Fátima Isabel Antunes Nunes

MESTRADO em QUÍMICA FARMACÊUTICA INDUSTRIAL

FFUC, 2011

1

Centella Asiatica (L. ) Urban

• Espetrometria de massa

• A técnica analítica

• O equipamento

• Triterpenos

• Caraterização

• Estruturas triterpenóides

• Espetrometria de massa para compostos

triterpénicos

• Em síntese

2

3

técnica analítica que permite

determinar a massa molecular de um

composto químico pela medida da

razão m/z dos seus iões

Espetrometria

de massa

• química forense

• análise ambiental

• química dos alimentos

e medicamentos

• indústria farmacêutica

• (...)

Aplicações

• dados reprodutíveis da molécula

intacta ou fragmentos com altos graus

de especificidade;

• mínima preparação da amostra;

• simplificação do funcionamento dos

equipamentos e software;

• acoplamento a técnicas separativas

(GC-MS e LC-MS)

Devido…

4

DIPInfusão diretaInjeção direta

GCLC

QuadrupoloIon trap

Quadrupolo Ion trap

5

EICIESIAPCI

QuadrupoloIon trap

Quadrupolo Ion trap

DIPInfusão diretaInjeção direta

GCLC

Como escolher? Qual o melhor?• Caraterização da amostra:

• pura / mistura;

• sólida/líquida;

• capacidade de vaporização sem

decomposição;

• solubilidade

• (…)

• Informação pretendida:

• fragmentação,

• ião molecular;

• informação estrutural (MS Tandem)

6

• pertencem ao grupo dos terpenos

• possuem fórmula molecular C30H48

• estruturas formadas por subunidades do

isopreno (C30)

triterpenos vs triterpenóides • anti-

inflamatórios;

• hepatoprotetores

;

• analgésicos;

• antibióticos;

• antimicóticos;

• imunomoduladores

;

• virostáticos;

• tónicos;

• …

Propriedades farmacológicas

termo coletivo

para descrever terpenos naturais

produtos de degradação

natural, derivados naturais e sintéticos

toxicidade associada às suas

propriedades hemolítica e citostáticas

MAS....

7

as que possuem os esqueletos de carbono do oleanano (1), do dammarano (2), do ursano (3) e do

lupano (4)

1 2

3 4

esqualeno

Possui características de reatividade e

termolabilidade, devido às suas ligações insaturadas

precursor do grupo dos triterpenos policíclicos

8

Relação

estrutura /

fragmentaçãoMuito importante:

•na elucidação

estrutural;

•na pesquisa de

compostos em misturas

complexas e em

quantidades vestigiais

Resinas

Plantas

LC-MS•ESI-MSn

•APCI-MSn

Extratos

(brutos)

GC-MS•EI-MS•CI-MS

Compostos puros

MS_Infusão direta•ESI-MSn

•APCI-MSn

MS_Infusão direta•ESI-MSn

MS_DIP•EI-MS

• A espetrometria de massa é, atualmente, uma importante e

poderosa técnica analítica.

9

• Os triterpenos são compostos que possuem propriedades

farmacológicas muito diversas e importantes.

Vasta aplicabilidade (química dos

alimentos e medicamentos, química forense,

indústria química…).

Mas, a sua toxicidade associada às suas

propriedades hemolíticas e citostáticas é

uma desvantagem.

desenvolvimento de derivados

sintéticos, a par da extração e

isolamento a partir de recursos

naturais

•Espetrometria de massa de compostos triterpénicos tem sido usada, nos

últimos anos, da seguinte forma:

10

sem acoplamento à separação cromatográfica (injeção direta,

infusão direta e DIP)

com acoplamento às técnicas cromatográficas (GC/MS e

LC/MS)

Caracterização e elucidação estrutural de

compostos puros:

• provenientes de síntese;

• isolados de materiais naturais

Análise em misturas complexas:

•elucidação estrutural e pesquisa;

•quantificação

Fátima Isabel Antunes Nunes

MESTRADO em QUÍMICA FARMACÊUTICA INDUSTRIAL

FFUC, 2011

11

Centella Asiatica (L. ) Urban