3/24/2015

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Disciplina: SQM0455

Prof. Dr. Andrei Leitão

Prof. Dr. Carlos Montanari

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Compostos carbonílicos:

Aldeídos e cetonas

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Aldeídos & cetonas

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Propriedades físicas

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Produtos naturais

5

Filipêndula

Três das quatro bases nitrogenadas do DNA contém o grupo carbonila

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4

Uma representação da estrutura do

DNA

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Uma representação da estrutura do

RNA

8

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5

Síntese de aldeído

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A partir de álcoois:

Síntese de aldeído

10

Reação de redução de ácidos carboxílicos e derivados:

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6

Mecanismo da reação de redução

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Síntese de cetona

12

A partir de alquinos:

Tautomarização ceto-enólica:

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7

Síntese de cetona

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A partir de dialquilcuprato de lítio:

Reação de Grignard (1) e organolítio (2):

(1)

(2)

Reações de aldeídos e cetonas

14

Adição nucleofílica à carbonila:

Pode ser catalisada por ácido ou base

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Reação de ciclização: ataque intramolecular

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Carbono anomérico

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9

Reação em solução anfotérica aumenta a velocidade de conversão

17

Formação de hidratos

18

Formação de hidrato:

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10

Formação de hemiacetais

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Formação de acetal catalisada por ácido:

hemiacetal

Hidrólise de acetal

20

Catalisada por ácido:

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Formação e hidrólise de acetal cíclico

21

Em meio ácido:

Acetais como grupos protetores

22

Em meio básico:

Exemplo:

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Tioacetais

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Formação:

Reação:

Redução de Wolff-Kishner

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13

Redução de Wolff-Kishner

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Reação com aminas

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14

Reação de Reformatsky

27

Oxidação de aldeídos e cetonas

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15

Oxidação de aldeídos e cetonas

29

Oxidação de Baeyer-Villiger:

Reações no hidrogênio do carbono α

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Acidez dos hidrogênios

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16

Equilíbrio ceto-enólico

31

O que ocorre neste caso?

Efeito na quiralidade

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Racemização

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Enolização catalisada por base e por ácido

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Usando base:

Usando ácido:

Halogenação de cetonas

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Usando base ou ácido:

Mecanismo com ácido:

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Aldol

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Formação:

Reação:

Reações de adição

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