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Farmacognosia

Prof. Dr. Paulo Roberto 1


Saponinas

Disciplina: FarmacognosiaProf. Dr. Paulo Roberto da Silva Ribeiro

3o Período de Farmácia

Faculdade de ImperatrizFACIMP


SaponinasSaponinas??????

• Constituem um amplo grupo de glicosídeos de esteróides ou de terpenos policíclicos.

• São caracterizados pelas suas propriedades tensoativas: reduzem a tensão superficial da água e apresentam ações detergentes e emulsificantes:

molécula = parte lipofílica(triterpeno ou esteróide)

+ parte hidrofílica (açúcar)

do latim : sapo = sabão

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Propriedades gerais:Propriedades gerais:• em solução aquosa formam espuma persistente e

abundante (espuma = dispersão da gás em líquido);

• possuem elevada solubilidade;

• agem sobre membranas, causando a desorganização das mesmas;

• complexam com esteróides;

• são geralmente irritantes para as mucosas; têm sabor amargo e acre;

• têm grande interesse farmacêutico: como substâncias ativas, como adjuvantes em formulações, como matérias-primas para hemi-sínteses;

• são tóxicas para animais de sangue frio, insetos e moluscos.


Características químicas:Características químicas:

• de acordo com a genina (sapogenina), são classificadas em:

• saponinas esteroidais ou saponinas triterpênicas:

A B

C D1

2

34

56

7

89

10

1112

13

14 15

1617

18

19

20

21 22

23

24 25

26

27

esqueleto esteroidal

3029

28

19E

C D13

1415

16

17

18

2021

22

27

esqueleto triterpenóide pentacíclico

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• há outras classificações, menos utilizadas:

• pelo caráter ácido, básico ou neutro:

• ácidas: presença de carboxila na genina ou glicona;

• básicas: presença de N (amina 2aria ou 3aria = glicosídeos nitrogenados esteroidais).

• pela parte açucarada (glicona):

• monodesmosídicas: 1 cadeia de açúcar (C-3);

• bidesmosídicas: 2 cadeias de açúcar (C-3 e outro).

Características químicas Características químicas (contin.):(contin.):

em geral a glicona é formada por um oligosídeo linear com 5 oses: normalmente apresenta glucose, galactose, arabinose,

xilose, fucose, ác. glucorônico e galacturônico.


• saponinas esteroidais:

• possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracíclico;

• são menos distribuídas na natureza que as triterpênicas;

• apresentam grande importância farmacêutica: precursores para a síntese de compostos esteroidais (hormônios, contraceptivos, diuréticos etc.);

• apresentam diversas variações estruturais (furostano, espirostano...).


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• saponinas triterpênicas:

• possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacíclico;

• existe em grandes quantidades nas plantas.

• podem ser divididas em 3 grupos principais:


alfa-amirina

20

18

17

1514

13DC

E19

CH3

CH3

CH3

H3CH3C CH3

CH3

CH3

19E

C D13

1415

17

18

20

beta-amirina

H2C CH3

CH3

CH3

C D14

17

lupeol


Propriedades físicoPropriedades físico--químicas:químicas:

• apresentam-se como substâncias sólidas, brancas ou amareladas, geralmente amorfas, porém, cristalizáveis;

• se dissolvem em soluções alcalinas, mas precipitam pelos ácidos;

• os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos apolares;

• normalmente encontram-se no vegetal como misturas complexas de difícil separação, pela pequena diferença entre os glicosídeos.

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Métodos laboratoriais:Métodos laboratoriais:

• extração com água ou soluções hidroalcoólicas;

• identificação:

• formação de espuma persistente após agitação do extrato aquoso;

• por CCD;

• por reações colorimétricas (ex.: com anidrido acético em meio sulfúrico = reação de Liebermann);

• doseamento: índice de espuma e poder hemolítico, e mais recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e HPLC.


Propriedades biológicas e Propriedades biológicas e farmacológicas:farmacológicas:• complexação com esteróides, proteínas e fosfolipídeos de

membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento de íons e água →ação hemolítica (os monodesmósidos são + hemolíticos que os bidesmos.); ictiotóxica e molusquicida(controle da Biomphalaria - esquistosomose)

• atividade antifúngica e antiviral; atividade espermicida;

• atividade expectorante e diurética;

• atividade antiinflamatória;

• atividade imunomoduladora e citoprotetora;

OBS.: a maioria dos ensaios foi realizada in vitro; os mecanismos de ação carecem de elucidação .

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Usos e indicações:Usos e indicações:• a principal utilização das saponinas esteroidais é na

indústria: atualmente, a maioria dos esteróides utilizados como anticoncepcionais ou em terapêutica (antiinflamatórios, andrógenos, estrógenos, progestágenos) são obtidos por hemi-síntese a partir de fontes naturais (saponosídeos, fitosteróis, colesterol, ácidos biliares);

• são também utilizadas como adjuvantes para aumentar a absorção de outros medicamentos; como detergentes e emulsionantes, em suspensões coloidais e emulsões; como afrógenos em sabões, xampus, loções capilares, etc.;


Usos e indicações:Usos e indicações:• as drogas com saponinas triterpênicas são utilizadas conforme suas indicações:

• antiinflamatórios: alcaçuz (Glycirrhiza glabra L, FABACEAE), castanha-da-índia (Aesculus hippocastanum L, HIPPOCASTANACEAE);

• em flebologia e proctologia: gilbarbeira (Ruscus aculeatus L., LILIACEAE);

• na tosse: polígala (Polygala senega L., POLYGALACEAE), hera (Hedera helix L., ARALIACEAE), prímula (Primula veris L., PRIMULACEAE);

• na dermatologia: centela (Centella asiática (L.) Urban., APIACEAE, calêndula (Calendula officinalis L., ASTERACEAE);

• drogas adaptógenas: ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer e outras, ARALIACEAE);

• drogas detergentes: quilaia (Quillaja saponaria Mol., ROSACEAE).

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Fontes de Fontes de saponinassaponinas esteroidais:esteroidais:• as principais sapogeninas são: diosgenina, hecogenina, esmilagenina e sarsapogenina.

Inhame: tubérculos de Dioscorea spp.,

DIOSCOREACEAE.

Agave: sumos obtidos das folhas de Agave sisalanaPerrine e A. fourcroydesLemaire, AGAVACEAE.

Fonte de diosgenina

Fonte de hecogenina


ALCAÇUZALCAÇUZ - raízes e rizomas de Glycirrhiza glabra L., FABACEAE.

Principais drogas Principais drogas -- saponinassaponinas triterpênicastriterpênicas::

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ALCAÇUZ

• do grego, glycirrhiza significa raíz doce; possui glicirrizina, que é 50 vezes mais doce que a sacarose;

• tradicionalmente utilizado como antitussígeno e nos transtornos digestivos;

• o extrato tem atividade anti-ulcerosa gástrica;

• a genina (ác. glicirrético) é utilizada como antiinflamatória por via tópica: eczemas, dermatites, eritemas, picaduras, inflamações da cavidade bucal etc.;

• usada como aromatizante e edulcorante, mascara sabor amargo de medicamentos; na indústria de balas e bebidas;

• aumenta a retenção de líquido e sódio e provoca a depleção de potássio → evitar em pacientes cardíacos e hipertensos.


CASTANHACASTANHA--DADA--ÍNDIAÍNDIA - sementes de Aesculushippocastanum L., HIPPOCASTANACEAE.

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CASTANHA-DA-ÍNDIA

• 10% da massa da droga corresponde às saponinas;

• possui uma mistura de saponosídeos totais denominados “escina”;

• o extrato apresenta propriedades antiinflamatórias, antiedematosas e antiexudativas: aumenta o tônus venoso, aumenta a resistência e diminui a permeabilidade;

• indicada na insuficiência venolinfática dos membros inferiores (pernas pesadas, dores, edemas), principalmente em preparações tópicas;

• também indicada em formulações antiinflamatórias e anestésicas locais no tratamento de aftas e ulcerações bucais.


CENTELACENTELA - raizes de Centella asiatica (L.) Urban. (Hidrocotileasiatica), APIACEAE.

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CENTELA • originária da Ásia, é amplamente encontrada no Brasil,

do Rio Grande do Sul até Minas Gerais;

• possui como principal componente o saponosídeoasiaticosídeo;

• historicamente utilizada na medicina ayurvédica para enfermidades da pele e transtornos nervosos;

• acelera a cicatrização de feridas superficiais; utilizada em preparações tópicas no tratamento de úlceras de pernas de origem venosa, em feridas cirúrgicas e queimaduras de pequena extensão, em hemorróidas, como antipruriginosode afeccções dermatológicas, em rachaduras e excoriações; por via oral na insuficiência venolinfática(pernas pesadas).


POLIGALAPOLIGALA - raizes de Polygala senega L., POLYGALACEAE.

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POLIGALA

• possui 5 a 10% de saponosídeos;

• o xarope de polígala aumenta o volume da secreção bronquial;

• o xarope é utilizado no tratamento de tosse não produtiva, normalmente em associação com outros componentes (codeína, bálsamo de Tolú, tinturas vegetais, etc.). Na Alemanha é indicada para o tratamento de catarro das vias respiratórias;

• há uma possibilidade de irritação gastrointestinal com o uso prolongado.


QUILAIAQUILAIA - cascas de Quillaja saponaria Molina, ROSACEAE.

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QUILAIA

• encontrada no Chile, Peru e Bolívia;

• possui mais de 50 saponinas;

• é uma das principais fontes de saponinas industrializadas, sendo utilizada como estabilizante de suspensões na indústria farmacêutica e como agente espumante na indústria alimentícia;

• tem apresentado interessantes resultados em pesquisas in vivo e in vitro: ação hipocolesterolêmica, imunopotenciadorapara vacinas anti-rábicas orais, imunoestimuladora por via oral e intradérmica, adjuvante em vacinas antiparasitárias, estimuladora da absorção de antibióticos e peptídeos por via nasal e ocular em ratos etc.


GINSENGGINSENG - rizomas e raízes de Panax ginseng C.A.Mey e outras, ARALIACEAE.

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GINSENG

• utilizada na China há mais de 3.000 anos como planta estimulante, reconstituinte, geradora de vitalidade;

• aspecto antropomórfico das raízes: ginseng = imagem do homem;

• até o momento foram descritas 28 saponinas; os japoneses denominaram de ginsenosídeos, e os russos de panaxosídeos;

• os extratos são conhecidos como adaptógenos ou agentes anti-estresse: aumentam a resistência não-específica do organismo às influências externas, como infecções e estresse;

• a síndrome de abuso apresenta insônia, nervosismo, euforia, diarréia matinal, erupções cutâneas;

• contra-indicado na gravidez e lactação, diabetes, hipertensão; pode interagir com fármacos hormonais, estimulantes, hipoglicemiantes e anticoagulantes.

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