O Observatório de Educação em

Direitos Humanos / Unesp (SP) está

iniciando uma campanha educativa em

defesa da "democracia". De que

democracia estamos falando?

Certamente não de uma democracia

apenas formal. Falamos de uma

democracia que realmente garanta os

direitos humanos sociais e econômicos

para a efetivação dos direitos civis,

políticos, culturais e ambientais. Assim

teremos um país socialmente mais

justo, mais humano e solidário.

Macromolécula mais abundante nas células

Produto final da informação genética (DNA-RNA-Proteína)

Grande variedade tamanho, estrutura e composição

Diversidade funcional (enzimas, estruturais, defesa, sinais,

transportadores, hormônios, etc)

São polímeros da unidade monomérica, aminoácidos, unidos

por ligações peptídicas

PROTEÍNAS

Classificados de acordo

com a cadeia lateral

(radical) que o constitui

(apolar e polar, com carga

positiva ou negativa)

AMINOÁCIDOS

Grupo

carboxílico

Grupo

amino

Radical

Moléculas constituídas por um grupamento amina, um

grupo Acido carboxílico e uma cadeira lateral R unidas a um

único átomo de Carbono (α )

Existem 20 aminoácidos

primários constituindo as

proteínas e peptídeos

Insolubilidade em água

Hidrofóbicos - Promovem interações hidrofóbicas

importantes na manutenção da estrutura das proteínas

Apolares Grupos R alifáticos ou aromáticos

Polares – grupos R sem carga, carga positiva ou negativa

Hidrofílicos – Formam ligações de

hidrogênio e interações eletrostáticas

com a água – conferem solubilidade

na água.

Estrutura dos aminoácidos - Cadeia carbônica variável,

um ácido carboxílico, um grupamento amina e

hidrogênio, ligados em um único carbono chamado de

carbono alfa (α)

Carbono é assimétrico...

Carbono com 4 ligantes diferentes - assimétrico

Substância existe sob duas formas (D e L)

enantiômeros

IMAGEM

ESPECULAR

MOLECULA

ORIGINAL

Carbono 4 radiais diferentes

Carbono alfa

Assimétrico

Estereoisomeria

Formas D e L Como saber se um

aminoácido é D ou L???

Alinhar os C a partir do C da carbonila, deixar o C da

cadeia R abaixo do C α e verificar para que lado está o

grupo (amino) direita (D) ou esquerda (L)

1

2

3

1

2

3

Atividade 1: •Utilizando os modelos químicos de bola e bastão, construir

um aminoácido D e um L comparar e fotografar... (usar uma bolinha de cor diferente para representar as cadeias R)

Responder:

•Qual(is)as formas isoméricas dos aminoácidos nos

organismos vivos?

•Qual a forma isomérica dos aminoácidos que constituem

as proteínas nos seres vivos?

•Qual é a importância biológica dessas formas de

aminoácido?

•E no laboratório (pratica) esse conhecimento é relevante?

•Trabalhos para auxiliar as respostas https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/psc.2637

https://doi.org/10.3389/fmicb.2016.00896

https://doi.org/10.1007/s00216-018-0979-9

Ligações peptídicas – reação de condensação entre dois

aminoácidos com a saída de uma molécula de água

Atividade 2:

•Unir os aminoácidos construídos na atividade 1, formar

um dipeptídeo e depois formar um peptídeo maior com

todos os aminoácidos montados.

•Observar o esqueleto da molécula e os grupamentos

externos

•Fotografar todas as etapas, descrever as características da

molécula proteica formada, resumir a importância dessas

características na manutenção da estrutura de cada nível de

conformação proteica.

Através de várias ligações peptídicas pode ocorrer a formação de

dipeptídeo, tri, tetra, penta... oligo, polipeptídeo

Essa sequencia de aminoácidos ligados através de ligações

peptídicas constituem a estrutura primária das proteínas

(determinada pela sequencia de nucleotídeos do material genético)

Existem outros níveis estruturais das proteínas

(conformação e função)

Como essa hierarquia estrutural é conseguida e mantida?

α-hélice, β

pregueada e

dobras β

Sequencia

linear dos

aminoácidos

Dobramento

ou arranjo

tridimensional

União de

cadeias iguais

ou diferentes

•Terminal amino e carboxílico

•Esqueleto carbono-carbono-nitrogenio

•Grupos N-H e C=O que podem formar ligações de Hidrogênio

•Cadeias laterais livres para interagir (ligações hidrofóbicas,

ligações de hidrogênio, ligações iônicas, ligações dissulfeto)

Estrutura das proteínas - Interações importantes

Atividade 3:

Usando o material apresentado construir uma estrutura

proteica:

•Marcar o terminal amino e terminal carboxílico da cadeia

•Pelo menos dois tipos de estrutura secundária

•Estrutura terciária

•Colocar na estrutura construída, as forças de manutenção

das estruturas secundária e terciária.

•Fotografar e editar mostrando todas as forças envolvidas

na conformação proteica.

Chave: Cadeia (fio flexível), fita adesiva colorida (aminoácidos com cadeias diversas)

e fita adesiva transparente (ligações de hidrogênio). Seguindo a legenda da figura

anteriormente apresentada colocar na figura as interações para manter a estrutura

tridimensional da proteína, marcar o terminal amino (preto) e o carboxila (rosa)

Funções biológicas variadas Armazenamento de energia e de carbono

(gorduras e óleos)

Estrutura das membranas biológicas - transporte

(fosfolipídios, glicolipídeos e esteróis)

Outras funções:

Proteção desidratação – ceras , cutina e suberina

Cofatores enzimáticos e Transportadores de e-

Pigmentos que absorvem radiação luminosa

Ancoras hidrofóbicas de membranas

Agentes emulsificantes

Sinais - Hormônios, Mensageiros intracelulares e

Moléculas de defesa

Classificação dos lipídeos

DEFINIÇÃO

LIPÍDEOS - Conjunto de substâncias com

estruturas químicas diversas, solúveis em

solventes orgânicos e insolúveis em água

Lipídeos de armazenamento – lipídeos neutros

Lipídeos de membrana – lipídeos polares

Lipídeos como sinais, cofatores e pigmentos

Unidade estrutural monomérica – ácidos graxos

Ácidos graxos = ácidos carboxílicos com cadeias de

hidrocarboneto (R) de com 4 a 36 átomos de

carbonos.

Cadeias de hidrocarboneto podem ser saturadas

(sem dupla ligação) ou insaturadas (com dupla

ligação)

Ácido

Esteárico

Ácido

Oleico

Ácido

Linoleico

Ácido

Linolênico

Grupo carboxila

Região hidrofílica

Cadeia hidrocarbônica

com 18 C

Duplas ligações quase

nunca são

conjugadas, são

separadas por um

grupo metileno

Normalmente a

configuração das

duplas é cis

Acido graxo

Região hidrofóbica

Estrutura do ácido graxo influencia suas características

químicas, físicas e biológicas. Porque???

Atividade 4:

• Construir duas moléculas de ácidos graxos C8:0 e C8:2∆4,6

• Fotografar as moléculas e descrever suas características

•Agrupar na mesa os ácidos saturados e insaturados,

separadamente e depois juntos. Fotografar

Responder:

• Como essas estruturas podem influenciar nas características

dessas moléculas???

Saturado

Insaturado configuração cis Insaturado configuração trans

Polinsaturado

Dupla ligação causa um encurvamento da cadeia

hidrofílica

hidrofóbica

saturados insaturados

Interações entre ácidos graxos/lipídeos nas células se

baseia em interações hidrofílicas e hidrofóbicas

Mais organizados Menos organizados

Aumento da cadeia carbônica aumenta a interação hidrofóbica

(solubilidade diminui e a interação moléculas fique mais forte)

Como a grande maioria dos ácidos graxos se encontram nas plantas

e animais?

Ester (ligação de um álcool com um ácido carboxílico liberando H2O)

Glicerol

Alcool cadeia longa

Esfingosina

Lipídeos de armazenamento – apolares/neutros

Substâncias usadas como moléculas que armazenam

energia ou carbono nos seres vivos (animais e vegetais)

Triglicerídeos - Gorduras e óleos

Ésteres de glicerol Moléculas hidrofóbicas, não polares

e insolúveis em água

Ésteres de ácidos graxos com alcoóis de cadeia longa

Funções biológicas:

Plâncton – armazenamento de energia

Animais – repelentes à água em penas e pelos

Plantas – folhas evita desidratação e proteção

Cadeias de álcool tem de 14 a 30 C

Ácidos graxos tem de 14 a 36 C

• Ponto de fusão alto: 60 a 100oC

•Moléculas altamente hidrofóbicas

Cera de abelhas acido graxo (16C saturado) e álcool de cadeia longa(30C)

Ceras

Lipídeos de membrana – polares – esterificação com glicerol

ou esfingosina)

Glicerol - glicerolipideos

Esfingosina - esfingolipideos

Atividade 5:

1 - Construir um glicerol e uma esfingosina

Fotografar e marcar os grupos polares e apolares dessas moléculas.

2 - Usando as moléculas construídas (ácidos graxos, glicerol e

esfingosina), formar um lipídeo de armazenamento e um de

membrana considerando os grupos polares das moléculas uma peça

de cor cinza.

Fotografar e apontar na imagem as regiões apolares e polares...

Comparar as duas estruturas e relacionar com suas atividades

biológicas.

Biomoléculas mais

abundantes Terra

A cada ano mais de 100

bilhões de tonelada de

CO2 e H2O são

transformados em

carboidratos pelo

processo fotossintético

CO2 + H2O O2 + (CH2O)n

Luz

Moléculas com fórmula geral (CH2O)n

Fonte de energia (amido e açúcar

comum) base da dieta na maior

parte dos organismos do mundo, a

oxidação dos carboidratos é uma

das principais vias fornecedora de

energia nas células não-

fotossintéticas

Função biológica dos carboidratos

Estrutural – polímeros insolúveis de carboidratos

participam como elementos estruturais e de proteção

da parede celular de bactérias, fungos e vegetais,

exoesqueleto insetos e do material de coesão entre as

células animais.

Sinais – conjugados a proteínas e lipídeos podem

funcionar como sinais que determinam a localização

ou destino metabólico de muitas moléculas e a

interação entre células.

Classificação

de acordo com o número de unidades

Monossacarídeos – unidades mais simples (glicose, frutose, ribose ...)

Oligossacarídeos – cadeias pequenas de

monossacarídeos (2 a 20 unidades) unidos por

ligação gliosídica - (di, tri, tetrassacarídeo)

Polissacarídeos – polímero com mais que 20

unidades ligadas por ligações glicosídicas formando cadeias lineares ou ramificadas

Monossacarídeos

Compostos incolores,

sólidos cristalinos,

solúveis em água e

insolúveis em solventes

não polares, maioria

tem sabor adocicado

Como é a sua estrutura química?

Carboidratos mais simples

(unidades monoméricas de oligo

e polissacarídeos)

80%

Cadeia carbônica não ramificada, com os átomos de

carbono unidos por ligações covalentes simples (3 a 7)

Um dos carbonos

é ligado por dupla

ligação a um

oxigênio (carbonila)

formando um

aldeído ou uma

cetona.

Formam duas

famílias - Aldoses e

Cetoses

Cada um dos outros carbonos possuem uma hidroxila

Monossacarídeos são caracterizados pelo

número de átomos de carbono de sua cadeia

Mais simples – 3 C - trioses

4C - tetroses

5C - pentoses

6C - hexoses

7C - heptoses

Denominação – prefixo da quantidade de C + ose

Acrescentar antes a classificação em aldose ou cetose

Aldotriose, Cetohexose, Aldopentose, etc.

Além disso.....

O que se observa nos átomos de C onde as

hidroxilas estão ligadas????

O que acontece com uma

molécula que tem C

assimétrico?

Os átomos de carbono onde as hidroxilas estão ligadas são centros quirais – possuem 4

ligantes diferentes

espelho

Imagem especular

não pode ser

sobreposta à

molécula os

monossacarídeos

tem isômeros

A molécula existe sob duas formas distintas

Monossacarídeos podem existir com duas

formas isoméricas opticamente ativas – D e L

OH direita = forma D

OH esquerda = forma L

Nos seres vivos a forma dos principais

açúcares é a D

Cada monossacarídeo pode ter mais que

um isômero quando tem mais que um

centro quiral

n centros quirais 2n isômeros

D ou L determinado pela posição da OH do

átomo de carbono mais distante da

carbonila ( aldeído ou cetona)

Desta forma são criadas “famílias” de monossacarídeos com os diferentes

tamanhos e formas isoméricas

Aldohexoses

Cetohexoses

Atividade 6: 1. Construir uma molécula de L-glicose e L-frutose considerando as

fórmulas de tridimensionais abaixo,

2. Transformar em seus isômeros D.

D-Glicose

L-Glicose

D-Frutose

L-Frutose

Como ficarão as fórmulas de Fisher projetando essas imagens?

Qual a disposição dos grupos dos carbonos assimétricos?

Responder:

Aldotetroses e os carboidratos com cinco ou mais

carbonos em solução aquosa existem em uma forma

cíclica decorrente da reação entre

Carbonila de C1 (Aldeído) ou C2(cetona) reagem com a

hidroxila do C4, C5 ou C6

Monossacarídeos

possuem grupos

cetona / aldeído e

hidroxilas, esses

grupos podem

reagir dentro da

molécula em

solução aquosa

– origina formas cíclicas diferentes de moléculas –

anéis com 5 ou 6 vértices (furano ou pirano)

pirano

furano

Nomeadas de piranose ou furanose

Formação de dois isômeros que diferem apenas na

configuração do C envolvido na reação - formas e -

formas anoméricas - mutarrotação

Após a formação da estrutura cíclica aparece na molécula

um novo C assimétrico (C da carbonila ou C anomérico)

C1 das aldoses

C2 das cetoses

Linear D-Glucose (0.01%)

α-D-Glucopyranose (38%) β-D-Glucopyranose (62%)

α-D-Glucofuranose (traços) . β-D-Glucofuranose (traços)

Formas anoméricas ficam em equilíbrio na solução e a fração

da molécula na forma aberta é muito pequena

Atividade 7:

Transformar a D-glicose e D-frutose em suas formas

cíclicas mais comuns, piranose e furanose,

respectivamente.

Fotografar e comparar com as estruturas

encontradas no site :

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/search/

Usar para visualizar o programa PcViewer3d que poder ser

obtido no link https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/pc3d/

Grupo hidroxila

de um

monossacarídeo

reage por

condensação com

o OH do carbono

anomérico de

outro

monossacarídeo

Dissacarídeo Trissacarídeo

Oligossacarídeo

Polissacarídeo

Reação glicosídica

Sacarose - é o

açúcar de uso

comum, encontrada

na cana-de-açúcar,

beterraba, frutas,

vegetais e mel.

Lactose - é o principal

açúcar encontrado no

leite. Não existe em

vegetais e está limitada

quase exclusivamente

às glândulas mamárias

de animais

glicose frutose

Dissacarídeos importantes

Amido é constituído por dois tipos de polímeros de glicose

•Cadeias longas, não

ramificadas com ligações

(14)

•Variam em massa

molecular de milhares a

milhões de unidades

amilose

amilopectina

•Altamente ramificada (24

a 30 unidades)

•Ligações (14) nas

cadeias lineares e (16)

nas ramificações.

Ligações glicosídicas da celulose

•As unidades de D-glicose na celulose têm a configuração (

cadeia linear) enquanto que na amilose e amilopectina e glicogênio

tem a configuração (cadeias encurvadas).

Atividade 8:

Construir uma molécula de sacarose pela união da

glicose e frutose por uma ligação glicosídica,

fotografar.

Transformar a molécula da frutose em glicose

ficando com uma glicose em cada configuração (α e β)

Unir as moléculas de glicose de todos os grupos por

ligação α 1→4 e β1→4, fotografar

Responder:

Organizar as estruturas e justificar a correlação

dessas estruturas e as funções biológicas dos

açúcares