Aula 01- Introduo Qumica orgnica

A Qumica Orgnica um ramo

da Qumica que foi definida por volta

de 1777 como uma rea que estuda os

compostos extrados dos organismos

vivos. Sendo assim em 1807, foi

formulada a Teoria da Fora Vital por

Berzelius. Ela baseava-se na ideia de

que os compostos orgnicos precisavam

de uma fora maior (a vida) para serem

sintetizados. Em 1828, Whler

conseguiu sintetizar a partir do cianato

de amnio a ureia; comeando, assim, a

queda da teoria da fora vital. Essa

obteno ficou conhecida como sntese

de Whler. Logo aps vrios outros

cientistas comearam a sintetizar muitos

outros compostos orgnicos.

Percebendo que a definio da

qumica orgnica era falha Kekul

props definir-se a qumica orgnica

como sendo a qumica que estuda os

compostos do carbono. Porm vale

lembrar que nem todos os compostos

que contm carbono so orgnicos, mas

todos os compostos que so orgnicos

apresentam carbono. Exemplos de

compostos inorgnicos que tem em sua

estrutura o carbono so cido carbnico,

dixido e monxido de carbono.

Para se ter a ideia de quanto esta

cincia importante e o quanto ela esta

presente em nosso cotidiano podemos

mencionar que ela se faz presente em

nosso organismo na chamada molcula

da vida (DNA), responsvel por

transmitir nossos caracteres

hereditrios. Alm dos compostos

orgnicos constituirem 60 % em massa

de nosso corpo, na forma de

carboidratos, protenas e lipdios.

ALERTA: Estamos na era dos produtos

descartveis, dos copos, pratos, garrafas

PET, todos feitos de material polimrico

que alm das vantagens trazem tambm

uma preocupao: o descarte indevido

destes objetos acarreta em poluio a

longo prazo, j que estes materiais

levam anos para se degradarem.

Por que o carbono apresenta uma

qumica to variada?

O carbono consegue se ligar a

outros tomos de carbono e formar

cadeias enormes. Alm disso, tambm

consegue se ligar a muitos metais e no-

metais. Apresenta como caracterstica:

tetravalente, ou seja, por

possuir 4 eltrons na camada de

valncia efetua 4 ligaes.

Ligaes mltiplas, isto , forma

ligaes simples, duplas e

triplas.

O carter da ligao anftero

(no importa se metal ou no-

metal).

As 4 ligaes so iguais

CADEIA CARACTERISCA EXEMPLO

Aberta, Acclica

ou Aliftica

apresenta extremos

livres

Fechada ou Cclica no apresenta extremos

livres e forma um ciclo

Normal (aberta) apenas dois extremos

livres

Ramificada

(aberta)

mais de dois extremos

livres

Saturada (aberta ou

fechada)

somente ligao

simples entre tomos

de carbono

Insaturada ou no-

saturada (aberta ou

fechada)

pelo menos uma

ligao dupla ou tripla

entre tomos de

carbono

Heterognea

(aberta ou fechada)

apresenta heterotomo

(S, O, N, P entre

tomos de carbono)

Homognea no apresenta

heterotomo

Aromtica possui anel benznico

ou aromtico

Classificao do carbono:

Carbono primrio: ligado diretamente a 1 outro carbono;

Carbono secundrio: ligado diretamente a 2 outros carbonos;

Carbono tercirio: ligado diretamente a 3 outros carbonos;

Carbono quaternrio: ligado diretamente a 4 outros

carbonos.

Exercicios:

1. (Uff-RJ) A estrutura dos compostos

orgnicos comeou a ser desvendada

nos meados do sc. XIX, com os

estudos de Couper e Kekul, referentes

ao comportamento qumico do carbono.

Dentre as idias propostas, trs

particularidades do tomo de carbono

so fundamentais, sendo que uma delas

refere-se formao de cadeias.

Escreva a frmula estrutural (contendo

o menor nmero de tomos de carbono

possvel) de hidrocarbonetos

apresentando cadeias carbnicas com as

seguintes particularidades:

a) acclica, normal, saturada,

homognea.

b) acclica, ramificada, insaturada

etnica, homognea.

c) aromtica, mononuclear, ramificada.

2. (Cesgranrio-RJ) A PREDNISONA

um glicocorticide sinttico de potente

ao anti-reumtica, antiinflamatria e

antialrgica, cujo uso, como de qualquer

outro derivado da cortisona, requer uma

srie de precaues em funo dos

efeitos colaterais que pode causar. Os

pacientes submetidos a esse tratamento

devem ser periodicamente monitorados,

e a relao entre o benefcio e reaes

adversas deve ser um fator

preponderante na sua indicao. Com

base na frmula estrutural apresentada

anteriormente, qual o nmero de tomos

de carbono tercirios que ocorrem em

cada molcula da prednisona?

a) 3

b) 4

c) 5

d) 6

e) 7

3. (Fei-SP) O cido acetil saliclico de

frmula: um analgsico de diversos

nomes comerciais (AAS, Aspirina,

Buferin e outros), apresenta cadeia

carbnica:

a) acclica, heterognea, saturada,

ramificada

b) mista, heterognea, insaturada,

aromtica

c) mista, homognea, saturada,

alicclica

d) aberta, heterognea, saturada,

aromtica

e) mista, homognea, insaturada,

aromtica

4. (Mackenzie-SP) A borracha natural

um lquido branco e leitoso, extrado da

seringueira, conhecido como ltex. O

monmero que origina a borracha

natural o metil-1, 3-butadieno , do

qual correto afirmar que:

a) um hidrocarboneto de cadeia

saturada e ramificada.

b) um hidrocarboneto aromtico.

c) tem frmula molecular C4H5

d) apresenta dois carbonos tercirios,

um carbono secundrio e dois carbonos

primrios.

e) um hidrocarboneto insaturado de

frmula molecular C5H8.

5. Um composto orgnico quando:

a) Possui carbono em sua molcula;

b) Deriva dos seres vivos;

c) Deriva dos vegetais;

d)Possui obrigatoriamente carbono e

nitrognio em sua molcula;

e) N.d.r.

6. A qumica orgnica estuda:

a) Apenas os compostos produzidos por

animais;

b) Todos os compostos que derivam

dos seres vivos;

c) Apenas compostos que vieram do

planeta Marte;

d) Todos os compostos produzidos por

vegetais;

e) N.d.r.

7. Qual a definio de carbono

primrio?

a) o carbono que est ligado a um

tomo de oxignio e dois de

carbono;

b) o carbono que est ligado apenas

por ligao simples a trs carbonos e

um oxignio;

c) o carbono que est ligado a apenas

um outro carbono;

d) o carbono que no se liga a nenhum

carbono;

e) o carbono que est ligado a um

carbono secundrio;

8. Carbono secundrio aquele que:

a) est ligado a dois carbonos;

b) est ligado a um oxignio por

ligao dupla;

c) na cadeia carbnica o segundo da

esquerda para s direita;

d) est ligado a dois tomos de

hidrognio;

e) n.d.r.

9. Uma cadeia saturada quando:

a) os carbonos esto ligados apenas por

ligao simples;

b) a cadeia constituda apenas por

carbonos;

c) h ligao dupla entre carbonos;

d) a cadeia possui mais de dez

carbonos;

e) quando h vrios heterotomos na

cadeia.

10. (PUC-SP) No composto

CH3CH2CH2CCCH2CH3 existem:

a) duas ligaes sigma e quatro pi;

b) Quinze ligaes sigma e trs pi;

c) Dezoito ligaes sigma e duas

ligaes pi;

d) Quinze ligaes sigma e duas

ligaes pi;

e) Sete ligaes sigma e trs ligaes

pi.

11. Assinale a alternativa que contm a

classificao da cadeia do

(CH3)2CH-CH2-C(CH3)2CH3

a) Cclica, insaturada, ramificada;

b) Acclica, saturada, normal;

c) Acclica, insaturada, ramificada;

d) Acclica, saturada, ramificada;

e) Cclica, saturada, normal.

12. Assinale a alternativa verdadeira:

a) Cadeia ramificada aquela que

apresenta um heterotomo ligado a

um carbono secundrio;

b) Cadeia normal aquela que no

apresenta ligao dupla entre

carbonos;

c) Cadeia insaturada aquela que

apresenta ligao pi entre carbonos;

d) Cadeia saturada aquela em que pelo

menos a metade do nmero de

carbonos est ligada a um

heterotomo;

e) Cadeia cclica aquela que no

forma um ciclo de carbonos.

13. Considere o composto

CH2 = CH CH2 O CH3.

Qual a classificao de sua cadeia?

a) Cclica, insaturada, homognea,

normal;

b) Acclica, insaturada, heterognea,

normal;

c) Acclica, saturada, homognea,

normal;

d) Acclica, insaturada, heterognea,

ramificada;

e) Cclica, insaturada, heterognea,

normal.

14. Seja a cadeia

CH3 CH2 CH = O.

Podemos afirmar que a cadeia :

a) Acclica, ramificada, insaturada,

homognea;

b) Acclica, no ramificada, saturada,

homognea;

c) Acclica, no ramificada, saturada,

heterognea;

d) Acclica, ramificada, saturada,

heterognea;

e) Acclica, no ramificada, insaturada,

heterognea.

15. O colesterol, uma molcula de

grande importncia, pois necessria

para a biossntese de hormnios, da

vitamina D e do cido biliar. Tomando

como base a molcula do colesterol,

responda:

a) Classifique esta molcula quanto a

sua organizao estrutural.

b) Identifique os carbonos primrios,

secundrios, tercirios e quaternrios.

16. (Mackenzie-SP)

Sobre o limoneno, substncia obtida do

leo de limo, representada acima,

INCORRETO afirmar que:

a) apresenta uma cadeia cclica e

ramificada.

b) apresenta duas ligaes covalentes pi.

c) apresenta um carbono quaternrio.

d) sua frmula molecular C10H16.

e) apresenta trs carbonos tercirios.

17. (Puc-RJ) A frmula molecular de

um hidrocarboneto com cadeia

carbnica :

a) C9H8

b) C9H7 c) C9H10

d) C9H12

e) C9H

18. (Puc-RJ) Um grupo de compostos,

denominado cidos graxos, constitui a

mais importante fonte de energia na

dieta do Homem. Um exemplo destes

o cido linoleico, presente no leite

humano. A sua frmula estrutural

simplificada :

Sua cadeia carbnica classificada

como:

a) Aberta, normal, saturada e

homognea.

b) Aberta, normal, insaturada e

heterognea.

c) Aberta, ramificada, insaturada e

heterognea.

d) Aberta, ramificada, saturada e

homognea.

e) Aberta, normal, insaturada e

homognea.

19. (Puccamp-SP) As seguintes

frmulas representam os principais

componentes de detergentes:

Ao comparar as estruturas das duas

substncias observa-se diferena

quanto:

a) disposio dos carbonos na cadeia

carbnica.

b) ao nmero dos elementos qumicos

componentes.

c) ao nmero de ligaes insaturadas.

d) funo qumica a que pertencem.

e) ao nmero de tomos de carbono.

20. (Puccam-SP) Na Copa do Mundo,

uma das substncias responsveis pela

eliminao de Maradona foi a efedrina,

Qual a frmula molecular dessa

substncia?

a) C10H12NO b) C10H20NO c) C10H15NO d) C10H10NO e) C9H10NO

21. (Puc-MG) O benzopireno um

composto aromtico formado na

combusto da hulha e do fumo. Pode ser

encontrado em carnes grelhadas, em

carvo ou peas defumadas.

Experincias em animais comprovaram

sua potente ao cancergena. Apresenta

a seguinte frmula estrutural:

Sua frmula molecular :

a) C22H14

b) C20H20 c) C22H18

d) C20H14

e) C20H12

22. (Puc-RS) A "fluoxetina", presente

na composio qumica do Prozac,

apresenta frmula estrutural

Com relao a este composto, correto

afirmar que apresenta

a) cadeia carbnica cclica e saturada.

b) cadeia carbnica aromtica e

homognea.

c) cadeia carbnica mista e heterognea.

d) somente tomos de carbonos

primrios e secundrios.

e) frmula molecular C17H16ONF.