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Compostos Oxigenados
Prof: Renê MachadoProf: Renê Machado
ÁLCOOIS
São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional HIDROXILA ( - OH ) ligado diretamente a átomo de carbono saturado.
R – OH
Onde, R = radical orgânico alifático
FORMULA GERAL:
Exemplos:
CH3 – CH2 – OH
álcool alifático
CH2 = CH – OH
não é álcool, é um ENOL (instável)
CH2 – CH2 | | OH OHdiálcool alifático
álcool aromático
OHCH2
não é álcool, é um FENOL
OH
álcool cíclico
OH
CLASSIFICAÇÃO
1) QUANTO AO NÚMERO DE HIDROXILA
Monoálcoois ou Monóis : Possui apenas uma hidroxila na cadeia.
Diálcoois ou Dióis : apresentam duas hidroxilas na cadeia.
Triálcoois ou Trióis: apresentam três hidroxilas na cadeia.
Poliálcoois ou Polióis : apresentam quatro ou mais hidroxilas na cadeia.
2) QUANTO A POSIÇÃO DA HIDROXILA
( Somente em Monoálcoois)
Álcool Primário : possui hidroxila ligada a carbono primário.
Álcool Secundário : possui hidroxila ligada a carbono secundário.
Álcool Terciário : possui hidroxila ligada a carbono terciário.
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente, com a terminação OL, quando a cadeia for formada por três ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a localização da hidroxila na cadeia principal, onde a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima das hidroxila.
PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + OL
Exemplos:
CH3 – CH2 – OH
etanol
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
| | CH3 OH
5 – metil –hexan – 3 – ol
CH2 = C – CH – CH – CH3 | | | CH3 CH3 OH
3,4 – dimetil –pent – 4 – en – 2 – ol
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se a palavra ÁLCOOL, seguida do nome da radical orgânico ligado ao grupamento funcional – OH, com a terminação ÍLICO.
ÁLCOOL ÍLICONOME DO RADICAL
LIGADO A HIDROXILA
CH3 – OH
álcool metílico
CH3 – CH – CH3
|
OH
álcool iso-propílico
Exemplos:
FENÓIS
São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional hidroxila ( -OH ) ligado diretamente a átomo de carbono do anel aromático.
FORMULA GERAL:
Ar – OH
Onde, Ar = radical orgânico aromático
CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO NÚMERO DE HIDROXILA
monofenóis:
possuem apenas 1 hidroxila ligada ao anel.
difenóis: possuem 2 hidroxilas ligadas ao anel.
trifenóis: possuem 3 hidroxilas ligadas ao anel.
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Considera-se a hidroxila com um radical ( HIDROXI ) do hidrocarboneto aromático
HIDROXI -
NOME DO HIDROCARBONETO AROMÁTICO
Exemplos dos principais fenóis:
MONOFENÓIS
(o-cresol)o-hidroxi-tolueno
CH3
OH
1-hidroxi-2-metil-benzeno
hidroxi-benzeno (fenol)
OH
1-hidroxi-4-metil-benzeno
OH
CH3
p-hidroxi-tolueno(p-cresol)
1-hidroxi-3-metil-benzeno
OH
CH3
m-hidroxi-tolueno
(m-cresol)
OH
2-hidroxi-naftaleno
naftolnaftol
1-hidroxi-naftaleno
OH
(timol)
1-hidroxi2-isopropil--5-metil-benzeno
CH3 CH CH3
CH3
OH
DIFENÓISOH
OH
1,4-di-hidroxi-benzeno p-difenol (hidroquinona)
OH
OH
1,3-di-hidroxi-benzeno m-difenol (resorsinol)
1,2-di-hidroxi-benzeno o-difenol (catecol)
OH
OH
TRIFENÓIS
HO
OH
OH
1,3,5-tri-hidroxi-benzenotri-hidroxi-benzeno-simétrico pirogalol
OH
OH
OH
1,2,4-tri-hidroxi-benzenotri-hidroxi-benzeno-assimétrico pirogalol
1,2,3-tri-hidroxi-benzenotri-hidroxi-benzeno-vicinal pirogalol
OH
OH
OH
OBS.: Compostos derivados dos fenóis por substituição do oxigênio por enxofre são chamados de tiofenóis, e a nomenclatura I.U.P.A.C. é análoga à dos fenóis.
ÉTERES
São compostos orgânicos onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos.
Os éteres são também denominados "óxidos orgânicos" e podem ser considerados como derivados da água (H-O-H), pela substituição dos dois átomos de hidrogênio por radicais orgânicos.
FORMULA GERAL:
R – O – R
onde, R = radical orgânico
CLASSIFICAÇÃO
simétricos R – O – R
assimétricos R – O – R'
alifáticos R – O – R
aromáticos Ar – O – Ar
mistos R – O – Ar
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o prefixo do menor radical com e terminação OXI, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical.
OXI -
NOME DO MENOR RADICAL(SEM IL)
NOME DO HIDROCARBONETO CORESPONDENTE AO
MAIOR RADICAL
Exemplos:
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 1 – metoxi – propano
CH2 O CH3 Etoxi – benzeno
2
1
- metoxi - butano
- metoxi - butano
CHO
CH2 CH2 CH2 CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
OCH3
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se a palavra ÉTER seguida dos nomes dos radicais diferentes ligados ao átono de oxigênio com a terminação ÍLICO.
ÈTER ÍLICONOMES DOS RADICAIS LIGADOS AO OXIGÊNIO
CH3 – O – CH3 éter metílico
éter metil – fenílico
éter fenílico
CH3 – CH2 – O – CH – CH3 éter etil – isopropílico | CH3
O CH3
O
Exemplos:
CETONAS
São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional carbonila, onde as valências estão ligadas a radicais orgânicos.
FORMULA GERAL:
onde, R = radical orgânico
O ||
R – C – R ou R – CO – R
CLASSIFICAÇÃO
alifáticas R – CO – R'
aromática Ar – CO – Ar
mista Ar – CO – R
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação ONA, nas cadeias com mais de três átomos de carbono, deve-se indicar a posição da carbonila na cadeia principal, a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.
PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + ONA
EXEMPLOS:
CH3 – CO – CH2 - CH2 - CH3
pentan – 2 – ona
CH3 – CH – CH2 - CO - CH2 - CH3
|
CH3
5 – metil –hexan – 3 – ona
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Lê-se os nomes dos radicais ligados a carbonila com a
terminação CETONA.
- CETONANOMES DOS RADICAIS
LIGADOS A CARBONILA
EXEMPLOS:
CH3 – CO – CH3 dimetil - cetona (ACETONA)
CH3 – CO - CH2 - CH3 etil – metil – cetona
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional carboxila (carbonila + hidroxila) , – COOH, na
extremidade da cadeia.
O || R – C – OH ou R – COOH
FORMULA GERAL:
Onde, R = hidrogênio ou radical orgânico
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação ÓICO.
O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal.
ÁCIDO PREFIXO + ÓICO
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Os nomes vulgares dos ácidos carboxílicos lembram os materiais dos quais foram obtidos primitivamente.
ÁCIDO NOME
Exemplos dos principais ácidos carboxílicos:
ác. fórmicoác. metanóicoH - COOH
NOMENCLATURA VULGARNOMENCLATURA OFICIALFÓRMULA ESTRUTURAL
ác. propiônicoác. propanóicoCH3 - CH2 - COOH
ác. acético (VINAGRE)ác. etanóicoCH3 - COOH
ác. iso - butíricoác. metil-propanóicoCH3 - CH(CH3) - COOH
ác. n - butíricoác. butanóicoCH3 - (CH2)2 - COOH
ác. iso - valéricoác. 3 - metil - butanóico CH3 - CH(CH3) - CH2 - COOH
ác. n - valéricoác. pentanóicoCH3 - (CH2)3 – COOH
ác. capróicoác. hexanóicoCH3 - (CH2)4 - COOH
ác. neo - valéricoác. dimetil - propanóicoCH3 - C(CH3)2 - COOH
ác. caprílicoác. octanóicoCH3 - (CH2)6 - COOH
ác. enânticoác. heptanóicoCH3 - (CH2)5 - COOH
ác. cápricoác. decanóicoCH3 - (CH2)8 - COOH
ác. pelargônicoác. nonanóicoCH3 - (CH2)7 - COOH
ALDEÍDOS
São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional carbonila, – CHO , na extremidade da cadeia, também denominado FORMILA ou grupo aldeídico..
FÓRMULA GERAL:
O
|| R – CHO ou R – C – H
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o prefixo que indica o número de átomos de carbono com a. terminação AL.
O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 na numeração da cadeia principal.
4,5 - dimetil - hexanal
CH CH CH2 CH2 CHO
CH3 CH3
CH3
Exemplo:
PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + AL
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se o nome do ácido carboxílico correspondente, trocando-se a palavra ácido por aldeído.
Exemplos:
metanal
O CHO
aldeído benzóico
benzaldeído
CH
H
(aldeído fórmico)
ALDEÍDONOME
ÉSTERES
São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos, pela substituição da hidroxila do grupamento funcional (– COOH), por um radical alcooxi ( – O – R ).
Os ésteres podem são obtidos pela reação de esterificação ( reação entre um ácido carboxílico e um álcool (ou fenol) ).
H2O+
O R'R
O
CR'OH
C O
O
HR
+
FORMULA GERAL:
R'R'O
C COO
O
RR ou
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente (sem a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do radical alquila ou arila que substituiu a hidroxila do grupo – COOH.
O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal.
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se o nome USUAL do ácido carboxílico correspondente (se a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do radical que substituiu o hidrogênio do grupo – COOH.
NOME DO ÁCIDOSEM ICO
ATO DE A NOME DO RADICAL
DO ÁLCOOL
Exemplos:
O
CH3 CH3
CH3
CH2 CH
OC
H
benzoato de metila
COCH3
O
etanoato de fenila(acetato de fenila)
O
CH3 C
O
metanoato de metilaformiato de metila( )
OC
CH3
O
etanoato de isobutila
(acetato de isobutila)
SAIS DE ÁCIDO OU SAIS ORGÂNICOS
São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos, pela substituição do átomo de hidrogênio do grupamento funcional ( - COOH ), por um metal.
Os ésteres podem são obtidos pela reação de saponificação ( reação entre um éster e uma base forte ).
FORMULA GERAL:
O+M-R
O
C
+R
H
O
O C C
O
RR' O
+ M
+ +OM
HO R'-
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente (se a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do metal que substituiu o hidrogênio do grupo – COOH.
O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal.
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se o nome USUAL do ácido carboxílico correspondente (sem a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do metal que substituiu o hidrogênio do grupo – COOH.
NOME DO ÁCIDOSEM ICO
ATO DE NOME DO METAL
Exemplos:
(acetato de potássio)
etanoato de potássio
O
CO K
benzoato de sódio
CO Na
CH3
O
ÁNIDRIDOS
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos., pela eliminação de uma molécula de água (desidratação) entre duas de ácidos através de hidrólise.
R
O
CO
C
O
RH HO O
+ RR COO
C
FORMULA GERAL:
R
O
C O
C
O
RR- COO- CO-R' ou
NOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se do nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente substituindo-se a palavra ÁCIDO pela palavra ANIDRIDO.
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se do nome USUAL do ácido carboxílico correspondente substituindo-se a palavra ÁCIDO pela palavra ANIDRIDO.
NOMES DOS ÁCIDOSCORESPONDENTES
ANIDRIDO
Exemplos:
- - propanóicoanidrido metanóico
(anidrido acético propiônico)
HCH2O
OC
C
O
H3C
(anidrido acético)anidrido etanóico
H3C CH3
O
CO
CO