AULA 05-REPRESENTAÇÃO DE FÓMULAS ESTRUTURAIS - ISOMEROS.p df

REPRESENTAO DE FRMULAS ESTRUTURAIS - ISMEROS

MODELO BOLA-VARA

MODELO LINHA-LAO

MODELO TRAO

MODELO CONDENSADO

Projeode Fischer


ISMEROS estruturais.

Substncias com a mesma frmula molecular mas diferentes frmulas Mesma frmula molecular mas diferem em como os tomos se

Ismeros estruturais ligam.

Estrutural (esqueleto) Posicional Funcional

C4H8



Mesma frmula molecular mas diferem em como os tomos se

Estrutural (esqueleto)

Cadeia fechada




Posicional

Isopentano

neopentano


Isopentano Apresentam diferentes propriedades fsicasP.F P.E DENS IR


Ismeros estruturais ligam. Posicional F.Molecular


N0 Ismero

F.Molecular

N0 Ismero

C3H6BrCl




Posicional e esqueleto CH3CH2CH2CH2CH2Cl


Ismeros estruturais ligam. Funcional


ISMEROS CONFORMACIONAIS Conformaes Formas sobre as quais podem estar uma molcula onde pode-se obter estas conformaes por livre rotao das ligaes;


ISMEROS CONFORMACIONAIS PROJEES DE NEWMAN Representar estruturas onde h rotao livre entre dois tomos de carbono (ligao simples); Estas rotaes podem originar dois extremos (conformaes): ECLIPSADA E ALTERNADA;

Projees CAVALETE

Rotao


PROJEES DE NEWMAN ECLIPSADA Mnima separao dos pares de eltrons das ligaes C-H (mxima repulso eletrnica) Maior energia Conformao menos estvel ALTERNADA Mxima separao dos pares de eltrons das ligaes C-H (mnima repulso eletrnica) Menor energia Conformao mais estvel As conformaes se alternam em funo da Barreira Torcional No etano est em torno de 2,8 Kcal/mol


PROJEES DE NEWMAN As conformaes coexistem simultaneamente a temperaturas elevadas; Caso as temperaturas sejam muito baixas ( no etano 2500C) a conformao de menor energia ir preponderar sobre a de maior energia; A adio de substituintes (trocar um tomo de hidrognio por um grupo maior como metila ou etila) aumentar a barreira torcional; BUTANO CONFORMAES POSSVEIS

Anti

Eclipsada Anti

Distorcida

Mais estvel


PROJEES DE NEWMAN BUTANO CONFORMAES POSSVEIS


PROJEES DE CUNHA (TRIDIMENSIONAL)

Linha cheia

Projeo para frente do plano Projeo pata trs do plano

Linha pontilhada


CICLOHEXANO CONFORMAES POSSVEIS

Os carbonos e hidrognios do ciclohexano no esto todos no mesmo plano!!!! Hidrognio axial

Hidrognio equatorial Conformaes

Sela

Bote

Sela


METILCICLOHEXANO

Distorcido

Anti

Projees de Newman Qual a configurao mais estvel?


ESTEREOISMEROS Substncias com a mesma frmula molecular, mesma funo; Diferena Motivos Falta de rotao da ligao dupla carbono-carbono; Presena de anel cclico na molcula com grupos substituintes diferentes ligados aos carbonos do anel; Conseqncias Propriedades fsicas diferentes; Altera caractersticas como a polaridade da molcula; Designao especial (cis e trans) Cis mesmo lado Trans Lados opostos Orientao dos tomos no espao


ESTEREOISMEROS


ESTEREOISMEROS E nos casos abaixo? Como dizer que uma estrutura cis e a outra trans?

A nomenclatura cis e trans conveniente quando os grupos ligados aos carbonos so iguais;

OPO: Z E (zusammen, alemo) (entgegen, alemo) JUNTOS OPOSTOS

Z E

equivalente a cis equivalente a trans


ESTEREOISMEROS REGRAS 1. O tomo substituinte de maior nmero atmico tem a maior prioridade ( H < C < N < O < Cl).

2. Caso dois grupos substituintes tenha o mesmo tomo substituinte, deve-se olhar para o prximo tomo at que aja uma diferena (CH3 < C2H5 < ClCH2 < BrCH2 < CH3O)


ESTEREOISMEROS - GENERALIZAES Conformao X Configurao

1. 2. 3. 4.

Mudanas na configurao significa quebra de ligaes da molcula; Uma configurao diferente molcula diferente;

Mudana na conformao da molcula significa rotao da ligao e no quebra; Conformaes de uma molcula so interconversveis elas so a mesma molcula.


Pode ser

Pode ser

Pode ser

Pode ser

Pode ser

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