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QUÍMICA ORGÂNICA (II)
Caderno de Questões VERDADEIRO — FALSO
(100 questões)
TÓPICOS:
1. Séries Orgânicas
2. Reações Químicas de Hidrocarbonetos
3. Reações Químicas das Principais Funções oxigenadas
4. Reações Químicas das Principais Funções nitrogenadas
5. Recursos Energéticos
6. Alimentos: Proteínas, Carboidratos Lipídios
7. Sabões e Detergentes
8. Polímeros Naturais e Sintéticos
9. Plásticos e Fibras
10. Medicamentos, Drogas, Processos Industriais
QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 1
01. Considerando os membros de uma dada série homologa é possível concluir que
(V) (F)
0 0 todos são sempre hidrocarbonetos.
1 1 cada um tem massa molecular 14 unidades superior à do anterior.
2 2 as propriedades físicas, tais como pontos de fusão e ebulição, crescem gradualmente com o
aumento da massa molecular.
3 3 as propriedades químicas ao bem diferentes porque dependem do tamanho da cadeia
carbônica.
4 4 entre dois isômeros de cadeia, o mais ramificado apresenta menores forças de London.
02. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 ciclopentano é da mesma série homologa do ciclopropano.
1 1 butano e buteno são da mesma série isóloga.
2 2 ciclopropano e propeno são da mesma série heteróloga.
3 3 OHCH3 , OHHC 52 e OHHC 73 pertencem a uma mesma série heteróloga.
4 4 CHOCH3 , OHCHCH 23 e COOHCH3 pertencem a uma mesma série heteróloga.
03. Considere as substâncias abaixo:
. propanol . metóxi-etano V propanal
. propanona IV. ácido propanóico VI . propeno
Levando em conta suas fórmulas químicas, afirma-se que
(V) (F)
0 0 todos pertencem à mesma série heteróloga.
1 1 a 1 atm, o ponto de ebulição de VI é o mais baixo.
2 2 nas condições ambientais, é mais volátil que .
3 3 deve formar pontes de hidrogênio com a água.
4 4 IV é mais polarizado que V .
04. Julgue cada item abaixo como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 como etano e eteno têm o mesmo número de átomos de carbono, espera-se que eles
apresentem idênticas reações químicas.
1 1 CH2 CH CH2
OH OH OH
deve ser mais solúvel em água do que CH3 CH
OH
CH3 .
2 2 amidas são substâncias mais polares do que cetonas.
3 3 à medida que aumenta a massa molecular dos ácidos monocarboxílicos acíclicos saturados,
aumentam os pontos de ebulição e diminuem as solubilidades na água.
4 4 22HC , 42HC e 62HC formam uma série heteróloga.
PÁGINA 2 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA
05. Dadas as fórmulas moleculares:
. 22HC . HCHO V . COOHCHCH 23
. 43HC IV . CHOCH3 VI . COOHCHCHCH 223
afirma-se que
(V) (F)
0 0 e devem apresentar reações químicas muito semelhantes.
1 1 e IV são aldeídos isólogos.
2 2 V e VI são ácidos carboxílicos homólogos.
3 3 V é mais solúvel em água do que VI .
4 4 deve apresentar maior ponto de ebulição do que IV .
06. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 se uma substância orgânica tem fórmula mínima 2HCO e massa molecular 90 u, trata-se do
acido oxálico.
1 1 a % em massa de carbono na glicose ( 6126 OHC ) é 40%.
2 2 a % de átomos de hidrogênio na glicose é de 12%.
3 3 se um composto orgânico tem 40% em massa de carbono e proporção atômica de hidrogênio
e nitrogênio de 4:1, então sua fórmula mínima é NCH4 .
4 4 o hidrocarboneto com menor número de átomos por molécula é o metano
07. Considerando as reações de combustão de hidrocarbonetos, afirma-se que
(V) (F)
0 0 somente quando produzem 2CO e OH2 é que são consideradas completas.
1 1 não pode haver produção de 2CO se eles forem incompletas.
2 2 o calor desprendido independe se elas são completas ou incompletas.
3 3 não havendo fuligem elas são completas
4 4 não havendo monóxido de carbono elas são incompletas.
08. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 o craqueamento de alcanos permite obter alcenos.
1 1 na combustão completa de 1 mol de 2,2,4–trimetil pentano obtém-se 8 mols de 2CO .
2 2 a menor massa de 2O necessária para promover a completa combustão de 1 mol de metano é
de 64 gramas.
3 3 quanto maior o índice de octanos de uma gasolina pior é sua qualidade.
4 4 o craqueamento do n–pentano não permite obter o 2,3–dimetil butano.
09. Admitindo que o “gás de cozinha” seja formado somente por butano e que a combustão da
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substância ocorre segundo
2 104HC ( )g + 13 2O ( )g 8 2CO ( )g + 10 OH2 ( )g
cujo H= – 2.900 kJ/mol, julgue cada item a seguir como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 toda reação de combustão é exotérmica.
1 1 a combustão descrita acima ocorre de forma completa.
2 2 o poder calorífico do 84HC é de 50 310 kJ/Kg.
3 3 como na reação descrita acima a água formada encontra-se na forma de vapor, o poder
calorífico do butano é o PCS e não o PCI.
4 4 para um dado combustível tem-se PCS > PCI.
10. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 alcanos dão preferencialmente reações de adição.
1 1 a nitração do propano produz nitrometano e nitro-etano.
2 2 na reação do isobutano com 2C forma-se preferencialmente o 2–cloro 2–metil propano.
3 3 a sulfonação de um alcano consiste na substituição de um átomo de hidrogênio do
hidrocarboneto por um grupamento sulfônico HSO3 .
4 4 alcanos são bem mais reativos do que alcenos.
11. Dadas as substâncias descritas por fórmulas moleculares:
. 323 CHCHCH . 22 CHCH V . 4CH
. CCH3 IV. CHCH VI . 34CA
afirma-se que a
(V) (F)
0 0 nitração de permite obter 2–nitropropano e OH2 .
1 1 reação entre 2 mols de com 2 mols de sódio metálico permite obter 2 mols de NaC e 1
mol de etano.
2 2 hidrogenação parcial de IV produz .
3 3 hidrólise de VI produz V .
4 4 hidratação de produz enol.
12. Seja a estrutura dada por
H2C C
CH3
CH2 CH3
sobre a qual são feitas as afirmativas abaixo. Julgue cada item como verdadeiro ou falso.
PÁGINA 4 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA
(V) (F)
0 0 o produto obtido da reação com HC ( )g é o 2–cloro 2–metil butano.
1 1 a hidratação catalítica fornece álcool terciário.
2 2 a ozonólise, na presença de zinco, fornece metanal e butanona.
3 3 reagindo com HBr, na presença de peróxido orgânico, produz 2–bromo 2–metil butano.
4 4 oxidado energicamente pelo 4KMnO em meio ácido produz ácido fórmico e acido metil
propanóico.
13. Considere a estrutura do alceno
CH3 CH2 CH CH CH3
e julgue cada afirmativa abaixo como verdadeira ou falsa.
(V) (F)
0 0 a reação com HC produz 2–cloro pentano.
1 1 a reação com 2Br produz 2,3–dibromo pentano.
2 2 a hidratação catalítica permite obter 2–pentanol.
3 3 a ozonólise, na presença de zinco, permite obter dois ácidos carboxílicos.
4 4 queimando-se completamente 1 mol da substância obtém-se 5 mols de gás carbônico e 5
mols de água.
14. Dadas as fórmulas químicas:
.
CH3 CH C CH3
CH3
. CH3 CO CH3
V . CH3 CHO
. CH3 COOH
IV. CH3 CH2 C
CH3
CH3
Cl
VI . CH3 CH2 C
CH3
CH3
OH
afirma-se que
(V) (F)
0 0 a oxidação enérgica de , através do 4MnO em meio ácido, produz e .
1 1 pode-se obter IV reagindo-se com HC .
2 2 a oxidação branda produz V .
3 3 pode-se obter VI reagindo-se com água, em meio ácido.
4 4 VI é monol acíclico saturado ramificado.
15. Considere as substâncias químicas a seguir, onde fórmulas e nomes são fornecidos:
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. 22 CHCH . CH3 C CH2
CH3
V . Teflon VII . Naílon
. 22 CFCF V. CHCCH2 VI . PVC VIII . Borracha fria
A partir desses dados, julgue os itens abaixo como verdadeiros ou falsos.
(V) (F)
0 0 a polimerização de produz VII .
1 1 é monômero de V .
2 2 VIII é obtido da polimerização de .
3 3 a polimerização de V produz VI .
4 4 VI e VIII são obtidos da polimerização de V .
16. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 a regra de Markownikoff não se aplica a alcinos.
1 1 alcenos dão teste positivo com o reagente de Baeyer.
2 2 na presença de peróxidos orgânicos, a adição de HBr a alcenos é contrária à regra de Mar-
kownikoff.
3 3 a halogenação de alcenos produz derivados di–halogenados vicinais de alcanos
4 4 na presença de cal sodada (NaOH+CaO), o aquecimento de propanoato de sódio permite
obter propano.
17. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 nas condições ambientais espera-se que etano, eteno e etino sejam substâncias sólidas.
1 1 o comprimento de ligação CC deve ser maior que o da ligação HC .
2 2 metil propano deve apresentar menor ponto de ebulição que o n–butano.
3 3 gasolina natural é rica em alcenos.
4 4 a ligação sigma ( ) é mais forte do que a ligação pi ( ).
18. Considere as estruturas CIS e TRANS do 3–hexeno e julgue cada item abaixo como verdadeiro ou
falso.
(V) (F)
0 0 a estrutura CIS apresenta pequena polaridade.
1 1 a estrutura TRANS apresenta alta polaridade.
2 2 somente a estrutura CIS reage com HC produzindo derivado halogenado de alcano–CIS.
3 3 a oxidação exaustiva pelo 4MnO em meio ácido ocorre com qualquer uma das estruturas
originando idênticos produtos.
4 4 caso a estrutura CIS apresente polaridade, seu ponto de ebulição deve ser superior ao da
estrutura TRANS, não obstante esta forma permita maiores forças de London.
PÁGINA 6 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA
19. Dado o esquema abaixo:
O3 H2O
Zn
MnO4-
MnO4-
HCl
OH- H+
A
B
C
D E
CH3 CH CH2,
Os produtos orgânicos assinalados são dados a seguir (assinale as conclusões verdadeiras e as falsas).
(V) (F)
0 0 1–cloro propano (A).
1 1 propano (B).
2 2 1–propanol (C).
3 3 propanona (D).
4 4 ácido propanóico (E).
20. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 os produtos da oxidação enérgica com quebra da cadeia carbônica do 1–buteno são os
mesmos do 2–buteno.
1 1 se 63HC descora o reagente de Baeyer então ele é propeno.
2 2 o monômero do polipropileno tem massa molecular 42 u.
3 3 os alcenos são intensamente usados em combustões.
4 4 o alceno que, por ozonólise na presença de zinco, produz etanal e propanona é o metil 2-
buteno.
21. Considere a estrutura do 2,4–heptadieno e julgue cada item a seguir como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 trata-se de dieno conjugado
1 1 1 mol do mesmo adiciona 1 mol de 2H fornecendo como principal produto o 3–hepteno.
2 2 há quatro isômeros CIS–TRANS possíveis.
3 3 a halogenação total de 1 mol da substância consome 4 mols de moléculas de halogênio.
4 4 a adição parcial de HC produz principalmente o 4–cloro 3–hepteno.
22. Alcadienos quando submetidos à ozonólise na presença de zinco metálico têm suas cadeias
quebradas nos locais das duplas produzindo aldeídos, cetonas ou compostos de função mista
QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 7
cetona–aldeído. Considere a ozonólise do isopreno ou metil-1,3–butadieno e julgue cada item
abaixo como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 produz aldeído fórmico.
1 1 produz propanona.
2 2 produz somente cetonas.
3 3 produz cetona–aldeídos.
4 4 produz somente cetona–aldeído.
23. Considere a transformação descrita por
CH2 CH
CH3
CH CH2 CH2 C
CH3
CH CH2n
n
na qual n é um número bastante elevado. Sobre ela julgue cada item abaixo como verdadeiro ou
falso.
(V) (F)
0 0 trata-se de reação de polimerização.
1 1 o reagente é o metil 1,3–butadieno, ou isopreno.
2 2 o produto é a borracha natural.
3 3 espera-se isomeria CIS–TRANS no reagente.
4 4 a transformação ilustra a adição 1,4.
24. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 a borracha natural é um polímero do isopreno.
1 1 o neopreno é um polímero do cloropreno.
2 2 na vulcanização da borracha natural formam-se ligações dissulfeto (pontes de enxofre) entre
as cadeias do polímero.
3 3 ebonite é uma borracha natural com elevado (> 30%) teor de enxofre.
4 4 uma das borrachas sintéticas utiliza o monômero 1,3–butadieno.
25. Os terpenos formam uma classe de compostos orgânicos cuja estrutura básica contém duas ou
mais unidades de isopreno. Por exemplo: o citronelal, encontrado no óleo de eucalipto, tem a
estrutura abaixo:
CH3 C
CH3
CH CH2 CH2 C
CH3
CH CH2 OH
PÁGINA 8 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA
Assinale os itens verdadeiros e os falsos.
(V) (F)
0 0 a estrutura mostra um monol acíclico insaturado ramificado.
1 1 a hidrogenação total de uma molécula da substância consome duas moléculas de 2H .
2 2 a ozonólise do composto, na presença de zinco, produz entre outras substâncias, a propanona.
3 3 a oxidação exaustiva do composto, usando-se 4MnO em meio ácido produz, entre outras
substâncias ácido dicarboxílico.
4 4 a substância dá teste positivo com água de bromo.
26. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas a respeito das reações alcalinas.
(V) (F)
0 0 dão, preferencialmente, reações de substituição.
1 1 1 mol de propino reage com 1 mol de 2C produzindo 1 mol de 1,2–dicloro propeno.
2 2 1 mol de 1–butino reage com 2 mols de HBr produzindo 1 mol de 2,2–dibromo butano.
3 3 a hidratação catalítica do etino permite obter aldeído acético.
4 4 alcinos falsos reagem com sódio metálico liberando 2H ( )g .
27. Sabe-se que a oxidação branda de alcinos em meio neutro ou fracamente alcalino produz tetra–
álcoois duplamente vicinal e geminado. Essas substâncias são instáveis e, por desidratação,
formam dicetonas (se o alcino é falso) ou função mista cetona–ácido (se o alcino é verdadeiro).
Desse modo julgue cada afirmativa abaixo como verdadeira ou falsa.
(V) (F)
0 0 a oxidação branda do propino produz o ácido 2–ceto propanóico.
1 1 a oxidação branda do 2–butino produz butadiona.
2 2 a oxidação do etino produz ácido oxálico.
3 3 somente alcinos falsos produzem dicetonas.
4 4 somente o etino produz diácido carboxílico.
28. Os produtos da oxidação enérgica de alcinos (em meio ácido, com 4KMnO ) dependem do alcino
ser verdadeiro ou falso. No primeiro caso forma-se acido carboxílico, gás carbônico e água,
enquanto que no segundo caso forma-se uma mistura de dois ácidos carboxílicos (se os radicais
R ligados aos átomos de carbono da tripla ligação são diferentes).
Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 se os produtos são somente 2CO e OH2 o alcino é o acetileno.
1 1 a obtenção de apenas acido acético como produto orgânico revela que o alcino é o 2–butino.
2 2 a oxidação do 3–metil 1–butino produz 2CO , OH2 e ácido metil propanóico.
3 3 o alcino RCCR produz dois ácidos carboxílicos.
4 4 a oxidação do propino permite obter ácido acético.
QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 9
29. Observe a seqüência de transformações a seguir:
. 2 22HC 44HC
. 44HC + 2H 64HC
. n 64HC n64 )HC(
Sobre esses dados julgue cada item abaixo como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 a reação I é uma dimerização.
1 1 a substância 44HC é um alcenino.
2 2 a substância 64HC é o 1,3–butadieno.
3 3 a substância n64 )HC( é um polímero que forma um tipo de borracha sintética
4 4 somente as reações e são de adição.
30. A preparação industrial do acetileno é geralmente realizada através de:
. 3CaCO )s( CaO )s( + 2CO )g(
. CaO )s( + 3C )s( 2CaC)s( + CO )g(
. 2CaC)s( + 2 OH2 )( 22HC
)g( + 2)OH(Ca )s(
Considerando esses dados afirma-se que
(V) (F)
0 0 as matérias primas são 2CaC)s( e OH2 )( .
1 1 a reação é exotérmica.
2 2 a reação produz composto iônico.
3 3 moléculas 22HC são lineares.
4 4 1 mol de 22HC reage com 1 mol de HC produzindo 1 mol de cloro eteno (cloreto de vinila).
31. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 o único alcino que, por hidratação catalítica, produz aldeído é o etino.
1 1 a adição de 1 mol de 2C a 1 mol de 22HC produz uma mistura de isômeros CIS–TRANS.
2 2 para produzir 1 mol de benzeno por polimerização do acetileno são necessários 3 mols do
alcino.
3 3 a ozonólise do 2–butino na presença de zinco permite obter ácido acético.
4 4 alcinos verdadeiros reagem com metais alcalinos liberando gás hidrogênio.
32. Comparando reações entre ciclanos e alcenos é possível afirmar que
PÁGINA 10 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA
(V) (F)
0 0 ciclanos dão reações de adição e nunca de substituição.
1 1 84HC + 2Br 284 BrHC . Logo, 84HC é alceno.
2 2 63HC + HC CHC 73 C3H7C . Logo, 63HC é ciclano.
3 3 126HC + 2C CHC 116 + HC . Logo, 126HC é alceno.
4 4 alcenos dão teste positivo com o reagente de Baeyer, ao contrário dos ciclanos.
33. Dados:
1) A oxidação intensa de ciclanos ( 4KMnO em meio ácido, a quente) provoca a quebra do ciclo
com formação de ácido dicarboxílico.
2) a hidrogenação de ciclenos com até quatro átomos de carbono no ciclo permite obter
ciclanos e se a hidrogenação tem continuidade chega-se ao alcano correspondente.
3) Ciclenos adicionam HC obedecendo a regra de Markownikoff.
A partir do exposto, julgue cada afirmativa a seguir como verdadeira ou falsa.
(V) (F)
0 0 a oxidação intensa do ciclopropano produz ácido propanodióico.
1 1 hidrogenando-se parcialmente o ciclopropeno obtém-se ciclopropano.
2 2 hidrogenando-se totalmente o 2–metil ciclopropeno obtém-se o metil ciclopropeno.
3 3 a adição de HBr ao ciclopropeno pode produzir bromo ciclopropano.
4 4 a adição de HBr ao ciclopropeno pode produzir 1,1-dibromo propano.
34. Dada a estrutura abaixo
C C
C
C
C
H
H
H
CH3H
H
H
H3C
é correto afirmar que
(V) (F)
0 0 trata-se de um cicleno ramificado.
1 1 1 mol do composto adiciona 1 mol de 2H produzindo 1,3–dimetil ciclopentano.
2 2 a oxidação exaustiva do composto ( 4MnO , H ) produz ácido propanóico e ácido acético.
3 3 a ozonólise do composto, na presença de zinco, produz 2,4–dimetil pentanodial.
4 4 a combustão completa do composto produz 2CO , CO, 4CH e OH2 .
35. Julgue as afirmativas abaixo como verdadeiras ou falsas.
QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 11
(V) (F)
0 0 a oxidação enérgica do ciclobutano produz ácido butanóico.
1 1 na hidrogenação do ciclopropano ocorre rompimento do ciclo formando-se propano.
2 2 na hidrogenação parcial do ciclopropeno forma-se ciclopropano.
3 3 1 mol do composto 85HC é capaz de adicionar somente 1 mol de 2C . Portanto, C5H8 é um
alcino.
4 4 a reação de 1 mol de 1–metil hexeno com 1 mol de HC produz 1 mol de 1–cloro 2–metil
benzeno, de acordo com a regra de Markownikoff.
36. Dados:
1) Sob condições especiais (pressão, temperatura, catalisador) é possível hidrogenar
hidrocarbonetos aromáticos sem quebrar a cadeia.
2) Oxidação intensa de hidrocarbonetos aromáticos ramificados quebra a primeira ligação 3sp –3sp contada a partir do anel, produzindo ácido carboxílico aromático e ácido carboxílico
acíclico (ou cetona).
3) A ozonólise de hidrocarbonetos aromáticos na presença de zinco quebra o anel nos locais da
duplas ligações produzindo di-aldeídos, dicetonas ou função mista cetona–aldeído, conforme
o hidrocarboneto ser normal ou ramificado.
Desse modo, assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 a hidrogenação total do benzeno permite obter cicloexano.
1 1 oxidando-se intensamente o propil benzeno obtém-se ácido benzóico e ácido acético.
2 2 a oxidação intensa do isobutil benzeno permite obter ácido benzóico e propanona.
3 3 a ozonólise de 1 mol de benzeno, na presença de zinco, produz 3 mols de etanodial (glioxal).
4 4 a ozonólise de 1 mol de benzeno, na presença de zinco, produz 2 mols de etanodial e 1 mol
de ceto–etanodial.
37. Considerando as principais reações dos mono – álcoois acíclicos saturados é correto afirmar que
(V) (F)
0 0 OHCH3 + HBr BrCH3 + OH2 .
1 1 2 OHCHCH 23 H2SO43223 CHCHOCHCH + OH2 .
2 2 OHCHCH 23 H2SO422 CHCH + OH2 .
3 3 quando álcool primário é convertido em aldeído ocorre redução do álcool
4 4 a oxidação de álcool terciário é mais fácil que a de álcool primário.
38. Dadas as substâncias:
. etanal . etóxi-etano V . eteno
. etanol IV . ácido etanóico VI . etanoato de etila
PÁGINA 12 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA
É possível afirmar que a
(V) (F)
0 0 oxidação controlada de permite obter tanto como IV .
1 1 redução de permite obter .
2 2 desidratação intramolecular de permite obter .
3 3 reação entre e IV permite obter V .
4 4 V é obtido industrialmente pelo aquecimento de VI .
39. Alguns “bafômetros” estão baseados na reação descrita abaixo, na qual o etanol (presente na
bebida alcoólica) é convertido em ácido etanóico, por ação dos íons 2
72OCr em meio ácido:
3 OHHC 52 + 2
72OCr + 2H 3 COOHCH3 + 2 3Cr + 4 OH2
(cor
laranja)
(cor
verde)
Sobre a reação é correto afirmar
(V) (F)
0 0 os átomos de carbono do álcool aumentaram o número de oxidações de +1 para +3.
1 1 o álcool sofre oxidação.
2 2 2
72OCr é o agente redutor.
3 3 cada molécula do álcool recebe dois elétrons de um íon 2
72OCr .
4 4 cada íon 2
72OCr recebe seis elétrons de três moléculas do álcool.
40. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 a reação entre ácido acético e 2–propanol permite obter acetato de isopropila.
1 1 acetato de sódio é um éster.
2 2 não existe ligação iônica no etanoato de etila.
3 3 a oxidação do 2–propanol produz ácido propanóico.
4 4 a fermentação da sacarose permite obter etanol.
41. Considere as transformações descritas a seguir, admitindo que elas sejam completas.
.
OH
+ 3HNO X + W + OH2
. X + 2 3HNO Y + 2 OH2
. W + 2 3HNO M + 2 OH2
Afirma-se que
QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 13
(V) (F)
0 0 X e W são isômeros de posição.
1 1 Y = M.
2 2 X pode ser o m–nitro-fenol.
3 3 W pode ser o p–nitro-fenol.
4 4 M é o 2,4,6-trinitro fenol
42. Julgue como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 a metilação do fenol pode produzir o orto-metil-fenol.
1 1 os grupos 2NH , OHe 3CH são orto–para dirigentes.
2 2 a baquelite é um copolÍmero de condensação resultante da reação do fenol com o aldeído
fórmico.
3 3 os fenóis são mais ácidos do que os ácidos carboxílicos.
4 4 fenóis reagem com carbonatos alcalinos liberando gás carbônico.
43. Sejam as reações genéricas de éteres representadas por:
. 21 ROR + HX XR1 + OHR2
. OHR2 + HX XR2 + OH2
Nesse esquema 1R e 2R são grupos alquil, com 1R < 2R .
Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 21 ROR é um éter.
1 1 se 1R = 3CH e X = C , com então os produtos da reação são cloro-metano e álcool
etílico.
2 2 se 2R = 32 CHCH e X = C , então o produto orgânico obtido na reação admite isomeria
de posição.
3 3 considerando que os produtos obtidos na reação sejam cloro-etano e 2–propanol, o
reagente orgânico é o 2–etóxi-etano.
4 4 OHR2 é enol.
44. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas a respeito das substâncias e das transformações
descritas a seguir, onde 1R , 2R e 3R são grupos alquil diferentes.
I . R1 C H
O
R2 MgCl R1 CH R2
OH
Mg(OH)Cl+ +
II . R1 C R3
O
R2 MgCl R1 C R2
OH
R3
Mg(OH)Cl+ +
PÁGINA 14 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA
0 0 R1 C H
O
é aldeído;
1 1 R2 MgCl chamado reagente de Grignard;
2 2 R1 C R3
O
é cetona;
3 3 R1 CH R2
OH
é monol acíclico saturado;
4 4 R1 C R2
OH
R3
é álcool terciário.
45. Julgue como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 aldeídos são oxidados mais facilmente do que as cetonas.
1 1 o reagente de Tollens (solução aquosa amoniacal de 3AgNO ) apresente teste positivo com
cetonas e negativo com aldeídos.
2 2 a oxidação exaustiva da 3–pentanona, com quebra da cadeia carbônica, não pode produzir
ácido propanóico.
3 3 a redução de aldeídos produz álcoois secundários.
4 4 a oxidação do aldeído acético permite produzir ácido etanóico.
46. Dadas as substâncias representadas por:
. COOHCHCH 23 . COOHCH3 V . 32CONa
. OHCHCH 23 IV . COOHCC 3 VI . 5PC
A partir desses dados julgue como verdadeiras ou falsas as afirmativas abaixo
(V) (F)
0 0 a reação de com permite obter propanoato de etila.
1 1 é ácido mais forte do que IV, quando dissolvidos na água.
2 2 tanto II como reagem com V liberando gás carbônico.
3 3 a reação de , ou IV com VI produz cloretos de acila.
4 4 reage com IV produzindo anidrido de ácido carboxílico.
47. Considere as reações genéricas descritas por:
. COOHR + 3NH 4NH ]COOR 2NHCOOR + OH2
. COOHR + 5PC CCOR + 3POC + HC
. CCOR + 3NH 2NHCOR + HC
QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 15
Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 a primeira etapa de é reação ácido–base.
1 1 o produto orgânico obtido em é cloreto de acila.
2 2 se R é etil, então o produto orgânico obtido em é etanoamida.
3 3 o produto orgânico obtido na segunda etapa de é amina primária.
4 4 todas as substâncias envolvidas nessas reações são moleculares.
48. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas
(V) (F)
0 0 COOHHC 3115 é ácido graxo saturado.
1 1 tripalmitato de glicerila é um éster que, hidrolisado em meio ácido, produz propanotriol e
ácido palmítico.
2 2 os produtos orgânicos obtidos na saponificação de um éster são iônicos.
3 3 ácido tricloroacético é mais forte do que ácido dicloroacético.
4 4 as constantes de ionização de ácido carboxílicos aumentam quando aumenta a massa
molecular.
49. Dados:
. OHCHCH 23alcooloxidase COOHCH3 + OH2
. madeira ácido pirolenhoso Ca(OH)2 acetato de cálcio HCl COOHCH3
. 22HC + OH2 Hg++
H+ OHCHCH2 CHOCH3
O2 COOHCH3
Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 os processos descritos ilustram métodos de obtenção do ácido acético.
1 1 o processo é conhecido como fermentação alcoólica.
2 2 o ácido pirolenhoso é ácido acético puro.
3 3 na seqüência do processo observa-se o fenômeno da tautomeria.
4 4 na seqüência do processo é possível observar duas reações ácido-base.
50. Considere as transformações descritas abaixo:
Al Cl 3 ++ HCl
CH3
CH3ClI.
PÁGINA 16 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA
II.KMnO4
H+ + H2O
C OH
O
CH3
III. H2+C C
O
O-] Na+
O
Na+ [-O2 H C
O
O-] Na+
Na2SO4+HO C C OH
O O
H2SO4+C C
O
O-] Na+
O
Na+ [-OIV.
Julgue como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 os processos e II descrevem, no conjunto, a obtenção do aldeído benzóico.
1 1 os processos III e IV descrevem, no conjunto, a obtenção do ácido oxálico.
2 2 a transformação I ilustra reação de Friedel-Crafts.
3 3 a transformação II ilustra reação de oxirredução.
4 4 a reação descrita em IV é do tipo ácido–base.
51. Observe a seqüência dos processos descritos a seguir:
OH O-]Na+
+ NaOH H2O+I.
O-]Na+ OH
C O-]Na+
O
+II. CO2
OH
C OH
O
+III. HCl
OH
C O-]Na+
O
NaCl+
O
C OH
OC
O
CH3
+IV.
OH
C OH
O
CH3 C Cl
O
Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 17
(V) (F)
0 0 a reação mostra a transformação do fenol no composto iônico fenóxido de sódio.
1 1 se o produto da reação é chamado salicilato de sódio, então o produto da reação III é
chamado ácido salicílico.
2 2 se o produto da reação é chamado salicilato de sódio, então o produto da reação IV é o
ácido acetil-salicílico.
3 3 o produto da reação IV é composto de função mista cetona-ácido.
4 4 os produtos das reações e têm propriedades básicas.
52. Julgue como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 ácido fórmico é usado na solução de formol.
1 1 ácido acético pode ser obtido a partir da oxidação do álcool etílico.
2 2 ácido benzóico é o ácido carboxílico aromático mais simples.
3 3 ácido butenodióico admite CIS-TRANS.
4 4 ácido láctico é composto de função mista cetona-ácido.
53. Considere os seguintes esquemas de reações:
. ácido carboxílico + 2SOC halogeneto de acila + 2SO + HC
. ácido carboxílico + álcool 1
2 éster + OH2
. halogeneto de acila + álcool éster + HC
IV. ácido carboxílico + 3NH amida + OH2
Julgue cada item a seguir como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 se o ácido na reação for o etanóico, então o produto orgânico será o cloreto de acetila.
1 1 se o éster obtido em for propanoato de metila, o álcool terá sido o 1–propanol;
2 2 se o álcool empregado em for etanol e o éster obtido for o metanoato de etila, então o
halogeneto reagente foi o cloreto de metanoíla.
3 3 para obter metil-propanoamida em IV , o ácido empregado deverá ser o metil-propanóico.
4 4 se o éster obtido em e for o mesmo, então o halogeneto usado em pode ter sido
obtido do ácido usado em , empregando-se a reação .
54. Dadas as fórmulas abaixo:
I . CH2 CH CH2
OH OH OH
III. C17H35COOH
V . CH3 C O
O
C CH3
O
II . NaOH
IV. CH3 COO CH3
VI CH3 COOH
PÁGINA 18 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA
Afirma-se que
(V) (F)
0 0 I é obtido na hidrólise ácida ou básica de glicéridos.
1 1 a reação de com produz sabão.
2 2 a reação de IV com 3NH produz amida primária e álcool.
3 3 hidratando-se 1 mol de V se obtém 2 mols de VI .
4 4 IV e V são ésteres.
55. Seja a estrutura abaixo:
H2C
HC
H2C O
O
O
C
C
C
O
O
O
C15H31
C17H33
C17H31
sobre a qual se afirma
(V) (F)
0 0 pertence à função éster.
1 1 por hidrólise ácida produz uma mistura com quatro ácidos carboxílicos.
2 2 por hidrólise alcalina produz uma mistura de sais orgânicos.
3 3 por hidrólise ácida ou alcalina produz propanotriol.
4 4 tem índice de saponificação igual a 97.
56. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 23NHCH deve ser menos solúvel em água que 2223 NHCHCHCH .
1 1 aminas primárias são mais básicas do que as secundárias.
2 2 amina terciária aceita H com mais facilidade do que amina primária.
3 3 aminas aromáticas são bases mais fracas do que aminas alifáticas.
4 4 a constante bK para dimetilamina é maior que a da anilina.
57. Observe a seqüência de transformações a seguir:
I. ++ HClR NH R1R1 ClR NH2
++ HClR N R1
R2
R2 ClR NH R1II.
QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 19
R N R1
R2
R3 Cl R N R1
R2
R3
Cl -+
+
III.
Assim, é correto afirmar que
(V) (F)
0 0 os reagentes nitrogenados em I , II e III são aminas.
1 1 a transformação I ilustra a conversão de amina primária em amina secundária.
2 2 admitindo que R= 1R = 2R = metil, o produto orgânico obtido em II é a trimetilamina e o
obtido em I é o dimetilamina.
3 3 o produto obtido em III é um sal quaternário de amônio.
4 4 a transformação III envolve amida terciária.
58. Julgue como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 o grupamento 2NH da fenilamina é o–p dirigente.
1 1 CH3 C
O
Cl CH3 NH2 CH3 C NH
O
CH3 HCl+ + .
2 2 aminas dissolvidas em água apresentam pontes de hidrogênio com o solvente
3 3 aminas são substâncias inodoras.
4 4 pela teoria de Brönsted-Lowry 33 NHCH e 23 NHCH formam um par conjugado ácido – base.
59. Observe o esquema de reações a seguir:
CH3 C
O
NH2 + H2OCH3 C
O
OHNH3
NH4+
CH3 C
O
O -
+
+
H+ ou OH-
(I)
(II) (III)OH- H+
Julgue cada item como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 a transformação ( I ) ilustra a hidrólise ácida ou básica do composto etanoamida.
1 1 a transformação ( II ) mostra que se a hidrólise for básica o ácido carboxílico é transformado
no sal correspondente e que o 3NH não reage.
PÁGINA 20 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA
2 2 a transformação ( III) mostra que se a hidrólise for ácida a amônia ( 3NH ) é convertida no sal de
amônio correspondente e que o ácido carboxílico não reage.
3 3 amidas são mais básicas do que aminas.
4 4 amidas não formam pontes de hidrogênio com água.
60. Julgue como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 uréia (CO(NH2)2 é uma amina.
1 1 a hidrólise da uréia em meio ácido libera 2CO .
2 2 a hidrólise da uréia em meio básico libera 3NH .
3 3 a hidrólise da uréia na presença da enzima urease libera 2CO e 3NH .
4 4 uréia é um poderoso pesticida.
61. Dadas as estruturas
I . H2N C C
H
H O
OH
III. H2N C C
CH
H O
OH
CH3
CH3
II . H2N C C
CH3
H O
OH
IV .
H2N C C
CH2
H O
OH
C
CH3
H CH3
Afirma-se que
(V) (F)
0 0 representam – aminoácidos.
1 1 possuem caráter ácido.
2 2 possuem caráter básico.
3 3 são solúveis na água.
4 4 podem formar peptídeos.
62. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas com relação à transformação descrita por
H2N CH C OH
O
CH3
+ H2N CH2 C OH
O
H2N CH
CH3
C NH
O
CH2 C OH
O
+ OH2
( I ) ( II ) ( III)
QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 21
Afirma-se que
(V) (F)
0 0 ( I ) e ( II ) são – aminoácidos.
1 1 ( III) é polipetídeo.
2 2 ( III) apresenta uma ligação peptídica.
3 3 a molécula OH2 for formada a partir do hidrogênio do carboxila de ( I ) com o grupo OH do
carboxila de ( II );
4 4 a estrutura de ( III) mostra grupamento funcional de amina, amida e ácido carboxílico.
63. As proteínas são
(V) (F)
0 0 polímeros naturais.
1 1 polipetídeos.
2 2 formadas por resíduos de aminoácidos.
3 3 enzimas.
4 4 substâncias de caráter acentuadamente ácido.
64. A Lisina (Lys) é um dos – aminoácidos encontrados nas proteínas
NH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C COOH
H
NH2
Sobre essa estrutura afirma-se que
(V) (F)
0 0 dissolvida em água fornece solução básica.
1 1 dissolvida em água forma sal interno ou ZWITTERION.
2 2 é apolar.
3 3 apresenta ligação peptídica.
4 4 admite isomeria CIS–TRANS.
65. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas sobre as proteínas.
(V) (F)
0 0 a hidrólise ácida ou básica, a 100 Co , libera os aminoácidos presentes, ou seja, destrói a
estrutura primaria.
1 1 a sua desnaturação significa quebrar as estruturas secundária, terciária e quaternária,
mantendo-se a primária.
2 2 a estrutura primária é dada pela seqüência dos aminoácidos.
3 3 são consideradas polímeros naturais.
4 4 são consideradas poliaminas.
PÁGINA 22 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA
66. Sobre os ácidos nucléicos é correto afirmar
(V) (F)
0 0 têm massas moleculares semelhantes às dos carboidratos.
1 1 no DNA o açúcar presente é desoxirribose.
2 2 no RNA as bases presentes são adenina, guanina, citosina e uracila.
3 3 no DNA há três pontes de hidrogênio entre citosina e guanina e duas pontes de hidrogênio
entre timina e adenina. Essas pontes unem as duas fitas do DNA.
4 4 somente no RNA existe a seqüência AÇÚCAR AÇÚCARFOSFATO
BASEBASE
67. Sejam as transformações descritas por:
I .
H2C CH
CNn
H2C CH
CN
n
acrilonitrila orlon
II .
H2C C
CH3
CH CH2 H2C C
CH3
CH CH2n
isopreno poli-isopreno(borracha natural)
III.
CH CH CH2H2C H2C CHn+
1,2-butadieno vinil-benzeno SBR
H2C CHCH2CHCHH2C
n
IV. HO C (CH2)4 C
O
OH
O
n H2N (CH2)6 NH2n+
n
C (NH2)4
O
C
O
NH (CH2)6 NH
ácido adípico hexametilenodiamina náilon
+ H2On
Afirma-se que
(V) (F)
0 0 orlon e borracha natural são polímeros de adição
1 1 SBR (Styrene Butadiene Rubber) é copolímero de adição.
2 2 náilon é copolímero de condensação.
3 3 náilon é poliamida.
4 4 SBR é hidrocarboneto.
QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 23
68. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 a vulcanização da borracha consiste em introduzir ligação dissulfeto (ou pontes de enxofre)
entre as cadeias da borracha.
1 1 elastômeros são materiais, naturais ou sintéticos, que apresentam elasticidade.
2 2 plásticos termorígidos podem ser moldados à vontade utilizando-se operação de
aquecimento-resfriamento.
3 3 entre propano e propeno, o primeiro apresenta maior facilidade para formar polímero.
4 4 se o ácido acrílico tem fórmula H2C C COOH
H
, então o acrilato de metila tem fórmula
H2C C COO CH3
H
.
69. Observe as duas estruturas poliméricas abaixo:
I . C
O
C
O
O CH2 CH2 On
TERILENE
(DACRON)
II . C C N
O O
H
N
H n
KEVLAR
Sobre as mesmas é possível afirmar
(V) (F)
0 0 são poliésteres.
1 1 são poliamidas.
2 2 I é poliéster e II é poliamida.
3 3 as estruturas monoméricas de I são C OH
O
COH
O
e HO CH2 CH2 OH .
4 4 as estruturas monoméricas de II são C OH
O
COH
O
e H2N NH2 .
70. Julgue como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 triglicéridos são lipídios.
1 1 óleos podem ser convertidos em gorduras por hidrogenação.
2 2 óleos secativos são ésteres de origem animal com cadeias carbônicas saturadas.
3 3 os principais constituintes das ceras são ésteres de ácidos graxos e álcoois superiores.
4 4 a hidrólise ácida de um éster produz sal orgânico e glicerina.
PÁGINA 24 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA
71. Observe as estruturas abaixo:
I . COO-] Na+
II . SO3-] Na+
III. NH3+] Cl -
É possível concluir que
(V) (F)
0 0 I represente um éster.
1 1 II representa um detergente aniônico.
2 2 III representa um sal de ácido graxo.
3 3 I , II e III são compostos iônicos.
4 4 I , II e III mostram moléculas com cadeias carbônicas apolares e extremidades polarizadas.
72. Dada a transformação descrita por:
R C
O
Cl + R' OH
R C
O
O R' + HC
( I ) ( II ) ( III)
é correto afirmar que
(V) (F)
0 0 I é cloreto de alquila.
1 1 II é álcool aromático.
2 2 III é éster orgânico.
3 3 se R for etil e R for metil, então III é propanoato de metila.
4 4 III é maior polar do que II .
73. Dadas as estruturas:
I . H3C C CH
CH3
(CH2)2 C
CH3
CH CH2 OH
(geraniol)
II . H3C C CH
CH3
(CH2)2 C
CH3
CH CH2 O C
O
H
(aromatizante: odor de
rosas)
III. OHCH3 (metanol)
IV. HHCO2 (ácido fórmico)
V . COOHCH3 (ácido acético)
é correto afirmar
QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 25
(V) (F)
0 0 I é monol acíclico insaturado ramificado.
1 1 II pertence à função aldeído.
2 2 II é obtido fazendo-se reagir I com IV .
3 3 a reação de III com V produz composto orgânico da mesma função de .
4 4 para hidrogenar completamente 1 mol de I exige-se uma quantidade de matéria de 4 mols
de 2H .
74. Considere as reações descritas abaixo:
I . R C NH2
O
+ HC H2O R C OH
O
+ CNH4
II . R C NH2
O
+ NaOH H2O R C
O
O-] Na+ + 3NH + OH2
e julgue as afirmativas a seguir como verdadeiras ou falsas.
(V) (F)
0 0 os reagentes orgânicos em I e II são amidas primarias não substituídas.
1 1 o produto orgânico de I é ácido monocarboxílico.
2 2 o produto orgânico de II é éster.
3 3 I exemplifica hidrólise ácida de amidas.
4 4 todas as substâncias orgânicas em I e II são iônicas.
75. Assinale as afirmativas verdadeiras e as falsas.
(V) (F)
0 0 carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio estão presentes em todas as proteínas.
1 1 o enxofre nunca é encontrado em proteínas.
2 2 grupos prostéticos são constituintes orgânicos ou inorgânicos que podem ser encontrados em
algumas proteínas.
3 3 proteínas simples são formadas por vários grupos cromóforos.
4 4 proteínas conjugadas possuem grupos prostéticos, cromóforos ou não.
76. A respeito dos carboidratos é correto afirmar
(V) (F)
0 0 monossacarídeos são oses hidrolisáveis.
1 1 sacarose é dissacarídeo que, por hidrólise, fornece glicose e frutose.
2 2 amido é polissacarídeo.
3 3 glicose é composto de função mista álcool-aldeído.
4 4 frutose é uma aldo–hexose.
77. Dadas as substâncias
PÁGINA 26 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA
I . Galactose IV . Glicose
II . Lactose V . Frutose
III. Sacarose VI . Celulose
Afirma-se que
(V) (F)
0 0 I é dissacarídeo.
1 1 II é monossacarídeo.
2 2 a hidrólise de III produz IV e V .
3 3 IV é aldo-hexose.
4 4 VI é polissacarídeo.
78. Considerando os lipídios, as proteínas e os carboidratos, afirma-se que
(V) (F)
0 0 por unidade de massa os lipídios são mais energéticos.
1 1 óleos e gorduras pertencem ao grupo dos lipídios.
2 2 batata é alimento rico em proteínas.
3 3 celulose e amido são carboidratos.
4 4 lipídios são macromoléculas de maior massa quando comparadas às das proteínas.
79. Dados sobre combustíveis:
I . calor molar de combustão do 2H = 286 kJ/mol.
II . calor molar de combustão do etanol, OHHC 52 = 1368 kJ/mol.
(Em ambos os casos a água formada se encontra na fase líquida)
Outros dados:
Poder calorífico superior (PCS) de um combustível é a quantidade de calor liberado (kJ) por
unidade de massa (kg) do combustível, admitindo que a água formada seja líquida.
Poder calorífico inferior (PCI) de um combustível é a quantidade de calor liberado (kJ) por
unidade de massa (kg) do combustível, admitindo que a água formada seja vapor.
A partir desses dados afirma-se que
(V) (F)
0 0 para qualquer combustível PCS > PCI.
1 1 o PCS do 2H é superior ao PCI do etanol.
2 2 o PCI do 2H é inferior ao PCI do etanol.
QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 27
3 3 nas condições ambientais o gás 2H queima mais facilmente do que o etanol liquido.
4 4 a combustão do álcool produz menos poluentes do que a combustão do 2H .
80. Alguns adoçantes artificiais têm sido desenvolvidos nos últimos anos, como por exemplo o
aspartame, cuja fórmula estrutural é dada abaixo:
HOOC CH2 CH C NH CH C OCH3
OO
NH2 CH2
A respeito dessa estrutura é possível concluir que
(V) (F)
0 0 não produz energia quando é queimado.
1 1 apresenta ligação peptídica.
2 2 apresenta função éster, amina, ácido e amida.
3 3 tanto apresenta propriedades ácidas como básicas.
4 4 é um polipeptídico.
81. Assinale as afirmativas verdadeiras e falsas.
(V) (F)
0 0 dimetilamina é base mais forte do que metilamina.
1 1 a uréia é a diamina do ácido carbônico.
2 2 a hidrólise ácida de amida primária produz ácido carboxílico.
3 3 a hidrólise alcalina de amida primária produz sal de ácido carboxílico e amônia.
4 4 o composto denominado ácido p-amino-benzóico tanto apresenta propriedades ácidas como
básicas.
82. Considere as estruturas
I . CH3 (CH2)10 COO-]Na+
II . SO3-]Na+(CH2)11CH3
III. N(CH3)3+]Na+(CH2)11CH3
Sobre elas é possível afirmar que
(V) (F)
PÁGINA 28 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA
0 0 I representa a estrutura de um sabão.
1 1 II representa a estrutura de detergente aniônico.
2 2 III representa a estrutura de detergente catiônico.
3 3 II e III são biodegradáveis.
4 4 I não é biodegradável.
83. Dados:
I . sabões não funcionam bem quando a água de certas regiões é rica em sais solúveis de 2Ca e/ou 2Mg .
II . fabricantes adicionam a alguns sabões substâncias que retiram íons 2Ca e/ou 2Mg para que os
sabões funcionem.
III. as substâncias adicionadas aos sabões contêm espécies do fósforo capazes alimentar algas
verdes.
A partir desses dados é possível concluir que
(V) (F)
0 0 a água rica em íons 2Ca e/ou 2Mg é conhecida como "água pesada".
1 1 os ânions de natureza orgânica presente nos sabões precipitam sob a forma de sais de cálcio
e/ou magnésio.
2 2 os ânions de natureza orgânica presente no sabão tem uma extremidade altamente polar com
a qual se prende a molécula de água e uma cadeia apolar capaz de interagir com a sujeira de
natureza orgânica, de fraca polaridade.
3 3 a presença de espécies de fósforos na água é saudável porque permite liberação de grande
quantidade de gás oxigênio.
4 4 a presença de espécies de fósforos nos sabões pode provocar a entrofização do local de
despejo das águas utilizadas em limpeza.
84. Julgue como verdadeiro ou falso.
(V) (F)
0 0 quanto maior a massa de éster, maior é seu índice de saponificação.
1 1 quanto mais insaturado for um éster, maior é seu índice de iodo.
2 2 esteróides são lipídios saponificáveis.
3 3 colesterol é um esteróide.
4 4 a lecitina, ou fosfatidilcoline é esteróide anabolizante.
85. Dadas as estruturas
I . (CH3)2 CH CH(NH2) COOH
III. CO(NH2)2
II . CH2(OH) CH(OH) CH2(OH)
IV. CH2 C(CH3) CH CH2
Afirma-se que
QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 29
(V) (F)
0 0 I pode ser encontrado na hidrólise de proteínas.
1 1 II é subproduto da hidrólise de triglicérides.
2 2 III tem propriedades fertilizantes.
3 3 IV é o monômero da borracha natural.
4 4 IV mostra isomeria CIS-TRANS.
86. Sobre os ácidos nucléicos é possível afirmar que
(V) (F)
0 0 adenina, guanina e citosina são bases nitrogenadas presentes tanto no DNA como no RNA.
1 1 o açúcar presente no RNA é ribose.
2 2 no DNA guanina e citosina formam três pontes de hidrogênio enquanto que adenina e timina
formam duas pontes, permitindo a estrutura da dupla fita.
3 3 a presença da base uracila identifica o RNA.
4 4 a massa molecular do DNA é inferior à do RNA.
87. Considere a estrutura da Lisina, aminoácido essencial, dada por
NH2 (CH2)4 CH(NH2) COOH
Sobre essa substância afirma-se que
(V) (F)
0 0 em solução aquosa deverá se comportar como base de Brönsted.
1 1 é fabricada pelo organismo humano.
2 2 não pode formar zwitterion.
3 3 faz parte da estrutura de várias proteínas.
4 4 não pode ser classificada como -aminoácido uma vez que apresenta dois grupamentos
amino.
88. O ácido tereftálico é dicarboxílico com os grupos funcionais ligados aos carbonos 1 e 4 do anel
benzênico. O etileno glicol é um diol com os grupos OH ligado a carbonos vizinhos. Essas
informações permitem deduzir que
(V) (F)
0 0 o ácido tem massa molar de 166 g/mol.
1 1 o álcool tem carbono terciário.
2 2 a reação entre eles permite obter, conforme o número de moléculas reagentes, uma estrutura
de poliéster.
3 3 considerando uma reação de polimerização entre eles, o produto orgânico é um copolímero
de condensação.
4 4 considerando uma reação de polimerização entre eles, o produto orgânico é uma poliamida.
89. Julgue como verdadeiro ou falso.
PÁGINA 30 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA
(V) (F)
0 0 plástico termorígido é plástico inquebrável.
1 1 poliésteres são polímeros ou copolímeros de condensação.
2 2 neopreno é borracha sintética.
3 3 náilon, formado a partir do ácido adípico e do hexametilenodiamina é uma poliamida.
4 4 kevlar, formado a partir do ácido tereftálico e do 1,4-dimaninobenzeno é uma aramida.
90. A estrutura geral de monômeros capazes de produzir polímeros de adição é
C
H
H
C
R
H
na qual R é um átomo ou grupo de átomos. Julgue as afirmativas a seguir
(V) (F)
0 0 se R é 3CH o polímero é chamado polietileno.
1 1 se R é o átomo de cloro o polímero é PVC.
2 2 se R é CN o polímero é poliacrilonitrila (orlon).
3 3 se R é o átomo de flúor o polímero é teflon.
4 4 se R é fenil o polímero é poliestireno.
91. O sal de cálcio de certo ácido carboxílico contém aproximadamente 25,3% em massa de cálcio. A
massa molecular do ácido (expressa em unidades de massa atômica) é igual a
Coloque os 2 dígitos
nos quadrados ao
lado.
92. O índice de saponificação do triestereato de glicerila é igual a
Divida seu resultado por 10 e aproxime
para o inteiro imediatamente superior,
colocando os dois dígitos nos quadrados
ao lado.
93. Se cada molécula do ácido linolênico possui três ligações , o índice de iodo do trilinolenato de
glicerila é igual a
Divida seu resultado por 10 e aproxime
para o inteiro imediatamente inferior,
colocando os dois dígitos nos quadrados
ao lado.
94. Uma mistura de propano e butano numa quantidade total de 1 mol, sofre combustão completa
QUÍMICA ORGÂNICA CADERNO DE QUESTÕES PÁGINA 31
produzindo 3,6 mols de 2CO . Desse modo, a % em massa de propano nessa mistura é igual a
Aproxime seu resultado para o inteiro
imediatamente superior e coloque os
dois dígitos nos quadrados ao lado.
95. O polímero n42 )FC( pode ser obtido do polietileno , n42 )HC( de acordo com
I . n42 )HC( + 8 n 3CoF n42 )FC( + 4 n HF + 8 n 2CoF
II . 8 n 2CoF + 4 n 2F 8 n 3CoF
O 3CoF é reciclado em seguida.
Desejando-se produzir 10 mols de n42 )FC( , quantos mols de 2F são consumidos?
Coloque os 2 dígitos
nos quadrados ao
lado.
96. 1 mol de certo alcano sofreu combustão completa, usando-se ar com 20% em excesso sobre o
estequiometricamente necessário. Os produtos obtidos, secos, mostram uma composição
volumétrica de 85,7% de 2N , 3,6% de 2O e 10,7% de 2CO . Dar a massa molecular do alcano,
colocando os dois dígitos nos quadrados abaixo.
Coloque os 2 dígitos
nos quadrados ao
lado.
97. 1 mol de etanol sofre combustão completa usando-se 2O puro como 20% em excesso sobre o
teoricamente necessário. Calcule a % molar de 2CO nos produtos gasosos secos.
Aproxime seu resultado para o inteiro
imediatamente superior e coloque os
dois dígitos nos quadrados ao lado.
98. Quando propeno é oxidado pelo reagente de Baeyer os dois átomos de carbono da dupla ligação
têm seus números de oxidação alterados. A diferença entre o somatório dos números de
oxidação desses átomos no produto e no reagente é igual a
Multiplique seu resultado por 10 e
coloque os dois dígitos nos quadrados
ao lado.
PÁGINA 32 CADERNO DE QUESTÕES QUÍMICA ORGÂNICA
99. A esterificação entre ácido acético e álcool etílico constitui um equilíbrio no qual a constante é
igual a 4, a 25 Co . Considere que essa reação foi iniciada com 5 mols de cada reagente e calcule o
número de mols do éster obtido no equilíbrio.
Obtenha seu resultado com apenas uma
casa decimal. Multiplique-o por 10 e
coloque os dois dígitos nos quadrados
ao lado.
100. Uma mistura de acetileno e n-butano que, nas condições normais de temperatura e pressão
tem densidade aproximadamente igual a 2 gramas/litro apresenta % molar do alcano igual a
Seu resultado é um número
com dois dígitos que devem ser
colocados nos quadrados ao
lado.
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9
0 FVVFV VVFVV VVFFV FVVVF VFVVF VVFVF VFFFF VVVFV VVVFV
1 FFVVF VVVVF VVVFF FVFFV VVFVV FVVVF FVVVF FVVFV VFFVV FVFFF
2 FVVFV VVVV
V VFFVF VVVFV
VVVV
V
VVVV
V FVVVF
VVVV
V
VVVV
V VVVVF
3 FFVVV VVVFV FFFFV VVFVV VVFVF FVVFF VVVV
V VVVFF VVFVF FVFFV
4 VFVFV VVFVV VVVFF VVFVF VVVV
V VFFFV VFFVF VVFFF VVFVF VFFVV
5 FVVVV VVVFV FVVVF VFVVV VVVVF VFVVF FFFVV VVVVF VVVFV VVVFF
6 FVVVF VVVV
V VFVFV VVVFF VVFFF VVVVF FVVVF
VVVV
V VVFFV FFVVV
7 VVFVF FVFVV FFVVF VFVVF VVFVF VFVFV FVVVF FFVVV VVFVF VVFVF
8 FVVVF VVVV
V VVVVF FVVFV FVFVF VVVVF VVVVF VFFVF VFVVF FVVVV
9 FVVFV 60 19 26 34 40 44 77 20 33
10 60