Ácidos Carboxílicos2k11

8/3/2019 cidos Carboxlicos2k11

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cidos carboxlicos en productosnaturales


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Introduccin Los cidos carboxlicos tienen un grupo C=O con unOH

unido al mismo carbono Generalmente el grupo se escribe como COOH o

CO2H El carbono del grupoCOOH se conoce comnmente

con el nombre de carbono carboxiloy el grupo funcionalse denomina grupo carboxi o grupo carboxilo


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Estructura del grupo -COOH El carbono tiene hibridacin sp2 Los ngulos de enlace son + 120 El oxgeno hidroxilo est eclipsado con el carbono, para

lograr as traslape del orbital con un par de loselectrones no apareados del oxgeno.


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Estructura del grupo -COOH La longitud de enlace del C-OH en el grupo carboxilo es

menor que en los alcoholes, debido a que el carbonoenlazado al OH tiene mayor carcter s


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Estructuras de resonancia del grupocarboxiloUno de los pares de electrones no compartidos del tomo de oxgeno delgrupo hidroxilo est deslocalizado en el sistema electroflico pi del grupocarbonilo


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Clasificacin De acuerdo al grupo carbonado unido al carbono

carboxilo:cidos alifticos: CH3COOHcidos alifticos ,-insaturados:

CH3CH2CH=CHCOOHcidos aromticos:

CH3

COOH


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Clasificacin De acuerdo al nmero de grupos carboxilo (COOH)presentes en la estructura

MonocarboxlicosCH3CH2CH2COOH

DicarboxlicosHOOC-COOH

Tricarboxlicos, etcCOOH

COOHHOOC


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Clasificacin

cidos grasos, que derivan de aceites ygrasas naturales y que se subdividen ensaturados e insaturados.

Estos cidos por lo general tienen nmero PARde tomos de carbono. Los ms abundantes son cidos no ramificados y

sin otras funciones qumicas, de 12 a 22 tomos

de carbono


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cidos Grasos Saturados

Frmula Nombre Comn Nombre IUPAC

CH3(CH2)10CO2H cido lurico cido dodecanoico

CH3(CH2)12CO2H cido mirstico cidotetradecanoico

CH3(CH2)14CO2H cido palmticocido

hexadecanoico

CH3(CH2)16CO2H cido esterico cidooctadecanoico

CH3(CH2)18CO2H cido araqudico cido icosanoico


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cidos grasos insaturadosFrmula (todos son cis) Nombre

ComnNombreIUPAC

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2Hcido

palmitoleico

cido cis-hexadeca-9-

enoico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H cido oleicocido cis-

octadeca-9-enoico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2Hcido

linoleico

cido cis,cis-octadeca-9,12-

dienoico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2Hcido

linolnicocido octadeca-9,12,15-trienoico

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2Hcido

araquidnico

cido icosa-5,8,11,14-tetraenoico


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Nomenclatura IUPAC: se antepone la palabra cidoy el nombre se

construye usando la raz que indica el nmero de tomosde carbono de la cadena ms larga que incluya al grupocarboxilo y aadiendo el sufijooico.

CH3(CH2)6COOH cidooctanoicoCH3COOH cidoetanoicoCH3CH=CHCOOH cidobuta-2-enoico


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Nomenclatura El carbono carboxilo tiene la posicin nmero 1. Si hay

sustituyentes, se enumeran en orden alfabtico:

cido 3-metil-2,4-bis(1-metiletil)-4-pentenoicocido 2-isopropil-3,5-dimetil-4-metilidenhexanoico

cido 2-(2-formilciclopentil)etanoico


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Nomenclatura Los cidos cclicos se nombran como cidos

cicloalcanocarboxlicos:

En el caso de cidos aromticos, tambin se sigue estesistema aunque es an comn usar los nombres de clasefuncional:

COOH

CH(CH3)2

cido 2-isopropilciclopentanocarboxlico

cido 1-naftalenocarboxlico

cido -naftoico (clase funcional)

COOH


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Nomenclatura Los cidos dicarboxlicos se nombran anteponiendo el

prefijo di a la terminacinoico:HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH cido pentanodioico

HOOCCH2CHCH2CH2COOH

Br

cido 3-bromohexanodioico

Los cidos tri o policarboxlicos se nombran con elmismo sistema de nomenclatura que se usa para loscidos cclicos:

COOHHOOC

COOH

cido 1,2,3-propanotricarboxlico


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Nomenclatura de clase funcional Los nombres deben aprenderse de memoria, ya que la

mayora tienen origen histrico. La posicin de los sustituyentes se indica con letras

griegas en vez de nmeros:

Al ltimo carbono de la cadenase le denomina el carbono


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FormulaNombre de clasefuncional (comn)

Origen natural Nombre IUPAC

HCO2H cido frmico Hormiga (L. formica) cido metanoico

CH3CO2H cido acetico vinagre (L. acetum) cido etanoico

CH3CH2CO2Hcido

propionicoleche (Gk. protus

prion)cido

propanoico

CH3(CH2)2CO2H cido butricomantequilla (L.

butyrum)cido butanoico

CH3(CH2)3CO2H cido valrico Valeriana raz cidopentanoico

CH3(CH2)4CO2H cido caproico cabras (L. caper) cido hexanoico

CH3(CH2)5CO2H cido enntico vid (Gk. oenanthe)cido

heptanoico

CH3(CH2)6CO2H cido caprlico cabras (L. caper) cido octanoicoCH3(CH2)7CO2H

cidopelargnico

pelargonium (hierba)cido

nonanoico

CH3(CH2)8CO2H cido cprico cabras (L. caper) cido decanoico


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Estructura Nombre comn Nombre IUPAC

HOOC-COOH cido oxlico cido etanodioico

HOOC-CH2-COOH cido malnico cido propanodioico

HOOC-(CH2)2COOH cido succnico cido butanodioico

HOOC-(CH2)3COOH cido glutrico cido pentanodioico

HOOC-(CH2)4COOH cido adpico cido hexanodioico

HOOC-(CH2)5COOH cido pimlico cido heptanodioico

HOOC-(CH2)6COOH cido subrico cido octanodioico

HOOC-(CH2)7COOH cido azelaico cido nonanodioico

HOOC-(CH2)8COOH cido sebsico cido decanodioico

Nomenclatura de cidos dicarboxlicos


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Ejemplos

CH3CH2CHC

Cl

OH

O

cido -clorobutrico

CH3CH2CH2CHCH2COOH

Ph

cido -fenilcaproico

HOOCCH2CHCH2CH2COOH

Br

cido -bromoadpico

H2N-CH2CH2CH2COOH

cido -aminobutrico


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cidos grasos insaturados -3 y -6 La nomenclatura en este caso hace referencia a la

posicin de las insaturaciones contadas a partir del ltimocarbono de la cadena (carbono ):

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2Hcido linoleico, un cido -6

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H

cido linolnico, un cido -3 y -6


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cidos aromticos Se nombran como derivados del cido benzoico. Muchos tienen nombres triviales.

COOH

OH

cido orto-hidroxibenzoico

cido saliclico

cido 2-hidroxibencenocarboxlico

cido 2-hidroxibenzoico


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Propiedades fsicas Poseen puntos de ebullicin ms elevados que los

alcoholes de estructura similar, debido a que puedenformar dmeros por formacin de puentes de hidrgeno


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Puntos de ebullicin

-100

-50

0

50

100

150

200

250

300

C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8 C9 C10

tamao cadena

temperatur

a

ALCANO ALDEHIDO ALCOHOL CIDO

Puntos de ebullicin de las series homlogas de alcanos, aldehdos, 1-alcoholes y cidos carboxlicos, de C1 a C10


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Propiedades fsicas Los cidos alifticos monocarboxlicos saturados sonlquidos hasta C9 Los cidos alifticos insaturados tienen menor punto de

fusin que los saturados. Los cidos con insaturaciones cistienen menor punto de

fusin que los trans


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Puntos de fusin de algunos cidoscarboxlicos

cido esterico 72 Csaturado

cido oleico 16 Cuna insaturacin cis

cido linoleico -5 Cdos insaturaciones cis

cido linolnico -11 Ctres insaturaciones cis

Todos los cidos tienen el mismo nmero de carbonos, por lo queel factor que afecta el punto de fusin es la presencia deinsaturaciones con isomera geomtrica cis


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Puntos de fusin y ebullicin de algunoscidos carboxlicos

Frmula Nombre IUPACPunto fusinC

Puntoebullicin C

HCO2H cido metanoico 8.4 101

CH3CO2H cido etanoico 16.6 118

CH3CH2CO2H cido propanoico -20.8 141

CH3(CH2)2CO2H cido butanoico -5.5 164

CH3(CH2)3CO2H cido pentanoico -34.5 186

CH3(CH2)4CO2H cido hexanoico -4.0 205

CH3(CH2)5CO2H cido heptanoico -7.5 223CH3(CH2)6CO2H cido octanoico 16.3 239

CH3(CH2)7CO2H cido nonanoico 12.0 253

CH3(CH2)8CO2H cido decanoico 31.0 219


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Propiedades fsicas Los puntos de fusin de los cidos carboxlicos que

pueden formar puentes de hidrgeno intramolecularessern menores que aquellos que no puedan hacerlo:

Todos los cidos alifticos dicarboxlicos son slidos atemperatura ambiente Todos los cidos aromticos son slidos a temperatura

ambiente

158C 213C


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Solubilidad en agua Al aumentar el largo de la cadena carbonada,

disminuye la solubilidad. Los cidos monocarboxlicos alifticos son miscibles

con agua hasta C4.

Los cidos dicarboxlicos alifticos saturados hastaC5 son solubles en agua.

Los cidos aromticos son insolubles en agua.


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Preparacin


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Obtencin de cidos carboxlicos porreacciones de oxidacin

Los cidos y derivadosposeen el carbono del grupocarboxlico en un estado deoxidacin formal +3, el msalto que puede tener un

carbono en un grupofuncional orgnico.

Por tanto, un cidocarboxlico podr obtenerse apartir de la oxidacin de casi

cualquier otro grupofuncional, siempre que existael reactivo adecuado.


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Ruptura oxidativa de alquenos La ozonlisis seguida de condiciones oxidativas,produce cidos carboxlicos y/o cetonas


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Ozonlisis de alquinos Los triples enlaces de un grupo alquino pueden sufrir

ruptura oxidativa, obtenindose cidos carboxlicos. Las condiciones despus de la ozonlisis son

condiciones oxidativas. Si el alquino es terminal, se

producir un cido carboxlico con un carbono MENOSque el alquino original y CO2.


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Ruptura oxidativa de alquenos Los alquenos pueden romperse con KMnO4 acuoso y

caliente, en medio acido y producir cidos carboxlicos

El alqueno debe poseer por lo menos un hidrgeno vinlico, ya que deno ser as, se obtendrn cetonas.


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Obtencin de cidos carboxlicos poroxidacin de alcoholes Oxidacin de alcoholes primarios con permanganato de

potasio caliente en medio cido o dicromato de potasioen medio cido


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Oxidacin de aldehdos Los aldehdos se oxidan muy fcilmente a cidos

carboxlicos, por lo que es posible emplear oxidantessuaves, como Ag2O o Ag(NH3)+

CH3 (CH2)3CHO + Ag(NH3)+

CH3(CH2)3COO-

NH4+

+ Ag0


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Oxidacin de cadena lateral en arenos

No importa el tamao del grupo alquilo, pero el tomo decarbono unido al anillo aromtico DEBE poseer por lomenos unH unido a l (llamado hidrgeno benclico)


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Oxidacin de cetonas

Las cetonas son ms resistentes a las condiciones deoxidacin, pero las metilcetonas pueden sufrir una rupturaoxidativa (reaccin del haloformo).

Las metilcetonas que sufren la reaccin del haloformo

producen un cido carboxlico con un carbono MENOSque la metilcetona original.

O

O

O

+

CHI3

I2/NaOH


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Carboxilacin de compuestosorganometlicos

Los reactivos organometlicos reaccionarn con CO2para dar cidos carboxlicos.

Los reactivos organolitio y organomagnesio(Grignard) reaccionan de manera similar


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Ejemplos: con reactivos organolitio


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Ejemplos: con reactivos de Grignard

Mecanismo:


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Hidrlisis de nitrilos Los nitrilos se hidrolizan en medio cido o bsico para dar

cidos carboxlicos. As la introduccin de un grupo nitrilo, a partir de cianuro

por SN2 sobre un compuesto con un buen grupo saliente,

es otro mtodo para obtener un cido carboxlico. La introduccin de un grupoCN y su posterior hidrlisis

nos permitir obtener un cido carboxlico con un carbonoMAS que el compuesto (sustrato) original.


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Hidrlisis de nitrilos

Recuerda que las reacciones desustitucin nuclefila para introducirel grupo CN se dan en condiciones

SN2.

Otra posibilidad interesante es laformacin de una cianhidrina, por

adicin de cianuro a un aldehdo. Lahidrlisis del nitrilo permite obtener

-hidroxicidos en este caso.


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Hidrlisis de nitrilos Una vez obtenido el nitrilo, ste puede sufrir hidrlisis en

medio cido o en medio bsico.


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Reactividad de los cidos carboxlicos

El carbono carboxilo esdeficiente en densidadelectrnica

Los tomos de oxgeno son

centros de elevada densidadelectrnica. La acidez delO-H enmascara

por completo la acidez delhidrgeno alfa al carboxilo.


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Acidez de los cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicosson 105 veces mscidos que los fenoles,1011 veces ms cidosque el agua y 1014 vecesms cidos que losalcoholes.

Compuesto pKa

RCH3 45

R-NH2 35

RC=CH 25

R-CH2CO-R 20

R-OH 18

H2O 15ArOH 10

R-CO2H 4


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Acidez de cidos carboxlicos

Al comparar la acidezde alcoholes y cidoscarboxlicos, vemosque los cidos sonmejores donadores deprotones porque elanin resultante estestabilizado porresonancia, lo quedisminuye la energa dela reaccin.


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Acidez de cidos carboxlicos Aunque los fenoles son ms cidos que los alcoholes

porque pueden deslocalizar mejor la carga negativa de suanin, no son tan cidos como los cidos carboxlicos.

El ion fenxido puede deslocalizar la carga negativa encinco estructuras de resonancia, pero adems delnmero de estructuras resonantes, deben considerarseotros factores para determinar la estabilidad del anin.


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Acidez de los cidos carboxlicos:resonancia

La fuerza cida est relacionada con la estabilidad dela base conjugada.

El anin carboxilato es estable porque puededeslocalizar la carga negativa sobre dos tomoselectronegativos


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En el anin acetato, los dos enlaces C-O tienen igual longitud (1.27 A), que

es intermedia entre un enlace C-O (1.36 A) y un enlace C=O (1.21 A), lo queindica que ambos oxgenos tienen carcter sp2 parcial .


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Acidez de los cidos carboxlicos: efectoinductivo La acidez de un cido carboxlico est modulada por la

estructura del grupo R. Un grupo R dador de electrones, desestabilizar el anin

carboxilato y har que la fuerza del cido correspondiente sea

menor. Un grupo R atractor de electrones, deslocaliza ms la carga y

estabiliza al ion carboxilato, incrementando la acidez.


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Acidez de los cidos carboxlicos: efectoinductivo

Recordar que los efectos inductivos son de corta distancia, as que si elgrupo atractor de electrones est ms all de la posicin , su efecto no sehar sentir en la acidez.

A id d l id b li f t


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El nmero e identidadde los gruposelectronegativos y laposicin de stosdeterminar su efectosobre la acidez del cidocarboxlico

R-CO2H pKaCH3 4.74

ClCH2 2.86

Cl2CH 1.26

Cl3C 0.64F3C 0.23

R-CO2H pKa

CH3CH2CH2 4.90

CH3CH2CHCl 2.84

CH3CHClCH2 4.06

ClCH2CH2CH2 4.52

A d tit t l t ti id


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A mayor nmero de sustituyentes electronegativos, mayor acidez

A mayor electronegatividad del sustituyente, mayor acidez

A mayor cercana del sustituyente al COOH, mayor acidez


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En el caso de los cidos aromticos, el efecto de losgrupos sustituyentes es importante.

COOH

OCH3

COOH COOH

NO2

COOH

NO2

COOH

NO2

p-methoxy benzoic acid m-nitro p-nitro o-nitro

FUERZA CIDA +

pKa 4.46 4.19 3.47 3.41 2.16


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Efecto de los grupos sobre la acidez encidos benzoicos sustituidos


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Acidez de cidos carboxlicos Un cido puede ser desprotonado por una base cuyo cido

conjugado tenga un pKa mayor y como la mayora de cidoscarboxlicos tienen un pKa de 5, bases cuyos cidos conjugados

tengan un pKa mayor podrn reaccionar con ellos, desprotonndoles:


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Sales de los cidos carboxlicos Se forman por reaccin con una base como el NaOH o el

NaHCO3

La reaccin es reversible y el cido se regenera portratamiento con un cido mineral diluido:

CH3COONa + HCl CH3COOH + NaCl

CH3 C

O

OHNaOH

CH3 C

O

O

_Na

+


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Bases que reaccionarn con cidos carboxlicos en unareaccin de neutralizacin cido-base:


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Nomenclatura de las sales de cidoscarboxlicos El nombre del cido se modifica de la siguiente manera: Se omite la palabra cido Se cambia la terminacin oicopor -ato Se indica el nombre del catin, precedido de la palabra

de

CH3 C

O

OHNaOH

CH3 C

O

O

_Na

+

cido actico Acetato de sodio


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Nomenclatura de sales de cidoscarboxlicos

CH3CH2CHCH2COO-K

+

Cl -clorovalerato de potasio comn

3-cloropentanoato de potasio IUPAC

COONH4 Benzoato de amonio

Bencenocarboxilato de amonio

(CH3COO)2MgAcetato de magnesio

Etanoato de magnesio


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Propiedades de las sales de cidoscarboxlicos

Las sales de Li+, Na+, K+ y NH4+ son solubles en agua. Son slidos incoloros (blancos) de alto punto de fusin.

Los jabones son sales, generalmente de sodio o potasio,de cidos grasos. No funcionan en agua de mar, porquese transforman en sales de calcio o magnesio, insolubles.


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Separacin de mezclas


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Mezcla insoluble en agua disueltaen ter etlico: cido benzoico,

2-metilfenol y 1-octanol

2-metilfenol y1-octanol Benzoato de sodio

2-metilfenxidoDe sodio

1-octanoldescartar

cido benzoico

2-metilfenoldescartar

ter f.acuosa

NaHCO3 5%

NaOH 5%ter f.ac.

HCl 5%ter

f.acuosa ter

HCl 5%


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Equivalente de neutralizacin Se define como el peso equivalente del cido

determinado por titulacin con una base normalizada. Procedimiento: disolver una cantidad conocida de cido,

en agua o en EtOH acuoso, y se determina el volumen de

base necesaria para neutralizar la solucin.


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Equivalente de neutralizacin

Ejemplo: 0.1924 g de un cidodesconocido (p.f. 106-107 C)consumen 13.6 mL de NaOH 0.1040 Npara su neutralizacin (se us

fenolftalena como indicador). Cul esel equivalente de neutralizacin delcido?


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Equivalente de neutralizacin

E.N.= (0.1924 g)(1000 meq/eq)(13.6 mL) (0.1040 meq/mL)

E.N.= 136 g/eq

Equivalente= peso molecular del cido

No. H+

que puede ceder


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Equivalente de neutralizacin Si el cido es monocarboxlico, entonces el peso

equivalente es igual al peso molecular, porque solotiene un protn cido.

136 45 (peso del grupo COOH) = 91 91 12 (peso del C) = 7 7*12=84 91 84 = 7 (nmero de H) Frmula molecular propuesta: C7H7COOH

IDH= 5


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Equivalente de neutralizacin Estructuras propuestas

CH3

COOH

CH3

COOH

CH3

COOH

106 C 112 C 180 C


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Equivalente de neutralizacin Un cido orgnico slido tiene un equivalente de

neutralizacin, determinado experimentalmente, de 45 +2. Cul es la identidad del cido?


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Equivalente de neutralizacin (45 + 2) 45 (peso del grupo COOH) = + 2

Estructura propuesta H-COOHPero el cido frmico...es lquido!

Si fuera un cido dicarboxlico45 * 2 (dos grupos COOH)= 9090- (peso de los grupos COOH 45 *2) = + 2Estructura propuesta HOOC-COOH


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Equivalente de neutralizacin Un cido desconocido puede ser el cido o-nitrobenzoico

(pf 147 C) o el cido antranlico (pf 146 C). Unamuestra de 0.201g neutraliz 12.4 mL de NaOH 0.0980N. cul es la identidad del cido?


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Reacciones de cidos carboxlicos


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Reacciones de cidos carboxlicos


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Reduccin de cidos carboxlicos

Un cido carboxlicopodr reducirse y darlugar a otro grupofuncional con el

carbono en un estadode oxidacin menor,siempre que exista elreactivo adecuado


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R-COOH R-CH2OH Reduccin con hidruros


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R-COOH R-CH2OH La reaccin de cidos carboxlicos con LiAlH4 es muy

exotrmica y puede dar lugar a incendios o explosiones. El LiAlH4 es un reductor poco selectivo y otros grupos

pueden reducirse tambin:


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R-COOH R-CH2OH El borano, BH

3/THF reduce los cidos carboxlicos.

Otros grupos que son reducidos por el borano:


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R-COOH R-CH2OH

Los cidos carboxlicos NO se reducen mediantehidrogenacin cataltica:R-CH=CHCH2COOH + H2/Ni R-CH2-CH2CH2COOH

Esto significa que puede reducirse otros gruposfuncionales que se encuentren presentes, sin afectar algrupo carboxilo.


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R-COOH R-CHO

Es una reaccin difcil, pero puede usarse un hidruroselectivo como el hidruro de isobutilaluminio

De preferencia, se sugiere transformar el cido en underivado y luego hacer la reduccin a aldehdo.


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Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ)

Es una halogenacin en el carbono El cido carboxlico se trata con Br2 en presencia de PBr3

o una pequea cantidad de fsforo rojo. El bromo despus puede sufrir reacciones SN y as, se

introduce nuevos grupos funcionales a la molcula, enposicin alfa respecto al COOH.


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Mecanismo de la reaccin HVZ


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Descarboxilacin

1,3-dicidos y -cetocidos se descarboxilan fcilmenteal aplicarles calor

Note que el compuesto que sufrir la dexcarboxilacin se posiciona demanera que forma un arreglo casi cclico de 6 miembros.


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SEA en cidos carboxlicos aromticos

El grupoCOOH es desactivador del anillo y orientadormetafrente a las reacciones de sustitucin electroflicaaromtica.

Por lo tanto, los cidos carboxlicos NO son buenos

sustratos para las reacciones de Friedel & Crafts, pero ssufren halogenaciones y nitraciones, en posicin metarespecto alCOOH.

Transformacin de cidos carboxlicos en


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Transformacin de cidos carboxlicos ensus derivados

Todas las reacciones sebasan en la reaccin delcarbono carboxilo con

un reactivo nucleoflico,formacin de unintermediario tetradricoy eliminacin de unbuen grupo saliente.


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Reacciones del grupo C=O

El carbono sp2 deficiente enelectones, resulta ser un buensustrato para el ataque dereactivos nucleoflicos.

Aldehidos y cetonas sufrirn ADICIN nucleoflica

Compuestos que poseen un buen grupo saliente unido al C=O sufrenSUSTITUCIN nucleoflica


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Los cidos carboxlicos y sus derivados, reaccionan con reactivosnucleoflicos en un procedimiento de dos pasos: el ataque delnuclefilo y la formacin de un intermediario tetradrico (paso lento) y

la prdida o eliminacin del grupo saliente. El resultado neto es una sustitucin nucleoflica sobre el grupo acilo.


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Entre mejor sea el grupo saliente (base ms dbil) ser mas reactivoel sustrato frente a la reaccin de sustitucin acil nucleoflica

Mecanismo de la sustitucin acil


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Mecanismo de la sustitucin acilnucleoflica en cidos carboxlicos Se trabaja siempre en medio cido para evitar la

interferencia de la acidez delOH y aumentar laelectrofilia del carbono carboxilo



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Mecanismo de la sustitucin acilnucleoflica en cidos carboxlicos Se produce entonces la adicin del nuclefilo y la

formacin de un intermediario tetradrico



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Mecanismo de la sustitucin acilnucleoflica en cidos carboxlicos La molcula de agua, al ser buen grupo saliente, se

elimina y se forma de nuevo el enlace C=O



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Mecanismo de la sustitucin acilnucleoflica en cidos carboxlicos El resultado final de la reaccin es la sustitucin del grupoOH del carboxilo por un nuclefilo.

La reaccin se lleva a cabo mediante un proceso de dospasos: adicin-eliminacin.

Reacciones de sustitucin acil-nucleoflica


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Reacciones de sustitucin acil-nucleoflicaen cidos carboxlicos


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Referencias:

Carey, F. Qumica Orgnica. Edicin. McGraw Hill. Wade,L.G . Qumica Orgnica. 5. Edicin. Pearson

Education McMurry, John. Qumica Orgnica. 7 Edicin. Thompson.

Ácidos Carboxílicos2k11

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