Química iauLaS 17 E 18: iSOmERia

cONFiGuRaciONaL Ou ESTEREOiSOmERia (ESPaciaL)

EXERcíciOS PROPOSTOSANuaL

VOLUME 4

OSG.: 100326/15

01.

7

65

43

21

3,5–dimetilpent–2–eno

I. (V) Fórmula molecular: C9H

18.

II. (F) São dois carbonos trigonais C C

III. (V) O carbono 5 é assimétrico ou quiral, logo apresenta isomeria óptica.IV. (V) O composto pode ser Z ou E:

7

65

H

34 21

7

6

53

4

2

H

1(Z) (E)

Resposta: E

02. 1,2–dicloroeteno (C2H

2Cl

2) apresenta duas formas geométricas: cis e trans.

C C

H

C� C�

C�

C�

H

C C

H

H

cis(polar) (apolar)

PE = 60 ºC PE = 48 ºC

trans

Resposta: A

03. As fórmulas moleculares são:I. C

3H

4Br

2

II. C3H

6Br

2

III. C3H

6Br

2

IV. C3H

4Br

2

I e IV são isômeros de cadeia; II e III são isômeros de posição.O composto I apresenta isomeria óptica e geométrica (cis-trans)O composto IV apresenta isomeria geométrica cis–trans.O composto III apresenta isomeria óptica.

Resposta: B

04. A propanona é um composto polar que apresenta uma carbonila C OH

3C

H3C

em carbono secundário. Na molécula de acetona há

9 ligações sigma e uma ligação pi (π), sendo este composto isômero do propanal e do ciclopropanol.

Resposta: A

05. A quiralidade está presente na molécula de ácido ascórbico (vitamina C), pois apresenta um carbono assimétrico ou quiral.

O O

OH

HO

HO

HO*

Carbono quiral ou assimétrico

Resposta: D

OSG.: 100326/15

Resolução – Química I

06. Os isômeros com a fórmula C5H

10 são:

CH2 ouou

ciclopentano metilciclobutano

1,1–Dimetilciclopropano(I)

cis–1,2–Dimetilciclopropano(II)

CH2

C

Hb

Hb

Hb CHa3

CHa3

C

C

CH2

CH2

CH2 CH

2

CH2

CH2

CH

CH2

CH2

Hb

CHc

HbHb

CHa3CHa

3

C

C

Hd

trans–1,2–Dimetilciclopropano(III)

CHc

Hb

Hb

CHa3

CHa3C

C

Hc

Pent–1–eno; pent–2–eno (cis e trans); 2–metilbut–1–eno; 3–metilbut–1–eno; metilbut–2–eno.

Resposta: C

07. Na indicação de número 3 há isomeria óptica, pois o carbono é assimétrico ou quiral.

HO

HO

OH

NH2

H

*

Carbono assimétricoou quiral

3

Resposta: C

08.

H

8

9

O

7 6

5

4

3

H

OHO

2cis

cis

trans1

H H

;

Resposta: D

09. Não há quiral ou carbono assimétrico na estrutura da guanina.

Resposta: B

10. A naftalina ou naftaleno é um hidrocarboneto aromático que não apresenta atividade óptica.

Naftaleno

Resposta: B

OSG.: 100326/15

Resolução – Química I

11. Os produtos obtidos pela monocloração do tolueno são:

: cloreto de benzila

: o-clorotolueno

CH3

CH3

CH3

CH2C�

C�

C�

C�

: p-clorotolueno

: m-clorotolueno

I.

II.

III.

IV.

Resposta: C

12. No aspartame há dois carbonos assimétricos ou quirais

H

H NH2

HO

OH

O

CO2CH

3

N1 2

De acordo com a expressão de Van’t Hoff: 2n = 22 = 4. Logo, o número de isômeros opticamente ativos é igual a 4

Resposta: B

13.

CH3

H O

NH2*

carbono quiral ou assimétrico

amida

2–metilbutanamida

Resposta: E

14.

C�

C�C�

C�

Espelhoplano

1 par de enantiômeros do trans 1,2–diclorociclopropano

Resposta: E

OSG.: 100326/15

Resolução – Química I

15. Para serem isômeros, as fórmulas moleculares devem ser iguais. Logo para massas iguais, os isômeros apresentam a mesma massa de cada elemento, observe: para 1 grama de cada composto.A: 0,66 g de C/1 grama do composto; 0,13g de H/1g de composto.B: 0,26 g de C/0,50 g do composto = 0,52 C/1g composto; 0,06 de H/1g composto = 0,12 g H/1g do composto.C: 0,99 g de C/ 1,5 g composto = 0,66 g C/1g composto; 0,1965 H/ 1,5 g composto = 0,13 g H/1g do composto.Logo: A e C são isômeros.

Resposta: A

16.

C C

CH3CH

2C

H

CH2CH

3

H

CH3

H

*

carbono quiral

(Z)

C C

CH3CH

2

CH3

HC

H

CH2CH

3

H

*

carbono quiral

(E)

Resposta: A

17. O benzeno e o antraceno são estruturas planas.

Estrutura espaciaisdo ciclo-hexano

H

H

H HEstrutura plana

H

H�

Resposta: C

18. Enantiômeros são moléculas orgânicas que são chamadas assim em razão da sua forma, pois para cada enantiômero existe um de forma idêntica, porém invertida, como se esta estivesse em frente a um espelho. Os enantiômeros têm as mesmas propriedades físicas e químicas, exceto pela interação com o plano de luz polarizada ou com outras moléculas quirais. E consequentemente possuem atividade biológica diferente, mesmo possuindo ligações químicas e distâncias semelhantes.

Resposta: E

19.

+ Br2

Luz

Br

+ HBr

Br

+ HBr

Br

+ HBr

I.

II.

III.

*

carbono quiral

Resposta: A

20. Os pares de enantiômeros em misturas equimolares, (R, R) e (S, S), bem como (R, S) e (S, R) apresentam suas propriedades físicas diferentes das propriedades iniciais de cada estereoisômero. Todavia, as propriedades individuais, de cada estereoisômero que forma o par de enantiômeros, são iguais, exceto a lateralidade de desvio da luz polarizada.

Resposta: A

RAUL: 23/02/16 – Rev.: LSS 10032615-pro-Aulas 17 e 18 - Isomeria Configuracional ou Estereoisomeria (Espacial)