Post on 13-Feb-2019
Química iauLaS 17 E 18: iSOmERia
cONFiGuRaciONaL Ou ESTEREOiSOmERia (ESPaciaL)
EXERcíciOS PROPOSTOSANuaL
VOLUME 4
OSG.: 100326/15
01.
7
65
43
21
3,5–dimetilpent–2–eno
I. (V) Fórmula molecular: C9H
18.
II. (F) São dois carbonos trigonais C C
III. (V) O carbono 5 é assimétrico ou quiral, logo apresenta isomeria óptica.IV. (V) O composto pode ser Z ou E:
7
65
H
34 21
7
6
53
4
2
H
1(Z) (E)
Resposta: E
02. 1,2–dicloroeteno (C2H
2Cl
2) apresenta duas formas geométricas: cis e trans.
C C
H
C� C�
C�
C�
H
C C
H
H
cis(polar) (apolar)
PE = 60 ºC PE = 48 ºC
trans
Resposta: A
03. As fórmulas moleculares são:I. C
3H
4Br
2
II. C3H
6Br
2
III. C3H
6Br
2
IV. C3H
4Br
2
I e IV são isômeros de cadeia; II e III são isômeros de posição.O composto I apresenta isomeria óptica e geométrica (cis-trans)O composto IV apresenta isomeria geométrica cis–trans.O composto III apresenta isomeria óptica.
Resposta: B
04. A propanona é um composto polar que apresenta uma carbonila C OH
3C
H3C
em carbono secundário. Na molécula de acetona há
9 ligações sigma e uma ligação pi (π), sendo este composto isômero do propanal e do ciclopropanol.
Resposta: A
05. A quiralidade está presente na molécula de ácido ascórbico (vitamina C), pois apresenta um carbono assimétrico ou quiral.
O O
OH
HO
HO
HO*
Carbono quiral ou assimétrico
Resposta: D
OSG.: 100326/15
Resolução – Química I
06. Os isômeros com a fórmula C5H
10 são:
CH2 ouou
ciclopentano metilciclobutano
1,1–Dimetilciclopropano(I)
cis–1,2–Dimetilciclopropano(II)
CH2
C
Hb
Hb
Hb CHa3
CHa3
C
C
CH2
CH2
CH2 CH
2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
Hb
CHc
HbHb
CHa3CHa
3
C
C
Hd
trans–1,2–Dimetilciclopropano(III)
CHc
Hb
Hb
CHa3
CHa3C
C
Hc
Pent–1–eno; pent–2–eno (cis e trans); 2–metilbut–1–eno; 3–metilbut–1–eno; metilbut–2–eno.
Resposta: C
07. Na indicação de número 3 há isomeria óptica, pois o carbono é assimétrico ou quiral.
HO
HO
OH
NH2
H
*
Carbono assimétricoou quiral
3
Resposta: C
08.
H
8
9
O
7 6
5
4
3
H
OHO
2cis
cis
trans1
H H
;
Resposta: D
09. Não há quiral ou carbono assimétrico na estrutura da guanina.
Resposta: B
10. A naftalina ou naftaleno é um hidrocarboneto aromático que não apresenta atividade óptica.
Naftaleno
Resposta: B
OSG.: 100326/15
Resolução – Química I
11. Os produtos obtidos pela monocloração do tolueno são:
: cloreto de benzila
: o-clorotolueno
CH3
CH3
CH3
CH2C�
C�
C�
C�
: p-clorotolueno
: m-clorotolueno
I.
II.
III.
IV.
Resposta: C
12. No aspartame há dois carbonos assimétricos ou quirais
H
H NH2
HO
OH
O
CO2CH
3
N1 2
De acordo com a expressão de Van’t Hoff: 2n = 22 = 4. Logo, o número de isômeros opticamente ativos é igual a 4
Resposta: B
13.
CH3
H O
NH2*
carbono quiral ou assimétrico
amida
2–metilbutanamida
Resposta: E
14.
C�
C�C�
C�
Espelhoplano
1 par de enantiômeros do trans 1,2–diclorociclopropano
Resposta: E
OSG.: 100326/15
Resolução – Química I
15. Para serem isômeros, as fórmulas moleculares devem ser iguais. Logo para massas iguais, os isômeros apresentam a mesma massa de cada elemento, observe: para 1 grama de cada composto.A: 0,66 g de C/1 grama do composto; 0,13g de H/1g de composto.B: 0,26 g de C/0,50 g do composto = 0,52 C/1g composto; 0,06 de H/1g composto = 0,12 g H/1g do composto.C: 0,99 g de C/ 1,5 g composto = 0,66 g C/1g composto; 0,1965 H/ 1,5 g composto = 0,13 g H/1g do composto.Logo: A e C são isômeros.
Resposta: A
16.
C C
CH3CH
2C
H
CH2CH
3
H
CH3
H
*
carbono quiral
(Z)
C C
CH3CH
2
CH3
HC
H
CH2CH
3
H
*
carbono quiral
(E)
Resposta: A
17. O benzeno e o antraceno são estruturas planas.
Estrutura espaciaisdo ciclo-hexano
H
H
H HEstrutura plana
H
H�
Resposta: C
18. Enantiômeros são moléculas orgânicas que são chamadas assim em razão da sua forma, pois para cada enantiômero existe um de forma idêntica, porém invertida, como se esta estivesse em frente a um espelho. Os enantiômeros têm as mesmas propriedades físicas e químicas, exceto pela interação com o plano de luz polarizada ou com outras moléculas quirais. E consequentemente possuem atividade biológica diferente, mesmo possuindo ligações químicas e distâncias semelhantes.
Resposta: E
19.
+ Br2
Luz
Br
+ HBr
Br
+ HBr
Br
+ HBr
I.
II.
III.
*
carbono quiral
Resposta: A
20. Os pares de enantiômeros em misturas equimolares, (R, R) e (S, S), bem como (R, S) e (S, R) apresentam suas propriedades físicas diferentes das propriedades iniciais de cada estereoisômero. Todavia, as propriedades individuais, de cada estereoisômero que forma o par de enantiômeros, são iguais, exceto a lateralidade de desvio da luz polarizada.
Resposta: A
RAUL: 23/02/16 – Rev.: LSS 10032615-pro-Aulas 17 e 18 - Isomeria Configuracional ou Estereoisomeria (Espacial)