Post on 18-Apr-2015
Compostos Compostos Halogenados, Halogenados,
Nitrogenados e Nitrogenados e demais funçõesdemais funções
Prof.: Renê MachadoProf.: Renê Machado
COMPOSTOS COMPOSTOS HALOGENADOSHALOGENADOS
HALETOSHALETOS
São compostos orgânicos que derivam dos hidrocarbonetos, São compostos orgânicos que derivam dos hidrocarbonetos, pela substituição de um ou mais hidrogênios, por átomos de pela substituição de um ou mais hidrogênios, por átomos de halogênio (F, Chalogênio (F, C, Br ou I)., Br ou I).
FÓRMULA GERAL:FÓRMULA GERAL:
R – X R – X
onde, X = onde, X = F, CF, C, Br ou , Br ou II
NOMENCLATURANOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Considera-se o halogênio como sendo um simples radical do Considera-se o halogênio como sendo um simples radical do hidrocarboneto.hidrocarboneto.
NOME DO
HALOGÊNIO
– HIDROCARBONETO
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGARb) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se o nome do halogênio com a terminação Usa-se o nome do halogênio com a terminação ETOETO, seguido da , seguido da preposição preposição de de e o nome do radical ligado ao halogênio.e o nome do radical ligado ao halogênio.
ETO DE ANOME DO
HALOGÊNIONOME DO RADICAL
LIGADO AO HALOGÊNIO
Exemplos:Exemplos:
2 - cloro - propano(cloreto de sec-butila)
CH3
C
CHCH2CH3
(cloreto de iso - butila)1 -cloro -2 - metil - propano
CH3
CCH2CHCH3
bromo - benzeno (brometo de fenila)
Br
(cloreto de alila)3 - cloro - 1 - propeno
CCH2CHCH2
HALETOS DE ACILAHALETOS DE ACILA
São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional -São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional -COX, onde X é um halogênio ( F, CCOX, onde X é um halogênio ( F, C, Br ou I)., Br ou I).
Assim, os haletos de ácidos são derivados dos ácidos Assim, os haletos de ácidos são derivados dos ácidos carboxílicos., pela substituição da hidroxila do grupo funcional - carboxílicos., pela substituição da hidroxila do grupo funcional - COOH, por um átomo de halogênio.COOH, por um átomo de halogênio.
FÓRMULA GERAL:FÓRMULA GERAL:
R CO X ouRX
CO
Onde, X = Onde, X = F, CF, C, Br ou , Br ou II
NOMENCLATURANOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se do nome do halogênio com a terminação Usa-se do nome do halogênio com a terminação ETOETO seguido do seguido do nome nome OFICIALOFICIAL do ácido carboxílico correspondente, substituindo-se o do ácido carboxílico correspondente, substituindo-se o sufixo sufixo ICOICO do ácido por do ácido por ILAILA..
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGARb) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se do nome do halogênio com a terminação Usa-se do nome do halogênio com a terminação ETOETO seguido do seguido do nome nome USUALUSUAL do ácido carboxílico correspondente, substituindo-se o do ácido carboxílico correspondente, substituindo-se o sufixo sufixo ICOICO do ácido por do ácido por ILAILA..
NOME DO
HALOGÊNIO
ETO DE ILANOME DO ÁCIDO
CORRESPPONDENTE SEM ICO
Exemplos:Exemplos:
iodeto de 4 - metil - pentanoíla
CH3
CH CH2 CH2I
OC
H3C
brometo de etila(brometo de acetila)
Br
cloreto de benzoíla
C
OC
H3C
CO
COMPOSTOS COMPOSTOS NITROGENADOSNITROGENADOS
AMINASAMINAS
As aminas derivam do amoníaco, NHAs aminas derivam do amoníaco, NH33, pela substituição, parcial ou , pela substituição, parcial ou
total, de seus átomos de hidrogênio por radicais ,monovalentes total, de seus átomos de hidrogênio por radicais ,monovalentes derivados dos hidrocarbonetos.derivados dos hidrocarbonetos.
Conforme o número de átomos de hidrogênio substituídos do NHConforme o número de átomos de hidrogênio substituídos do NH33, ,
as aminas poderão apresentar as seguintes fórmulas gerais:as aminas poderão apresentar as seguintes fórmulas gerais:
FÓRMULA GERAL:FÓRMULA GERAL:
R NH2 amina primária
NHR R amina secundária
RR N
R
amina terciária
NOMENCLATURANOMENCLATURA
a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente trocando-se a Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente trocando-se a terminação terminação oo por por aminaamina..
Em cadeias com três ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a Em cadeias com três ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a localização do grupamento amino.localização do grupamento amino.
As aminas secundárias e terciárias, os radicais ligados ao nitrogênio As aminas secundárias e terciárias, os radicais ligados ao nitrogênio devem ser indicados com o prefixo “N”.devem ser indicados com o prefixo “N”.
As aminas aromática são denominadas As aminas aromática são denominadas anilinasanilinas..
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGARb) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se os nomes dos radicais ligados ao nitrogênio com a Usa-se os nomes dos radicais ligados ao nitrogênio com a terminação terminação aminaamina..
Exemplos:Exemplos:
CH2
CH3
NH2CH2CH3
NH2
CH
CH2
CH3
NH2CH2CH3
metanamina(metilamina)
1- propanamina(propilamina)
3 - metil - 1 - butanamina (isobutilamina)
N - metil - N - etil - 1 - butanamina (metiletilbutilamina)
N,N - dimetil - 1 - butanamina (dimetilbutilamina)
N - metil - 1- propanamina (metiletilamina)
CH3 CH2 NH
N
CH2
N
CH3 CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
4 - metil - anilinap - metil - anilina
anilina
NH2
CH3
NH2
NH CH3
N - metil - anilina
Exemplos:Exemplos:
AMIDASAMIDAS
São compostos orgânicos. derivados dos ácidos carboxílicos, pela São compostos orgânicos. derivados dos ácidos carboxílicos, pela substituição da hidroxila do grupo funcional , pelo grupo amino ( NHsubstituição da hidroxila do grupo funcional , pelo grupo amino ( NH22))
FÓRMULA GERAL:FÓRMULA GERAL:
amida terciária
R''
NR
O
CR
amida secundária
R'C
O
RNH
amida primária
NH2
R
O
C
'
NOMENCLATURANOMENCLATURA
a) a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o nome Usa-se o nome OFICIALOFICIAL do ácido carboxílico correspondente (sem a do ácido carboxílico correspondente (sem a palavra palavra ÁCIDOÁCIDO) trocando a terminação ) trocando a terminação ÓICOÓICO pela palavra pela palavra AMIDAAMIDA..
O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal. O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal.
b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGARb) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se o nome Usa-se o nome USUALUSUAL do ácido carboxílico correspondente (sem a do ácido carboxílico correspondente (sem a palavra palavra ÁCIDOÁCIDO) trocando a terminação ) trocando a terminação ICOICO pela palavra pela palavra AMIDAAMIDA..
Exemplos:Exemplos:
3 - - metil butanamida
etanamida(acetamida)
benzamida
propanamida(propionamida)metanamida
(formamida)
CH3
CH2CH3NH2
O
C
CH3NH2
O
C
C
O
NH2NH2
O
C
CH
CH3 CH2H
C
O
NH2
Quando a amida apresenta algum grupo alquila ou arila, ligado ao nitro Quando a amida apresenta algum grupo alquila ou arila, ligado ao nitro gênio, o nome do radical é precedido da letra gênio, o nome do radical é precedido da letra NN. Assim a prefixo . Assim a prefixo NN indica indica que o radical está ligado diretamente ao nitrogênio.que o radical está ligado diretamente ao nitrogênio.
Exemplos:Exemplos:
N,N - dimetil - 3 - metil - butanamida
N
CH3
N - etil - N - metil - benzamida
CH3
CH2 CH3
(N - etil - formamida)N - etil - metanamida
NH CH3
(N - metil - acetamida)
N - metil - etanamida
CH3
CH3
CH2CH3
O
CCH3NH
O
C
O
C
CHCH3
CH2
HC
O
N
NITROCOMPOSTOS
São compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos, pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio pelo radical NITRO (– NO2).
FORMULA GERAL:
R – NO2
NOMENCLATURA Escreve-se a palavra NITRO seguida nome do
hidrocarboneto de origem.
Exemplos:
2,4,6 - trinitro - tolueno
O2N
CH3
NO2
NO2
M - dinitro - benzeno
nitro - benzeno
NO2
NO2
NO2
3 -metil - 1 - nitro - butano
2- nitro - butano
nitro - etano
NO2CH CH2CH3 CH2
CH3
NO2
NO2
CH CH3
CH2CH3
CH3 CH2
NITRILASNITRILAS
São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional cianeto, ( cianeto, ( – C – C N ou – CN ) N ou – CN ) na extremidade da cadeia.na extremidade da cadeia.
FORMULA GERAL: FORMULA GERAL:
R – C R – C N N
NOMENCLATURANOMENCLATURA
a)a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.
Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da palavra nitrilapalavra nitrila
b)b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGARNOMENCLATURA USUAL OU VULGAR
Usa-se a palavra Usa-se a palavra cianetocianeto seguido da preposição seguido da preposição “de” “de” e o nome e o nome do radical ligado ao radical do radical ligado ao radical – C – C N . N .
Exemplos:Exemplos:
CHCH2 C NCH3
CH3 C NCH2
CH3 C N CH2
CH
C NCH3
cianeto de vinila ( acrilonitrila)3 - metil - butanonitrila
( cianeto de isobutila)
propanonitrila (cianeto de etila)
etanonitrila (cianeto de metila)
CHCH2 C NCH3
CH3 C NCH2
CH3 C N CH2
CH
C NCH3
OUTROSOUTROS
COMPOSTOSCOMPOSTOS
ÁCIDOS SULFÔNICOSÁCIDOS SULFÔNICOS
São compostos orgânicos resultantes da substituição São compostos orgânicos resultantes da substituição da hidroxila do acido sulfúrico, por um radical orgânico.da hidroxila do acido sulfúrico, por um radical orgânico.
FORMULA GERAL:FORMULA GERAL:
R – SOR – SO33H ou Ar - SOH ou Ar - SO33HH
Escreve-se a palavra ÁCIDO seguida do nome do Escreve-se a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto correspondente e a palavra sulfônico.hidrocarboneto correspondente e a palavra sulfônico.
NOMENCLATURANOMENCLATURA
Exemplos:Exemplos:
CHCH33 – SO – SO33H H
Ácido metano sulfônicoÁcido metano sulfônico
CHCH33 – CH – CH22 – CH – CH – CH – CH33
||
SOSO33HH
Ácido 2 – butano sulfônico Ácido 2 – butano sulfônico
ácido benzeno sulfônico
SO3H
REAGENTES DE GRIGNARDREAGENTES DE GRIGNARD
São compostos organometálicos que possuem o elemento São compostos organometálicos que possuem o elemento magnésiomagnésio
FORMULA GERAL:FORMULA GERAL:
onde, X = halogênioonde, X = halogênio
R Mg X ou Ar Mg X
NOMENCLATURA Usa-se o nome do halogênio com a terminação eto seguido da
preposição de e do nome do radical orgânico e da palavra magnésio.
iodeto de fenil magnésio
cloreto de metil magnésio
brometo de etil magnésio
Mg I
Mg Br
Mg C CH3
CH2CH3
Exemplos:
COMPOSTOS DE FUNÇÕES MISTASCOMPOSTOS DE FUNÇÕES MISTAS
São compostos que possuem dois ou mais grupos funcionais.São compostos que possuem dois ou mais grupos funcionais.
Como esses compostos possuem mais de um grupo funcional,é Como esses compostos possuem mais de um grupo funcional,é necessário, antes de lhe dar o nome, definir a sua função principal. necessário, antes de lhe dar o nome, definir a sua função principal. As demais funções serão chamadas secundárias e farão parte dos As demais funções serão chamadas secundárias e farão parte dos radicais.radicais.
A ordem de preferência, segundo a I.U.P.A.C., é:A ordem de preferência, segundo a I.U.P.A.C., é:
Ácido, amida, éster, nitrilo, aldeído, cetona, Ácido, amida, éster, nitrilo, aldeído, cetona,
amina, álcool, éter, haleto.amina, álcool, éter, haleto.
Exemplos:Exemplos:
ácido 3 - amino - 3 - nitropentanóico
NO2
NH2
C
OH
C
O
CH2CH3 CH2 C
CH3
CH3
ácido 3 - cloro - butanóico
CH2
O
C
COH
CHCH3
SÉRIES ORGÂNICASSÉRIES ORGÂNICAS
Em razão do grande número de compostos orgânicos, muitos Em razão do grande número de compostos orgânicos, muitos deles apresentam apenas uma pequena diferença entre suas deles apresentam apenas uma pequena diferença entre suas fórmulas. Geralmente essa fórmula é representada por grupos de fórmulas. Geralmente essa fórmula é representada por grupos de átomos, o que escrever a fórmula de todos esses compostos em átomos, o que escrever a fórmula de todos esses compostos em uma série.uma série.
SÉRIES HOMÓLOGASSÉRIES HOMÓLOGAS
Uma série de composto que pertencem à mesma função Uma série de composto que pertencem à mesma função orgânica, mas diferem entre si por um grupo orgânica, mas diferem entre si por um grupo CHCH22 . .
Série Homóloga dos Alcanos.Série Homóloga dos Alcanos.
CH3 CH3 CH3CH2CH3 CH3 CH2 CH2 CH3
+ CH2
etano propano butano + CH2
SÉRIES ISÓLOGASSÉRIES ISÓLOGAS
É uma série de composto que pertencem à mesma função É uma série de composto que pertencem à mesma função orgânica, mas diferem entre si por dois átomos de hidrogênio.orgânica, mas diferem entre si por dois átomos de hidrogênio.
Série Isóloga dos hidrocarbonetos.Série Isóloga dos hidrocarbonetos.
etino eteno + H2
etano + H2
CH3CH3CH2 CH2CHCH
SÉRIES HETERÓLOGASSÉRIES HETERÓLOGAS
É uma série de composto que pertencem à diferentes função É uma série de composto que pertencem à diferentes função orgânica, mas derivam do mesmo hidrocarboneto, ou seja, orgânica, mas derivam do mesmo hidrocarboneto, ou seja, possuem o mesmo número de átomos de carbono. possuem o mesmo número de átomos de carbono.
Série Heteróloga derivada do etanoSérie Heteróloga derivada do etano
ác. etanóicoetanol
H
O
CCH3CH3
etanol
CH3 CH2 OH C
O
H