FUNÇÕES OXIGENADAS PARTE II

ASSUNTO: ACIDO CARBOXILICO E ÉSTER

01 - (UERJ)

O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo humano pode gerar transtornos à

saúde.

A fórmula estrutural desse ácido é representada por:

a)

b)

c)

d)

02 - (UFU MG)

O trabalho “Tem dendê, tem axé, tem química”, publicado em 2017 na Revista Química

Nova na Escola, apresentou algumas contribuições da cultura africana para o

desenvolvimento do Brasil. Esse estudo mostrou que os frutos do Dendezeiro, árvore

originária da costa ocidental da África (Golfo da Guiné), produzem um óleo vegetal: o

azeite de dendê que, consumido moderadamente, pode auxiliar no aumento do colesterol

bom do sangue. Esse azeite contém ácidos graxos, indicados na tabela.

Sobre os ácidos graxos encontrados no azeite de dendê, presentes na tabela, faça o que

se pede.

a) Conceitue, quimicamente, ácidos graxos.

b) Apresente uma vantagem para a saúde humana pelo consumo moderado do azeite

de dendê quando comparado ao consumo de gorduras animais.

03 - (EsPCEX)

Acidulantes são substâncias utilizadas principalmente para intensificar o gosto ácido de

bebidas e outros alimentos. Diversos são os ácidos empregados para essa finalidade.

Alguns podem ser classificados como ácidos orgânicos e outros como ácidos inorgânicos.

Dentre eles, estão os quatro descritos pelas fórmulas moleculares e estruturais abaixo.

A alternativa que descreve, respectivamente, a correta nomenclatura oficial destes ácidos

é:

a) 1 - Ácido etânico; 2 - Ácido fenóico; 3 - Ácido fosfórico; 4 - Ácido bórico.

b) 1 - Ácido etanóico; 2 - Ácido benzóico; 3 - Ácido fosfórico; 4 - Ácido bórico.

c) 1 - Ácido etanóico; 2 - Ácido benzílico; 3 - Ácido fosforoso; 4 - Ácido borático.

d) 1 - Ácido propílico; 2 - Ácido benzílico; 3 - Ácido fosfático; 4 - Ácido boroso.

e) 1 - Ácido etanoso; 2 - Ácido benzóico; 3 - Ácido fosforoso; 4 - Ácido bárico.

04 - (PUC Camp SP)

A matriz do café é extremamente complexa, e seu processamento (torrefação) dá origem

a uma grande quantidade de compostos voláteis responsáveis pelo aroma desse produto.

Duas dessas transformações que ocorrem durante a torrefação são apresentadas a seguir.

As estruturas assinaladas em I, II, III e IV são, respectivamente, características das classes

funcionais:

a) álcool – fenol – ácido carboxílico – aldeído.

b) fenol − álcool − cetona − aldeído.

c) ácido carboxílico – fenol – álcool – cetona.

d) álcool – ácido carboxílico – cetona – aldeído.

e) fenol – álcool – ácido carboxílico – álcool.

05 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública)

O ácido lático, representado pela fórmula estrutural, é um composto orgânico de função

mista, monoprótico e solúvel em água. Esse composto químico é utilizado como

acidulante na indústria de bebidas e de alimentos para a produção de sucos,

refrigerantes, fermentos químicos, iogurtes e sorvetes, entre outras aplicações. Durante a

realização de atividades físicas, o organismo produz o ácido lático que, em excesso,

ocasiona cansaço e dores musculares.

Considerando essas informações e os conhecimentos de Química,

Escreva o nome oficial, de acordo com a IUPAC, e a fórmula molecular do ácido lático.

Represente a ionização do ácido lático, em meio aquoso, por meio de uma equação

química.

06 - (UEG GO)

No cotidiano dos laboratórios de química, para referir-se aos compostos orgânicos de uso

rotineiro, geralmente não se emprega a nomenclatura da União Internacional de Química

Pura e Aplicada (IUPAC). Alguns exemplos desses compostos com os respectivos nomes

usuais estão mostrados na figura abaixo.

Considerando as informações apresentadas acima,

a) forneça a nomenclatura oficial para cada um dos compostos apresentados na figura;

b) identifique na figura a hibridização dos átomos de carbono presentes em cada um dos compostos.

07 - (UDESC SC)

A molécula de ibuprofeno é conhecida por seu efeito analgésico no organismo humano.

No entanto, somente um de seus isômeros apresenta esse efeito.

HOOC

Ibuprofeno

Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto afirmar que:

a) apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos.

b) possui seis carbonos com hibridização sp2.

c) sua fórmula molecular é C13H24O2.

d) apresenta em sua estrutura somente um carbono assimétrico.

e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.

08 - (Mackenzie SP)

A seguir estão representadas as fórmulas estruturais da vanilina ou baunilha, uma

especiaria utilizada como aromatizante na indústria alimentícia, a anilina um corante

utilizado em tintas e o eugenol que é utilizado como um antisséptico e anestésico dental.

De acordo com as fórmulas estruturais dadas, pode-se afirmar que

a) a vanilina ou baunilha, por ser um aromatizante, possui um grupo funcional éster.

b) a anilina, cuja nomenclatura é aminobenzeno, possui caráter ácido.

c) o eugenol é um antisséptico aromático e classificado como um álcool secundário.

d) a vanilina e o eugenol possuem o mesmo número de átomos de carbono híbridos sp2.

e) o eugenol possui dois carbonos com geometria tetraédrica.

09 - (Mackenzie SP)

A pata de vaca é uma árvore que possui folhas levemente coriáceas, parecendo

bipartidas, dando semelhança a pata de bovino, daí o nome popular pata de vaca. São

conferidas à pata de vaca as atividades diurética, hipoglicemiante e atividade redutora

dos níveis de triglicerídeos em sangue de animais. Esses resultados sugerem a validade do

uso clínico de pata de vaca no tratamento do diabetes tipo 2. Os flavonoides, tais como a

campferol presente nas folhas da pata de vaca são os responsáveis pela ação de

permeabilidade dos vasos capilares.

Assim, de acordo com a fórmula estrutural do campferol acima ilustrada, são feitas as

seguintes afirmações.

I. a molécula apresenta os grupos funcionais éster, fenol e cetona.

II. possui ligações pi ressonantes.

III. apresenta um átomo de carbono tetraédrico.

IV. possui heteroátomo e somente dois átomos de carbono terciário.

Estão corretas somente as afirmações

a) I e II.

b) I, II e IV.

c) III e IV.

d) II e IV.

e) I e III.

10 - (UECE)

Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às substâncias

naturais. Por exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados para

bolos é obtida através da reação de esterificação realizada com aquecimento intenso e

sob refluxo. Atente aos compostos I e II apresentados a seguir:

Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente

a) etóxi-etano e butanoato de etila.

b) ácido butanoico e butanoato de etila.

c) ácido butanoico e pentanoato de etila.

d) butanal e hexano-4-ona.

11 - (UFU MG)

“Os esmaltes de unhas possuem em sua composição, dentre outras substâncias:

acetado de butila, álcool isopropílico, formaldeído e tolueno. Essas substâncias podem

ocasionar reações adversas, principalmente, a dermatite de contato, podendo provocar

vermelhidão, coceira, descamação e inchaço ao redor das unhas e dos olhos, motivo pelo

qual algumas indústrias têm produzido esmaltes hipoalergênicos”

DRAELOS, Z. D. Cosméticos em Dermatologia.

2. ed. Rio de Janeiro: Revinter, 1999. 329 p. (adaptado)

Sobre as substâncias presentes no esmalte e indicadas acima, faça o que se pede.

a) Indique a função química das referidas substâncias.

b) Escreva a fórmula química estrutural de, ao menos, duas substâncias presentes no

esmalte.

c) Para a retirada do esmalte, apresente e justifique quimicamente o melhor solvente.

12 - (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP)

A planta Cannabis sativa possui vários componentes canabinoides, sendo que o princípio

ativo mais potente é o tetra-hidrocanabinol (THC). Nos últimos anos ocorreu um aumento

significativo tanto no interesse quanto na utilização do THC para fins medicinais. A

fórmula estrutural do THC está representada a seguir:

A respeito dessa molécula foram feitas as seguintes observações:

I. Apresenta as funções orgânicas fenol e éster.

II. Possui três radicais metil e 1 radical pentil.

III. Possui três anéis aromáticos condensados.

IV. É uma cadeia insaturada e ramificada.

As afirmativas corretas são:

a) I e II.

b) II e III.

c) II e IV.

d) I e IV.

13 - (ENEM)

O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como

alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser

obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais,

entre outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de

um catalisador, de acordo com a equação química:

A função química presente no produto que representa o biodiesel é

a) éter.

b) éster.

c) álcool.

d) cetona.

e) ácido carboxílico.

14 - (ENEM)

A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de

controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode

causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos.

Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na

diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois

biopesticidas apresentados:

a) Éter e éster.

b) Cetona e éster.

c) Álcool e cetona.

d) Aldeído e cetona.

e) Éter e ácido carboxílico.

15 - (ENEM)

Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os

organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos.

Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos

ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical

orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A,

na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla

ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são

substituídos por enxofre.

BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005.

Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua

fórmula estrutural, está representado em:

a)

R O P

O

O CH3

O CH3

b)

R O P

S

O CH3

O CH3

c)

R S P

S

O CH3

O CH3

d)

H2NP

CH3O

S

O

COCH(CH3)2O

CH3

e)

O2N O P OCH2 CH3

OCH2 CH3

S

16 - (UFRJ)

Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias

Amati, Stradivari e Guarneri.

Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz, tido como o responsável pela

sonoridade única desses instrumentos. Os vernizes antigos eram preparados a partir de

uma mistura de solventes e resinas, em diferentes proporções. Uma receita datada de

1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro, destilado de vinho e óleo de lavanda.

O quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredientes da receita.

Ingrediente:

Resina de pinheiro

Substâncias principais:

(I)

OH

O

(II)

Ingrediente:

Destilado de vinho

Substâncias principais:

OH(III)

Ingrediente:

Óleo de lavanda

Substâncias principais:

OH

(IV)

O

O

(V)

a) Indique as funções das principais substâncias encontradas no verniz.

b) Escreva a fórmula molecular do composto III.

17 - (Unioeste PR)

Na indústria química, alguns compostos de estruturas semelhantes são usados para

diferentes finalidades. Abaixo são representadas duas estruturas. O composto A é utilizado

como reagente em algumas transformações e o composto B é um conhecido solvente.

H3C CH2 C OH

O

A

CH3 C O

O

CH3

B

A respeito destes compostos são feitas as seguintes afirmações:

I. O composto A é um aldeído.

II. O composto B é uma cetona.

III. Os compostos A e B são isômeros constitucionais de função.

IV. O composto A tem ponto de ebulição maior do que o composto B.

V. O composto B pode ser obtido pela reação de um ácido carboxílico com um álcool.

A opção que apresenta somente afirmativas corretas é

a) III, IV e V.

b) I, II e III.

c) II, III e IV.

d) II, IV e V.

e) I, III e IV.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 18

Uma inovadora radioterapia para tumores de fígado tem sido empregada nos últimos

anos por meio da ingestão, pelo paciente, de microesferas do ácido 2-hidroxipropanoico,

contendo o radioisótopo hólmio-166. Este radioisótopo é obtido pelo isótopo natural e

estável hólmio-165 irradiado em um reator nuclear.

Com a ingestão das microesferas, o paciente recebe radiação gama e beta, que são emitidas

pelo radioisótopo 166Ho, e o crescimento das células tumorais é desacelerado.

(COSTA, R.F. Desenvolvimento de métodos e preparação de microesferas

de polímero e resinas marcadas com Hólmio-166.

Dissertação de mestrado. Disponível em: http://www.teses.usp.br/. Adaptado)

18 - (FGV SP)

O ácido orgânico empregado na esfera com o radioisótopo hólmio-166 apresenta a

fórmula estrutural:

a)

b)

c)

d)

e)

GABARITO:

1) Gab: D

2) Gab:

a) Quimicamente, os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia carbônica longa.

b) De acordo com o texto, uma vantagem e considerando outras possibilidades do

consumo moderado do azeite de dendê é que ele auxilia no aumento do colesterol

bom do sangue. De modo geral, o consumo de óleos vegetais que é composto em sua

maioria por ácidos graxos insaturados, favorece a regulação do colesterol bom (HDL),

enquanto o uso de gorduras animais que são ricas em ácidos graxos saturados que

favorece o aumento do colesterol ruim (LDL).

3) Gab: B

4) Gab: A

5) Gab:

nome: ácido 2-hidróxipropanoico.

H3C - CH(OH) - COOH(aq) ⎯⎯→⎯⎯ H3C - CH(OH) - COO-(aq) + H+(aq)

6) Gab:

a) ácido propiônico = ácido propanóico

brometo de alila = 3-bromo-propeno

b)

7) Gab: D

8) Gab: E

9) Gab: D

10) Gab: B

11) Gab:

a) Acetato de butila → éster

Álcool isopropílico → álcool

Formaldeído → aldeído

Tolueno → hidrocarboneto aromático

b) Seguem as quatro fórmulas químicas estruturais possíveis.

c) Considerando-se as estruturas dos compostos que constituem as formulações dos

esmaltes descritas no enunciado desta questão, e considerando-se que esses

compostos agem como solventes na formulação dos esmaltes, espera-se que um

bom solvente para a retirada do esmalte possua características similares de

polaridade a desses compostos, ou seja, caráter polar. Como exemplos de solventes

removedores, incluem-se nessas as substâncias descritas e a acetona que é vendida

comercialmente para essa finalidade.

12) Gab: C

13) Gab: B

14) Gab: B

15) Gab: E

16) Gab:

a) Hidrocarboneto; ácido carboxílico, álcool e éster

b) C2H6O

17) Gab: A

18) Gab: B