Aula 2 funções orgânicas.

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

Devido ao elevado número de composto orgânico

que existem, foi necessário agrupá-los em funções

orgânicas.

As substâncias foram classificadas de acordo com

suas propriedades

hidrocarbonetos álcool fenol

aldeído cetona éter

éster ácido carboxílico

amina amida nitrila

haletos

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HIDROCARBONETOS

Definição:

Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por hidrogênio e

carbono.

Sua fórmula geral é CxHy

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UTILIDADE

Função mais simples da Química Orgânica

Os hidrocarbonetos têm grande importância para a Indústria Química.

O petróleo e o gás natural são fontes de hidrocarbonetos.

É o ponto de partida para a produção de combustíveis, plásticos, corantes e tantos

outro produtos úteis ao homem.

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EXEMPLOS

Propano (C3H8): presente no gás de cozinha Como

podemos

classificar a

cadeia

carbônica do

Propano?

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EXEMPLOS

Octano (C8H18): gasolina

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DIVISÃO DOS HIDROCARBONETOS

- Alcanos

- Alcenos

- Alcinos

- Alcadienos

- Cicloalcanos

- Cicloalcenos

- Aromáticos

Alcanos

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ALCANOS

Formados apenas por ligações simples entre seus carbonos.

Possuem cadeia aberta e ligações simples.

Sua fórmula é CnH2n+2

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ONDE ENCONTRAMOS OS ALCANOS?

Petróleo e Gás natural.

Produção de combustíveis como a gasolina, óleo diesel e querosene.

Estes alcanos possuem baixo teor de carbono.

Obs: Para as cadeias mais longas é possível obter a parafina

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PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ALCANOS

Pouco reativos: Qual o motivo?

Chamados também de parafinas ou parafínicos.

São mais utilizados para a queima.

São insolúveis em água e menos denso que a água.

Obs:Os alcanos de até quatro carbonos são gases a temperatura ambiente (25°C). De cinco a dezessete carbonos são líquidos e os demais, sólidos.

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OBSERVEM O NÚMERO DE CARBONOS, O ESTADO

FÍSICO E A SUBSTÂNCIA:

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NOMENCLATURA

Para dar nome aos alcanos, assim como os demais compostos orgânicos, devemos

seguir as regras estabelecidas pela (IUPAC).

Prefixo + Parte Central + Terminação

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PREFIXOS: INDICA O NÚMERO DE

CARBONOS NA CADEIA 1C – met

2C – et

3C – prop

4C – but

5C – pent

6C – hex

7C – hept

8C – oct

9C – non

10C – dec

11C – undec

12C – dodec

20C - eicos

30C – tricos

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PARTE CENTRAL: INDICA O TIPO DE

LIGAÇÃO QUÍMICA ENTRE CARBONOS Para os alcanos, usamos an.

an = ligação simples

en = ligação dupla

in = ligação tripla

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TERMINAÇÃO OU SUFIXO: INDICA A FUNÇÃO

QUÍMICA. Como a função é hidrocarboneto, usamos a letra o.

Exemplos:

CH4 – metano

C2H6 – etano

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RADICAIS

Alguns alcanos possuem ramificações ao longo da cadeia carbônica.

Para essas ramificações damos o nome de radicais.

Os radicais dos alcanos são as alquilas ou radical alquila.

A alquila é um alcano que perde um H.

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RADICAIS

Os radicais são:

Metil = Metano que perde um átomo de H

Etil = Etil que perde um átomo de H

Propil = Propano que perde um átomo de H

Butil = Butano que perde um átomo de H

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EXEMPLO

Para dar nome às alquilas, modifica-se apenas a

terminação para ila.

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NOMEANDO AS CADEIAS CARBÔNICAS

Para dar nome às cadeias carbônicas de alcanos ramificados, utilizamos as seguintes regras:

- determinar a maior cadeia possível de carbonos; - determinar os radicais ligados à cadeia principal; - a numeração da cadeia principal se dá para que a ramificação possua os menores números possíveis; - os radicais são colocados em função da sua ordem alfabética;

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EXEMPLO

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A PRESENÇA DOS ALCANOS EM NOSSAS VIDAS

Petróleo:

tem sua origens em animais e vegetais marítimos que foram soterrados há

milhões de anos.

Matéria orgânica

Ação de micro-organismos, pressão, calor e tempo, se transforma em petróleo.

Recurso não-renovável

Pode ser encontrado no fundo do mar, mas também é encontrado em terra

firme.

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EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO

O petróleo extraído dos poços é enviado por bombeamento para os depósitos mais

próximos.

Fica em repouso para decantar a água salgada, argila e algumas impurezas

existentes.

Uma das piores impurezas do petróleo é o enxofre (S).

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REFINAÇÃO DO PETRÓLEO

A refinaria é o local onde acontece a purificação e separação dos componentes do

petróleo.

O petróleo é transformado em uma série de derivados através de diversos métodos.

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GÁS NATURAL

Ótimo combustível. Qual motivo?

Menos poluente que os derivados do petróleo.

Usado nas indústrias, na geração de energia elétrica e, cada vez mais como

combustível para automóveis (GNV)

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GÁS NATURAL X GLP

Gás Natural - formado principalmente por metano, CH4

GLP – fração obtida nas refinarias de petróleo (propano e butano)

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METANO (CH4)

Gás incolor, inodoro e inflamável.

Formação: Minas de carvão, apodrecimento de vegetais, aterros sanitários

(bactérias)

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REVISÃO

O que são hidrocarbonetos?

Oo que são alcanos e qual a fórmula feral de um alcano?

Como é dado o nome a um alcano normal?

Como é dado o nome a um alcano ramificado?

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ALCENOS

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ALCENOS

Hidrocarbonetos acíclicos, insaturados, que contém uma dupla ligação entre átomos

de carbono.

Sua fórmula geral é CnH2n

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EXEMPLOS DE ALCENOS

eteno CH2=CH2 fórmula molecular: C2H4

1-buteno CH2=CH – CH2 – CH3 fórmula molecular: C4H8

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REATIVIDADE

Mais reativos do que os alcanos,

Por qual motivo?

Por possuírem uma ligação dupla, a qual é mais fácil de ser quebrada!

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UTILIDADE

O composto mais comum dos alcenos é o eteno, ou etileno.

É produzido em frutos verdes e atua no amadurecimento desses frutos.

Por qual motivo enrolamos as frutas com jornal para que ela amadureça mais

rápido?

Desta forma o gás eteno está sendo aprisionado e acelera a velocidade de

amadurecimento.

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UTILIDADE

O etileno é produzido na indústria química e é obtido através do refino do petróleo e

do gás natural.

É utilizado, ainda para a fabricação de polietileno usado para fazer plásticos.

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NOMENCLATURA

Para nomear os alcenos, utilizamos a nomenclatura parecida com a dos alcanos.

Quanto ao número de carbonos é a mesma (met, et, prop, but...).

Quanto ao tipo de ligação, usamos en, porém, deve-se indicar o local da ligação

dupla.

Para nomear, dá-se a prioridade à ligação dupla na contagem de carbonos e depois,

aos radicais.

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EXEMPLOS:

Alcenos não-ramificados

1) CH2=CH – CH2 – CH3

Nomenclatura antiga: 1- buteno

Nomenclatura IUPAC: but-1-eno

2) CH3 – CH = CH – CH3

Nomenclatura antiga: 2-buteno

Nomenclatura IUPAC: but-2-eno

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EXEMPLOS:

Para os alcenos ramificados, a cadeia principal (mais longa) é aquela que contém a

ligação dupla.

A contagem de carbonos é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação

dupla.

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ALCENOS

O que são os alcenos e qual a fórmula geral de um alceno?

Como é dado o nome a um alceno?

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ALCADIENOS

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ALCADIENOS (DIENOS)

Definição e fórmula geral

Alcadienos (ou simplesmente dienos) são hidrocarbonetos abertos contendo duas

ligações duplas em sua cadeia carbônica.

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EXEMPLOS

Fórmula Geral Fórmula Molecular

CH2 = C = CH2 C3H4

CH2 = CH – CH = CH2 C4H6

CH2 = CH – CH = CH – CH3 C5H8

Generalizando temos: CnH2n-2

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NOMENCLATURA DOS DIENOS

A terminação dos nomes dos alcadienos é dieno.

A cadeia principal deve ser a mais longa e passar, obrigatoriamente, pelas duas

ligações duplas.

A numeração da cadeia principal deve ser feita de modo que os números indicativos

das posições das ligações duplas e das ramificações sejam os menores

possíveis.

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EXEMPLOS

CH = CH – CH = CH2

BUTA - 1,3 – DIENO

1,3 –BUTADIENO

CH3-CH2-CH=CH-CH-CH=CH-CH3

l

CH3

4 – METIL – 2,5 - OCTADIENO

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A PRESENÇA DOS DIENOS EM NOSSA VIDA

Os dienos siimples não existem na natureza!!!

São produzidos em grande quantidade pela indústria petroquímica, visando a

produção de borrachas sintéticas.

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ISOPRENO

Um dieno importante é o:

2 – metil – 1,3 – butadieno, chamado usaualmente de isopreno.

Fórmula molecular?

Fórmula estrutural?

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ISOPRENO

A molécula de isopreno é chamada de unidade de isoprência, pois unindo-se a 2, 3,

4 ... n moléculas iguais, forma moléculas denominadas de terpenos.

Os terpenos formam:

Óleos essenciais

Substâncias coloridas

borracha

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EXEMPLOS DE PRODUTOS FEITOS A PARTIR DO

ISOPRENO

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REVISÃO

O que são os alcadienos e qual a fórmula geral de um alcadieno?

Como é dado o nome a um alcadieno?

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ALCINOS

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ALCINOS

Definição e fórmula geral

Alcinos são hidrocarbonetos abertos contendo uma única ligação tripla em sua

cadeia carbônica.

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EXEMPLOS

Fórmula Geral Fórmula Molecular

H – C C - H C2H2

H – C C - CH3 C3H4

H - C C – CH2 – CH3 C4H6

Generalizando, temos: CnH2n-2

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NOMENCLATURA DOS ALCINOS

A nomenclatura IUPAC atribui aos alcinos a terminaçã INO.

A nomenclatura é deita de modo semelhante a dos alcenos.

A cadeia principal deve ser a mais longa e conter a ligação tripla.

A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla.

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EXEMPLOS: ALCINOS NÃO-RAMIFICADOS

HC CH

Etino

HC C – H3

Propino

HC C – CH2- CH3

Butino

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ALCINOS RAMIFICADOS

CH3 – CH - C C – CH3

l

CH3

4 – metil – 2 – pentino

CH3 – CH2 - C C – CH – CH3

l

CH3

2 – metil – 3 - hexino

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A PRESENÇA DOS ALCINOS EM NOSSAS VIDAS

O alcino mais importante é o C2H2

(H – C C – H), chamado de acetileno.

Ele é produzido facilmente, colocando-se o carbureto em contato com água.

A queima do acetileno produz chama muito quente e luminosa, segundo reação:

2 C2H2 + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O + CALOR

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O ACETILENO É USADO EM LANTERNAS DE EXPLORAÇÃO DE CAVERNAS E

EM MAÇARICOS, CAPAZES DE PRODUZIR TEMPERATURAS MUITO

ELEVADAS

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REVISÃO

O que são alcinos e qual a fórmula geral de um álcino?

Como é dado o nome, segundo a IUPAC, a um alcino?

Qual é o alcino mais comum e onde ele é utilizado?