HIDROCARBONETOS ORGÂNICAS:...
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FUNÇÕES ORGÂNICAS:
HIDROCARBONETOS
Giseli Menegat e Maira Gazzi [email protected]@caxias.ifrs.edu.br
O QUE SÃO HIDROCARBONETOS?
São compostos formados exclusivamente por CARBONO E HIDROGÊNIO.
Exemplos de hidrocarbonetos:
Obedecem à fórmula geral: CxHy
PENTANO
4-ETIL-3-METIL-HEPTANO
METIL-CICLOHEXANO NAFTALENO
Os hidrocarbonetos são compostos muito encontrados no petróleo. Muitos combustíveis são misturas de hidrocarbonetos derivados do petróleo: gás de cozinha, gasolina, querosene e óleo diesel. A queima desses combustíveis representa uma das maiores fontes de energia para o mundo. Essa fonte é chamada de fonte não renovável de energia.
Os hidrocarbonetos são divididos em 6 classificações:
ALCANOS ALCENOS ALCINOS CICLANOS AROMÁTICOS
O QUE SÃO HIDROCARBONETOS?
Antes de nos aprofundarmos nessas funções relembramos os tipos de cadeias orgânicas:
TIPOS DE CADEIA ORGÂNICA...
Cadeia aberta ou acíclica: quando o encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento
Cadeia fechada ou cíclica: quando há fechamento na cadeia. Forma um ciclo, anel ou núcleo.
Cadeia normal: só aparecem carbonos primários e secundários.
Cadeia ramificada: tem-se carbono terciário e/ou quartenário e surgem pequenos ramos.
Cadeia saturada: quando há somente ligações SIMPLES ENTRE CARBONO
Cadeia insaturada: quando há ligações DUPLAS ou TRIPLAS
Cadeia homogênea: só existe ÁTOMOS DE CARBONO
Cadeia heterogênea: além dos átomos de carbono existem OUTROS ÁTOMOS.
RELEMBRANDO A NOMENCLATURA DE UM COMPOSTO ORGÂNICO...
Antes de estudarmos cada divisão dos hidrocarbonetos, devemos relembrar algumas coisas como a nomenclatura dos compostos orgânicos. Nomeamos um composto orgânico a partir do seu PREFIXO, INFIXO e SUFIXO.
INFIXOS
TIPOS DE LIGAÇÃO NOME
SIMPLES AN
DUPLA EN
TRIPLA IN
SUFIXO *
FUNÇÃO NOME
HIDROCARBONETO O
* Existem um sufixo para cada função, mas por enquanto vamos aprender apenas a do hidrocarboneto.
PREFIXO PREFIXO
Nº DE CARBONO NOME Nº DE CARBONO NOME
1 MET 11 UNDEC
2 ET 12 DODEC
3 PROP 15 PENTADEC
4 BUT 20 EICOS
5 PENT 21 HONEICOS
6 HEX 22 DOCOS
7 HEPT 23 TRICOS
8 OCT 24 TETRACOS
9 NON 30 TRIACONT
10 DEC 40 TETRACONT
RELEMBRANDO A NOMENCLATURA DAS RAMIFICAÇÕES...
CADEIA PRINCIPAL
METILETIL
PROPIL ISOPROPIL
n -BUTIL
sec -BUTIL
CADEIA PRINCIPAL
TERC BUTILISO BUTIL n - PENTIL ISO- PENTIL
TERC- PENTIL
ALCANOS
LIGAÇÃO SIMPLES
Também são chamados de hidrocarbonetos parafínicos. São ACÍCLICOS e SATURADOS.
Considerados formadores do petróleo e do gás natural, são muito importantes como combustíveis e representam também o ponto de partida da indústria farmacêutica.
ALCANOS NÃO RAMIFICADOS
Exemplo: BUTANO
1 2 3 4
Nomenclatura:O butano tem 4C na sua cadeia principal = BUTSó tem ligações simples = ANÉ um hidrocarboneto = O
ALCANOS RAMIFICADOS
Exemplo 1: 3- ETIL-2- METIL HEXANO Nomenclatura:Tem 6C na sua cadeia principal = HEXSó tem ligações simples = ANÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 carbono= METIL, essa ramificação está no carbono 2= 2-METILTem uma ramificação de 2 carbonos = ETIL, essa ramificação está no cabono 3= 3- ETIL
ETIL VEM ANTES DO METIL DEVIDO A ORDEM ALFABÉTICA
1º NUMERE OS CARBONOS DA CADEIA PRINCIPAL;
2º IDENTIFIQUE A RAMIFICAÇÃO;
3º NOMEIE A CADEIA PRINCIPAL (A MAIS LONGA);
4º NOMEIE AS RAMIFICAÇÕES;
5º COLOQUE EM ORDEM ALFABÉTICA.
Exemplo 3: METILPROPANO1 2 3
Nomenclatura:Tem 3C na sua cadeia principal = PROPSó tem ligações simples = ANÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 carbono-= METIl, esta reamificação está no carbono 2= METIL
Exemplo 2: 3- ETIL-3- METIL HEXANO Nomenclatura:Tem 6C na sua cadeia principal = HEXSó tem ligações simples = ANÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 carbono= METIL, essa ramificação está no carbono 3= 3-METILTem uma ramificação de 2 carbonos = ETIL, essa ramificação está no cabono 3= 3- ETIL
123456
65421
A numeração da cadeia principal deve ser feita de tal modo que as ramificações recebem O MENOR NÚMERO POSSÍVEL
CORRETO
ERRADO
Quando a ramificação está no segundo carbono não precisa NECESSARIAMENTE indicar na nomenclatura pois se estivesse no primeiro se torna um BUTANO
Exemplo 4: 2- ETIL- HEXANO
1 2 3 5 64
ERRADO
1
2
3 4 5 6 7
3- METIL- HEPTANO
CERTO
Um dos principais cuidados é considerar sempre como cadeia principal A MAIS LONGA.
Exemplo 5: 3- ISOPROPIL- HEXANO 3- ETIL- 2- METIL- HEXANO
CERTOERRADO
4 5 62 314 5 6
2
3
1
Apesar da cadeia principal ter o mesmo número de carbono, ela é MAIS RAMIFICADA (há duas ramificações, enquanto na primeira tem
uma ramificação).
ALCENOS
LIGAÇÃO DUPLA
Também são chamados de alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etilênicos. São ACÍCLICOS contendo UMA ÚNICA LIGAÇÃO DUPLA na CADEIA PRINCIPAL.
Muito utilizado na indústria petroquímica. O alceno mais fabricado no mundo é o eteno ou etileno, um composto que acelera o amadurecimento de frutas.
ALCENOS NÃO RAMIFICADOS
Exemplo 1: ETENO
Nomenclatura:Tem 2 C na sua cadeia principal = ETSó tem ligação dupla = ENÉ um hidrocarboneto = O
Exemplo 2: PROPENO
Nomenclatura:Tem 3 C na sua cadeia principal = PROPSó tem ligação dupla = ENÉ um hidrocarboneto = O
ALCENOS NÃO RAMIFICADOS
1
2 3
4
1234
SÃO COMPOSTOS DIFERENTES DEVIDO A POSIÇÃO DA LIGAÇÃO DUPLA
Composto igual ao primeiro, basta ler da direita para a
esquerda
BUT-1-ENO BUT-2-ENO
Exemplo 3:
DE ACORDO COM A IUPAC É PRECISO INDICAR A POSIÇÃO DA LIGAÇÃO DUPLA NA FÓRMULA
ALCENOS RAMIFICADOS
1º NUMERE OS CARBONOS DA CADEIA PRINCIPAL (SEMPRE O MAIS PRÓXIMO
POSSÍVEL DA LIGAÇÃO DUPLA);
2º IDENTIFIQUE A RAMIFICAÇÃO;
3º NOMEIE A CADEIA PRINCIPAL IDENTIFICANDO A POSIÇÃO DA LIGAÇÃO DUPLA ;
4º NOMEIE AS RAMIFICAÇÕES;
5º COLOQUE EM ORDEM ALFABÉTICA.
Exemplo 1: 5- METIL-HEX-2-ENO Nomenclatura:Tem 6 C na sua cadeia principal = HEXTem 1 ligação dupla no carbono 2 = 2- ENÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 carbono = METIL, esta ramificação está no carbono 5= 5-METIL
1 23
4 5
6
ALCINOS
LIGAÇÃO TRIPLA
Também são chamados de alquinos ou hidrocarbonetos acetilênico. São ACÍCLICOS contendo UMA ÚNICA LIGAÇÃO TRIPLA na CADEIA PRINCIPAL.
ALCINOS NÃO RAMIFICADO
Exemplo 1: PROPINO
Nomenclatura:Tem 3 C na sua cadeia principal = PROPSó tem ligação tripla no carbono 1 = INÉ um hidrocarboneto = O
Exemplo 2: ETINO
Nomenclatura:Tem 2 C na sua cadeia principal = ETSó tem ligação tripla = INÉ um hidrocarboneto = O
1º NUMERE OS CARBONOS DA CADEIA PRINCIPAL (SEMPRE O MAIS PRÓXIMO
POSSÍVEL DA LIGAÇÃO DUPLA);
2º IDENTIFIQUE A RAMIFICAÇÃO;
3º NOMEIE A CADEIA PRINCIPAL IDENTIFICANDO A POSIÇÃO DA LIGAÇÃO TRIPLA ;
4º NOMEIE AS RAMIFICAÇÕES;
5º COLOQUE EM ORDEM ALFABÉTICA.
ALCINOS RAMIFICADO
Exemplo 1: 4- METIL-PENT-2-INO Nomenclatura:Tem 5 C na sua cadeia principal = PENTTem 1 ligação tripla no carbono 2 = 2- INÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 carbono = 4-METIL, esta ramificação está no carbono 4= 5-METIL
1 2 3
4 5
CICLANOS
LIGAÇÃO SIMPLES
Também são chamados de cicloalcanos ou cicloparafinas. São CÍCLICOS e contém apenas LIGAÇÕES SIMPLES (SATURADOS).
Existem em pequenas quantidades nos petróleos ou solventes. Um exemplo é o ciclohexano é usado como solvente e removedor de tintas.
Exemplo 1: CICLOPROPANONomenclatura:Tem 3 C na sua cadeia principal = PROPSó tem ligação simples = ANÉ um hidrocarboneto = OÉ fechado = CICLO
CICLANO SEM RAMIFICAÇÃO
CICLANO RAMIFICADO
1º NUMERE OS CARBONOS DA CICLO;
2º NOMEIE O CICLO SEM A RAMIFICAÇÃO
2º IDENTIFIQUE O CARBONO COM A RAMIFICAÇÃO;
3º NOMEIE AS RAMIFICAÇÕES (A MAIOR ANTES DA MENOR)
4º COLOQUE EM ORDEM ALFABÉTICA.
Exemplo 1: METIL-CICLOBUTANO
Nomenclatura:Tem 4 C no ciclo= CICLOBUTTem só ligações simples = ANÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 carbono = METIL, esta ramificação está no carbono 1= METIL ou 1-METIL
12
3 4
Exemplo 2:3-METIL-1-ETILCICLOPENTANO
Nomenclatura:Tem 5 C no ciclo= CICLOPENTTem só ligações simples = ANÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 C no carbono 3= 3-METIL, Tem uma ramificação de 2 carbonos no carbono 1= 1-ETIL
AROMÁTICOS São os que possuem UM OU MAIS ANÉIS AROMÁTICOS (ou benzênicos) .
O anel benzênico é um líquido incolor, volátil, inflamável e muito tóxico. É representado da seguinte forma:
Pode-se dizer que o grupo dos aromáticos é uma família muito grande porque eles formam muitos derivados.
Nós nos deteremos a trabalhar, por enquanto, apenas com o benzeno. Mas veremos também alguns derivados importantes.
Exemplo 1: METIL- BENZENO OU TOLUENONomenclatura:Anel aromático benzeno= BENZTem ligações duplas = ENÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 carbono = METIL
Exemplo 2: 1-ETIL-2-METIL- BENZENO Nomenclatura:Anel aromático benzeno= BENZTem ligações duplas = ENÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 2 carbonos no carbono 1 = 1- ETILUma ramificação de 1 carbono no carbono 2 = 2- METIL
DUAS OU MAIS RAMIFICAÇÕES
Exemplo 3: 1,2-DIMETIL-BENZENO OU O-DIMETIL- BENZENONomenclatura:Anel aromático benzeno= BENZTem ligações duplas = ENÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 carbono no carbono 1e 2 = 1,2 DIMETIL
???
??? No caso de duas ramificações são usados os prefixos ORTO (o), PARA (p) e META (m)
POSIÇÃO PREFIXO
1,2 ou 1,6 ORTO
1,3 ou 1,5 META
1,4 PARA
Exemplo 4: m-DIMETIL- BENZENONomenclatura:Anel aromático benzeno= BENZTem ligações duplas = ENÉ um hidrocarboneto = OTem uma ramificação de 1 carbono no carbono 1e outro no carbono 3 = 1,3 DIMETIL ou m-dimetil
EXERCÍCIOS:
1- Dê o nome para os seguintes hidrocarbonetos:
a) CH4 b) C5H10 c) CH3 - CH - CH3 d) CH3 - CH - CH - CH3
e) C2H4 f) CH2 = CH - CH - CH3g) H3C - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH3
h) C10H22 i) C2H2 j) CH3 - C C - CH3 k)
CH3 CH3 - CH2 CH3
CH3 CH3
EXERCÍCIOS:
1- Dê o nome para os seguintes hidrocarbonetos:
l) m) n) CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH3 CH - CH - CH3
o) H3C - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH3
p)
CH
CH2
C
CH
2 - Desenhe as estruturas dos seguintes hidrocarbonetos:
a) 2-metil-heptano b) 3-metil-pentano c) 2,2-dimetil-butano
d) 2,3-dimetil-butano e)hexano f) 2,4-dimetil-pentano
g) 5-etil-6,7,7-trimetil-oct-3-eno h) 4-metil-pent-1-eno
i) 4-etil-5,5-dimetil-hex-1-eno j) propil-ciclopropano
k) 1,2-dietil-ciclobutano l) metil-ciclopentano m) 4-metil-hex-1-ino
n) 3-metil-oct-4-ino o) m-metil-etil-benzeno p) hexametil-benzeno
EXERCÍCIOS:
RESPOSTAS:
1- a) metano b) pent -2-eno c) 2-metil-propano ou metil-propano
d) 3,4-dimetil-pentano e) eteno f) 3-metil-buteno
g) 2-etil-1-penteno h) decano i) etino
j) but-2-ino k) 1,2-dimetil- ciclopropano l) metil-ciclopropano
m) benzeno n)3-metil-hex-1-ino o) 3-propil-hept-1-eno
p) 1-etil-2,3,4-metil benzeno
RESPOSTAS:
2- a) H3C - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 b) CH3 - CH2 - CH - CH2- CH3 c) CH3 - C - CH2 - CH3
d) CH3 - CH - CH - CH3 e) H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 f) H3C - CH - CH2 - CH - CH3
g) H3C - CH2 - CH = CH - CH - CH - C - CH3 h) H2C = CH - CH2 - CH - CH3 i) H3C - C - CH - CH2 - CH2 = CH2
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH2
CH3
RESPOSTAS:
2- j) k) l)
m) H3C - CH2 - CH - CH2 - CH2 CH3 n) CH3 - CH2 - CH - C C - CH2 - CH2 - CH3
o) p)
CH3
CH3