismeros de posio; portanto, podemos dizer que a reao na presena de KOH uma reao de isomerizao. 2- o composto intermedirio C apresenta um anel aromtico, uma funo cetona e um centro assimtrico (carbono quiral). 3- o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser uma mistura de ismeros ticos, devido presena de um centro assimtrico (carbono quiral) nesta molcula. Est(o) correta(s): a) 1 apenas b) 2 apenas c) 3 apenas d) 1 e 3 apenas e) 1, 2 e 3Os compostos safrol e isosafrol so ismeros de posio, pois ocorreu a mudana na posio do dupla ligao. O composto C no possui centro assimtrico. O ecstasy possui um centro assimtrico.

140)(UPE-2009-Q1) Sobre a isomeria nos compostos orgnicos, so apresentadas as afirmativas abaixo. Analise-as e conclua. 0 0 Os compostos 1 bromo 1 cloro etano e 1 bromo 1, 2 dicloro etano apresentam atividade ptica. 1 1 O hidrocarboneto 2, 3 pentadieno um composto que apresenta isomeria ptica. 2 2 O composto 3 metil 1 penteno apresenta, apenas, isomeria ptica e de cadeia. 3 3 A isomeria de compensao um tipo de isomeria espacial, na qual os ismeros diferem entre si, apenas, na posio da dupla ligao. 4 4 Os alcanos ou hidrocarbonetos parafnicos (acclicos e saturados) de frmula geral CnH2n +2 podem apresentar isomeria de cadeia e ptica.


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141)(UPE-2006-Q1) Entre os compostos de frmula geral CnH2n + 2, o mais simples e o que apresenta isomeria tica : a) pentano. b) 2,3 dimetilbutano. c) 2 metil 3 etilpenteno. d) 3 metil-hexano. e) 5 metilpentano. 142)Qual das substncias abaixo pode ter ismeros pticos, ou seja, contm carbono quiral? a) flor - cloro - bromo - metano. b) 1 , 2 - dicloro - eteno. c) metil - propano. d) dimetil - propano. e) n - butanol. 143)(Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substncia definida como a dose necessria para matar 50% da populao qual esta substncia tenha sido administrada. O cianeto de potssio, KCN e a 2,3,7,8tetraclorodibenzeno-dioxina, C12H4O2Cl4, tambm conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura est apresentada abaixo, so substncias altamente txicas, com DL50, para camundongos, de 10.000 e 22g/kg, respectivamente. Dados: K (Z = 19), C(Z = 6), N (Z = 7), H(Z = 1) e O(Z = 8). Considerando as ligaes qumicas presentes em cada um destes compostos, assinale a alternativa correta.Cl O Cl

Cl

O

Cl

2, 3, 7, 8 - tetracloro-dibenzeno-dioxina (2,3, 7,8 - TCDD)

2,3,7,8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2,3,7,8-TCDD) a) O composto cianeto de potssio (KCN) apresenta apenas ligaes inicas. b) O 2,3,7,8-TCDD uma molcula formada por ligaes covalentes, que apresenta dois anis aromticos e tem carbonos com hibridizao sp2. c) Uma mistura bifsica de gua com um solvente orgnico no deve ser capaz de separar uma mistura slida de KCN e 2,3,7,8-TCDD. d) O 2,3,7,8-TCDD apresenta 4 tomos de carbono assimtrico. e) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligaes apolares. 144)(Cesgranrio-RJ) Assinale o cido monocarboxlico de frmula C5H10O2 que opticamente ativo. a) b) c) d) e) cido-2-metil-butanico. cido-2-metil-pentanico. cido-3-metil-butanico. cido pentanico. cido pentanodico.

145)A serotonina, substncia que auxilia na transmisso de informao no sistema nervoso central, sintetizada no organismo humano a partir do triptfano. As frmulas estruturais do triptfano e da serotonina so:

Triptfano

Serotonina

Com respeito a essas molculas, pode-se afirmar que a) b) c) d) e) ambas so aminocidos. so ismeras. apenas a molcula do triptfano apresenta atividade tica. a serotonina obtida apenas por hidroxilao do anel benznico do triptfano. as duas molculas apresentam a funo fenol.


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146)(UFU) O nmero de carbonos assimtricos no 4 metil 2, 3 dihidroxi pentanal : a) 6. b) 5. c) 4. d) 3. e) 2. 147)(PUC-RS) Dados os compostosI) CH 3 CH NH 2 H II) CH 3 C H 2 Cl III) H H H C C CH 3 H CO 2 H

Br H

(so) opticamente ativo(s): a) b) c) d) e) somente I. I e II. I e III. I, II e III. II e III.

148)(Covest-2008) Os compostos orgnicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biolgicas relevantes. Sobre esses compostos, analise as afirmaes a seguir.O H (I) N N

CH3 N (II)(III)

HO

H

CH3 N CH3

0-0)

H3C

CH3

OH

0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

Os compostos (I) e (III) apresentam a funo amina. Os trs compostos apresentam carbonos com hibridizao sp2 e sp. Os trs compostos apresentam isomeria ptica. O composto (II) apresenta isomeria cis-trans, e o ismero ilustrado acima o trans. O composto (III) apresenta dois carbonos assimtricos (quirais).

0 0 Verdadeiro: Os trs compostos apresentam a funo R1NR2R3 (amina). 1 1 Falso: Apenas o composto (II) apresenta carbonos com hibridizao sp (ligao tripla). 2 2 Falso: Apenas o composto (III) apresenta carbono assimtrico. 3 3 Verdadeiro: O composto (II) apresenta uma ligao dupla C = C, sendo o ismero o ilustrado, o trans, pois os grupos de maior prioridade esto em lados opostos do plano que divide a molcula. 4 4 Falso: O composto (III) apresenta apenas 1 carbono assimtrico.

149)(UFRS) Entre os compostos abaixo I) CH2 = CH CH3. II) CH3 CH2 CHOH CH3. III) CH3 CH2 CHOH C2H5. Possuir(ao) atividade ptica, apenas: a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) I. I e II. II. I e III. III. 2. 4. 6. 0. 3.

150)(UEPA) O composto 3 metil 1 penteno apresenta quantos ismeros opticamente ativos?


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151)Apresentam atividade ptica: 0 1 2 3 4 a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) (1) (2) (3) (4) a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 1-bromo-1-cloro etano. 1-bromo-2-cloro etano. 1-bromo-1,2-dicloro etano. 1-bromo-1,1-dicloro etano. 2-bromo-1,1-dicloro etano.

152)Assinale o composto, dos mostrados abaixo, que apresenta isomeria ptica: HO - CH2 - COOH. H2N - CH2 - COOH. HO - CH2 - CH2OH. CH3 - CHCl - CH2 - CH3. CH3 - CCl2 - CH2 - CH3. 2 - propanol. 2 - butanol. metanol. 1 - butanol. etanol. (CH3)2C = CCl2. (CH3)2C = CClCH3. CH3ClC = CClCH3. CH3FC = CClCH3. Os compostos 1 e 3 so ismeros geomtricos. Os compostos 2 e 3 so ismeros geomtricos. O composto 2 o nico que apresenta isomeria geomtrica. Os compostos 3 e 4 so os nicos que apresentam isomeria geomtrica. Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica.

153)Indique qual das substncias abaixo apresenta atividade ptica?

154)Dados os compostos orgnicos:

155)Do cido tartrico, cuja frmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir, incorreto dizer que:OH OH O O C C H C H C OH

a) b) c) d) e)

tem frmula molecular C4H6O6. tem frmula mnima CHO. apresenta dois ngulos de 120. possui dois carbonos assimtricos. um cido dicarboxlico.

156)O composto de frmula:H 3C CH2 CH R C H3

Poder apresentar isomeria ptica quando R for: a) b) c) d) e) hidrognio. hidroxila. etila. oxignio. metila.

157)Dentre os seguintes lcoois, o nico opticamente ativo o: a) b) c) d) e) 2-propanol. 2-butanol. 1 pentanol. 2 metil 2 butanol. 2 metil 2 propanol.

OH


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158)O composto 3 cloro 2 butanol possui na sua estrutura: a) b) c) d) e) apenas um carbono assimtrico. dois carbonos assimtricos diferentes. dois carbonos assimtricos iguais. trs carbonos assimtricos. no apresenta carbono assimtrico.

159)O alceno mais simples, entre os citados abaixo, que apresenta isomeria ptica : a) b) c) d) e) metilpropeno. metil 1 buteno. 2 buteno. 3 metil 1 penteno. 2, 3 dimetil 1 hexeno.

160)O alceno mais simples, entre os citados abaixo, que possui isomeria tica o: a) b) c) d) e) 1-penteno. 3-metil-1-penteno. 2-metil-2-penteno. 2,3-dimetil-1-buteno. 3-metil-1-buteno.

161)Dos seguintes cidos, qual apresenta ismeros pticos? a) b) c) d) e) CH3COOH. CH3CHClCOOH. C6H5COOH. CH3CH2COOH. CCl3COOH.

162)Qual das substncias abaixo pode ter ismeros pticos, ou seja, contm carbono quiral? a) fluorclorobromoetano. b) 1,2-dicloroetano. c) metilpropano. d) dimetilpropano. e) 1-butanol. 163)Das frmulas abaixo, a que representa dois compostos opticamente ativos : H | a) H3C C Cl | OH b) H2C = C Cl. | OH c) H2C = C Cl. | H d) H2C CH2 Cl. e) H3C CCl3. 164)(UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgnicos e suas propriedades e assinaleas devidamente. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial. 1 1 Os ismeros de posio pertencem mesma funo orgnica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto posio do heterotomo. 2 2 Um hidrocarboneto cclico pode ser ismero de um hidrocarboneto aliftico insaturado. 3 3 Os cresis, C7H8O, so conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de funo como de posio. 4 4 A atividade tica de uma substncia est relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substncias.


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165)(Covest-96) A cortisona um esteride que possui efeito antiinflamatrio e importante no tratamento da asma e da artrite.C H 2 OH C CH 3 H H O OH(IV) OH H 2C H 2C COOH COOH

O

A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona 0 1 2 3 4 a) b) c) d) e) 0 1 2 3 4 Possui 6 carbonos assimtricos Possui uma funo de lcool primrio e outra de lcool secundrio. Possui trs funes de cetona. Apresenta atividade tica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metlicos Pode apresentar tautomeria

166)(Unisinos-RS) Dentre os seguintes lcoois, o nico opticamente ativo o: 2-propanol. 2-butanol. 1-pentanol. 2-metil-2-butanol. 2-metil-2-propanol.

167)Dos seguintes cidos orgnicos:(I) H 2C HO C COOH COOH COOH (II) H2 C HO C OH H (III) H 2C

H 2C

COOH cido glicrico cido gliclico cido succnio

cido ctrico

Apresenta(m) ismero(s) ptico(s) SOMENTE: a) b) c) d) e) II. I e IV. II e III. II e IV. III e IV.

168)(PUC-SP) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias: a) de cadeia e ptica. b) de cadeia e funcional. c) de posio e geomtrica. d) geomtrica e ptica. e) funcional e ptica. 169)Qual o nmero de tomos de carbono assimtricos na substncia abaixo representada?H HO C H H C H C H C H C C H OH OH OH OH O

a) b) c) d) e)

1. 2. 3. 4. 5.

O CH 3 H

COOH


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170)(Fuvest-SP) O 3-cloro-1,2-propanodiol existe na forma de dois compostos. Um deles txico e o outro tem atividade anticoncepcional. As molculas de um desses compostos: a) tm um grupo hidroxila e as do outro tm dois grupos hidroxila. b) tm um tomo de carbono assimtrico e as do outro tm dois tomos de carbono assimtricos. c) tm trs tomos de cloro ligados ao mesmo tomo de carbono e as do tm trs tomos de cloro ligados a tomos de carbono diferentes. d) so imagens especulares no superponveis das molculas do outro. e) tm estruturas cis e as do outro tm a estrutura trans. 171)(UFF-RJ) Dos compostos abaixo, os que apresentam atividade ptica so: I. II. III. IV. V. a) b) c) d) e) 1-bromo-1-cloroetano. 1-bromo-2-cloroetano. 1-bromo-1,2-dicloroetano. 1-bromo-1,1-dicloroetano. 2-bromo-1,1-dicloroetano.

IV e V. III e IV. II e III. I e III. I e II.

172)Dadas s frmulas estruturais:H 2N CH H 3C C OH O H 2N CH H C OH O

alanina

glicina

Podemos afirmar: I. As duas representam aminocidos. II. Somente a alanina tem atividade ptica. III. As duas substncias formam pontes de hidrognio. a) b) c) d) e) somente a afirmativa I verdadeira. somente a afirmativa II verdadeira. as afirmativas I, II e III so verdadeiras. somente as afirmativas I e II so verdadeiras. somente a afirmativa III verdadeira.

173)(Unimep-SP) O 1, 3 diclorociclobutano: a) b) c) d) e) apresenta isomeria espacial somente ptica. apresenta isomeria espacial somente cis-trans. no apresenta isomeria espacial. no apresenta isomeria ptica. apresenta isomeria espacial cis-trans e ptica.

174)Durante um exerccio fsico, grande parte da energia necessria para a movimentao dos msculos provm da converso anaerbica da glicose em cido ltico, cuja frmula se encontra abaixo.O H 3C CH OH C OH

Sobre esse composto, podemos afirmar que: a) b) c) d) e) contm somente tomos de carbono que apresentam geometria tetradrica. apresentam isomeria geomtrica. pode existir em duas configuraes espaciais diferentes. um composto cclico saturado. um cido hidrxi-carboxlico


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175)(Rumo-2004) De interesse muito recente, para a industria farmacutica, a produo e a venda de drogas quirais, isto , drogas que contm um nico enantimero e, no, um racemato.CH 3 H3 C C H IBUPROFEN CH 3 HO HO METILDOPA CH2 C NH2 CO 2H CH2 CH 3 CH C O OH H3 C CH 3 C CH CO 2H

SH NH 2 PENICILINA

Com relao aos compostos acima, o nmero de estereocentros do ibuprofen, da penicilina e da metildopa, , respectivamente: a) b) c) d) e) 1, 1, 1. 2, 1, 1. 1, 2, 1. 4, 4, 2. 1, 2, 2.

176)Na estrutura abaixo quando se substitui R e R por alguns grupos, o composto adquire atividade ptica. Qual dos itens indica corretamente esses grupos?R H 3C C R C H O

a) b) c) d) e)

metil e etil. metil e propil. etil e propil. dois grupos metil. dois grupos etil.

177)(Odonto. Diamantina-MG) Qual a substncia que apresenta ao mesmo tempo isomeria geomtrica e isomeria ptica? a) b) c) d) e) 2 buteno. 4 cloro 2 metilpenteno. 2 metilciclobutanol. 2 butanol. 2 cloro 2 buteno.

178)(UEPB/PB/1999) - Analise as proposies e escreva V ou F, conforme sejam verdadeiras ou falsas, respectivamente. ( ( ( ( ) Toda primeira ligao entre dois tomos de carbono ocorre sempre com orbitais contidos ao longo do mesmo eixo e ser sempre denominada ligao sigma (). ) Nos tomos de carbono presentes na acetona, existem dois tipos de hibridizao: sp3 e sp2. ) As substancias etanoato de etila e acido butanico, so ismeros de funo. ) A nica maneira de saber se um ismero ptico dextrgiro (d) ou levgiro (l) consiste em utilizar um polarmetro, pois pela simples analise da formula estrutural do ismero, no se pode obter tal informao. ) Os compostos cclicos, assim como os alifticos saturados, podem apresentar isomeria geomtrica.

( a) b) c) d) e)

Assinale a alternativa que apresenta a seqncia correta: F, V, F, V, F F, F, V, V, V F, V, V, V, F V, V, V, V, F V, F, V, F, F


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179)Sobre os compostos relacionados a seguir, assinale a alternativa falsa: I. II. III. IV. a) b) c) d) e) Br3C CHCl CCl2 CBr3. Br3C CHCl CHCl CBr3. Br3C CH = CH CBr3. Br3C CH = CCl CBr3.

Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois tomos de carbono assimtrico. O composto I possui um total de dois estereoismeros opticamente ativos. O composto II possui um total de dois estereoismeros opticamente ativos. Somente os compostos III e IV apresentam, cada um, isomeria geomtrica. Os compostos III e IV giram o plano de polarizao da luz que os atravessa. 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 Atividade ptica a capacidade de uma substncia girar o plano de luz polarizada. Carbono assimtrico o carbono ligado a 4 grupos diferentes. Substncia dextrgira aquela que gira o plano de luz polarizada para a direita. Estereoismeros so ismeros que diferem nas posies espaciais dos tomos. Ismero meso aquele que desloca a luz polarizada para a esquerda.

180)A respeito da isomeria ptica:

181)(UFMT) Sabemos que pela simples transposio de letras de uma palavra podemos formar outra ou outras palavras de sentido diferente. O fenmeno de isomeria semelhante. Podemos escrever estruturas de vrias substncias com a mesma frmula molecular. Sobre isomeria correto afirmar: a) Os hidrocarbonetos apresentam ismeros planos dos tipos posio, cadeia e funcional. b) Acetato de isopropila ismero de funo do 2-metilpentanal. c) Dois ismeros que desviam o plano de polarizao da luz em ngulos iguais, mas em sentidos contrrios, so ditos enantiomorfos. d) O alceno 2-buteno no apresenta isomeria cis-trans. e) Carbono assimtrico apresenta sempre uma ligao dupla. 182)(UNESP-SP) O adoante artificial aspartame tem frmula estruturalH O C HO H NH2

H C

O C

H N

H C CH C

O O CH 32

C

Sobre o aspartame, so feitas as seguintes afirmaes: I II III Das afirmaes apresentadas: a) apenas I verdadeira. b) apenas I e II so verdadeiras. c) apenas I e III so verdadeiras. d) apenas II e III so verdadeiras. e) I, II e III so verdadeiras. 183)(UFF-RJ) A fenilcetonria uma doena que se no for diagnosticada a tempo pode causar retardamento mental. Um teste simples para identificar se a criana pode manifestar a doena consiste em colocar algumas gotas de soluo diluda de cloreto frrico na fralda molhada de urina. Dependendo da colorao obtida, identifica-se o cido fenilpirvico. Esse cido encontra-se sob duas formas, segundo o equilbrio:O C H2 C (I) C OO H < > CH OH C (II) C OO H

Apresenta as funes ster e amida. No apresenta isomeria ptica. Sua frmula molecular C14H13N2O5.

Sobre as estruturas I e II desse equilbrio, correto afirmar que so: a) b) c) d) e) estereoismeros pticos. estruturas de ressonncia. ismeros planos de cadeia. estereoismeros geomtricos. tautmeros do cido fenilpirvico.


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184)(FAFI-MG) Em relao ao cido ltico, cujas frmulas espaciais esto representadas abaixo, esto corretas as opes, exceto:cido ltico - cido 2-hidroxipropanico espelho COOH COOH espelho COOH COOH

CH 3 (I)

CH 3

CH 3 (II)

a) b) c) d) e)

possui tomo de carbono assimtrico. possui atividade ptica. apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). possui isomeria cis-trans. as suas estruturas no so superponveis.

185)(U.DE UBERABA) A glicose, cuja frmula estrutural est abaixo representada, um monossacardeo e possui atividade ptica.OH HO CH 2 CH OH CH CH OH OH CH C H

glicose

O nmero de carbonos assimtricos e o respectivo nmero de estereoismeros para esse composto so, respectivamente: a) b) c) d) e) 4 e 16. 3 e 8. 4 e 32. 3 e 9. 4 e 8.

186)O nmero de carbonos assimtricos e o nmero de ismeros opticamente ativos do composto representado a seguir , respectivamente, igual a:2, 3, 4, 5, 6 pentahidroxi hexanal

a) b) c) d) e)

1 e 4. 2 e 4. 3 e 8. 5 e 16. 4 e 16.

187)(PUC-SP) Sobre os pares de compostos abaixo, assinale a nica afirmao correta:H C (I)3

C H

C

C H3 e

H C3

C H

C

CH3

H

H

( III )

H3C

CH2

a) b) c) d) e)

todos so estereoismeros e, portanto, opticamente ativos. no par I os compostos so estereoismeros, que so imagens especulares um do outro. no par II os compostos so enantimeros, pois se trata de molculas no superponveis (sobreponveis). no par III os compostos so ismeros estruturais de cadeia. os compostos do par II so o cis-1,2-ciclopentanodiol e o trans-1,2-ciclopentanodiol.

OH

( II )

e

OH OH

OH

e

H3C

O

C H3

OHCH 3

H

H

OH

OH

H

OH

OH

H

O


ISOMERIA


40

188)No composto a seguir, o nmero de estereoismeros opticamente ativos igual a:H H 3C C H C Cl C C H3

Br OH Cl

a) b) c) d) e)

zero. 4. 2. 5. 3.

189)O composto:HOOC C H C H COOH Cl Cl

Apresenta ismeros opticamente ativos em nmero de: a) b) c) d) e) 2. 4. 6. 8. 10.

190)O nmero de ismeros opticamente ativos apresentados pelo 2-amino-3-hidroxibutanico : a) 2. b) 4. c) 6. d) 8. e) 10. 191)O cido cloromlico HOOC CHCl CHOH COOH apresenta: a) b) c) d) e) 4 ismeros opticamente ativos e 2 racmicos. 2 ismeros opticamente ativos e 1 racmico. 8 ismeros opticamente ativos e 4 racmicos. 6 ismeros opticamente ativos e 3 racmicos. 7 ismeros opticamente ativos e 5 racmicos.

192)(ITA-SP) Sobre os compostos relacionados a seguir, assinale a alternativa falsa: I. Br3C CHCl CCl2 CBr3. II. Br3C CHCl CHCl CBr3. III. Br3C CH = CH CBr3. IV. Br3C CH = CCl CBr3. a) b) c) d) e) Os compostos I e II possuem respectivamente um dois tomos de carbono assimtricos. O composto I possui um total de dois estereoismeros opticamente ativos. O composto II possui um total de dois estereoismeros opticamente ativos. Somente os compostos III e IV apresentam, cada um, isomeria geomtrica. Os compostos III e IV giram o plano de polarizao da luz que o atravessa.


ISOMERIA


41

193)(Covest-2005) Diversos compostos orgnicos so responsveis pelo odor de vrios alimentos. Dentre eles, podemos citar:HC = CH O C= H H 3C

=OH

O ( CH2 ) 7 CH3

O

III. Laranja

I. Canela NH 2 C H

OCH3

II. Peixe

O

=

IV. Baunilha

A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 a nomenclatura do composto orgnico responsvel pelo aroma da canela, 3-fenilpropanal. a cicloexilamina possui um centro estereognico (quiral). o acetato de octila, responsvel pelo aroma da laranja, apresenta uma funo ter. o composto responsvel pelo aroma da baunilha, apresenta as funes fenol, aldedo e ter. o composto responsvel pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis-trans.

Justificativa: 0-0) Falsa. A nomenclatura do composto orgnico responsvel pelo aroma da canela 3-fenilpropenal. 1-1) Falsa. A cicloexilamina no apresenta centro estereognico (quiral). 2-2) Falsa. O acetato de octila, responsvel pelo aroma da laranja, apresenta uma funo ster. 3-3) Verdadeira. O composto responsvel pelo aroma da baunilha apresenta as funes fenol, aldedo e ter. 4-4) Verdadeira. O composto responsvel pelo aroma da canela apresenta isomeria cis-trans

194)(Covest-2005) A tetraciclina um antibitico com a seguinte frmula estrutural:H 3C OH N ( CH 3 ) 2 OH

=

OH

O

OH

Podemos dizer, portanto, que a tetraciclina: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 apresenta quatro anis aromticos, duas funes cetona e uma funo amida. um aminocido cclico. apresenta cinco centros estereognicos (quirais). possui quatro hidroxilas, uma das quais faz parte de um grupo fenol. um composto altamente voltil devido a sua baixa massa molecular.

0-0) Falsa. A tetraciclina apresenta quatro anis de seis carbonos, sendo um deles aromtico; uma funo cetona e uma funo amida. 1-1) Falsa. A tetraciclina no um aminocido. 2-2) Verdadeira. A tetraciclina apresenta cinco centros estereognicos (quirais). 3-3) Verdadeira. A tetraciclina possui quatro hidroxilas, uma das quais faz parte de um grupo fenol. 4-4) Falsa. A tetraciclina no um composto voltil, devido a sua elevada massa molecular.

195)O nmero de ismeros opticamente ativos dos compostos I e II so, respectivamente:OH Cl H3 C C HI

=O

CONH 2

H HOOC C

H C

H C COOH

C CH 3 H

CH3 OH ClII

a) b) c) d) e)

1 e 2. 4 e 6. 4 e 8. 6 e 8. 6 e 10.


ISOMERIA


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196)O haleto orgnico 2,3,5-tricloro-4-metil-hexano apresenta: a) b) c) d) e) 4 carbonos assimtricos e 8 ismeros pticos ativos. ismero meso inativo e compensao interna. 4 carbonos assimtricos e 16 misturas racmicas. 4 carbonos assimtricos e 8 misturas racmicas. 3 carbonos assimtricos e 9 ismeros pticos ativos.

197)Em relao ao composto 2,3-pentadieno incorreto afirmar que: a) um alceno acumulado. b) possui um carbono assimtrico e dois ismeros pticos ativos. c) apresenta dois ismeros pticos, o 2,3-pentadieno dextrgiro e o 2,3-pentadieno levgiro. d) apresenta isomeria geomtrica. e) apresenta isomeria de posio.

Isomeria TOTAL

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