1

ATIVIDADE PEDAGÓGICA COMPLEMENTAR – APC 14

Atividade elaborada para o período de Distanciamento Social (de 03/11/2020 a 16/11/2020) em

virtude do COVID-19 (Corona Vírus)

Atenção você aluno, que já concluiu a APC 14!!! É preciso que faça a devolução do kit de

livros didáticos recebidos no início do ano!! A partir do dia 09/11, das 7 às 11h, das 13 às

17h, na sala 45, bloco 4, estaremos recebendo os livros. Precisamos do seu

compromisso para termos livros didáticos em 2021.

Disciplina: Química

Professora: Maydla dos Santos Vasconcelo

Turmas: 3° C, D e E (matutino) e 3º H, I e J (vespertino)

Competências e habilidades:

Compreender o conceito de isomeria.

Identificar a isomeria entre compostos, por meio da análise de suas fórmulas estruturais.

Representar os possíveis isômeros de uma determinada fórmula molecular.

Reconhecer os principais grupos funcionais que dão características ácidas e básicas aos

compostos orgânicos.

Conteúdo:

- Isomeria Plana:

Isomeria de cadeia

Isomeria de posição

Isomeria de compensação

Tautomeria

- Isomeria Espacial:

Isomeria Geométrica ( Cis e Trans)

Isomeria Óptica

Metodologia:

ATIVIDADE 1: - Os alunos deverão resolver os exercícios em ANEXO 1 (FORMULÁRIO NO

CLASSROOM) sobre os conteúdos de isomeria plana. Para ajudar na compreensão dos conteúdos

os alunos deverão assistir novamente os links dos vídeos disponibilizados na apc anterior (APC 13)

e lerem os ANEXOS 2 E 3.

2

ATIVIDADE 2: Os alunos deverão pesquisar e fazer um resumo ou mapa conceitual em seu

caderno sobre as definições e características da Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (Cis e

Trans) e Isomeria Óptica. No resumo ou mapa conceitual deve constar as seguintes definições sobre

o que é: carbono quiral ou assimétrico, enantiomêros, diasteroisômeros e luz polarizada.

OBSERVAÇÃO:

- As atividades propostas deverão ser fotografadas, posteriormente enviadas via GOOGLE

CLASSROOM-preferencialmente, como forma de avaliação das atividades.

- Todas as atividades deverão ser enviadas em apenas um e-mail (alunos sem acesso ao classroom).

No e-mail deve constar qual APC, nome do ALUNO e SÉRIE, para poder identificar os alunos que

realizaram/entregaram as atividades.

- Para as atividades recebidas, haverá o retorno confirmando o recebimento das atividades.

E-mail do professor ou Classroom: maydlaescola@gmail.com ou

maydla.8264@edutec.sed.ms.gov.br

Horário de atendimento para dúvidas: SEGUNDA E SEXTA DAS 7:00 ÀS 11:25 HORAS E

13:00 ÀS 17:25 HORAS.

Valor da atividade: 6,0 pontos (ATIVIDADE 1= 4,0 PONTOS E ATIVIDADE 2: 2,0 PONTOS).

Período para realização: 03/11/2020 a 16/11/2020;

Prazo de entrega: 16/11/2020.

Atividades/exercícios: deverão ser realizadas no caderno ou nos ambientes virtuais criados pelo

professor, para que sejam revisadas e pontuadas posteriormente.

Qualquer dúvida, estou à disposição via e-mail, classroom ou whatshap:

maydlaescola@gmail.com ou maydla.8264@edutec.sed.ms.gov.br ou 99999-0634 .

ANEXO 1 – EXERCÍCIOS NO CLASSROOM

1. Assinale a alternativa que indica um par de isômeros:

2. Observe os seguintes pares de compostos orgânicos:

I. Cloreto de propila e cloreto de isopropila;

II. Pentan-3-ona e 3-metilbutanal;

III. Butano e isobutano;

IV. Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina;

V. Propen-1-ol e propanal;

VI. Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno;

VII. 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano;

VIII. N-etiletanamida e N-metilpropanamida.

Indique a alternativa que apresenta RESPECTIVAMENTE o tipo de isomeria que ocorre entre cada

um dos pares mencionados:

a) De função, de posição, de função, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de cadeia, metameria.

b) De posição, de função, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.

c) De posição, de cadeia, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, tautomeria.

d) De posição, de função, de cadeia, de função, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.

e) De cadeia, de função, de posição, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria.

3. (PUC-MG) Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de

isomeria na primeira coluna:

Isomeria

1. de cadeia

2. de função

3. de posição

4. de compensação

5. tautomeria

Pares

( ) etóxi-propano e metóxi-butano

3

4

( ) etenol e etanal

( ) etanoato de metila e ácido propanoico.

( ) 1-propanol e 2-propanol

( ) n-pentano e neopentano

A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é:

a) 5 – 4 – 2 – 3 – 1. b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5. c) 5 – 2 – 4 – 3 – 1.

d) 3 – 5 – 1 – 2 – 4. e) 4 – 5 – 2 – 3 – 1.

4. A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em

meio aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da

carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a

fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de

isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol?

a) Isomeria de Função.

b) Isomeria de Cadeia.

c) Isomeria de Posição.

d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria.

e) Isomeria de Compensação ou Metameria.

5. (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a

aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona

(propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização

daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas

substâncias é:

a) butanal e propanal. b) butan-1-ol e propanal. c) butanal e propano-1-ol.

d) butan-1-ol e propano-1-ol. e) n.d.a.

6. (Mackenzie) Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros planos?

a) metóxi-metano e etano. b) pentanal e 2-metil-1-butanol.

c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano. d) 1,2-di-hidróxi-propano e ácido propanoico.

e) trimetilamina e etildimetilamina.

7. (UECE - adaptada) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma

fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em

cada caso. Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular C4H10O:

5

Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria.

a) Isomeria de função – II e III. b) Isomeria de cadeia – III e IV.

c) Isomeria de compensação – I e IV. d) Isomeria de posição – II e IV.

e) n.d.a.

8. (Cesgranrio) – Compare as fórmulas a seguir:

Nelas verificamos um par de isômeros:

a) cis-trans.

b) de cadeia.

c) de compensação.

d) de função.

e) de posição

.

9. A respeito de isomeria nos compostos orgânicos, considere o esquema a seguir:

Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:

a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal

b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 – pentanol

c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 – pentanol

d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal

e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 – pentanol

10. (PUC-MG) Analise os compostos a seguir.

1. CH3COCH3

2. CH3COOCH3

3. CH3CH2CHO

4. CH3CH2COOH

5. CH3CH2CH2OH

6. CH3OCH2CH3

São isômeros os pares:

a) 1 e 5; 2 e 4

b) 2 e 4; 3 e 5

c) 1 e 3; 2 e 4

d) 3 e 6; 1 e 5

e) 2 e 4; 3 e 6

6

ANEXO 2 – MATERIAL AUXILIAR

ISOMERIA

“Isomeria é um fenômeno natural em que duas ou mais substâncias diferentes apresentam a mesma

fórmula molecular (mesma quantidade de átomos).”

De onde surgiu esse termo “isomeria”? Para que serve? E isomeria espacial? Alguém

sabe o que é?

As palavras isomeria e isômero têm sua origem no grego: ísos significa igual e méros quer

dizer partes, portanto isômeros são compostos que apresentam partes iguais. O termo isomeria é

utilizado para referir-se a compostos distintos que apresentam a mesma fórmula molecular. Esses

compostos são denominados isômeros. Mostre para os alunos que na tela ao lado os dois compostos

orgânicos, propanol e metoxi-etano, apresentam a mesma fórmula molecular – C3H8O.

Onde é que vamos encontrar um exemplo de isomeria?

O primeiro exemplo de isomeria apresentado é o do ácido butanoico e do etanoato de etila.

O ácido butanoico é uma das substâncias encontradas na manteiga rançosa, enquanto que seu

isômero, etanoato de etila, é um solvente usado na formulação do esmalte de unha.

Destaque que outro exemplo de isomeria é o do ácido etanoico (vulgarmente conhecido

como ácido acético) presente no vinagre e que tem a mesma fórmula molecular do metanoato de

metila, usado em sínteses orgânicas - C2H4O2. É importante alertar que o episódio cita dois

compostos pertencentes à mesma função orgânica, o etanoato de etila e o metanoato de metila, que

são diferentes exemplos de ésteres. Os ésteres são frequentemente utilizados pela indústria

alimentícia como flavorizantes, dando aromas agradáveis de frutas e flores. Aponte que o episódio

cita, ainda, outro exemplo de isomeria quando compara a propanona (vulgarmente conhecida como

acetona), presente no removedor de esmalte, com o propanal, ambos com a fórmula C3H6O.

Se os átomos presentes nos compostos isômeros são os mesmos, o que muda?

Inicialmente, destaque as diferenças entre as representações planas e espaciais dos

compostos orgânicos. Depois, relate para os alunos que dois ou mais compostos orgânicos distintos

podem apresentar uma mesma fórmula molecular, porém fórmulas estruturais planas ou espaciais

diferentes, sendo, desse modo, denominados isômeros. Por isso, a isomeria é dividida em dois tipos

básicos: a isomeria plana e a espacial.

7

Você poderá diferenciar os tipos de isomeria plana e organizar um quadro semelhante ao

apresentado a seguir:

ISOMERIA ESPACIAL

E o outro tipo de arranjo? O arranjo espacial dos átomos.

Utilize o exemplo das cadeiras, apresentado no episódio, para esclarecer sobre isomeria

espacial. Repare na situação a seguir e peça que os alunos discutam se as cadeiras são iguais ou

diferentes. Chame atenção para o fato de que as cadeiras, colocadas uma em frente à outra, se

assemelham à imagem e ao objeto em um espelho.

8

Destaque que, entretanto, quando superpostas, podemos perceber que as cadeiras acabam

com uma disposição espacial diferente, devido à posição do prendedor. Da mesma forma, as nossas

mãos, apesar de semelhantes, apresentam polegares em lados opostos, quando superpostas.

Ah, então é como as mãos, que parecem iguais, mas, quando sobrepostas, fica um polegar

para um lado e outro pro outro.

Diferencie os tipos de isomeria: espacial ou estereoisomeria. Mostre que a isomeria espacial

é subdividida em dois tipos básicos.

ISOMERIA GEOMÉTRICA

Mostre os exemplos de isômeros geométricos a seguir:

Alerte para a pequena diferença na estrutura dos dois isômeros anteriores. Discuta que tal

característica já é suficiente para que as duas moléculas apresentem propriedades físicas distintas.

9

E como eu diferencio as duas?

Defina como é a nomenclatura de cada isômero geométrico: isômero cis e isômero trans,

demonstrando que as moléculas não vão coincidir. É importante que os alunos percebam claramente

que quando a molécula apresenta grupamentos iguais no mesmo plano, o composto é chamado de

cis e se eles estiverem em planos opostos, é chamado de trans.

Assim, apesar de serem compostos aparentemente iguais, reservam entre si diferenças

espaciais características, que os fazem ser classificados como isômeros geométricos.

ISOMERIA ÓPTICA

Relate que a isomeria ótica, assim como a isomeria geométrica, ocorre com compostos de

mesma fórmula que também não são sobreponíveis. Os isômeros óticos estabelecem entre si uma

relação de imagem e objeto quando associadas a um espelho plano, ou seja, uma molécula é a

imagem da outra.

Destaque que a denominação de isomeria ótica se deve ao fato de que essas substâncias

desviam o plano da luz polarizada. Represente essa molécula espacialmente, quando colocada à

frente de um espelho. Indague se elas são perfeitamente sobreponíveis.

ISÔMEROS PERIGOSOS

Durante o estudo da Isomeria em Química Orgânica, talvez já tenha se perguntado qual a

função deste conteúdo um tanto quanto confuso. O que vamos apresentar aqui é um triste relato do

descaso da isomeria na aplicação de medicamentos.

É fato que os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode ser

trágico em se tratando da saúde. Foi exatamente o que ocorreu na Europa na década de 1960, com o

lançamento de um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero nomeado de Talidomida. As

10

gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que poderia ocorrer ao feto

em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de bebês com membros atrofiados (mãos, pés,

pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da Talidomida.

A talidomida apresenta dois isômeros:

(S) talidomida → teratogênica

(R) talidomida → efeito tranquilizante

Como vemos, a substância Talidomida, dependendo do isômero usado, produz efeitos

completamente diferentes em nosso organismo, daí a importância do estudo da isomeria respectiva.

A diferença pode ser percebida através das estruturas:

Isômeros óticos da Talidomida: uma simples mudança no posicionamento do N (nitrogênio

central - um para frente e outro para trás) difere as duas estruturas.

A partir daí a mistura racêmica (presença de isômeros) dos medicamentos sintéticos foi

banida pela Indústria farmacêutica. Desde então se aprimorou a produção de medicamentos quirais,

que têm em sua estrutura os átomos (na maioria carbonos) com orientação tridimensional bem

definida. Uma modificação dessa orientação ocasiona a diminuição ou mudanças nos efeitos

biológicos, como ocorreu no caso da Talidomida

Importância da diferenciação dos isômeros óticos da Talidomida.

Fonte:<http://webeduc.mec.gov.br/portaldoprofessor/quimica/cd1/conteudo/recursos/5_vide

o/Isomeria/Isomeria/guiaDidatico.pdf>

<https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/isomeros-perigosos.htm>

11

ANEXO 3 – MAPAS MENTAIS

12