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Exerccios com Gabarito de Qumica Cadeias Carbnicas e Hibridao

01. (COVEST/11) O cido acetil saliclico (AAS) um importante analgsico sinttico:

Sobre este cido e os tomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que: 0-0) o carbono 1 tem hibridao sp3 1-1) a ligao entre o carbono 2 e o oxignio do tipo sp2-p. 2-2) existem ao todo 4 ligaes (pi). 3-3) o carbono 3 forma ligaes com ngulos de 120 graus entre si. 4-4) o carbono 4 pertence a um grupamento cido carboxlico. 02. (COVEST/09) Os compostos representados pelas estruturas abaixo so corantes bastante conhecidos. De acordo com as estruturas, analise as afirmaes a seguir.

0-0) O ndigo apresenta quatro anis aromticos. 1-1) Todos os carbonos presentes na molcula do ndigo possuem hibridizao sp2.

2-2) Todos os carbonos presentes na molcula da brasilina possuem hibridizao sp3. 3-3) A brasilina apresenta quatro grupos fenol. 4-4) Na molcula do ndigo, os anis aromticos esto conjugados entre si. O mesmo no ocorre no caso da brasilina. 03. (COVEST/09) De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que:

0-0) o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados ismeros uma vez que possuem o mesmo nmero de tomos de carbono. 1-1) o benzeno e o antraceno so hidrocarbonetos aromticos. 2-2) as molculas de benzeno e antraceno so planas devido ao fato de possurem todos os carbonos com hibridizao sp2. 3-3) a molcula do ciclo-hexano tambm plana, apesar de apresentar carbonos sp3. 4-4) ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes frmulas moleculares: C6H12, C6H6 e C14H14. 04. (COVEST/08) A dose letal ou DL50 de uma substncia definida como a dose necessria para matar 50% da populao qual esta substncia tenha sido administrada. O cianeto de potssio, KCN e a 2,3,7,8-tetraclorodibenzeno- dioxina, C12H4O2Cl4, tambm conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura est apresentada abaixo, so substncias altamente txicas, com DL50, para camundongos, de 10.000 e 22 mg/kg, respectivamente. K (Z=19), C(Z=6), N (Z=7), H(Z=1) e O(Z=8). Considerando as ligaes qumicas presentes em cada um destes compostos, assinale a alternativa correta.

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A) O composto cianeto de potssio (KCN) apresenta apenas ligaes inicas. B) O 2,3,7,8-TCDD uma molcula formada por ligaes covalentes, que apresenta dois anis aromticos e tem carbonos com hibridizao sp2. C) Uma mistura bifsica de gua com um solvente orgnico no deve ser capaz de separar uma mistura slida de KCN e 2,3,7,8-TCDD. D) O 2,3,7,8-TCDD apresenta 4 tomos de carbono assimtrico. E) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligaes apolares. 05. (COVEST/07) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:

0-0) Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridizao sp2. 1-1) Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridizao sp3. 2-2) O carbono 5 apresenta hibridizao sp. 3-3) Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligaes

pi () entre si. 4-4) Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligaes

pi () e uma sigma (), entre si. 06. (COVEST/CTG/12.2) O licopeno um carotenide que d a cor vermelha ao tomate, melancia e a outros alimentos. um

antioxidante que, quando absorvido pelo organismo, ajuda a impedir e reparar os danos s clulas causados pelos radicais livres. Observando a estrutura da molcula do licopeno a seguir, podemos afirmar que esta molcula possui:

0-0) Cadeia carbnica saturada. 1-1) 11 ligaes duplas conjugadas. 2-2) Estereoqumica cis nas ligaes duplas mais externas. 3-3) tomos de carbono com hibridao sp2 e com hibridao sp3.

4-4) 26 eltrons . 07. (COVEST/07) A partir da estrutura molecular da cocana (representada abaixo), podemos afirmar que esta droga apresenta:

1) um anel aromtico. 2) vrios carbonos quirais (ou carbonos assimtricos). 3) uma funo amida. 4) duas funes ster. Esto corretas: A) 1 e 2 apenas B) 2 e 3 apenas C) 1, 2 e 4 apenas D) 1, 3 e 4 apenas E) 1, 2, 3 e 4 08. (COVEST/06) A Vitamina C, tambm conhecida como cido Lascrbico,

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comercializada a partir do composto mostrado abaixo. Sobre a vitamina C comercial, incorreto afirmar o que segue.

A) No um cido, mas sim um composto cclico insaturado com anel de cinco membros. B) No pH do estmago, ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formao do cido ascrbico, descrito abaixo:

C) Apresenta quatro hidroxilas. D) Apresenta carbonos sp, sp2 e sp3. E) Apresenta dois carbonos assimtricos. 09. (UFRJ) A morfina, uma droga utilizada em tratamento de cncer, tem a formula estrutural:

Os carbonos assinalados possuem hibridizao, respectivamente: a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2. b) 1-sp 2-sp3 3-sp3. c) 1-sp2 2-sp 3-sp2. d) 1-sp 2-sp3 3-sp3. e) 1-sp2, 2-sp2, 3-sp 10. (COVEST/05) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais deles no so aromticos?

A) Naftaleno e fenantreno B) Cicloexeno e ciclobuteno C) Benzeno e fenantreno D) Ciclobuteno e fenol E) Cicloexeno e benzeno 11. (COVEST/00) Em seu livro O Homem que Matou Getlio Vargas, J Soares afirma que a naftalina, encontrada em qualquer lugar para matar traas, misturada em dose certa, pode ser to txica e fulminante quanto o cianeto. O constituinte bsico da naftalina o naftaleno, C10H8, sobre o qual podemos afirmar que um hidrocarboneto: a) aromtico que apresenta atividade ptica. b) aromtico aquiral. c) cclico saturado. d) acclico. e) cclico insaturado quiral.

12. (COVEST/01) O composto mostrado na figura abaixo um exemplo da vasta classe de compostos conhecidos como esterides. Considerando sua estrutura molecular, pode-se afirmar que existe(m):

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O

OCH3

OH3C

H3COH

0-0) quatro carbonos com hibridizao sp2. 1-1) uma funo ster e uma funo cetona. 2-2) uma funo aldedo e uma funo lcool. 3-3) trs carbonos quaternrios. 4-4) somente trs centros quirais (carbonos assimtricos). 13. (COVEST/99) Em relao s molculas orgnicas, correto afirmar: A) uma molcula orgnica no pode ter diferentes grupos funcionais. B) algumas molculas orgnicas no contm tomos de carbono. C) molculas orgnicas so produzidas somente por organismos vivos. D) todas as molculas, contendo o elemento carbono, so orgnicas. E) molculas orgnicas apresentam um esqueleto de carbono e podem apresentar grupos funcionais a ele ligados. 14. (COVEST/99) Considerando as estruturas qumicas abaixo:

INCORRETO afirmar: A) 2 e 3 representam um nico composto. B) 1 e 2 representam compostos isomricos. C) 1, 2 e 3 so representaes diferentes para um mesmo composto. D) 2 e 3 so estruturas de ressonncia.

E) 1 a estrutura que melhor representa a deslocalizao de eltrons no benzeno. 15. (Unesp) Gota e uma doena caracterizada pelo excesso de acido rico no organismo. Normalmente, nos rins, o acido rico e filtrado e segue para a bexiga, de onde ser excretado pela urina. Por uma falha nessa filtragem ou por um excesso de produo, os rins no conseguem expulsar parte do acido rico. Essa poro extra volta para a circulao, permanecendo no sangue. A molcula do acido rico, abaixo, e um composto que:

a) possui o anel aromtico em sua estrutura; b) apresenta quatro ligaes p (pi) e treze ligaes s (sigma); c) e caracterizado por carbonos que apresentam hibridizao sp2; d) apresenta a cadeia carbnica cclica com dois radicais. 16. (UFRN) A pentoxiverina e utilizada como produto teraputico no combate a tosse. Indique a alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida:

a) 8 eltrons p, 12 eltrons no ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3. b) 6 eltrons p, 12 eltrons no ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.

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c) 6 eltrons p, 14 eltrons no ligantes, 6 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3. d) 8 eltrons p, 14 eltrons no ligantes, 7 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3. e) 8 eltrons p, 12 eltrons no ligantes, 6 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3. 17. (USP) O anuleno e um hidrocarboneto aromtico que apresenta a seguinte formula estrutural simplificada:

Sobre este composto pode-se afirmar que a) tem formula molecular C18H20 , 9 ligaes pi () e ngulos de 109 entre as ligaes carbono carbono. b) tem formula molecular C18H18 , 9 ligaes pi () e ngulos de 120 entre as ligaes carbono carbono. c) tem formula molecular C18H16 , 9 eltrons pi () e ngulos de 109 entre as ligaes carbono carbono. d) tem formula molecular C18H20 , 9 eltrons pi () e ngulos de 120 entre as ligaes carbono carbono. 18. (ITA-SP) A(s) ligao(es) carbono-hidrognio existente(s) na molcula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpretao frontal dos orbitais atmicos s do tomo de hidrognio, com os seguintes orbitais atmicos do tomo de carbono: a) Quatro orbitais p. b) Quatro orbitais hbridos sp3. c) Um orbital hibrido sp3. d) Um orbital s e trs orbitais p. e) Um orbital p e trs orbitais sp2.

19. (ITA-SP) Observe o composto cuja formula estrutural plana e mostrada abaixo, onde a e l referem-se ao angulo o ao comprimento de ligao respectivamente.

Pode-se afirmar que a) l > l2 > l3 e 1> 2 = 3 b) l3 > l1 > l2 e 1= 2 > 3 c) l1 = l2 = l3 e 1> 2 = 3 d) l1 > l2 > l3 e 1> 2 > 3 e) l1 = l2 = l3 e 1 = 2 = 3 20. (PUC-SP) Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das substancias responsveis pela eliminao de Maradona foi a efedrina:

Qual e a formula molecular dessa substancia? a) C10H21NO b) C10H20NO c) C10H15NO d) C10H10NO e) C9H10NO 21. (PUC-SP) As auxinas correspondem a um grupo de substancias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiolgicas. Foram os primeiros hormnios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal e o acido indolacetico (AIA), um composto orgnico simples, com a seguinte formula estrutural.

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Qual e a sua formula molecular? a) C10H11O2N b) C10H11NO c) C10H9NO2 d) C11H8ON e) C10H10ON 22. (UnB) O composto de formula:

Apresenta quantos carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios, respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1 b) 5, 4, 3 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 e) 7, 3,1 e 2 23. (UFPB) O acido adipico de frmula:

Empregado na fabricao do nilon apresenta cadeia carbnica: a) saturada, aberta, homognea e normal. b) saturada, aberta, heterognea e normal. c) insaturada, aberta, homognea e normal. d) insaturada, fechada, homognea e aromtica. e) insaturada, fechada, homognea e aliciclica.

24. (ITA-SP) O ch da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de pico, e usado para combater ictercia de recm-nascidos. Das folhas dessa planta, e extrada uma substancia qumica, cujo nome oficial e 1- fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura e apresentada abaixo. Essa substancia possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematoides. Sobre a estrutura dessa substancia, pode-se afirmar que:

a) possui 12 tomos de carbono com hibridizao sp2. b) possui 12 ligaes carbono-carbono. c) no possui carbonos com hibridizao sp3. d) possui 3 tomos de carbono com hibridizao sp. e) possui 9 ligaes carbono-carbono. 25. (UFRN) Sobre o BENZENO, C6H6, esto corretas s seguintes afirmaes, EXCETO: a) Possui trs pares de eltrons deslocalizados. b) uma molcula plana, com forma de hexgono regular, confirmada por estudos espectroscpicos e de cristografia por raios X. c) Todos os ngulos de ligao valem 120 devido equivalncia entre as ligaes carbono-carbono. d) O benzeno no apresenta estruturas de ressonncia. e) Os seis eltrons p esto espalhados igualmente nos seis carbonos e no localizados entre os pares de tomos de carbono. 26. (SSA/ 09) Cientistas ambientais tm sugerido que, para combater temporariamente o buraco de oznio da Antrtida, se injetem grandes quantidades de etano ou propano na estratosfera. Esses gases combinam-se com o cloro atmico, convertendo-o em cloreto de

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hidrognio inativo. O etano (C2H6) obtido a partir da hidrogenao cataltica do eteno ( C2H4), conforme equao abaixo:

C2H4(g) + H2(g) C2H6(g) (150C / Pd) Em relao aos tomos de carbono envolvidos nessa reao, CORRETO afirmar que: a) no sofrem nenhuma alterao nos seus estados hbridos. b) apenas um dos tomos de carbono sofre alterao de seu estado hbrido. c) variam seus estados hbridos de sp2 no eteno para sp3 no etano. d) variam, apenas, os seus estados de oxidao, mas os estados hbridos permanecem os mesmos nos dois compostos. e) apenas um dos tomos de carbono varia seu estado hbrido de sp3 no eteno para sp no etano. 27. (IFPI) A herona ou diacetilmorfina e uma droga opioide natural ou sinttica, produzida e derivada do pio, extrado da cpsula (fruto) de algumas espcies de papoula. O consumo de herona pode causar dependncia fsica, envelhecimento acelerado e danos cerebrais irreversveis, alem de outros problemas de sade. Com relao a estrutura qumica da herona, assinale a alternativa abaixo que indique a sua formula molecular:

a) C21H23NO5 b) C20H20NO5 c) C18H20NO5 d) C16H18NO5 e) C16H18NO5

28. (UPE/10/Q1) O DDT ou para-diclorodifeniltricloroetano um inseticida organoclorado, que, devido a sua estabilidade, se tornou um dos inseticidas mais usados no mundo, j que uma pulverizao bem feita oferece proteo contra insetos muito prolongada. Em funo de problemas ambientais decorrentes do uso indiscriminado do DDT, em 1973, foi proibido seu uso, exceto os indispensveis para a sade pblica. A frmula do DDT est abaixo indicada. Em relao estrutura molecular do DDT, CORRETO afirmar que:

a) todos os carbonos constituintes da molcula encontram-se no estado hbrido sp3. b) no h carbono primrio na molcula, apenas carbonos tercirios e quaternrios. c) uma substncia que, devido estrutura apresentada, diretamente derivada do metano. d) cada um dos anis fenila contm um tomo de cloro na posio para. e) no h carbonos tercirios na molcula do DDT, apenas carbonos quaternrios. 29. (Covest) Considere as cadeias carbnicas abaixo:

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Analise as afirmaes: 0-0) O composto (I) apresenta cadeia aliftica, normal, homognea e saturada. 1-1) Em (II) temos uma cadeia aliftica, normal heterognea, e saturada. 2-2) A cadeia do composto (III) aberta, ramificada, heterognea e insaturada. 3-3) O composto (IV) possui cadeia aliftica, normal, heterognea e saturada. 4-4) A classificao da cadeia do composto (V) aberta, normal, homognea e insaturada. 30. (UFPR/13) O tomo de carbono sofre trs tipos de hibridao: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinao dos orbitais atmicos permite que o carbono realize ligaes qumicas com outros tomos, gerando um grande nmero de compostos orgnicos. A seguir so ilustradas estruturas de dois compostos orgnicos que atuam como hormnios.

Acerca da hibridao dos tomos de carbono nos dois hormnios, considere as seguintes afirmativas:

1. A testosterona possui dois tomos de carbono

com orbitais hbridos sp2. 2. A progesterona possui quatro tomos de

carbono com orbitais hbridos sp2. 3. Ambos os compostos apresentam o mesmo

nmero de tomos de carbono com orbitais hbridos sp3.

4. O nmero total de tomos de carbono com orbitais hbridos sp3 na testosterona 16.

Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 3 so verdadeiras. b) Somente as afirmativas 2 e 4 so verdadeiras. c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 so

verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 so

verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 so verdadeiras. 31. Assinale o item abaixo que apresenta o orbital hbrido gerado pela combinao do orbital de valncia s e todos os trs orbitais de valncia p de um tomo. a) sp2. b) sp. c) s2p. d) sp3. e) s3p. 32. (COVEST/10) Considere a seguinte frmula estrutural plana:

Esta molcula seria quiral se R e R fossem substitudos pelos grupos: 0-0) Metila e hidrognio 1-1) Metila e benzila 2-2) Hidrognio e fenila 3-3) Hidrognio e benzila 4-4) o-Toluila e benzila 33. (COVEST/10) Conforme noticiado pela imprensa, "uma substncia comum, mas em um formato incomum" rendeu aos cientistas de

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origem russa Andre Geim e Konstantim Novoselov o Premio Nobel de Fsica de 2010. A substncia denominada grafeno, uma folha super-resistente de carbono isolada do grafite, de apenas um tomo de espessura, na qual os tomos esto arranjados em uma sucesso de hexgonos microscpicos, constitui o mais fino e forte material conhecido, sendo um excelente condutor de eletricidade e calor.

O conhecimento da disposio hexagonal do arranjo dos tomos de carbono no grafeno (veja figura), da configurao eletrnica do carbono, do nmero de ligaes e ngulos entre elas, em cada tomo, permite prever a ocorrncia de ligaes covalentes: 0-0) do tipo entre os tomos de carbono. 1-1) do tipo entre os tomos de carbono. 2-2) entre orbitais hbridos sp dos tomos de carbono. 3-3) entre orbitais hbridos sp2 dos tomos de carbono. 4-4) entre orbitais hbridos sp3 dos tomos de carbono 34. Um dos primeiros remdios usados contra a AIDS foi o AZT (azidotimidina). O AZT possui a seguinte frmula estrutural.

Sobre essa frmula estrutural, correto afirmar que ela possui I. 4 carbonos sp2 e 7 hidrognios. II. grupos funcionais de lcool e ter. III. dois ncleos heterogneos. IV. um radical metil e outro etxi. Esto corretas: a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV 35. (COVEST/CTG/10.2) A N-metilpirrolidina tem um ponto de ebulio igual a 81oC, e a piperidina tem um ponto de ebulio igual a 106oC

A respeito desses compostos, pode-se afirmar que: 1) I e II so aminas. 2) I e II possuem um heterotomo. 3) II tem um ponto de ebulio maior que I devido formao de ligaes (pontes) de hidrognio. 4) I tem ponto de ebulio menor que II, pois uma molcula mais leve. Esto corretas apenas: a) 2, 3 e 4 b) 1 e 2 c) 1, 2 e 3 d) 1, 2 e 4 e) 1, 3 e 4

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GABARITO 1-VVFVV 2-FVFFV 3-FVVFF 4-B 5-VFFFV 6-FVFVV 7-C 8-D 9-A 10-B 11-B 12-VVFVF 13-E 14-B 15-C 16-D 17-B 18-B 19-B 20-C 21-C 22-C 23-A 24-E 25-D 26-C 27-A 28-D 29-FVFVV 30-B 31-D 32. V V F V V 33. F F F V V 34. C 35. C