QuíM. De Alim. I Carboidratos I

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO – UFMTInstituto Universitário do Araguaia – IUniAraguaia

Curso de Engenharia de Alimentos

Química dos Alimentos I

Profa. Mércia Aurélia Gonçalves Leite 

Química dos CarboidratosQuímica dos Carboidratos

Parte IParte IDefinição, estrutura e classificaçãoDefinição, estrutura e classificação

Mércia Aurélia Gonçalves LeiteMércia Aurélia Gonçalves Leite

IntroduçãoIntrodução

Carboidratos são polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas ou substâncias

que liberam estes compostospor hidrólise.

Funções dos carboidratosFunções dos carboidratosnos alimentosnos alimentos

Nutricionais, adoçantes naturais (conferir doçura),

principal componente dos cereais, responsável

pelo escurecimento dos alimentos, altera ou

confere higroscopicidade, umectância,

texturização, capaz fixar flavorizantes.

Funções dos carboidratos Funções dos carboidratos na alimentaçãona alimentação

• Principal fonte de energia para o homem, 50- 80% das calorias da dieta.

• Forma de energia mais abundante e de fácil digestão(4,0kcal/g)

• Poupa a queima de proteínas com finalidade energética

• Atua como fibra dietética, funcionamento normal do intestino.

Fontes dos carboidratos Fontes dos carboidratos na alimentaçãona alimentação

Arroz

Milho

Trigo

Aveia

Frutas

Verduras Fígado

Leite

Síntese de CarboidratosSíntese de Carboidratos

6CO2 + 6H2O C6(H2O)6 + 6O2

Para metabolismo animal

Para Luz, clorofila

DefiniçãoDefinição

Classicamente os carboidratos podem ser conceituados em polihidroxicetonas ou polihidroxialdeídos que apresentam a seguinte fórmula estrutural:

Nitrogênio, fósforo e enxofre podem também estar presentes

1)  a localização da carbonila;

2)  ao número de carbonos;

3)   ao tipo de biomoléculas;

4) ao número de monômeros;

5)  em função do peso molecular.

ClassificaçãoClassificação

Quanto:

Classificação dos carboidratos Classificação dos carboidratos quanto a localização da carbonilaquanto a localização da carbonila

AldosesAldoses - glicose, ribose, desoxiribose, galactose, manose.CetoseCetose – frutose, ribose, xilulose.

Classificação quanto ao númeroClassificação quanto ao númerode carbonosde carbonos

• Trioses: gliceraldeído, dihidroxiacetona

• Tetroses: eritrose, treose

• Pentoses: ribose, arabinose, xilose

• Hexoses: glicose, manose, frutose

Todos são monossacarídeos

Simples:Simples:

glicose

sacarose

glicogênio

Conjugados:Conjugados:

glicoproteínas

glicolipídios

Classificação quanto ao tipoClassificação quanto ao tipode biomoléculasde biomoléculas

Classificação quanto ao ao número Classificação quanto ao ao número de monômerosde monômeros

• Monossacarídeo (n=1): glicose, frutose, galactose.

• Dissacarídeo (n=2): sacarose, lactose, maltose.

• Oligossacarídeo (2<n<10):

estaquiose, cicloheptaamilose.

• Polissacarídeo (n>10): amido, glicogênio

Classificação quanto ao númeroClassificação quanto ao númerode monômerosde monômeros

• Monossacarídeos: glicose, frutose e galactose;

• Dissacarídeos: sacarose = glicose + frutose

lactose = galactose + glicose

maltose = glicose + glicose

GlicoseGlicose

Em solução, cerca de 2/3 das moléculas existem na

forma beta e 1/3 na forma alfa. A estrutura

conformacional dá uma idéia mais realística da

forma da molécula.

Classificação quanto ao número de monômeros

Fórmula alfaFórmula alfa Fórmula betaFórmula beta

FórmulaFórmulade Fischerde Fischer

Formas Cíclicas da GlicoseFormas Cíclicas da Glicose

FórmulaFórmulade Haworthde Haworth

EstruturaEstruturaconformacionalconformacional

Formação das duas Formas Formação das duas Formas Cíclicas da GlicoseCíclicas da Glicose

• O grupo aldeído em C-1 e o grupo hidroxila em C-5 reagem para formar uma ligação hemiacetal.

• Podem ser formados 2 estereoisômeros diferentes (anômeros) em C-1, designados de e .

Formação de Formas CíclicasFormação de Formas Cíclicas

• Monossacarídeos: glicose, frutose, galactose

• Oligossacarídeos: sacarose, maltose, lactose

• Polissacarídeos: amido, celulose, glicogênio

Classificação em função doClassificação em função dopeso molecularpeso molecular

• Menor e mais simples carboidrato

• Grupo funcional + cadeia de hidrocarboneto

• Anéis de 5 (furano) ou 6 carbono (pirano)

• Apresentam isomeria óptica

MonossacarídeosMonossacarídeosPrincipais característicasPrincipais características

* Os monossacarídeos comuns na natureza existem na forma D. O modelo bola-e-bastão mostra a

configuração real das moléculas.

As formas D e L são imagens especulares uma da outra.

Isômeros (enantiômeros) do GlicealdeídoIsômeros (enantiômeros) do Glicealdeído

• Carbonila + hidroxila (mesma molécula) = ligação

hemiacetálica

• Formação de hidroxila anomérica agente redutor

• -OH lado direito e lado esquerdo

• Grupo carbonila + agente redutor = poliálcool*

+ agente oxidante = polihidroxiácido

*sorbitol, manitol, xilitol

MonossacarídeosMonossacarídeosEstrutura químicaEstrutura química

Monossacarídeos Monossacarídeos Estrutura químicaEstrutura química

GalactoseGalactoseFrutoseFrutoseGlicoseGlicose

• Polímeros com 2-10 unidades de monossacarídeos

Ligados por ligações glicosídicas

• -OH anomérica livre – agente redutor

• Polimerização de n monossacarídeos é liberado n-1

moléculas de água (condensação)

• As enzimas digestivas humanas não digerem a maioria

dos oligossacarídeos(frutoooligossacarídeos, inulina)

OligossacarídeoOligossacarídeoConceitoConceito

DissacarídeosDissacarídeos

MaltoseMaltoseSacaroseSacarose

glicoseglicose frutosefrutose

glicose (A)glicose (A) glicose (B)glicose (B)

• Apresentam de 10-10.000 unidades de

monossacarídeos.

• Diferem uns dos outros: número de unidades,

tipo de ligação e no grau de ramificações.

• Armazenamento estável de energia

PolissacarídeosPolissacarídeos

1) Amido

PolissacarídeosPolissacarídeos

2) Glicogênio

3) Celulose

4) Hemicelulose

5) Pectinas

6) Gomas

• Fonte de reserva energética dos vegetais

• Matéria prima mais barata e abundante

• Na indústria de alimentos: espessante, estabilizande, gelificante, umectante, etc.

• Formado: amilose e amilopectina, em proporção que varia com a espécie e grau de maturação (banana, milho)

AmidoAmido

PolissacarídeosPolissacarídeos

• Cadeia linear

• Unidades de -D-glicopiranoses, unidas por ligações -1,4 glicosídicas

• Contêm 350-1000 unidades de glicose

• Estrutura -hélice, formada por pontes de hidrogênio

AmidoAmido

PolissacarídeosPolissacarídeos

Amilose

AmidoAmido

• Estrutura ramificada, constituída por cadeias

lineares de 20-25 unidades de -D-glicose unidas

por ligações glicosídicas -1,4 e -1,6.

• Apresenta estrutura esférica (grânulo de amido).

• Expande na cocção(formação de gel).

PolissacarídeosPolissacarídeos

Amilopectina

AmiloseAmilose

AmilopectinaAmilopectina

AmidoAmido

• Ocorre somente em animais

• Armazenado no fígado e músculo em pequenas concentrações

• Ligações do tipo -D-1,4 e -D-1,6

• Hidrolisado a glicose, fonte imediata de energia (jejum, sono, trabalho)

• Fontes: fígado, leite fresco (5%)

GlicogênioGlicogênio

PolissacarídeosPolissacarídeos

• Substância orgânica mais abundante na natureza

• Parede celular de vegetais superiores:

+ hemicelulose + lignina.

• Não digerida, fibras dietéticas

• Cadeias lineares de D-glicopiranoses, com ligações 1,4

• 100-200 monossacarídeos

• Estabilizada por pontes de hidrogênio, insolúvel em água

CeluloseCelulose

PolissacarídeosPolissacarídeos

CeluloseCelulose

• Parede celular de vegetais + celulose + lignina

• Hemicelulose + pectina = forma matriz amorfa em torno de fibras de celulose

• Não são digeridas pelo organismo humano

• No processamento: auxilia na absorção de água pela farinha integral, na incorporação da proteína e aumenta o volume

• Constituinte de D (galactose, arabinose, manose, xilose e ramnose)

HemiceluloseHemicelulose

PolissacarídeosPolissacarídeos

• Apresenta poder gelificante

• Cadeia linear formada por unidade de -D-ác.-galacturônicos, ligados por ligações -1,4 glicosídicas

• Alto grau de metoxilação (até 80%): ATM e BTM (Ca) Insolúvel em água (exceto o ácido péctico)

• Confere a frutas e vegetais não maduros uma textura rígida. Ex.: frutas cítricas (20-30%), maçã (10-15%)

• Forma géis na presença de sacarose em meio ácido.

PectinasPectinas

PolissacarídeosPolissacarídeos

• Composto com capacidade de texturização (hidrocolóides)

• Polímeros de cadeia longa e alto peso molecular

• Dissolvem-se ou dispersão-se em água

• Aumentam viscosidade, são espessantes, podem ou não ser geleificantes, estabilizante (em dispersões)

• Extraídos de sementes (guar), exsudados de árvores (arábica), algas marinhas (ágar-ágar) ou produzidos por microorganismos (xantana).

GomasGomas

PolissacarídeosPolissacarídeos

“Pode-se viver no mundo uma vida magnífica

quando se sabe trabalhar pelo que se ama

e amar aquilo em que se trabalha”. 

Tolstói

Muito obrigada !!