Exercícios extra substituição e eliminação Arquivo
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8/16/2019 Exercícios extra substituição e eliminação Arquivo
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QUÍMICA ORGÂNICA IEXERCÍCIOS EXTRAS: SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA.
Profa. Rossimiriam
1) Qual nucleófilo poeria ser usao para rea!ir com "rome#o e "u#ila para preparar os se!uin#escompos#os$ %& o mecanismo.
a. C'(C'C'C'O' ". C'(C'C'C'OC'(c. C'(C'C'C'*'. C'(C'C'C'*C'C'(e. C'(C'C'C' N'C'(f. C'(C'C'C'C≡ N!. C'(C'C'C'OCOC'(+. C'(C'C'C'C≡C'
) Colo,ue os se!uin#es compos#os em orem ecrescen#e -o maior para o menor) e nucleofiliciae.us#ifi,ue.
a. -em me#anol) C'(COO/0 C'(C'*/0 C'(C'O/
". -em %M*O0 solen#e polar apró#ico) C2'3O/
0 C2'11O/
c) -em me#anol) 4r /0 Cl/0 I/
() 5oc& espera ,ue o 6on me#ó7io se8a mel+or nucleófilo se ele es#ier issolio em me#anol ou sees#ier issolio em ime#ilsulfó7io -%M*O)$ Por ,ue$
9) Prei!a ,ual ser: o-s) principal-is) prou#o-s) as rea;o e C'(O/
". Trans/1/cloro//me#ilcicloe7ano com al#a concen#ra;>o e C'(O/
c. Trans/1/cloro//me#ilcicloe7ano com C'(O'. (/"romo//me#ilpen#ano com C'(O'
3) Qual +ale#o e al,uila oc& esperar se mais rea#io em uma rea;>o * N com um ao nucleófilo.POR QU?$
a. C'(C'C'4r ou C'(C'C'I ". C'(C'C'-C'()4r ou C'(C'C'-C'C'()4r c. C'( C'C'C'-C'()4r ou C'(C'C'-C'() C'4r
2) Qual +ale#o e al,uila oc& esperar ser mais rea#io em uma rea;>o * N1 com um ao nucleófilo.POR QU?$
a. C'(C'C'4r ou C'(C'C'I ". C'(C'C'-C'()4r ou C'(C'C'-C'C'()4r@c. C'( C'C'C'-C'()4r ou C'(C'C'-C'() C'4r
) Para caa um os se!uin#es pares e rea;
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D) Prei!a ,ual ser: o-s) principal-is) prou#o-s) as rea;o me#ó7io e sóio e "rome#o e isopropila.
1) ?7pli,ue por ,ue RO' n>o rea!e com Na4r0 mas aicionano '*O9 forma R4r.1() ?7pli,ue por ,ue o clore#o e neopen#ila n>o par#icipa as rea;
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8/16/2019 Exercícios extra substituição e eliminação Arquivo
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S
OCH3
OO
Br
SH
NaO'
S
ONa
OO
Br
SCH3
B
S
OH
OO
Br
OH
O
a)
")
1D) *u!ira mecanismo para as uas elimina;o ou elimina;>o$ us#ifi,ue.a. C'(C'C'Cl B I/ ". C'(C'4rC'( B O'/
c. -C'()(C4r B CN/. -C'()(C4r B 'O
?J?RCÍCIO* %A%O* NA *AKA %? AUKA
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C C'(C
O
*
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C'(O'(C
'C C'('(C
4r
C OC'C'(
O
'(C
' '
Cl'(C
a) C'(C'4r B $ C'(C'O'
") C'(C'4r B $ L
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) C'(C'4r B $C'(C'CN
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e) -C'()( N= B
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c) NaO' B $
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f) C'(C'4r B $
!) B O'
B Na4r
L $
+)
B 'O
i) C'(C'4r B BC
C'(
'(C COC'( L
$* N1
Prou#o principal $
A
Cl
HCH3 B C'(O'
Cl
C O-Na
+
CH3
CH3
H3CB Prou#o principal
-*)//"romoc#ano B N-C' ()(
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CF3B NaI
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c)
)
%M*O
O"s=?7pli,ue o ,ue acon#eceria com a elociae es#a rea;ao se a mesma fosserealiFaa em :!ua como solen#e