Post on 08-Nov-2018
3/24/2015
1
Disciplina: SQM0455
Prof. Dr. Andrei Leitão
Prof. Dr. Carlos Montanari
2
Compostos carbonílicos:
Aldeídos e cetonas
3/24/2015
2
Aldeídos & cetonas
3
Propriedades físicas
4
3/24/2015
3
Produtos naturais
5
Filipêndula
Três das quatro bases nitrogenadas do DNA contém o grupo carbonila
6
3/24/2015
4
Uma representação da estrutura do
DNA
7
Uma representação da estrutura do
RNA
8
3/24/2015
5
Síntese de aldeído
9
A partir de álcoois:
Síntese de aldeído
10
Reação de redução de ácidos carboxílicos e derivados:
3/24/2015
6
Mecanismo da reação de redução
11
Síntese de cetona
12
A partir de alquinos:
Tautomarização ceto-enólica:
3/24/2015
7
Síntese de cetona
13
A partir de dialquilcuprato de lítio:
Reação de Grignard (1) e organolítio (2):
(1)
(2)
Reações de aldeídos e cetonas
14
Adição nucleofílica à carbonila:
Pode ser catalisada por ácido ou base
3/24/2015
8
Reação de ciclização: ataque intramolecular
15
Carbono anomérico
16
3/24/2015
9
Reação em solução anfotérica aumenta a velocidade de conversão
17
Formação de hidratos
18
Formação de hidrato:
3/24/2015
10
Formação de hemiacetais
19
Formação de acetal catalisada por ácido:
hemiacetal
Hidrólise de acetal
20
Catalisada por ácido:
3/24/2015
11
Formação e hidrólise de acetal cíclico
21
Em meio ácido:
Acetais como grupos protetores
22
Em meio básico:
Exemplo:
3/24/2015
12
Tioacetais
23
Formação:
Reação:
Redução de Wolff-Kishner
24
3/24/2015
13
Redução de Wolff-Kishner
25
Reação com aminas
26
3/24/2015
14
Reação de Reformatsky
27
Oxidação de aldeídos e cetonas
28
3/24/2015
15
Oxidação de aldeídos e cetonas
29
Oxidação de Baeyer-Villiger:
Reações no hidrogênio do carbono α
30
Acidez dos hidrogênios
3/24/2015
16
Equilíbrio ceto-enólico
31
O que ocorre neste caso?
Efeito na quiralidade
32
Racemização
3/24/2015
17
Enolização catalisada por base e por ácido
33
Usando base:
Usando ácido:
Halogenação de cetonas
34
Usando base ou ácido:
Mecanismo com ácido:
3/24/2015
18
Aldol
35
Formação:
Reação:
Reações de adição
36