FUNÇÃO HIDROCARBONETOFUNÇÃO HIDROCARBONETO

O conjunto de compostos que apresentam O conjunto de compostos que apresentam comportamento químico semelhante é denominado comportamento químico semelhante é denominado função química.função química.

Observe as seguintes fórmulas:Observe as seguintes fórmulas:

Grupos característicos determinam a função a que pertencem os compostos orgânicos.

CONCEITO DE FUNÇÃO ORGÂNICA CONCEITO DE FUNÇÃO ORGÂNICA

As fórmulas da página anterior representam As fórmulas da página anterior representam compostos orgânicos diferentes, mas com uma compostos orgânicos diferentes, mas com uma particularidade comum: o grupo particularidade comum: o grupo

que confere aos compostos comportamento químico que confere aos compostos comportamento químico semelhante; daí pertencerem à mesma função semelhante; daí pertencerem à mesma função química.química.

Hoje são conhecidos milhões de compostos Hoje são conhecidos milhões de compostos orgânicos, e cada um é identificado por um nome. orgânicos, e cada um é identificado por um nome. No início do desenvolvimento da Química orgânica, No início do desenvolvimento da Química orgânica, os nomes eram dados de maneira aleatória, em os nomes eram dados de maneira aleatória, em geral relacionados às fontes de obtenção, como: geral relacionados às fontes de obtenção, como: ácido fórmico, extraído de certas formigas; ácido ácido fórmico, extraído de certas formigas; ácido esteárico, extraído do sebo (do inglês, esteárico, extraído do sebo (do inglês, stearstear); ácido ); ácido oléico, extraído de óleos em geral.oléico, extraído de óleos em geral.

Contudo, o crescente conhecimento de Contudo, o crescente conhecimento de substâncias orgânicas exigiu dos químicos o substâncias orgânicas exigiu dos químicos o estabelecimento de regras para evitar confusões na estabelecimento de regras para evitar confusões na identificação dessas substâncias.identificação dessas substâncias.

As regras oficiais adotadas internacionalmente As regras oficiais adotadas internacionalmente para a nomenclatura dos compostos orgânicos foram para a nomenclatura dos compostos orgânicos foram estabelecidas em 1892, em um congresso de estabelecidas em 1892, em um congresso de Química realizado em Genebra. Depois, em Química realizado em Genebra. Depois, em congressos realizados em Liège, Amsterdã e Paris, congressos realizados em Liège, Amsterdã e Paris, algumas dessas regras foram modificadas e outras algumas dessas regras foram modificadas e outras foram acrescentadas.foram acrescentadas.

Hoje a nomenclatura dos compostos orgânicos Hoje a nomenclatura dos compostos orgânicos deve obedecer às normas da Iupac: é a deve obedecer às normas da Iupac: é a nomenclatura oficial. Mas algumas substâncias nomenclatura oficial. Mas algumas substâncias ainda são identificadas pelos nomes tradicionais - é ainda são identificadas pelos nomes tradicionais - é a nomenclatura não-oficial.a nomenclatura não-oficial.

Para estabelecer o nome oficial de um Para estabelecer o nome oficial de um composto orgânico, a Iupac recomenda o seguinte composto orgânico, a Iupac recomenda o seguinte esquema:esquema:

Prefixo indicativo do número de átomos de Prefixo indicativo do número de átomos de caborno na moléculacaborno na molécula

++

Infixo indicativo da natureza das ligações Infixo indicativo da natureza das ligações entre os átomos de carbono na moléculaentre os átomos de carbono na molécula

++

Sufixo indicativo da função a que pertence o Sufixo indicativo da função a que pertence o comportocomporto

Os prefixos são:Os prefixos são:

Número de Número de carbonoscarbonos PrefixoPrefixo

11 metmet

22 etet

33 propprop

44 butbut

55 pentpent

66 hexhex

77 hepthept

88 octoct

99 nonnon

1010 decdec

Os infixos são:Os infixos são:

Ligação entre Ligação entre carbonoscarbonos infixoinfixo

só ligações simplessó ligações simples anan

uma ligação duplauma ligação dupla emem

duas ligações duplasduas ligações duplas diendien

uma ligação triplauma ligação tripla inin

duas ligações triplasduas ligações triplas diindiin Os sufixos são dados ao longo do estudo de cada Os sufixos são dados ao longo do estudo de cada função.função.Observações:Observações:

1. No caso de compostos de cadeia cíc1ica, usa-se a palavra ciclo 1. No caso de compostos de cadeia cíc1ica, usa-se a palavra ciclo no início do nome.no início do nome.

2. Indica-se com números a localização das ligações duplas e 2. Indica-se com números a localização das ligações duplas e triplas e das ramificações.triplas e das ramificações.

Vamos ver como se identifica a função de um composto, dada sua Vamos ver como se identifica a função de um composto, dada sua fórmula, e como se chega a seu nome oficial de acordo com as fórmula, e como se chega a seu nome oficial de acordo com as recomendações da Iupac.recomendações da Iupac.

FUNÇÃO HIDROCARBONETOFUNÇÃO HIDROCARBONETO

Os compostos orgânicos formados apenas por Os compostos orgânicos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio pertencem à função átomos de carbono e hidrogênio pertencem à função hidrocarboneto. Conforme a natureza das ligações e hidrocarboneto. Conforme a natureza das ligações e a cadeia carbônica, esses compostos são a cadeia carbônica, esses compostos são classificados em: alcanos (ou parafinas), alcenos (ou classificados em: alcanos (ou parafinas), alcenos (ou olefinas), alcinos (ou hidrocarbonetos acetilênicos), olefinas), alcinos (ou hidrocarbonetos acetilênicos), alcadienos (ou diolefinas), ciclanos (ou alcadienos (ou diolefinas), ciclanos (ou cicloparafinas), ciclenos (ou ciclolefinas) e cicloparafinas), ciclenos (ou ciclolefinas) e aromáticos.aromáticos.

ALCANOSALCANOS

São os hidrocarbonetos de cadeia aberta e São os hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada. Por exemplo:saturada. Por exemplo:

Todos os alcanos seguem a fórmula geral CTodos os alcanos seguem a fórmula geral CnnHH2n 2n

+ 2 + 2 ou seja, a quantidade de átomos de hidrogênio é ou seja, a quantidade de átomos de hidrogênio é sempre o dobro da quantidade de átomos de sempre o dobro da quantidade de átomos de carbono mais dois:carbono mais dois:

ALCENOSALCENOS

São os hidrocarbonetos de cadeia aberta e São os hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada com uma Única dupla ligação. Por insaturada com uma Única dupla ligação. Por exemplo:exemplo:

Nos alcenos com quatro ou mais carbonos, a Nos alcenos com quatro ou mais carbonos, a dupla ligação pode ocupar posições diferentes na dupla ligação pode ocupar posições diferentes na cadeia; por isso a localizamos por um nÚmero (o cadeia; por isso a localizamos por um nÚmero (o menor possível) por meio da numeração dos menor possível) por meio da numeração dos carbonos da cadeia a partir da extremidade mais carbonos da cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação. No Brasil (baseando-se na próxima da insaturação. No Brasil (baseando-se na língua inglesa) costuma-se colocar o número língua inglesa) costuma-se colocar o número localizador no início do nome do composto, separado localizador no início do nome do composto, separado por hífen. Entretanto, em publicação de 2002, houve por hífen. Entretanto, em publicação de 2002, houve uma nova recomendação: o número deve ser uma nova recomendação: o número deve ser colocado imediatamente antes daquilo que ele colocado imediatamente antes daquilo que ele indica (no caso a dupla).indica (no caso a dupla).

Vamos apresentar as duas Vamos apresentar as duas formas:formas:

Os alcenos seguem a fórmula geral COs alcenos seguem a fórmula geral CnnHH2n2n, ou , ou seja, a quantidade de átomos de hidrogênio na seja, a quantidade de átomos de hidrogênio na molécula é sempre o dobro da quantidade de molécula é sempre o dobro da quantidade de átomos de carbono:átomos de carbono:

ALCINOSALCINOSSão os hidrocarbonetos de cadeia aberta e São os hidrocarbonetos de cadeia aberta e

insaturada com uma única ligação tripla. Por exemplo:insaturada com uma única ligação tripla. Por exemplo:

Note que a quantidade de hidrogênio é sempre o dobro Note que a quantidade de hidrogênio é sempre o dobro da quantidade de carbono menos 2, Portanto, os alcinos seguem da quantidade de carbono menos 2, Portanto, os alcinos seguem a fórmula geral Ca fórmula geral CnnHH2n - 22n - 2::

AlcadienosAlcadienosSão os hidrocarbonetos de cadeia aberta e São os hidrocarbonetos de cadeia aberta e

insaturada com duas ligações duplas. A nomenclatura insaturada com duas ligações duplas. A nomenclatura segue as mesmas regras relativas aos alcenos quanto à segue as mesmas regras relativas aos alcenos quanto à numeração e localização das duplas ligações. Quando numeração e localização das duplas ligações. Quando necessário, a indicação das duplas (necessário, a indicação das duplas (dienodieno) é precedida de ) é precedida de dois números separados por vírgula no nome do dois números separados por vírgula no nome do composto.composto.

Os alcadienos seguem a fórmula geral COs alcadienos seguem a fórmula geral CnnHH2n - 22n - 2, ou , ou seja, a quantidade de hidrogênio é sempre o dobro da seja, a quantidade de hidrogênio é sempre o dobro da quantidade de carbono menos 2:quantidade de carbono menos 2:

CiclanosCiclanos

São os hidrocarbonetos de cadeia cíclica e saturada. São os hidrocarbonetos de cadeia cíclica e saturada. A nomenclatura é a mesma dos alcanos precedido da A nomenclatura é a mesma dos alcanos precedido da palavra ciclo:palavra ciclo:

A fórmula geral dos ciclanos é CA fórmula geral dos ciclanos é CnnHH2n 2n ou seja, a ou seja, a quantidade de hidrogênio é sempre o dobro da quantidade quantidade de hidrogênio é sempre o dobro da quantidade de carbono:de carbono:

CiclenosCiclenos

São os hidrocarbonetos de cadeia cíclica e São os hidrocarbonetos de cadeia cíclica e insaturada com uma única dupla ligação no ciclo. A insaturada com uma única dupla ligação no ciclo. A nomenclatura segue a dos ciclanos. Se não houver nomenclatura segue a dos ciclanos. Se não houver cadeia mista, não é necessária a numeração. Por cadeia mista, não é necessária a numeração. Por exemplo:exemplo:

A quantidade de hidrogênio é sempre o dobro A quantidade de hidrogênio é sempre o dobro da quantidade de carbono menos 2; portanto, a da quantidade de carbono menos 2; portanto, a fórmula geral é Cfórmula geral é CnnHH2n - 22n - 2::

AromáticosAromáticos

São hidrocarbonetos com um anel benzênico São hidrocarbonetos com um anel benzênico ou mais na cadeia. A nomenclatura não segue as ou mais na cadeia. A nomenclatura não segue as regras dos demais hidrocarbonetos. Eles recebem regras dos demais hidrocarbonetos. Eles recebem nomes particulares e a terminação eno (por causa nomes particulares e a terminação eno (por causa das duplas ligações do anel).das duplas ligações do anel).

Veja alguns exemplos, sem cadeia mista:Veja alguns exemplos, sem cadeia mista:

HIDROCARBONETOS E HIDROCARBONETOS E HALETOS ORGÂNICOSHALETOS ORGÂNICOS

RadicaisUm grupo neutro de átomos em que um ou mais

átomos apresentam elétron(s) livres, ou seja, desemparelhado(s), é normalmente instável, de existência efêmera e chamado de radical.

Veja exemplos:

Enquadram-se nessa classe as estruturas Enquadram-se nessa classe as estruturas responsáveis pela oxidação das células e que aceleram responsáveis pela oxidação das células e que aceleram o processo de envelhecimento: os radicais livres.o processo de envelhecimento: os radicais livres.

GruposGruposConsidere esta estrutura orgânica:Considere esta estrutura orgânica:

Os átomos diferentes de hidrogênio e os Os átomos diferentes de hidrogênio e os agrupamentos de átomos ligados aos carbonos da cadeia agrupamentos de átomos ligados aos carbonos da cadeia principal são chamados principal são chamados grupos substituintes, grupos grupos substituintes, grupos ligantes ligantes ou, simplesmente, ou, simplesmente, grupos. grupos. Havendo carbono, Havendo carbono, trata-se de um trata-se de um grupo orgânico.grupo orgânico.

Conhecer os grupos é importante porque Conhecer os grupos é importante porque facilita nomear os compostos orgânicos. A facilita nomear os compostos orgânicos. A nomenclatura de um grupo orgânico é dada pelo nomenclatura de um grupo orgânico é dada pelo prefixo indicativo do número de Mamas de carbono prefixo indicativo do número de Mamas de carbono mais a terminação il ou ila.mais a terminação il ou ila.

Entre os grupos orgânicos mais simples, estão Entre os grupos orgânicos mais simples, estão os monovalentes (um elétron livre) derivados dos os monovalentes (um elétron livre) derivados dos alcanos, chamados de alquilas e representados por R alcanos, chamados de alquilas e representados por R -. Vejamos alguns:-. Vejamos alguns:

Além desses grupos orgânicos, devemos destacar:Além desses grupos orgânicos, devemos destacar:

HIDROCARBONETOS DE CADEIA HIDROCARBONETOS DE CADEIA RAMIFICADARAMIFICADA

A nomenclatura oficial dos hidrocarbonetos de A nomenclatura oficial dos hidrocarbonetos de cadeia ramificada é estabelecida obedecendo-se aos cadeia ramificada é estabelecida obedecendo-se aos seguintes critérios:seguintes critérios:

Escolha da cadeia principal: havendo só Escolha da cadeia principal: havendo só ligações simples, a cadeia principal deve ser a mais ligações simples, a cadeia principal deve ser a mais longa e a mais ramificada. Se houver ligações duplas longa e a mais ramificada. Se houver ligações duplas ou triplas, a cadeia principal deve ser a mais longa e ou triplas, a cadeia principal deve ser a mais longa e conter essas ligações.conter essas ligações.

Numeração da cadeia principal: no caso de só Numeração da cadeia principal: no caso de só haver ligações simples, a numeração deve ser feita haver ligações simples, a numeração deve ser feita de modo que as ramificações fiquem nos carbonos de modo que as ramificações fiquem nos carbonos de menores números possíveis (menor soma). de menores números possíveis (menor soma). Havendo ligações duplas ou triplas, a numeração Havendo ligações duplas ou triplas, a numeração deve iniciar-se na extremidade mais próxima dessas deve iniciar-se na extremidade mais próxima dessas ligações.ligações.

Vejamos dois exemplos:Vejamos dois exemplos:

A numeração da cadeia principal deve se iniciar A numeração da cadeia principal deve se iniciar no carbono extremo da direita, pois assim as no carbono extremo da direita, pois assim as ramificações (grupos metil) ficam nos carbonos 2 e 4 ramificações (grupos metil) ficam nos carbonos 2 e 4 (soma = 6). Se numerássemos a cadeia pelo carbono (soma = 6). Se numerássemos a cadeia pelo carbono extremo da esquerda, as ramificações ficariam nos extremo da esquerda, as ramificações ficariam nos carbonos 3 e 5 (soma = 8):carbonos 3 e 5 (soma = 8):

A numeração da cadeia principal inicia-se no A numeração da cadeia principal inicia-se no carbono extremo da esquerda, pois ele está mais próximo carbono extremo da esquerda, pois ele está mais próximo da ligação dupla:da ligação dupla:

Observações:Observações:

1. A Iupac recomenda que os grupos substituintes sejam 1. A Iupac recomenda que os grupos substituintes sejam colocados em ordem alfabética (sem considerar os prefixos colocados em ordem alfabética (sem considerar os prefixos di, tri, tetra, etc.).di, tri, tetra, etc.).

2. Quando existir a possibilidade de escolha entre duas ou 2. Quando existir a possibilidade de escolha entre duas ou mais cadeias com número máximo de carbono, deve-se mais cadeias com número máximo de carbono, deve-se escolher a que tiver maior número de ramificações.escolher a que tiver maior número de ramificações.

Para os hidrocarbonetos de cadeia mista, Para os hidrocarbonetos de cadeia mista, consideramos a parte aberta da cadeia uma ramificação da consideramos a parte aberta da cadeia uma ramificação da parte fechada e procedemos como nos casos anteriores. parte fechada e procedemos como nos casos anteriores. Por exemplo:Por exemplo:

Havendo mais de uma ramificação, devemos Havendo mais de uma ramificação, devemos numerar os carbonos do ciclo de modo que os numerar os carbonos do ciclo de modo que os números que aparecem no nome sempre os números que aparecem no nome sempre os menores possíveis. Se houver ligação dupla no ciclo menores possíveis. Se houver ligação dupla no ciclo a numeração deve se iniciar no carbono que a a numeração deve se iniciar no carbono que a contém:contém:

No caso ele hidrocarbonetos aromáticos, os No caso ele hidrocarbonetos aromáticos, os nomes são especiais ou derivam do nome do nomes são especiais ou derivam do nome do composto mais simples (o benzeno):composto mais simples (o benzeno):

Para o caso de duas ramificações, existem Para o caso de duas ramificações, existem denominações especiais de acordo com a posição denominações especiais de acordo com a posição das ramificações:das ramificações:

FUNÇÕES OXIGENADASFUNÇÕES OXIGENADASOs compostos orgânicos que apresentam molécula Os compostos orgânicos que apresentam molécula

com átomos de oxigênio pertencem a uma com átomos de oxigênio pertencem a uma função função oxigenada. oxigenada. Entre elas, estudaremos as seguintes Entre elas, estudaremos as seguintes funções: funções: álcool, fenol, aldeído, cetona, áciodo álcool, fenol, aldeído, cetona, áciodo carboxílico carboxílico e seus derivados ee seus derivados e éter. éter.

ÁlcoolÁlcoolTodos os compostos orgânicos que apresentam um Todos os compostos orgânicos que apresentam um

ou mais grupos hidroxila ou oxidrila ( - OH) ligados a ou mais grupos hidroxila ou oxidrila ( - OH) ligados a átomos de carbono saturado pertencem à função álcool. átomos de carbono saturado pertencem à função álcool. Por exemplo:Por exemplo:

Conforme o grupo – OH se ligue a carbono Conforme o grupo – OH se ligue a carbono primário, secundário ou terciário, temos, primário, secundário ou terciário, temos, respectivamente: álcool respectivamente: álcool primário, primário, álcool álcool secundário secundário ouou álcool álcool terciário.terciário.

De acordo com a quantidade de grupos – OH De acordo com a quantidade de grupos – OH na molécula, temos:na molécula, temos:

Do nome oficial constam o prefixo e o infixo já Do nome oficial constam o prefixo e o infixo já conhecidos e o sufixo conhecidos e o sufixo ol.ol. Sendo necessário, a Sendo necessário, a numeração dos carbonos deve ser iniciada na numeração dos carbonos deve ser iniciada na extremidade mais próxima do grupo – OH. Por extremidade mais próxima do grupo – OH. Por exemplo:exemplo:

No caso ele estruturas complexas, considera-No caso ele estruturas complexas, considera-se o grupo - OH uma ramificação denominada se o grupo - OH uma ramificação denominada hidroxi:hidroxi:

Há o nome não-oficial, de acordo com o seguinte Há o nome não-oficial, de acordo com o seguinte esquema:esquema:

FenolFenol

Todos os compostos que apresentam um ou Todos os compostos que apresentam um ou mais grupos hidroxila (- OH) ligados diretamente a mais grupos hidroxila (- OH) ligados diretamente a um anel benzênico pertencem à função fenol. Por um anel benzênico pertencem à função fenol. Por exemplo:exemplo:

O nome oficial considera o grupo – OH uma O nome oficial considera o grupo – OH uma ramificação (hidroxi) e, sendo necessário numerar, ramificação (hidroxi) e, sendo necessário numerar, deve se iniciar pelo carbono que contém o grupo –deve se iniciar pelo carbono que contém o grupo –OH:OH:

Como acontece com a maioria dos compostos Como acontece com a maioria dos compostos aromáticos, os fenóis também apresentam nomes aromáticos, os fenóis também apresentam nomes que não seguem regra. Veja:que não seguem regra. Veja:

ALDEÍDO, CETONA E ÁCIDO CARBOXÍLICALDEÍDO, CETONA E ÁCIDO CARBOXÍLIC

Todos os compostos que apresentam o grupo Todos os compostos que apresentam o grupo

(metanoíla ou formila) pertencem à função aldeído.(metanoíla ou formila) pertencem à função aldeído.

Veja os exemplos:Veja os exemplos:

Esses compostos são representados por R- Esses compostos são representados por R- CHO, em que R é um grupo alqula (são os CHO, em que R é um grupo alqula (são os monoaldeídos aromáticos), e por Ar - CHO, em que monoaldeídos aromáticos), e por Ar - CHO, em que Ar é um grupo arila (são os monoaldeídos Ar é um grupo arila (são os monoaldeídos aromáticos).aromáticos).

Os compostos que apresentam o grupo Os compostos que apresentam o grupo

(carbonila) entre carbonos pertencem à função (carbonila) entre carbonos pertencem à função cetona.cetona.

Por exemplo:Por exemplo:

Os compostos que contêm o grupo (carboxila) Os compostos que contêm o grupo (carboxila) pertencem à função ácido carboxílico.pertencem à função ácido carboxílico.

Por exemplo:Por exemplo:

Para os nomes oficiais desses compostos, a Para os nomes oficiais desses compostos, a Iupac comenda usar os prefixos e infixos já Iupac comenda usar os prefixos e infixos já estudados e os sufixos: estudados e os sufixos: aIaI, para os aldeídos; , para os aldeídos; onaona, , para as cetonas; e para as cetonas; e óicoóico, para os ácidos carboxílicos. , para os ácidos carboxílicos. Veja os exemplos:Veja os exemplos:

Atente para os seguintes aspectos de Atente para os seguintes aspectos de nomenclatura:nomenclatura:

1. Sendo necessário numerar, devemos considerar 1. Sendo necessário numerar, devemos considerar como principal a cadeia mais longa que contenha o como principal a cadeia mais longa que contenha o grupo funcional. A numeração deve sempre se iniciar:grupo funcional. A numeração deve sempre se iniciar:

a) do grupo funcional, no caso de aldeído e de ácido a) do grupo funcional, no caso de aldeído e de ácido carboxílico;carboxílico;

b) do carbono extremo mais próximo do grupo b) do carbono extremo mais próximo do grupo carbonila, no caso das cetonas.carbonila, no caso das cetonas.

2. O grupo funcional pode aparecer mais de 2. O grupo funcional pode aparecer mais de uma vez. Nesse caso, usamos di, tri, etc. precedendo uma vez. Nesse caso, usamos di, tri, etc. precedendo a terminação:a terminação:

3. Os ácidos carboxílicos apresentam uma 3. Os ácidos carboxílicos apresentam uma nomenclatura usual cujos nomes se referem aos nomenclatura usual cujos nomes se referem aos produtos naturais em que esses ácidos são produtos naturais em que esses ácidos são encontrados:encontrados:

Os aldeídos também apresentam nomes Os aldeídos também apresentam nomes usuais:usuais:

As cetonas têm a nomenclatura usual formada As cetonas têm a nomenclatura usual formada pelos nomes dos grupos orgânicos ligados ao grupo pelos nomes dos grupos orgânicos ligados ao grupo

com terminação com terminação icaica em ordem alfabética, em ordem alfabética, precedidos da palavra cetona:precedidos da palavra cetona:

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOSDERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Dos derivados de ácidos carboxílicos vamos Dos derivados de ácidos carboxílicos vamos estudar os sais orgânicos, os anidridos, os cloretos estudar os sais orgânicos, os anidridos, os cloretos de ácido e os ésteres.de ácido e os ésteres.

Sais orgânicosSais orgânicos

Esses compostos resultam da transformação Esses compostos resultam da transformação entre um ácido carboxílico e uma base. Por exemplo:entre um ácido carboxílico e uma base. Por exemplo:

O nome oficial ele um sal orgânico é obtido do O nome oficial ele um sal orgânico é obtido do nome do ácido correspondente trocando a nome do ácido correspondente trocando a terminação ico por ato, seguido da prep8sição de e terminação ico por ato, seguido da prep8sição de e do nome do cátion. Veja:do nome do cátion. Veja:

Os sais são compostos iônicos que se Os sais são compostos iônicos que se apresentam no estado sólido em condições apresentam no estado sólido em condições ambientes.ambientes.

AnidridosAnidridos

Trata-se de compostos obtidos da desidratação Trata-se de compostos obtidos da desidratação de ácidos. O nome oficial é dado pela palavra de ácidos. O nome oficial é dado pela palavra anidrido anidrido seguida do nome do ácido correspondente. seguida do nome do ácido correspondente. Veja o exemplo:Veja o exemplo:

No caso de anidridos orgânicos, pode ocorrer:No caso de anidridos orgânicos, pode ocorrer:

desidratação intramolecular, quer dizer, na própria desidratação intramolecular, quer dizer, na própria molécula:molécula:

desidratação intermolecular, ou seja, entre desidratação intermolecular, ou seja, entre moléculas:moléculas:

Essas desidratações são feitas na presença de Essas desidratações são feitas na presença de ácido sulfúrico concentrado (agente desidratante).ácido sulfúrico concentrado (agente desidratante).

Em condições ambientes os anidridos Em condições ambientes os anidridos orgânicos podem se apresentar nos estados líquidos orgânicos podem se apresentar nos estados líquidos ou sólido. Por exemplo, o anidrido etanóico é líquido, ou sólido. Por exemplo, o anidrido etanóico é líquido, e o anidrido orto-ftálico é sólido. Esses compostos e o anidrido orto-ftálico é sólido. Esses compostos são importantes na preparação de compostos são importantes na preparação de compostos orgânicos, como ácidos e ésteres.orgânicos, como ácidos e ésteres.

Cloretos de ácidoCloretos de ácido

Esses compostos resultam da ação sobre os Esses compostos resultam da ação sobre os ácidos carboxílicos de tricloreto de fósforo (PCI3), ácidos carboxílicos de tricloreto de fósforo (PCI3), pentacloreto de fósforo (PeI5) e cloreto de tionila pentacloreto de fósforo (PeI5) e cloreto de tionila (SOCl2). Nessas (SOCl2). Nessas

transformações, a hidroxila (- OH) da carboxila transformações, a hidroxila (- OH) da carboxila

do ácido é substituída por um átomo de cloro:do ácido é substituída por um átomo de cloro:

O nome oficial de um cloreto de ácido é obtido O nome oficial de um cloreto de ácido é obtido escrevendo cloreto seguido da preposição de e do escrevendo cloreto seguido da preposição de e do nome do grupo acila. Por exemplo:nome do grupo acila. Por exemplo:

Os cloretos de ácido podem se apresentar em Os cloretos de ácido podem se apresentar em condições os estados líquido ou sólido. Por exemplo, condições os estados líquido ou sólido. Por exemplo, o cloreto de etanoíla é líquido, e o cloreto de p-o cloreto de etanoíla é líquido, e o cloreto de p-nitrobenzoila é sólido. Esses compostos são nitrobenzoila é sólido. Esses compostos são importantes na preparação em que se precisa importantes na preparação em que se precisa introduzir grupos acila; são, portanto, agentes de introduzir grupos acila; são, portanto, agentes de acilação.acilação.

ÉsteresÉsteres

Esses compostos resultam da transformação Esses compostos resultam da transformação entre um ácido e um álcool, chamada deentre um ácido e um álcool, chamada de reação de reação de esterificaçãoesterificação. Veja o exemplo:. Veja o exemplo:

Em vez de um ácido carboxílico, pode reagir Em vez de um ácido carboxílico, pode reagir um ácido inorgânico:um ácido inorgânico:

O nome oficial de um éster é obtido do nome do O nome oficial de um éster é obtido do nome do ácido correspondente, trocando a terminação, seguido da ácido correspondente, trocando a terminação, seguido da preposição de e do nome do grupo orgânico ligado ao preposição de e do nome do grupo orgânico ligado ao oxigênio:oxigênio:

ÉterÉter

Os compostos que apresentam na molécula Os compostos que apresentam na molécula um átomo de oxigênio como heteroátomo, ou seja, um átomo de oxigênio como heteroátomo, ou seja, ligado a dois grupos alquilas ou arilas, pertencem à ligado a dois grupos alquilas ou arilas, pertencem à função éter:função éter:

O nome oficial desses compostos é obtido O nome oficial desses compostos é obtido escrevendo o nome do grupo escrevendo o nome do grupo alcoxialcoxi com menor com menor número de átomos de carbono, seguido do nome do número de átomos de carbono, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao outro grupo hidrocarboneto correspondente ao outro grupo ligado ao oxigênio. Por exemplo:ligado ao oxigênio. Por exemplo:

Logo o nome oficial desse éster é metoximetado. Veja outros:

Há um nome não oficial, que se obtém Há um nome não oficial, que se obtém escrevendo a palavra éter seguida dos nomes dos escrevendo a palavra éter seguida dos nomes dos grupos orgânicos ligados ao oxigênio com grupos orgânicos ligados ao oxigênio com terminação ico, em ordem alfabética. Por exemplo:terminação ico, em ordem alfabética. Por exemplo:

FUNÇÕES OXIGENADASFUNÇÕES OXIGENADASOs compostos orgânicos que apresentam Os compostos orgânicos que apresentam

moléculas com átomos de nitrogênio pertencem a moléculas com átomos de nitrogênio pertencem a função nitrogenadafunção nitrogenada, das quais estudaremos: , das quais estudaremos: amina, amina, amida, nitrocomposto e nitrila.amida, nitrocomposto e nitrila.

AminasAminas

Trata-se de compostos orgânicos derivados Trata-se de compostos orgânicos derivados teoricamente do NH3 pela substituição de um ou teoricamente do NH3 pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por igual número de mais átomos de hidrogênio por igual número de grupos alquilas ou arilas. Veja:grupos alquilas ou arilas. Veja:

Segundo a nomenclatura oficial das aminas, os Segundo a nomenclatura oficial das aminas, os nomes dos grupos orgânicos ligados ao nitrogênio nomes dos grupos orgânicos ligados ao nitrogênio devem ser escritos em ordem alfabética seguidos da devem ser escritos em ordem alfabética seguidos da palavra amina. Por exemplo:palavra amina. Por exemplo:

No caso de estruturas mais complexas de No caso de estruturas mais complexas de aminas primárias, consideramos o grupo - NH2 uma aminas primárias, consideramos o grupo - NH2 uma ramificação chamada ramificação chamada aminoamino::

AmidasAmidas

Todos os compostos orgânicos derivados Todos os compostos orgânicos derivados teoricamente do NHJ pela substituição de um ou teoricamente do NHJ pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por igual número de mais átomos de hidrogênio por igual número de grupos acila pertencem à função amida:grupos acila pertencem à função amida:

São de maior interesse as amidas primárias e São de maior interesse as amidas primárias e as amidas N -substituídas:as amidas N -substituídas:

O nome oficial é obtido assim:O nome oficial é obtido assim:

• • amida primária - troca-se a terminação amida primária - troca-se a terminação óicoóico do ácido do ácido correspondente pela palavra correspondente pela palavra amidaamida::

• • amida N-substituída - escreve-se a letra N amida N-substituída - escreve-se a letra N seguida dos nomes dos grupos substituintes c da seguida dos nomes dos grupos substituintes c da amida primária correspondente:amida primária correspondente:

NitrocompostosNitrocompostos

Todos os compostos orgânicos que apresentam o Todos os compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional-NOz pertencem à função nitrocomposto. grupo funcional-NOz pertencem à função nitrocomposto. °nome oficial desses compostos é obtido escrevendo a °nome oficial desses compostos é obtido escrevendo a palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto correspondente. Por exemplo:correspondente. Por exemplo:

O composto 2, 4, 6-trinitrotolueno, também O composto 2, 4, 6-trinitrotolueno, também chamado de chamado de trotiltrotil, é o poderoso explosivo conhecido , é o poderoso explosivo conhecido pela sigla TNT. Ele serve de referência para a avaliação pela sigla TNT. Ele serve de referência para a avaliação do poder de bombas.do poder de bombas.

NitrilasNitrilas

Os compostos orgânicos que apresentam o grupo Os compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional -CN pertencem à função nitrila. O nome oficial funcional -CN pertencem à função nitrila. O nome oficial desses compostos é obtido escrevendo o nome do desses compostos é obtido escrevendo o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da palavra nitrila:hidrocarboneto correspondente seguido da palavra nitrila:

Há nomes não-oficiais, que se obtêm escrevendo a expressão cianeto de seguida do nome do grupo orgânico ligado ao grupo -CN;

Função MistaFunção Mista

A fórmula estrutural de um composto orgânico A fórmula estrutural de um composto orgânico pode conter grupos funcionais que caracterizam pode conter grupos funcionais que caracterizam mais de uma função. Nesses casos, trata-se de mais de uma função. Nesses casos, trata-se de composto de função mista.composto de função mista.

Segundo a Iupac, a ordem de preferência na Segundo a Iupac, a ordem de preferência na escolha da função principal e a denominação dos escolha da função principal e a denominação dos grupos funcionais considerados ramificações são grupos funcionais considerados ramificações são dadas de acordo com este esquema:dadas de acordo com este esquema:ácido> amida > éster > nitrila > aldeído > cetona > ácido> amida > éster > nitrila > aldeído > cetona > amina > amina >

(aldo) (ceio ou oxo) (aldo) (ceio ou oxo) (amino)(amino)

álcool > haletoálcool > haleto(hidroxi) (flúor, cloro, bromo, iodo)(hidroxi) (flúor, cloro, bromo, iodo)

Vejamos dois exemplos;Vejamos dois exemplos;