alcool,_fenol_e_éter (1)verrr
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ORGNICOS OXIGENADOS
PROF. JOHNATHANCompostos *
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lcoois
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LCOOIS Caractersticas gerais O grupo funcional de lcoois o grupo hidroxila (-OH) Composto que apresenta o grupo hidroxila ligado ao tomo do carbono saturado so lcoois *
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LCOOIS Alguns lcoois apresenta dois grupos hidroxila , como etilenoglicol, enquanto outros apresentam trs hidroxilas, como o glicerol ou glicerina.
os lcoois so compostos que fornecem um nmero varivel de produtos teis. *
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Nomenclatura lcool primrio
lcool secundrio *
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Nomenclatura lcool tercirio
A nomenclatura IUPAC: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
metanol octanol butanol *
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Nomenclatura A cadeia principal a cadeia mais longa, a qual contm o (OH).A numerao iniciada a partir da extremidade mais prxima do grupo OH.EX: *
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Nomenclatura*
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Nomenclatura Nos compostos cclicos a numerao da cadeia se inicia no carbono que possui OH, no havendo a necessidade de indicar a sua posio por nmero; havendo ramificao, indica-se a sua posio por um nmero, levando-se em conta o menor caminho.EX:
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Nomenclatura Havendo ligao dupla ou tripla, estas fazem parte da cadeia principal. O grupo OH que determina a numerao da cadeia.
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Nomenclatura Os lcoois que apresentam somente dois grupo OH so designados como diis ou glicis e os com trs OH so chamados de triis. *
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Nomenclatura usualLCOOL + NOME DO GRUPO ORGNICO+ ICO*
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Nomenclatura de Kolbe*
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PROPRIEDADES FSICAS Os lcoois apresentam temperaturas de ebulio maiores que os alcanos de peso molecular correspondentes
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PROPRIEDADES FSICAS
Essa grande diferena na temperatura de ebulio devido a ligao intermolecular existente entre as molculas de lcool. Este tipo denomina-se ponte de hidrognio. Estas molculas devem apresentar um tomo de hidrognio ligado ao tomo muito eletronegativo, como F,O ou N. *
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Propriedades *
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Colesterol
Colesterol: precursor da biossntese dos hormnios esteroides*
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lcoois importantes-METANOLA chama produzida na queima do metanol de cor azul muito clara praticamente invisvel quando est sob forte luminosidade;
Combustvel de avies a jato e carros de alta potncia;
O metanol conhecido como lcool da madeira;*
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Metanol
Conforme mostrado acima, essa tcnica de obteno do metanol no produz somente esse composto. Pelo contrrio, a sua porcentagem muito pequena; sendo, portanto, um mtodo invivel economicamente.*
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MetanolAtualmente, o metanol produzido em escala industrial a partir de carvo e gua:
Por meio da oxidao do gs metano(processopetroqumico):
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MetanolNo ano de 1999, 40 pessoas morreram em Salvador aps a ingesto de cachaa contaminada com metanol;
O metanol uma molcula com baixa toxicidade, porm os seus metablitos, que so obtidos a partir de reaes catalisadas pela enzima lcool-desidrogenase heptica, so extremamente txicos, os principais produtos so o aldedo frmico e o cido frmico;*
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MetanolEsses compostos causam acidose metablica, leses oculares, degenerao parenquimatosa do fgado, corao e rins, enfizema e disfunes cerebrais progressivas, alm de necrose pancretica.
O lcool etlico pode ser usado para amenizar os efeitos da intoxicao por metanol, por inibir a oxidao do metanol, essa inibio pode ser explicada por os dois alcoois serem oxidados pela mesma enzima, sendo essa inibio por competio. *
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Etanolobtido atravs da fermentao de acares, como os presentes na cana-de-acar, milho, cevada, malte, ou pela hidratao do etileno;
aplicado como combustvel verde;
em industrias de alimentos, perfumes, cosmticos e como insumo da industria qumica;
combustvel potencialmente global;
alternativa muito procurada com a escassez do petrleo;
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Etanolmisturado gasolina (geralmente para baratear o preo e aumentar a octanagem);
est presente nas bebidas alcolicas fermentadas, (como cerveja,vinho) e destiladas (vodka, cachaa etc);
Para se obter um etanol 100% puro preciso retirar a gua do lcool hidratado com xido de clcio (cal virgem)*
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Produo de etanol a partir da cana-de-acar1 Fase- moagem da cana;2 Fase-produo do melao (garapa aquecida), parte da sacarose cristaliza, formando o acar mascavo;3 Fase: Fermentao do melao (obteno do mosto fermentativo);4 Fase: Destilao do mosto fermentativo.
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VinhotoVinhoto, vinhaa, tiborna ou restilo o resduo pastoso e malcheiroso que sobra aps a destilao fracionada do caldo de cana-de-acar (garapa) fermentado, para a obteno do etanol (lcool etlico). Para cada litro de lcool produzido, 12 litros de vinhoto so deixados como resduo;Quando jogado nosriosconstitui uma sria fonte depoluio. Pode, no entanto, ser aproveitado comofertilizanteou na produo debiogs;Empregado na lavoura como substituto de fertilizantes, ou na pecuria como complemento de alto teor protico da rao animal.
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Processo de fermentao
O processo catalisado pelas enzimas invertase e zimase que so produzidas por microorganismo presentes no mosto de fermentao. Cada tonelada de cana produz aproximadamente 70 litros de etanol.*
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Propano-1,2,3-triol (glicerol ou glicerina) O glicerol utilizado na fabricao de sabonetes, cosmticos, hidratantes, tintas , explosivos e em confeitaria.
Essa capacidade de reter a gua explica o grande uso do glicerol na preparao de cosmticos e alimentos.
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FENIS Caractersticas gerais O grupo funcional dos fenis tambm o grupo hidroxila (-OH). Composto que apresenta este ligado diretamente a um anel aromtico so fenis *
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Fenis Tem formula geral Ar OH
Histrico O fenol um dos mais antigos dos desinfetantes. Os fenis possui propriedades bastantes ativas de bactrias. O prprio fenol, comumente chamado de cido fnico, usado como anti-sptico nos hospitais. As solues de desinfetantes bucais entre outros produtos existem substncias fenlica. *
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NOMENCLATURA O membro mais simples desta famlia conforma sabemos, o fenol. Os outros fenis so geralmente desiguinado como derivado de fenol Ex; 1. 2. 1. digamos que seja um metil ramificado a nomenclatura fica: o-metilfenol ou O-cresol e assim por diante.
3. *
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PROPRIEDADESOs mais simples fenis so slidos de baixo ponto de fuso; o alto ponto de ebulio deve-se formao de ligao de hidrognio. Em geral so insolvel em gua, se bem que o fenol ligeiramente solvel.*
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teres Caracterstica gerais Os teres so compostos oxigenados em que um tomo de oxignio se acha ligado a dois grupos hidrocarbonetos *
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TERESHistrico
Desde 1824 ele tem sido usado como anestsico. O amplo emprego deste composto pelos qumicos orgnicos deve-se s suas caractersticas excelentes como solvente. Existem poucos compostos orgnicos que no se dissolve nele *
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NOMENCLATURA ter metlico ou ter dimetlico
ter etlico ou ter dietlico
ter metilfenlico *
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ALDEDOS E CETONAS Caractersticas gerais Contm carbonila .Nos aldedos, uma das ligaes do carbono do grupo carbonila sempre se faz com um tomo de hidrognio. Ex:
exceo*
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Aldedos e cetonas Nas cetonas, as ligaes do carbono do grupo carbonila esto utilizadas por radicais alquil(R) ou Aril (Ar)Ex: *
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Aldedos e cetonas Formulas gerais *
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cidos carboxlicosCaractersticas geraisSo compostos orgnicos que apresentam o grupo funcional carbixla ( - COOH).Quanto maior a cadeia carbnica maior a insolubilidade em gua e maior o P.E.So usados para sntese de corantes, perfumes, na estampagem de tecidos, medicamentos, na alimentao...*
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cido lticoH3C HC(OH)-COOHEsse cido encontrado principalmente no suco da carne, no leite azedo, nos msculos e em alguns rgos de animais ou plantas. utilizado na alimentao de crianas, como purgante...cido saliclico utilizado na industria de corantes, empregado na conservao de frutos, alimentos, vinhos ( pois tem ao antisptica), o salicilato de metila (dores articulares) e AAS (analgsico)
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steresDerivados dos cidos carboxlicos pela troca do hidrognio da carboxla por um grupo orgnico.A medida que aumenta a massa molar, vo se tornando lquidos viscosos e godurosos at se tornarem slido. Por no apresentarem pontes de hidrognio, os steres tm pontos de ebulio menores que os dos lcoois e cidos com a mesma massa molecular.*
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UPE/2009 As formas da ANP definem o teor em volume na gasolina, no intervalo entre 18% 24% como sendo aceitvel. Uma anlise realizado por um estudante de qumica revelou que, ao adicionar 20mL de gua destilada a uma proveta de 100mL, contendo 30mL de gasolina, aps intensa agitao, o volume da mistura gua + lcool tornou-se igual a 27,80mL. Qual a percentagem de lcool na gasolina?*
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Funes orgnicas nitrogenadas e outras funesAMINASSo compostos orgnicos derivados do NH3.
Conforme a sua estrutura podem se apresentar, condies ambientes como gases, lquidos ou slidos.As aminas so encontradas naturalmente em alguns compostos extrados de vegetais, como na decomposio do peixe(trimetilamina) e de cadveres(putrescina e cadaverina)*
Aminas primriasAminas secundriasAminas terciriasH3C-H2 C-NH2 H3C-HN-H3CH3C-N(H3C)-H3C
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AMIDASSo compostos orgnicos derivados do NH3.
As amidas, de acordo com a sua estrutura, podem ser, em condies ambientes, lquidos ou slidos., geralmente as amidas no ocorrem na natureza.Seu ponte de ebulio so geralmente mais altos que compostos com a ms mesma massa molecular porque forma pontes duplas de hidrognio.*
Amidas primriasAmidas secundriasAmidas terciriasH3C-H2 C-ONH2 2(H3C-H2 C-)NH 3(H3C-H2 C)-N
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HALETOSCaractersticas gerasSo compostos que derivam dos hidrocarbonetos pela substituio de tomos de hidrognio por igual nmero de tomos de halognio (F,Cl,Br,I).EX:H3C Cl (Cloro metano ou cloreto de metila)CCl4 (Tetracloreto de Carbono)Freons (CCl3F, CCl2F2) prejudiciais camada de oznio.Os haletos mais simples, so gases em temperatura ambiente, e os demais so lquidos e slidos.Os haletos participam das snteses de muitos compostos como: preparao de PVC, medicamentos, inseticidas...
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