Compostos de Coordenação com Ligantes Semicarbazona e Tiosemicarbazona. Síntese e Caracterização.Alysson Evandro GroschPIBITI/CNPq Fábio Souza Nunes

Bases de Schiff podem ser sintetizadas a partir da condensação da 2,6-diformil piridina com semicarbazonas e tiossemicarbazonas, constituindo uma importante classe de ligantes N-O- e N-S- doadores. O objetivo deste trabalho é preparar, caracterizar e investigar as propriedades de compostos de coordenação que contenham os ligantes 2,6-diformilpiridina bis(semicarbazona) e 2,6-diformilpiridina bis(tiosemicarbazona).

Refluxou-se por 4 horas uma suspensão de 10 g (46 mmol) de ácido 2.6-dicarboxipiridina em 200 mL de metanol, 20 mL de 2,2-dimetoxipropanoe 10 mL de ácido clorídrico para resultar no produto dimetil-2,6-dicarboxipiridina (rendimento 97%). Misturou-se 5 g de dimetil-2,6-dicarboxipiridina com 50 mL de tetraidrofurano e adicionou-se 4,21 g (110.5 mmol) de boroidreto de sódio, resultando no composto 2,6-dihidroximetilpiridina (rendimento 55%).

Os compostos obtidos foram submetidos à análise elementar e os resultados (Tabela 1) indicam que as preparações foram bem sucedidas.

Tabela 1. Resultados de análise elementar.

A caracterização pela espectroscopia no infra-vermelho apresentou bandas em 1741 cm-1 (C=O), 1571 cm-1 (C=N piridina), 1450 cm-1 (C=C), 1244 cm-1 (C-O), 2850-3150 cm-1 (C-H) para o diéster e bandas em 3313 cm-1 (O-H), 1569 cm-1 (C=N piridina), 1487 cm-1 (C=C), 1238 cm-1 (C-O), 3010-2900 cm-1 (C-H) para o álcool.

Nos últimos meses muitas tentativas de síntese para os compostos de interesse foram realizadas e com a mudança de várias condições de reação, conseguimos obter bons rendimentos e produtos com um grau de pureza satisfatório. Pelas diversas técnicas espectroscópicas e análise elementar, tivemos suporte suficiente para crer que os compostos de interesse foram obtidos com êxito.

1- Newcomb, M.; Timko J.M.; Walba, D.M.; Cram, D.J. J. A. Chem. Soc. 1977, 6392-9397. 2 -Chenevert, R.; Dickman, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 3332-3341.