Exercicios Resolvidos Capitulo 8 Solomons
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Exercícios Resolvidos Solomons 7ª edição Capítulo 8
8.1
CH3CH CH2 I
Br
2-bromo-1-iodopropano
8.2
a)
b)
c)
8.3
a)
b)
8.4
8.5
a) Use alta concentração de água porque nos queremos que o cátion produzido reaja com a água. E use também um ácido forte no qual a base conjugada é um nucleófilo muito fraco (por essa razão não podemos usar HI, HBr ou HCl). Um excelente método, portanto, é utilizar ácido sulfúrico diluído:
b) Use baixa concentração de água, isto é ácido sulfúrico concentrado e use alta temperatura para favorecer a eliminação.
c) 2-propanol deverá ser produzido porque um carbocátion 2o será produzido como intermediário:
8.6
8.7
A ordem reflete a relativa facilidade com que esses alcenos aceitam um próton e formam carbocátions. (CH3)2C=CH2 reage mais rápido porque leva a um carbocátion terciário:
CH3CH=CH2 leva a um carbocátion secundário:
e CH2=CH2 reage mais lentamente porque leva a um carbocátion primário:
Lembramos que a formação de cátions é a etapa determinante de velocidade em uma hidratação catalisada por ácido e a ordem de estabilidade de carbocátions é a seguinte: 3o>2o>1o> +CH3
8.8
8.9
8.10
8.11
8.16
a) A hidroxilação Sin de qualquer face do (Z) ou cis-alceno leva ao composto meso (2R,3S)-2,3butanodiol:
b) A hidroxilação Sin de uma face do (E) ou trans-alceno leva ao composto (2R,3R)-2,3butanodiol e a hidroxilação da outra face leva a (2S,3S)-2,3butanodiol:
8.17
a)
b)
c)
8.21
a)
h)
b)
i)
c)
j)
d)
k)
e)
l)
f)
m)
g)
n)
8.22
a)
h)
b)
i)
c)
j)
d)
k)
e)
l)
f)
m)
g)
n)
8.23
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
8.27
a)
C10
H22
= fórmula do alcano
C10
H16
= fórmula do mirceno
H6= diferença = 3 pares de átomos de hidrogênio
Índice de deficiência de hidrogênio=3
b) O mirceno não contêm anéis porque a hidrogenação leva a C10H22, que corresponde ao alcano.
c) Como o mirceno absorve três equivalentes molares de H2 a hidrogenação indica que ele contêm três duplas ligações.
d) Três estruturas são possíveis, entretanto, somente uma leva a 2,6-dimetiloctano na hidrogenação completa. O mirceno portanto é:
CH3CH2
CH3 CH2 e)
H
O
O
H
O 8.28
8.29
A etapa determinante de velocidade em cada reação é a formação de carbocátion quando o alceno aceita um próton de HI. Quando 2-metilpropeno reage, ele forma um carbocátion terciário (mais estável); portanto ele reage mais rápido. Quando eteno reage, ele forma um carbocátion primário (o menos estável) portanto ele irá reagir mais lentamente:
8.31
8.32
limoneno
8.33
8.34
8.35
a)
C13H24O
2H2
PtOH
3-etil-7-metil1-1-decanol
A ozonólise permite-nos localizar as posições das duplas ligações:
b)
8.39
a)
b)
c)
d)
8.40
a) (2S,3R) - [enantiômero é (2R,3S)] b) (2S,3S) - [enantiômero é (2R,3R)]
c) (2S,3R) - [enantiômero é (2R,3S)] d) (2S,3S) - [enantiômero é (2R,3R)]
8.41
8.46
Hidroxilação a partir de KMnO4 são hidroxilações sin. Deste modo, ácido maleico deve ser ácido cis-dicarboxílico:
O ácido fumárico deve ser um ácido trans-dicarboxílico:
8.47
a) A adição de bromo é uma adição anti. Portanto, o ácido fumárico leva ao composto meso:
b) A adição de bromo ao ácido maleico a mistura racêmica.