Hidratos de carbono

Hidratos de CarbonoHidratos de Carbono

Os Os hidratos de carbonohidratos de carbono estão presentes estão presentes na natureza em animais, plantas, na natureza em animais, plantas, microorganismos, etc, com microorganismos, etc, com funções funções energéticas, estruturais e reguladorasenergéticas, estruturais e reguladoras..

As plantas sintetizam os H.C. através da As plantas sintetizam os H.C. através da FotossínteseFotossíntese, armazenando-os sob a , armazenando-os sob a forma de forma de amidoamido..

Os animais, podendo sintetizar H.C. a partir Os animais, podendo sintetizar H.C. a partir de diversas fontes, obtêm a maior parte de diversas fontes, obtêm a maior parte dos H.C. que necessitam a partir da sua dos H.C. que necessitam a partir da sua alimentação.alimentação.

Hidratos de Carbono (cont.)Hidratos de Carbono (cont.)

MonossacarídeosMonossacarídeos A A glucose ou glicoseglucose ou glicose é o açúcar simples mais é o açúcar simples mais

importante, resultando da metabolização de importante, resultando da metabolização de cadeias de H.C. mais complexas; é transportado cadeias de H.C. mais complexas; é transportado na corrente sanguínea.na corrente sanguínea.

No fígado ocorre também a degradação de H.C. No fígado ocorre também a degradação de H.C. em glucose.em glucose.

É esta a principal fonte de energia para os É esta a principal fonte de energia para os mamíferos (com excepção dos ruminantes) e o mamíferos (com excepção dos ruminantes) e o combustível universal dos fetos.combustível universal dos fetos.

É o percursor da síntese de outros H.C. É o percursor da síntese de outros H.C. ((glicogénio e amido – armazenamento; ribose e glicogénio e amido – armazenamento; ribose e desoxirribose – ADNdesoxirribose – ADN))

As doenças associadas aos hidratos de carbono e As doenças associadas aos hidratos de carbono e seu metabolismo incluem a diabetes, seu metabolismo incluem a diabetes, galactosemias, deficiência no armazenamento de galactosemias, deficiência no armazenamento de glicogénio e a intolerância à lactose.glicogénio e a intolerância à lactose.

Monossacarídeos (cont.)Monossacarídeos (cont.)

Os Os MonossacarídeosMonossacarídeos são os H.C. são os H.C. mais simples, não dando origem, mais simples, não dando origem, por hidrólise, a outros açúcares.por hidrólise, a outros açúcares.

São São aldeídosaldeídos (aldoses) ou (aldoses) ou cetonascetonas (cetoses) com 2 ou mais grupos OH (cetoses) com 2 ou mais grupos OH (fórmula geral é (C-H(fórmula geral é (C-H22O)O)nn..

Podem ser classificados, de acordo Podem ser classificados, de acordo com o nº de átomos de carbono, com o nº de átomos de carbono, como trioses (3C), tetroses (4C), como trioses (3C), tetroses (4C), pentoses (5C), hexoses (6C) e pentoses (5C), hexoses (6C) e heptoses (7C).heptoses (7C).


Um Um dissacarídeodissacarídeo é o produto da reacção é o produto da reacção de condensação de 2 monossacarídeos de condensação de 2 monossacarídeos (exºs. maltose e sacarose).(exºs. maltose e sacarose).

Um Um oligossacarídeooligossacarídeo é o resultado da é o resultado da condensação de 2 a 10 unidades de condensação de 2 a 10 unidades de monossacarídeos (exº. maltotriose).monossacarídeos (exº. maltotriose).

PolissacarídeosPolissacarídeos resultam da ligação entre resultam da ligação entre mais de 10 unidades monossacáridas (exº. mais de 10 unidades monossacáridas (exº. amido, glicogénio, celulose).amido, glicogénio, celulose).


AldosesAldoses


Cetoses

Monossacarídeos – IsómerosMonossacarídeos – Isómeros Os H.C. apresentam diversos Os H.C. apresentam diversos

tipos de isomerismo:tipos de isomerismo:1.1. Isómeros D e L:Isómeros D e L: Os H.C. possuem Os H.C. possuem

diversos carbonos assimétricos, diversos carbonos assimétricos, podendo, assim, evidenciar podendo, assim, evidenciar estruturas que são as imagens estruturas que são as imagens invertidas uma da outra num invertidas uma da outra num espelho.espelho.

Monossacarídeos – Isómeros (cont.)Monossacarídeos – Isómeros (cont.)

A configuração D e L é determinada A configuração D e L é determinada pela disposição dos grupos no pela disposição dos grupos no carbono assimétrico mais distante carbono assimétrico mais distante do grupo do grupo carbonilocarbonilo (carbono (carbono quiralquiral)). A . A configuração D é predominante nos configuração D é predominante nos mamíferos, sendo as enzimas mamíferos, sendo as enzimas envolvidas nos processos que envolvidas nos processos que incluem H.C. específicas para esta incluem H.C. específicas para esta forma.forma.


2.2. Furanoses e piranoses:Furanoses e piranoses: As As estruturas cíclicas estáveis dos H.C. estruturas cíclicas estáveis dos H.C. (moléculas com mais de 5 C’s existem, (moléculas com mais de 5 C’s existem, na natureza, na sua forma cíclica) na natureza, na sua forma cíclica) podem ser semelhantes à estrutura do podem ser semelhantes à estrutura do piranopirano (um anel de seis membros) ou (um anel de seis membros) ou do do furanofurano (anel de cinco membros). (anel de cinco membros). As cetopentanoses (5C’s) apenas As cetopentanoses (5C’s) apenas podem formar furanoses.podem formar furanoses.


As aldoses têm maior tendência

para formar piranoses (maior

estabilidade)


jhkjk

As cetoses têm maior tendência

para formar furanoses (maior

estabilidade)


3.3. AnómerosAnómeros αα e e ββ:: As furanoses e as piranoses As furanoses e as piranoses ocorrem nas formas isoméricas ocorrem nas formas isoméricas αα e e ββ ( (cis cis ou ou transtrans), conforme a posição do grupo ), conforme a posição do grupo hidroxilo do C2 relativamente ao mesmo hidroxilo do C2 relativamente ao mesmo grupo do C1. O carbono do grupo carbonilo é grupo do C1. O carbono do grupo carbonilo é denominado denominado carbono anoméricocarbono anomérico..

4.4. Epímeros:Epímeros: As diferentes configurações dos As diferentes configurações dos grupos OH nos carbonos 2,3 e 4 origina grupos OH nos carbonos 2,3 e 4 origina compostos isoméricos com diferente compostos isoméricos com diferente nomenclatura denominados nomenclatura denominados epímerosepímeros..


5.5. Isomerismo aldose-Isomerismo aldose-cetose cetose (tautomerismo):(tautomerismo): A A frutose e a glucose frutose e a glucose apresentam a mesma apresentam a mesma fórmula química, sendo, fórmula química, sendo, por isso, isómeros por isso, isómeros estruturais estruturais diferenciados na posição diferenciados na posição dos grupos carbonilo dos grupos carbonilo (C1 na glucose e C2 na (C1 na glucose e C2 na frutose). A frutose). A interconversão entre as interconversão entre as duas estruturas é duas estruturas é possível possível (tautomerismo). (tautomerismo).

Monossacarídeos - Monossacarídeos - ConformaçãoConformação

As piranoses podem apresentar As piranoses podem apresentar dois tipos de conformações: em dois tipos de conformações: em barco e em cadeira. A mais barco e em cadeira. A mais estável, e por isso a que estável, e por isso a que predomina, é a conformação em predomina, é a conformação em cadeira (menor repulsão entre os cadeira (menor repulsão entre os grupos).grupos).

Monossacarídeos – Conformação Monossacarídeos – Conformação (cont.)(cont.)

A conformação em cadeira pode A conformação em cadeira pode apresentar-se sob duas formas, apresentar-se sob duas formas, igualmente estáveis e igualmente estáveis e interconvertíveis.interconvertíveis.

Monossacarídeos - DistribuiçãoMonossacarídeos - Distribuição

Os monossacarídeos apresentam diversos Os monossacarídeos apresentam diversos derivados (ácidos, estéres, …) com derivados (ácidos, estéres, …) com importância biológica ao nível de diversas importância biológica ao nível de diversas vias metabólicas.vias metabólicas.

Todas as aldoses são redutoras (podem Todas as aldoses são redutoras (podem sofrer oxidação a ácido carboxílico). Esta sofrer oxidação a ácido carboxílico). Esta capacidade é vital nos processos de capacidade é vital nos processos de obtenção de energia em organismos obtenção de energia em organismos vivos. Este poder redutor perde-se quando vivos. Este poder redutor perde-se quando o carbono anomérico participa numa o carbono anomérico participa numa ligação glicosídica. ligação glicosídica.

Em condições normais, as cetoses não Em condições normais, as cetoses não sofrem oxidação. Esta reacção só ocorre sofrem oxidação. Esta reacção só ocorre após conversão na aldose equivalente.após conversão na aldose equivalente.

Monossacarídeos – Aspectos Monossacarídeos – Aspectos essenciaisessenciais

DissacarídeosDissacarídeos São formados por dois resíduos de São formados por dois resíduos de

monossacarídeos, ligados por meio de uma monossacarídeos, ligados por meio de uma ligação glicosídicaligação glicosídica (ligação covalente). (ligação covalente).

A ligação glicosídica ocorre entre o grupo OH A ligação glicosídica ocorre entre o grupo OH do carbono anomérico de um dos açúcares e do carbono anomérico de um dos açúcares e o grupo OH de um qualquer carbono o grupo OH de um qualquer carbono (anomérico ou não) do outro monossacarídeo, (anomérico ou não) do outro monossacarídeo, com libertação de uma molécula de água.com libertação de uma molécula de água.

Ligação entre carbonos no mesmo plano é Ligação entre carbonos no mesmo plano é uma ligação uma ligação cis cis ou ou αα..

A uma ligação entre carbonos colocados em A uma ligação entre carbonos colocados em diferentes planos chama-se ligação diferentes planos chama-se ligação transtrans ou ou ββ..

Dissacarídeos (cont.)Dissacarídeos (cont.)

Os dissacarídeos podem ser ou não redutores, conforme tenham ou não um carbono anomérico livre, i.e., não envolvido na ligação glicosídica (a verde nas estruturas repreentadas acima).

Dissacarídeos (cont.)Dissacarídeos (cont.)

PolissacarídeosPolissacarídeos São polímeros de monossacarídeos, São polímeros de monossacarídeos,

sendo também denominados glucanas.sendo também denominados glucanas. Se as unidades monossacáridas são =‘s Se as unidades monossacáridas são =‘s

denominam-se denominam-se homopolissacarídeos.homopolissacarídeos. ≠’s unidades constituintes denominam-≠’s unidades constituintes denominam-se se heteropolissacarídeosheteropolissacarídeos..

Possuem funções de armazenamento de Possuem funções de armazenamento de H.C. (reserva energética) e estrutural H.C. (reserva energética) e estrutural (como constituinte da parede celular das (como constituinte da parede celular das plantas).plantas).

Os polissacarídeos mais importantes são Os polissacarídeos mais importantes são o o amidoamido, , glicogénioglicogénio (reserva (reserva energética) e a energética) e a celulosecelulose (estrutural). (estrutural).

Polissacarídeos (cont.)Polissacarídeos (cont.)

AmidoAmido

Polímero de unidades de glucose. Possui Polímero de unidades de glucose. Possui duas fracções, classificadas de acordo com duas fracções, classificadas de acordo com o grau de ramificação. A o grau de ramificação. A amiloseamilose é linear é linear com ligações glicose com ligações glicose αα(1-4). Nos pontos de (1-4). Nos pontos de ramificação da ramificação da amilopectinaamilopectina (a cada 12 a (a cada 12 a 30 resíduos) a ligação entre as moléculas 30 resíduos) a ligação entre as moléculas de glucose é de glucose é αα(1-6).(1-6).

É o principal açúcar de reserva nas É o principal açúcar de reserva nas plantas.plantas.


Estrutura do AMIDO

Ligação α(1-6)

Amilopectina

Ligação α(1-4)

Amilose

Polissacarídeos (cont.)Polissacarídeos (cont.) GlicogénioGlicogénio

É um polímero de glucose semelhante ao É um polímero de glucose semelhante ao amido, com a função igualmente de amido, com a função igualmente de reserva energética, mas com um maior reserva energética, mas com um maior grau de ramificação (ramificações grau de ramificação (ramificações αα(1-6) a (1-6) a cada 8 a 12 resíduos de glucose). É a cada 8 a 12 resíduos de glucose). É a principal fonte de H.C. de reserva nos principal fonte de H.C. de reserva nos animais, sendo armazenado animais, sendo armazenado essencialmente no fígado (essencialmente no fígado (± 10% da ± 10% da massa do fígado)massa do fígado) e no tecido muscular (1 e no tecido muscular (1 a 2% da massa muscular).a 2% da massa muscular).


Estrutura do GLICOGÉNIO

Ligação α(1-6)

Ligação α(1-4)

Polissacarídeos (cont.)Polissacarídeos (cont.) CeluloseCelulose

Polímero de unidades de glucose unidas Polímero de unidades de glucose unidas por ligações por ligações ββ(1-4). Principal constituinte (1-4). Principal constituinte da parede celular do vegetais, da parede celular do vegetais, conferindo-lhes resistência. A natureza conferindo-lhes resistência. A natureza da ligação da ligação ββ(1-4) permite o (1-4) permite o estabelecimento de ligações por ponte estabelecimento de ligações por ponte de hidrogénio dentro da cadeia o que de hidrogénio dentro da cadeia o que lhe confere a sua resistência e a aptidão lhe confere a sua resistência e a aptidão para a função estrutural.para a função estrutural.


A celulose, elemento A celulose, elemento estrutural nas plantas, é estrutural nas plantas, é um importante elemento um importante elemento regulador na bioquímica regulador na bioquímica do ser humano. As suas do ser humano. As suas fibras permitem regular o fibras permitem regular o trânsito intestinal e trânsito intestinal e favorecem o favorecem o metabolismo de lípidos, metabolismo de lípidos, proteínas e H.C.proteínas e H.C.

O tipo de ligação entre os O tipo de ligação entre os resíduos da cadeia é resíduos da cadeia é determinante no determinante no estabelecimento da estabelecimento da função função (armazenamento/energét(armazenamento/energético ou estrutural).ico ou estrutural).

Aplicação de conhecimentosAplicação de conhecimentos

1.1. Descreva as estruturas das cadeias de amido e Descreva as estruturas das cadeias de amido e de celulose. Qual a função de cada um dos de celulose. Qual a função de cada um dos polissacarídeos?polissacarídeos?

2.2. Qual a importância dos dissacarídeos para o Qual a importância dos dissacarídeos para o metabolismo dos mamíferos?metabolismo dos mamíferos?

3.3. Comentar relativamente à função dos principais Comentar relativamente à função dos principais polissacarídeos?polissacarídeos?

4.4. Qual a importância do processo de oxidação Qual a importância do processo de oxidação dos hidratos de carbono e qual a razão alguns dos hidratos de carbono e qual a razão alguns H.C. não apresentam poder redutor?H.C. não apresentam poder redutor?

5.5. Que tipos de conformações conhece para as Que tipos de conformações conhece para as piranoses? Qual a mais estável? Justificar?piranoses? Qual a mais estável? Justificar?

6.6. Que tipo de ligação ocorre na associação para Que tipo de ligação ocorre na associação para formar cadeias de monossacarídeos? Descreva formar cadeias de monossacarídeos? Descreva a ligação.a ligação.

SoluçõesSoluções1.1. Amido (reserva em plantas): Cadeia de unidades de glucose Amido (reserva em plantas): Cadeia de unidades de glucose

unidas por ligações unidas por ligações αα(1-4) – amilose, linear – e (1-4) – amilose, linear – e αα(1-6) – (1-6) – amilopectina, ramificações. Celulose (estrutura das paredes amilopectina, ramificações. Celulose (estrutura das paredes celulares de plantas): Polímero de unidades de glucose unidas celulares de plantas): Polímero de unidades de glucose unidas por ligações por ligações ββ(1-4).(1-4).

2.2. Fonte de energia facilmente acessível (metabolismo rápido; exº Fonte de energia facilmente acessível (metabolismo rápido; exº sacarose).sacarose).

3.3. O tipo de ligação confere às cadeias de polissacarídeos a sua O tipo de ligação confere às cadeias de polissacarídeos a sua funcionalidade (reserva ou estrutural). O amido e glicogénio funcionalidade (reserva ou estrutural). O amido e glicogénio ((αα(1-4) e (1-4) e αα(1-6)) adquirem uma disposição “dobrada”, (1-6)) adquirem uma disposição “dobrada”, especialmente indicada para o armazenamento, enquanto que a especialmente indicada para o armazenamento, enquanto que a ligação ligação ββ(1-4) na cadeia de celulose (c/ ligações por pte. de H no (1-4) na cadeia de celulose (c/ ligações por pte. de H no interior da cadeia) lhe confere uma maior resistência emcâniaca interior da cadeia) lhe confere uma maior resistência emcâniaca e superior adaptabilidade para uma função estrutural.e superior adaptabilidade para uma função estrutural.

4.4. A oxidação dos H.C. permite a obtenção de energia nos A oxidação dos H.C. permite a obtenção de energia nos processos metabólicos. Alguns H.C. não apresentam poder processos metabólicos. Alguns H.C. não apresentam poder redutor (não se oxidam) pq. têm o carbono anomérico envolvido redutor (não se oxidam) pq. têm o carbono anomérico envolvido numa ligação.numa ligação.

5.5. Conformação em barco e em cadeira. A mais estável é em Conformação em barco e em cadeira. A mais estável é em cadeira pois há menor interacção/repulsão entre as estruturas cadeira pois há menor interacção/repulsão entre as estruturas químicas que compõem o anel.químicas que compõem o anel.

6.6. Ligação glicosídica. Ocorre entre o grupo OH do carbono Ligação glicosídica. Ocorre entre o grupo OH do carbono anomérico de um dos resíduos e o grupo OH de um qualquer anomérico de um dos resíduos e o grupo OH de um qualquer carbono (anomérico ou não) de outro monossacrídeo, com carbono (anomérico ou não) de outro monossacrídeo, com libertação de uma molécula de Hlibertação de uma molécula de H22O.O.

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