Edulcorantes intensos de síntese

Tecnologia dos açucares e produtos alternativos

Henrique São Martinho Nº 17773Joana Ride Sales Nº 1777822 de Abril de 2010

Introdução

Os edulcorantes intensos de síntese surgem como substitutos da sacarose.

Tem um poder edulcorante superior ao da sacarose

O seu poder calórico é muito inferior ao da sacarose ou nulo.

Existem dois tipos de edulcorantes, os naturais e os de síntese, sobre os quais falaremos neste trabalho.

Os edulcorantes são considerados aditivos alimentares, encontrando-se sujeitos a legislação própria bem como a testes de segurança para aprovação do seu uso na alimentação.

História

Descoberto acidentalmente

em 1967

Químico Karl Clauss, lambeu os dedos para folhear uma página e descobriu o sabor doce

da substância.

Estudos realizados até ao momento não comprovam efeito tóxico para o nosso

organismo Autorizado na EU (1983) nos EUA

(1988) e no Canadá(1994).

Por isso

Por isso

Propriedades

É um sal de potássio sintético, obtido a partir de um ácido da família do

ácido acético.

Pó branco cristalino

Poder edulcorante 180 a 200 vezes superior

ao da sacarose

Poder edulcorante 180 a 200 vezes superior

ao da sacaroseSabor residual a amargo-metálico,

semelhante à sacarina

Forma sinergias quando combinado com os Ciclamatos, o Aspartame, a Frutose, o Isomalte e o Sorbitol.

Imagem 1 – Estrutura química do acesulfame-K -C4H4KNO4S

Propriedades

Edulcorante SacaroseAcesulfame-

K

Tempo (s)

Máximo de intensidade

4,1 4,9

Duração da doçura

66,1 77,4

Quadro 1 – Variações no tempo do poder edulcorante doacesulfame-K comparativamente à Sacarose.

Propriedades

Edulcorante SacaroseAcessulfame-

kPoder

Edulcoranterelativamente à Sacarose

Sacarose a 2% 1 204

Sacarose a 8% 1 77

Sacarose a 10%

1 34

Quadro 2 – Variação do poder edulcorante do acesulfame-K relativamente à concentração de Sacarose.

O poder edulcorante do acesulfame-K decresce àmedida que a concentração de sacarose aumenta.

O poder edulcorante do acesulfame-K decresce àmedida que a concentração de sacarose aumenta.

Propriedades

Resiste bem ao calor podendo por isso suportar temperaturas elevadas

Resistente a pH baixo

Os microrganismos não conseguem utiliza-lo para se desenvolverem

Não éhigroscópico

É muito solúvel em água até concentrações de 27g/100ml

Vantagens e Inconvenientes

Uma vez que atravessa a placenta aconselha-se prudência no caso das grávidas.

Não émetabolizadopelo homem nem pelos animais

Excretado na urina, na mesma forma de como

foi ingerido não adicionado valor calóricoaos produtos no qual é

utilizado.

Dose diária aceitávelJECFA FDA

9mg/kg de peso corporal/dia 15mg/kg de peso corporal/dia

Utilização nos Alimentos

Este edulcorante é usado principalmente na substituição do açúcar em produtos “light”.

História

Descoberto em 1965QuímicoJames

Schlatter

Quando lambeu a ponta dos dedos para folhear uma página, apercebeu-se do sabor doce que uma substância intermédia da que utilizava nos

seus estudos possuía e descobriu então oaspartame

Foi o primeiro a ser aprovado pela FDA nos Estados Unidos da América

Actualmente oedulcorante

dominante em bebidas “diet”.

Propriedades

Figura 2 – Estrutura química do Aspartame -C14H18N2O5

Pó branco cristalino e inodoro

A intensidade doAspartame é cerca de 180

vezes superior à da sacarose.

A intensidade doAspartame é cerca de 180

vezes superior à da sacarose.

O Aspartame tem na sua composição um metanol e dois aminoácidos, o ácido aspártico e a fenilalanina

Fornecendo cerca de

4kcal/g (17kJ/g)

Poderedulcorante é

muito superior ao da sacarose

Quantidades utilizadas são muito menores

Quantidades utilizadas são muito menores

Tem um sabor doce, sendo conhecido também por ter um certo

sabor amargo residual.

Totalmente absorvido

Propriedades

Edulcorante SacaroseAspartam

e

Tempo (s)

Máximo de intensidade

4,1 6,2

Duração da doçura

66,1 76,7

Quadro 3 - Variações no tempo do poder edulcorante doAspartame comparativamente à Sacarose.

Propriedades

EdulcoranteSacaros

eAspartam

ePoder

Edulcoranterelativamen

te àSacarose

Sacarose a 2% 1 250

Sacarose a 8% 1 143

Sacarose a 10%

1 107

Quadro 4 - Variação do poder edulcorante do Aspartamerelativamente à concentração de Sacarose.

O poder edulcorante do Aspartame, com o aumento da concentração de sacarose, vai diminuindo, como era

de esperar.

O poder edulcorante do Aspartame, com o aumento da concentração de sacarose, vai diminuindo, como era

de esperar.

Propriedades

Não éresistente a temperaturas elevadas

Decompondo-se a temperaturas superiores a

150ºC

Não éresistente a pH

elevados

Gama óptima é a de pH 3-5

Composto pouco solúvel em água

Atinge a sua solubilidade

máxima a pH=2,2

Devido aodipéptido na sua constituição

Encontra-se sujeito a reacções de

hidrólise

Como as reacções deMaillard

Metabolização do Aspartame

Ácido Aspártico FenilalaninaMetanol

A molécula de aspartame é

metabolizada no tracto

gastrointestinal por esterases e

peptidases, em três

metabolitos: dois aminoácidos,

o ácido aspártico e a

fenilalanina, e em metanol.

A molA moléécula decula de aspartameaspartame éé

metabolizadametabolizada no tracto no tracto

gastrointestinal porgastrointestinal por esterasesesterases ee

peptidasespeptidases, em tr, em trêêss

metabolitosmetabolitos: dois: dois aminoaminoáácidoscidos, ,

o o áácidocido aspaspáárticortico e ae a

fenilalaninafenilalanina, e em , e em metanolmetanol. . Figura 3 – Metabolização doAspartame.

A fenilalanina é um aminoácido que no nosso organismo éconvertido em tirosina através da enzima fenilalanina

hidroxilase hepática que assim evita que a fenilalanina se acumule no sangue.

Vantagens e Inconvenientes

Dose diária aceitávelJECFA FDA

40mg/kg de peso corporal/dia 50mg/kg de peso corporal/dia

Apresenta problemas de estabilidade em produtos que são aquecidos durante muito

tempo

Formação de substâncias nocivas durante o aquecimento.

Problemas parecem não existir no frio e em bebidas que se

consomem quentes como chá e café

Pois quando é adicionado o adoçante já se encontram

num processo de arrefecimento

Estudos que detectam reacções alérgicas, cefaleias, perturbações da visão, e a existência de impurezas

nocivas, quando ingerido em grandes concentrações.

Não deve ser consumo por pessoas

que possuam a doença fenilcetonúria

Utilização em alimentos

O aspartame é consumido em mais de 90 países e tem inúmeras aplicações.

História

Descoberto acidentalmente em 1878

Constantine Fahlberg

derramou sobre a sua mão material de laboratório e enquanto jantava

sentiu o seu sabor doce.

A sacarina é um dos mais antigos edulcorantes de síntese não calóricos existentes no mercado

alimentar

Propriedades

Figura 4 – Estrutura química da Sacarina

ÁcidaPó branco cristalino

Derivado do benzeno (obtido do petróleo).

Tem um poder adoçante cerca de 300 a 600 vezes superior ao da

sacarose mas não é calórico

Tem um poder adoçante cerca de 300 a 600 vezes superior ao da

sacarose mas não é calórico

A sacarina possui um sabor doce, que se desenvolve rapidamente na

boca apresentando um sabor residual amargo.

Propriedades

Edulcorante SacaroseSacari

na

Tempo (s)

Máximo de intensidade

4,1 3,1

Duração da doçura

66,1 77,2

Quadro 5 - Variações no tempo do poder edulcorante da Sacarina comparativamente à Sacarose.

Propriedades

EdulcoranteSacaros

eSacarina

PoderEdulcoranterelativamen

te àSacarose

Sacarose a 2% 1 510

Sacarose a 8% 1 188

Sacarose a 10%

1 …

Quadro 6 - Variação do poder edulcorante do Aspartamerelativamente à concentração de Sacarose.

O poder edulcorante da sacarina diminui mais de metade com um aumento de 6% de concentração de

sacarose.

O poder edulcorante da sacarina diminui mais de metade com um aumento de 6% de concentração de

sacarose.

Propriedades

Figura 4 – Estrutura química da Sacarina

Ácida.

Figura 5 – Estrutura química da Sacarina de

Sódio.

Figura 6 – Estrutura química da Sacarina de

Cálcio.

Assim para sacarina ácida temos a fórmula química C7H5O3NS (Fig. 4), para a sacarina de sódio temos C7H4O3NSNa •2H20 (Fig. 5) e para a sacarina de cálcio C14H8CaN2O6S2 • 2H20 (Fig. 6).

Possui resistência ao calor permitindo que seja utilizada a temperaturas elevadas, sendo o seu ponto de fusão próximo dos 108ºC.

A sua formula química varia, consoante a sacarina a que nos referimos.

A sacarina apresenta uma solubilidade de 3,3g/L de água.

Vantagens e Inconvenientes

Dose diária aceitável

JECFA FDA

5mg/kg de peso corporal/dia …

É desaconselhado o seu consumo por grávidas uma vez que passa através da placenta podendo ser absorvida pelo feto.

A sacarina é absorvida lentamente no estômago

Não é metabolizadapelo organismo

Excretada de forma inalterada

pelos rins

Utilizações em alimentos

A sacarina devido à sua relação custo/poder edulcorante, é um dosedulcorantes mais versáteis podendo ser utilizada em alimentos,

medicamentos e cosméticos.

História

Descobertos nos Estados Unidos

em 1937

Michael Sveda, aquando dos seus trabalhos

laboratoriais nos quais desenvolvia anti-piréticos

Presença deciclohexilsulfam

ato

Presença deciclohexilsulfam

ato

Propriedades

Figura 7 - Estrutura química de Ácido

Ciclâmico

É proveniente de um derivado do petróleo.

Os ciclamatosdesenvolvem um sabor adoçante cerca de 35 a 50 vezes superior ao da sacarose, mas tem a vantagem de

não seremcalóricos.

Os ciclamatosdesenvolvem um sabor adoçante cerca de 35 a 50 vezes superior ao da sacarose, mas tem a vantagem de

não seremcalóricos.

Pó com uma cor branca e cristalina.

Os ciclamatos possuem sabor doce, mas quando as concentrações de sódio e cálcio são muito elevadas é

possível detectar a sensação de salgado.

Propriedades

Edulcorante SacaroseCiclamat

os de sódio

Tempo (s)

Máximo de intensidade

4,1 4,0

Duração da doçura

66,1 …

Quadro 7 - Variações no tempo do poder edulcorante dosCiclamatos de sódio comparativamente à Sacarose.

Propriedades

Edulcorante SacaroseCiclamatode sódio

PoderEdulcoranterelativamen

te àSacarose

Sacarose a 2% 1 26

Sacarose a 8% 1 27

Sacarose a

10%1 18

Quadro 8 - Variação do poder edulcorante do Ciclamato de sódio relativamente à concentração de Sacarose.

O poder adoçante do ciclamato de sódio aumenta até àconcentração de 8% em sacarose, verificando-se a partir

daqui um decréscimo do poder edulcorante face ao aumento da concentração de sacarose.

O poder adoçante do ciclamato de sódio aumenta até àconcentração de 8% em sacarose, verificando-se a partir

daqui um decréscimo do poder edulcorante face ao aumento da concentração de sacarose.

Vantagens e Inconvenientes

Dose diária aceitávelJECFA FDA

11mg/kg de peso corporal/dia …

A utilização de ciclamatos foi autorizada pela FDA em 1958

Embora lhe fossem associados efeitos

cancerígenos e mutagénicos.

1970 1970

Proibida pela FDA Mas a sua utilização contínua aprovada na União Europeia e em cerca de 55 países, embora com

restrições

Utilizações em alimentos

São amplamente utilizados na indústria alimentar e farmacêutica como edulcorante.

História

Descoberto em 1976, na Tate &

Lyle.

Shashikant Phadnis

confundiu-se e provou produtos

em teste e descobriu o seu

sabor.

São centenas ou milhares de vezes mais doces que a sacarose.

Propriedades

Poder edulcorante400 a 800 vezes superior ao da

sacarose

Poder edulcorante400 a 800 vezes superior ao da

sacarose

Não calóricoNão calórico

É proveniente da sacarose, na qual os grupos OH, foram substituídos por átomos de cloro e no decurso dessa substituição a ligação na

posição 4 do anel de glicose éinvertida

Figura 10 -Estrutura química daSucralose

Pó branco, cristalino e sem cheiro

Sabor doce semelhante à sacarose, mas deixa um sabor residual amargo.

Figura 11 -Estrutura química da

Sucralose com substituição dos grupos OH por

Cl.

Propriedades

Edulcorante SacaroseSucralo

se

Tempo (s)

Máximo de intensidade

4,1 5,0

Duração da doçura

66,1 75,4

Quadro 9 - Variações no tempo do poder edulcorante daSucralose comparativamente à Sacarose.

Propriedades

Quadro 10 - Variação do poder edulcorante da Sucraloserelativamente à concentração de Sacarose.

Edulcorante Sacarose SucralosePoder

Edulcoranterelativament

e àSacarose

Sacarose a 2%

1 614Sacarose a

8%1 520

Sacarose a 10%

1 385

No caso da sucralose verificamos que o poder edulcorantetem uma proporcionalidade inversa da concentração de sacarose. Com o aumento da concentração de sacarose, o seu poder edulcorante diminui.

No caso da sucralose verificamos que o poder edulcorantetem uma proporcionalidade inversa da concentração de sacarose. Com o aumento da concentração de sacarose, o seu poder edulcorante diminui.

Propriedades

A sucralose é relativamente estável, podendo ser utilizada em cozinhados que exijam preparação no forno

A sucralose é solúvel em água, etanol e metanol até 28,2g/100ml a 20ºC

Não é solúvel em óleos e gorduras.

A sua solubilidade aumenta com o aumento da temperatura, e é solúvel numa gama elevada de pH.

Como a sucralose resulta da substituição dos três grupos OH da sacarose, por grupos Cl, é uma molécula muito menos reactiva.

Vantagens e Inconvenientes

Dose diária aceitável

JECFA FDA

15mg/kg de peso corporal/dia 5mg/kg de peso corporal/dia

Obtida do açúcar comum

Vantagem na comercializaçã

o

Diversos testes de segurança

Parcialmente absorvida pelo organismo e a sua excreção é

rápida

Utilizações em alimentos

Nos Estados Unidos, em 1999, foi considerado o adoçante geral.

Conclusão

Não contribuem para o valor calórico dos alimentos em que são utilizados, contribuindo para uma dieta mais equilibrada e saudável.

Todos estes edulcorantes apresentam um poder edulcorantesuperior ao da sacarose.

Os edulcorantes intensos de síntese surgem como resposta à necessidade de substituir a sacarose como principaledulcorante.

Existem limites legais impostos por organização internacionais, relativamente ao consumo dos edulcorantes.