Alcaloides
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ALCALÓIDES
Centro Universitário Estadual da Zona OesteCurso: Tecnologia em BiotecnologiaCurso: Tecnologia em Biotecnologia
Disciplina: Efeitos de metabolitos vegetais sobre animais e micro- Disciplina: Efeitos de metabolitos vegetais sobre animais e micro-organismos organismos
Prof.º: João BoscoProf.º: João Bosco
Rio de Janeiro
2011
AlcalóidesCompostos orgânicos heterocíclicos
Possuem um ou mais nitrogênios em seu esqueleto carbônico
Utilizados desde tempos remotos, uns com poderes medicinais e outros venenosos.
Os alcalóides da vinca são agentes antineoplásicos citotóxicos. Utilizados recentemente no tratamento de leucemia em estágios avançados.
Esporinha, causa náuseas, cólicas abdominais e diarréia.
A morte de Sócrates, em 399 a.c, deveu-se à
ingestão de uma solução contendo coniina
(Conium maculatum)
Cleópatra usava extractos de Hyoscyamus
muticus, contendo atropina, para dilatar as
pupilas e, assim, parecer mais sedutora
(Kutchan, 1995).
Sócrates condenado a beber veneno cicuta
Estão presentes em angiospermas, porém
as pesquisas se dirigiram para
a família Rutaceae, em virtude desta família
de vegetais apresentar uma variedade de
alcalóides de interesse.
Podem ser classificados quanto à sua atividade
biológica; quanto à sua estrutura química; e
quanto à sua origem biosintética (maneira de
produção na planta)
CLASSIFICAÇÃO
Classificação : Origem Biosintética
▶ Alcalóides verdadeiros:têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biosíntese se dá através de um aminoácido (ex: cafeína).
▶ Protoalcalóides - átomo de nitrogênio não pertence a anel heterocíclico e se originam de um aminoácido. (ex: cocaína)
▶ Pseudo-alcalóides - não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides
Alcaloide Verdadeiro : NICOTINA
A nicotina é um composto orgânico, e é o principal alcalóide do tabaco.A nicotina é uma amina terciária composta de anéis de piridina e pirolidina
Síntese de Alcaloides
Devido à diversidade estrutural desses metabólitos, a biossíntese de alcalóides não serão abordadas em geral, será mostrarda em detalhes a biossíntese de alguns grupos de alcalóides.
Blocos de Construção:
Bases de Schiff
Reação Mannich
Via do acetato
Ácido chiquímico
O ácido chiquímico é o precursor:
de fenilalanina e tirosina, o ácido amino aromáticos (Alcalóides derivados de fenilalanina e tirosina: feniletilaminas e isoquinolina);
de indole , indole derivados e triptofano (Alcalóides derivados do triptofano, indóis e quinolinas);
de taninos ;
da lignina;
de ácido salicílico;
O ácido chiquímico origina os aminoácidos aromáticos, precursores da maioria dos metabólitos secundários aromáticos.
HCHO
COHH
COHH
CH2OP
COP
CH2
COOH
+
Eritrose-4-fosfato
Fosfoenolpiruvato
OH
OH
HO
COOH
Ác. chiquímico
COOH
OH
OH
OH
Ác. gálico
COOH
OHO COOH
CH2
Ác. corísmico
OH
CH2CH(NH2)COOH
Tirosina
N
CH2CH(NH2)COOH
H
Triptofano
CH2CH(NH2)COOH
Fenilalanina
HOOC CH2COCOOH
OHÁc. prefênico
VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO
COOH
NH2Ác. antranílico
NH2
COOH
R
Tirosina - Fenilalanina
NH
HO
HO
OH
OH
Norlaudanosolina
Papaver spp.
NCH3
HO
HO
O
Morfina
C6C2N
C6C2N
C6C2N
C6C2N
C6C2N
Síntese de alcaloides de Tirosina - Fenilalanina
Sintese de Alcalóides derivados do triptofano, indóis e quinolinasSintese de Alcalóides derivados do triptofano, indóis e quinolinas:
Tem como precursor o ácido chiquímico. Os alcaloides são derivados do triptofano ou do seu
derivado descarboxilado, triptamina.
A partir dessa etapa, pouco se sabe sobre os detalhes das rotas biossintéticas que levam à formação de várias substâncias e somente algumas de grande importância farmacológica tiveram as últimas etapas da biossíntese investigada.
Dentre os exemplos de maior importância nesse grupo estão os alcalóides de Catharanthus roseus G. Don. (Apocynaceae), como os dímeros vincristina e vimblastina, empregados no tratamento de leucemia linfocítica aguda e uma variedade de neoplasma.
Vinca rosea Linn
Alcalóide Indóiico Monoterpenóide diméricos
O grupo dos alcalóides indólicos monoterpenóides é formado por uma variedade enorme de compostos, aproximadamente 3 000 segundo Facchini (2001).
Síntese de alcalóides de xantina Mais amplamente conhecido e utilizado, sendo
constituintes de bebidas populares como chás e café.
Alcalóides xantina incluem: • Cafeína • Teobromina o Pentoxifilina • Teofilina o Aminofilina o Dimenidrinato o Dyphylline o 1-Metil-3-isobutylxanthine o Xanthinol Niacinate • Ácido úrico • Xantina
Ele é um intermediário na degradação de monofosfato de adenosina (AMP) para o ácido úrico, sendo formada pela oxidação da hipoxantina.
Xantina
Substâncias poderosas
Tóxica Terapêutica
Ação anestésica, analgésica,
psicoestimulantes, neurodepressores, etc.
Empregados na medicina, indústria (cosmética, farmacêutica, de alimentos, etc)
IMPORTÂNCIA E APLICAÇÕES
Strychnos toxifera, planta de onde se extrai o curare
Papoula(Papaver somniferum ), extrai-se o ópio e deste a morfina e apartir desta a heroína
Atividade antiproliferativa dos extratos e da fração orgânica obtidos das folhas de Virola sebifera Aubl.
(Myristicaceae)
As cascas de Virola sebifera (Myristicaceae) são utilizadas por
populações indígenas amazônicas em preparações alucinógenas,
nas quais foram encontrados alcalóides como a dimetiltriptamina
e seus derivados. Avaliou-se a atividade anti-proliferativa destes
em células tumorais humanas. O extrato bruto foi considerado o
mais ativo, com seletividade principalmente para a linhagem de
pulmão.
Rev. bras. farmacogn. vol.17 no.4 João Pessoa Oct./Dec. 2007
DISCUSSÕES
Os alcaloides naturais, tem sido cada vez mas
pesquisados e utilizados na Industria, já os empregados
em medicina, apresentam, muitas vezes, efeitos
colaterais desagradáveis ou inconvenientes. Uma das
metas da química orgânica é a preparação de alcaloides
sintéticos, em bases econômicas, e a síntese de
sucedâneos
.