1.3 Funções Orgânicas Oxigenadas e Nitrogenadas

1.4 Fenol

Os fenóis são compostos que apresentam o grupo hidroxila (-- OH) ligado

diretamente a um carbono aromático.

Grupo funcional

Na nomenclatura oficial, o grupo OH é denominado hidroxi e vem seguindo do

nome do hidrocarboneto.

Beta hidroxi- naftaleno

Alpha hidroxi- naftaleno

O hidroxi- benzeno é o fenol mais simples, conhecido também como fenol,

fenol comum ou ácido fênico.

1.5 Forma de obtenção

Muitos fenóis simples como o fenol comum, os naftóis e os cresóis podem ser

obtidos diretamente do alcatrão da hulha. Por isso, em laboratório, as reações

geralmente objetivam a produção de fenóis com estruturas mais

complexas.Principais reações são: hidrólise de sais de diazônio, hidroxilação

de haletos aromáticos, oxidação do cumeno.

1.6 Riscos

O fenol (hidroxibenzeno) é corrosivo e irritante das membranas mucosas.

Potencialmente fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa

queimaduras severas e afeta o sistema nervoso central, fígado e rins.Também

é extremamente tóxico para animais como os gatos.Substância pode provocar

a longo prazo câncer de diversos tipos.

1.7 Aldeído

Os aldeídos contêm o grupo carbonila em carbono primário(ponta da cadeia)

Grupo funcional

1.8 Nomenclatura Oficial

As regras são as mesmas estabelecidas para os hidrocarbonetos, à única

diferença está no sufixo.

ALDEÍDOS - sufixo AL

Veja alguns exemplos:

Metanal Etanal Propanal

1.9 Nomenclatura Usual

Os quatros primeiros aldeídos têm nomes usuais.

formaldeído formol acetaldeído aldeído acético

propionaldeído butiraldeído

1.10 Riscos

O formol (ou metanal) é um dos produtos químicos mais usados atualmente.

Sua utilização, em grande quantidade e / ou sem os devidos cuidados, pode

trazer um grande problema para a saúde.

1.11 Cetona

As cetonas também apresentam o grupo carbonila, sendo que o carbono do

grupo deve ser secundário. De acordo com as regras da IUPAC, o sufixo

utilizado é (ONA).

Grupo funcional

Quando a numeração for necessária ela deve ser iniciada da extremidade mais

próxima da carbonila.

Veja alguns exemplos

propanona butanona

1.12 Nomenclatura Usual

Na nomenclatura usual, o grupo é denominado cetona e seus ligamentos são

considerados radicais.

1.13 Forma de obtenção

A propanona é a forma mais simples de uma cetona, ela é usada na obtenção

de solventes de esmaltes, resinas e vernizes, é mais conhecida pela

denominação de acetona.

1.14 Riscos

Inalação: Quando inalados os vapores causam irritação da mucosa. Em altas

concentrações os vapores inalados, tem efeito narcótico e são depressivos do

SNC, provocando dor - de cabeça, vertigens, náuseas, sonolência, mal estar e

perda de pressão. Afeta o trato respiratório e o coração.

Ingestão: Quando ingerido provoca problemas gastro-intestinais, dor de

cabeça, náuseas, vômito e narcoses.

Pele: O contato com a pele causa o ressecamento, podendo provocar

irritações e dermatites.

Olhos: Causa irritação dos olhos. Em casos extremos causa queimaduras

graves com danos a visão.

1.15 Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos apresentam o grupo funcional carboxila. Sua

nomenclatura segue as regras vistas, utilizadas o sufixo (Óico).

Grupo funcional

Veja alguns exemplos:

ácido metanóico ácido etanóico ácido benzóico ácido

etanodióico

1.16 Forma de obtenção

Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos por oxidação dos aldeídos, por meio

de agentes oxidantes, como o permanganato de potássio ou o dicromato de

potássio em meio ácido: RCHO + (Cr2O7)2 – + H+ → RCOOH + Cr3+ + H2O.

Podem ser obtidos também por hidrólise de derivados dos ácidos, como os

ésteres, os cloretos de ácidos, os anidridos e as nitrilas. Por exemplo, a partir

de um éster, obtém-se um ácido e um álcool:

R – COOR' + H2O → R – COOH + R' – OH.

1.17 Éster

O grupo funcional dos ésteres

Alguns ésteres são usados como flavorizantes, isto é, produtos químicos que

produzem cheiros e sabores, outros são usados como solventes.

1.18 Forma de obtenção

Os ésteres são obtidos por reação direta entre um álcool e um ácido orgânico,

em presença de um agente desidradante que atua também como catalisador. É

o caso do ácido sulfúrico:

R – COOH + HO - R'

H2SO4

→RCOOR' + H2O 7

Aminas são compostos resultantes da substituição de um ou mais hidrogênios

do amoníaco por um radical alquila (R) ou arila (Ar)

1.19 Nomenclatura Usual

(Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo ICO por ATO)

de (Nome do radical)

CH3COO - CH3 → Acetato de metila ou etanoato de metila

CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 → propanoato de etila

CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 → Etanoato de butila

CH2 = C (CH3) - COO - CH3 → metil propenoato de metila, o monômero

do acrílico (plástico).

1.20 Forma de obtenção

Produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces,

pastilhas, xaropes, balas, etc.

Produção de sabões.

Como medicamentos.

Produção de perfumes e cosméticos.

Na alimentação.

Na produção de biocombustíveis.

1.21 Éter

Os éteres possuem um átomo de ôxigênio (O) ligado a dois radicais ôrganicos.

Grupo funcional

1.22 Nomenclatura Oficial

Veja alguns exemplos:

Nomenclatura oficial IUPAC: metoxietano

Nomenclatura usual: éter metil-etílico

Nomenclatura oficial IUPAC: etoxietano

Nomenclatura usual: éter dimetílico

Nota: o composto acima é popularmente conhecido como éter comum.

Estrutura linear de éter:

Nomenclatura oficial IUPAC: metoxipropano

Nomenclatura usual: éter metil-propílico

1.23 Forma de obtenção

São mais usados como anestésicos, solventes e no preparo de medicamentos.

Mas também podem ser empregados para fabricar seda artificial, celuloide e

ainda como solvente na obtenção de gorduras, óleos e resinas.

1.24 Amina

As aminas são uma classe de compostos químicos orgânicos nitrogenados

derivados do amoníaco (NH3) e que resultam da substituição parcial ou total

dos hidrogênios da molécula por grupos hidrocarbónicos. Se substituirmos um,

dois ou três átomos de hidrogénio, teremos, respectivamente, aminas primárias

(R-NH2), secundárias(R1R2NH) ou terciárias (R1R2R3N).

Grupo funcional

1.25 Amina Primária, Secundária, Terciária.

A amina primária, secundária, terciaria é um grupo funcional orgânico derivado

da amônia. São consideradas básicas, pois possuem um par de elétrons livre

que pode se ligar a um cátion através de uma ligação covalente dativa.

Grupo Funcional

Amina

Primária Amina Secundária Amina Terciária

1.26 Nomenclatura Oficial

As amidas são nomeadas substituindo-se a terminação ico ou óico do ácido do

qual procedem pelo sufixo amida: etanamida ou acetamida (CH3 – CONH2);

butanamida (CH3 – CH2– CH2 – CONH2).

1.27 Forma de obtenção

As aminas são obtidas de diferentes formas. Pelo método de Hofmann, se

consegue uma mistura de aminas de todos os tipos. Para tanto, se aquece, em

um tubo fechado, um haleto orgânico com amoníaco. Por exemplo: CH3Cl +

NH3 → HCl + CH3NH2. A metilamina pode reagir também com cloreto de metila,

obtendo-se CH3 – NH2 + CH3Cl → HCl + CH3 – NH – CH3 . Já a dimetilamina

(ou a amina secundária correspondente) pode reagir com outro haleto

derivado, dando: CH3 – NH – CH3 + CH3Cl → HCl + N (CH3)3, (fórmula da

trimetilamina).

Riscos

As aminas, em especial a tiramina, pode causar vasodilatação em indivíduos

suscetíveis e provocar a dor.

1.28 Álcool

São compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilas (-OH) ligadas a

átomos de carbono saturado.

Grupo funcional

1.29 Nomenclatura Oficial

Prefixo de carbonos + ind. de ligação + OL;

a numeração da cadeia principal começa pela extremidade mais próxima da

hidroxila.

1.30 Nomenclatura Usual

Palavra álcool _________________ + ICO

Nome do radical

Veja alguns exemplos

CH3 - CH2

OFICIAL: etanol USUAL: álcool metílico

CH3 - CH - CH2 - CH3

|

OH

OFICIAL: 2 butanol USUAL: álcool sec-butílico

Classificação:

De acordo com a quantidade de – OH:

Monoalcoóis: apresentam 1 OH.

Dialcoóis: apresentam 2 OH.

Trialcoóis: apresentam 3 OH.

De acordo com a posição do radical:

Álcool primário: o grupo – OH se liga a carbono primário.

Secundário: liga-se a carbono secundário.

Terciário: liga-se a carbono terciário.

Introdução

Apesar da existência de milhões de compostos orgânicos diferentes,

podemos agrupá-los quanto à semelhança de suas p r o p r i e d a d e s

q u í m i c a s . A e s s e c o n j u n t o , d a m o s o n o m e d e função

química. Essas substâncias podem ser reconhecidas pela presença d e

u m á t o m o o u g r u p o d e á t o m o s e s p e c í f i c o s d e n o m i n a d o s

grupos funcionais (parte da molécula onde ocorre a maiores reações

químicas). É a parte que determina, efetivamente, as propriedades

químicas d o c o m p o s t o , e t a m b é m a l g u m a s propriedades

físicas. Dentre essas funções químicas, estão as Nitrogenadas e

Oxigenadas.

Universidade do Vale do Paraíba

Instituto de Pesquisa e Desenvolvimento

POLIANA DA SILVA RIBEIRO

Curso: Nutrição

Funções Orgânicas Oxigenadas e Nitrogenadas

São José dos Campos, SP.

2012

Sumário

1.1- Introdução1.2- Sumário1.3- Funções Orgânicas Oxigenadas e Nitrogenadas1.4- Fenol1.5- Forma de obtenção1.6- Riscos1.7- Aldeídos1.8- Nomenclatura Oficial1.9- Nomenclatura Usual1.10- Riscos1.11- Cetona1.12- Nomenclatura Usual1.13- Forma de obtenção1.14- Riscos1.15- Ácidos Carboxílicos1.16- Forma de obtenção1.17- Éster1.18- Forma de obtenção1.19- Nomenclatura Usual1.20- Forma de obtenção1.21- Éter1.22- Nomenclatura Oficial1.23- Forma de obtenção1.24- Amina1.25- Amina Primária, Secundária, Terciária.1.26- Nomenclatura Oficial1.27- Forma de obtenção1.28- Álcool1.29- Nomenclatura Oficial1.30- Nomenclatura Usual1.31- Bibliografia

Bibliografia

- Apostila Anglo Vestibular: Química 2

- http://pt.wikipedia.org/wiki/Fun%C3%A7%C3%B5es_oxigenadas

- http://www.colegioweb.com.br/quimica/funcoes-nitrogenadas.html