Compostos Halogenados, Nitrogenados e demais funções Prof.: Renê Machado.

Compostos Compostos Halogenados, Halogenados,

Nitrogenados e Nitrogenados e demais funçõesdemais funções

Prof.: Renê MachadoProf.: Renê Machado

COMPOSTOS COMPOSTOS HALOGENADOSHALOGENADOS

HALETOSHALETOS

São compostos orgânicos que derivam dos hidrocarbonetos, São compostos orgânicos que derivam dos hidrocarbonetos, pela substituição de um ou mais hidrogênios, por átomos de pela substituição de um ou mais hidrogênios, por átomos de halogênio (F, Chalogênio (F, C, Br ou I)., Br ou I).

FÓRMULA GERAL:FÓRMULA GERAL:

R – X R – X

onde, X = onde, X = F, CF, C, Br ou , Br ou II

NOMENCLATURANOMENCLATURA

a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.

Considera-se o halogênio como sendo um simples radical do Considera-se o halogênio como sendo um simples radical do hidrocarboneto.hidrocarboneto.

NOME DO

HALOGÊNIO

– HIDROCARBONETO

b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGARb) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR

Usa-se o nome do halogênio com a terminação Usa-se o nome do halogênio com a terminação ETOETO, seguido da , seguido da preposição preposição de de e o nome do radical ligado ao halogênio.e o nome do radical ligado ao halogênio.

ETO DE ANOME DO

HALOGÊNIONOME DO RADICAL

LIGADO AO HALOGÊNIO

Exemplos:Exemplos:

2 - cloro - propano(cloreto de sec-butila)

CH3

C

CHCH2CH3

(cloreto de iso - butila)1 -cloro -2 - metil - propano

CH3

CCH2CHCH3

bromo - benzeno (brometo de fenila)

Br

(cloreto de alila)3 - cloro - 1 - propeno

CCH2CHCH2

HALETOS DE ACILAHALETOS DE ACILA

São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional -São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional -COX, onde X é um halogênio ( F, CCOX, onde X é um halogênio ( F, C, Br ou I)., Br ou I).

Assim, os haletos de ácidos são derivados dos ácidos Assim, os haletos de ácidos são derivados dos ácidos carboxílicos., pela substituição da hidroxila do grupo funcional - carboxílicos., pela substituição da hidroxila do grupo funcional - COOH, por um átomo de halogênio.COOH, por um átomo de halogênio.


R CO X ouRX

CO

Onde, X = Onde, X = F, CF, C, Br ou , Br ou II


a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.

Usa-se do nome do halogênio com a terminação Usa-se do nome do halogênio com a terminação ETOETO seguido do seguido do nome nome OFICIALOFICIAL do ácido carboxílico correspondente, substituindo-se o do ácido carboxílico correspondente, substituindo-se o sufixo sufixo ICOICO do ácido por do ácido por ILAILA..


Usa-se do nome do halogênio com a terminação Usa-se do nome do halogênio com a terminação ETOETO seguido do seguido do nome nome USUALUSUAL do ácido carboxílico correspondente, substituindo-se o do ácido carboxílico correspondente, substituindo-se o sufixo sufixo ICOICO do ácido por do ácido por ILAILA..

NOME DO

HALOGÊNIO

ETO DE ILANOME DO ÁCIDO

CORRESPPONDENTE SEM ICO

Exemplos:Exemplos:

iodeto de 4 - metil - pentanoíla

CH3

CH CH2 CH2I

OC

H3C

brometo de etila(brometo de acetila)

Br

cloreto de benzoíla

C

OC

H3C

CO

COMPOSTOS COMPOSTOS NITROGENADOSNITROGENADOS

AMINASAMINAS

As aminas derivam do amoníaco, NHAs aminas derivam do amoníaco, NH33, pela substituição, parcial ou , pela substituição, parcial ou

total, de seus átomos de hidrogênio por radicais ,monovalentes total, de seus átomos de hidrogênio por radicais ,monovalentes derivados dos hidrocarbonetos.derivados dos hidrocarbonetos.

Conforme o número de átomos de hidrogênio substituídos do NHConforme o número de átomos de hidrogênio substituídos do NH33, ,

as aminas poderão apresentar as seguintes fórmulas gerais:as aminas poderão apresentar as seguintes fórmulas gerais:


R NH2 amina primária

NHR R amina secundária

RR N

R

amina terciária


a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.

Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente trocando-se a Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente trocando-se a terminação terminação oo por por aminaamina..

Em cadeias com três ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a Em cadeias com três ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a localização do grupamento amino.localização do grupamento amino.

As aminas secundárias e terciárias, os radicais ligados ao nitrogênio As aminas secundárias e terciárias, os radicais ligados ao nitrogênio devem ser indicados com o prefixo “N”.devem ser indicados com o prefixo “N”.

As aminas aromática são denominadas As aminas aromática são denominadas anilinasanilinas..


Usa-se os nomes dos radicais ligados ao nitrogênio com a Usa-se os nomes dos radicais ligados ao nitrogênio com a terminação terminação aminaamina..

Exemplos:Exemplos:

CH2

CH3

NH2CH2CH3

NH2

CH

CH2

CH3

NH2CH2CH3

metanamina(metilamina)

1- propanamina(propilamina)

3 - metil - 1 - butanamina (isobutilamina)

N - metil - N - etil - 1 - butanamina (metiletilbutilamina)

N,N - dimetil - 1 - butanamina (dimetilbutilamina)

N - metil - 1- propanamina (metiletilamina)

CH3 CH2 NH

N

CH2

N

CH3 CH2

CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2 CH3

4 - metil - anilinap - metil - anilina

anilina

NH2

CH3

NH2

NH CH3

N - metil - anilina

Exemplos:Exemplos:

AMIDASAMIDAS

São compostos orgânicos. derivados dos ácidos carboxílicos, pela São compostos orgânicos. derivados dos ácidos carboxílicos, pela substituição da hidroxila do grupo funcional , pelo grupo amino ( NHsubstituição da hidroxila do grupo funcional , pelo grupo amino ( NH22))


amida terciária

R''

NR

O

CR

amida secundária

R'C

O

RNH

amida primária

NH2

R

O

C

'


a) a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.

Usa-se o nome Usa-se o nome OFICIALOFICIAL do ácido carboxílico correspondente (sem a do ácido carboxílico correspondente (sem a palavra palavra ÁCIDOÁCIDO) trocando a terminação ) trocando a terminação ÓICOÓICO pela palavra pela palavra AMIDAAMIDA..

O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal. O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal.


Usa-se o nome Usa-se o nome USUALUSUAL do ácido carboxílico correspondente (sem a do ácido carboxílico correspondente (sem a palavra palavra ÁCIDOÁCIDO) trocando a terminação ) trocando a terminação ICOICO pela palavra pela palavra AMIDAAMIDA..

Exemplos:Exemplos:

3 - - metil butanamida

etanamida(acetamida)

benzamida

propanamida(propionamida)metanamida

(formamida)

CH3

CH2CH3NH2

O

C

CH3NH2

O

C

C

O

NH2NH2

O

C

CH

CH3 CH2H

C

O

NH2

Quando a amida apresenta algum grupo alquila ou arila, ligado ao nitro Quando a amida apresenta algum grupo alquila ou arila, ligado ao nitro gênio, o nome do radical é precedido da letra gênio, o nome do radical é precedido da letra NN. Assim a prefixo . Assim a prefixo NN indica indica que o radical está ligado diretamente ao nitrogênio.que o radical está ligado diretamente ao nitrogênio.

Exemplos:Exemplos:

N,N - dimetil - 3 - metil - butanamida

N

CH3

N - etil - N - metil - benzamida

CH3

CH2 CH3

(N - etil - formamida)N - etil - metanamida

NH CH3

(N - metil - acetamida)

N - metil - etanamida

CH3

CH3

CH2CH3

O

CCH3NH

O

C

O

C

CHCH3

CH2

HC

O

N

NITROCOMPOSTOS

São compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos, pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio pelo radical NITRO (– NO2).

FORMULA GERAL:

R – NO2

NOMENCLATURA Escreve-se a palavra NITRO seguida nome do

hidrocarboneto de origem.

Exemplos:

2,4,6 - trinitro - tolueno

O2N

CH3

NO2

NO2

M - dinitro - benzeno

nitro - benzeno

NO2

NO2

NO2

3 -metil - 1 - nitro - butano

2- nitro - butano

nitro - etano

NO2CH CH2CH3 CH2

CH3

NO2

NO2

CH CH3

CH2CH3

CH3 CH2

NITRILASNITRILAS

São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional cianeto, ( cianeto, ( – C – C N ou – CN ) N ou – CN ) na extremidade da cadeia.na extremidade da cadeia.

FORMULA GERAL: FORMULA GERAL:

R – C R – C N N


a)a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.

Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da palavra nitrilapalavra nitrila

b)b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGARNOMENCLATURA USUAL OU VULGAR

Usa-se a palavra Usa-se a palavra cianetocianeto seguido da preposição seguido da preposição “de” “de” e o nome e o nome do radical ligado ao radical do radical ligado ao radical – C – C N . N .

Exemplos:Exemplos:

CHCH2 C NCH3

CH3 C NCH2

CH3 C N CH2

CH

C NCH3

cianeto de vinila ( acrilonitrila)3 - metil - butanonitrila

( cianeto de isobutila)

propanonitrila (cianeto de etila)

etanonitrila (cianeto de metila)

CHCH2 C NCH3

CH3 C NCH2

CH3 C N CH2

CH

C NCH3

OUTROSOUTROS

COMPOSTOSCOMPOSTOS

ÁCIDOS SULFÔNICOSÁCIDOS SULFÔNICOS

São compostos orgânicos resultantes da substituição São compostos orgânicos resultantes da substituição da hidroxila do acido sulfúrico, por um radical orgânico.da hidroxila do acido sulfúrico, por um radical orgânico.

FORMULA GERAL:FORMULA GERAL:

R – SOR – SO33H ou Ar - SOH ou Ar - SO33HH

Escreve-se a palavra ÁCIDO seguida do nome do Escreve-se a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto correspondente e a palavra sulfônico.hidrocarboneto correspondente e a palavra sulfônico.


Exemplos:Exemplos:

CHCH33 – SO – SO33H H

Ácido metano sulfônicoÁcido metano sulfônico

CHCH33 – CH – CH22 – CH – CH – CH – CH33

||

SOSO33HH

Ácido 2 – butano sulfônico Ácido 2 – butano sulfônico

ácido benzeno sulfônico

SO3H

REAGENTES DE GRIGNARDREAGENTES DE GRIGNARD

São compostos organometálicos que possuem o elemento São compostos organometálicos que possuem o elemento magnésiomagnésio

FORMULA GERAL:FORMULA GERAL:

onde, X = halogênioonde, X = halogênio

R Mg X ou Ar Mg X

NOMENCLATURA Usa-se o nome do halogênio com a terminação eto seguido da

preposição de e do nome do radical orgânico e da palavra magnésio.

iodeto de fenil magnésio

cloreto de metil magnésio

brometo de etil magnésio

Mg I

Mg Br

Mg C CH3

CH2CH3

Exemplos:

COMPOSTOS DE FUNÇÕES MISTASCOMPOSTOS DE FUNÇÕES MISTAS

São compostos que possuem dois ou mais grupos funcionais.São compostos que possuem dois ou mais grupos funcionais.

Como esses compostos possuem mais de um grupo funcional,é Como esses compostos possuem mais de um grupo funcional,é necessário, antes de lhe dar o nome, definir a sua função principal. necessário, antes de lhe dar o nome, definir a sua função principal. As demais funções serão chamadas secundárias e farão parte dos As demais funções serão chamadas secundárias e farão parte dos radicais.radicais.

A ordem de preferência, segundo a I.U.P.A.C., é:A ordem de preferência, segundo a I.U.P.A.C., é:

Ácido, amida, éster, nitrilo, aldeído, cetona, Ácido, amida, éster, nitrilo, aldeído, cetona,

amina, álcool, éter, haleto.amina, álcool, éter, haleto.

Exemplos:Exemplos:

ácido 3 - amino - 3 - nitropentanóico

NO2

NH2

C

OH

C

O

CH2CH3 CH2 C

CH3

CH3

ácido 3 - cloro - butanóico

CH2

O

C

COH

CHCH3

SÉRIES ORGÂNICASSÉRIES ORGÂNICAS

Em razão do grande número de compostos orgânicos, muitos Em razão do grande número de compostos orgânicos, muitos deles apresentam apenas uma pequena diferença entre suas deles apresentam apenas uma pequena diferença entre suas fórmulas. Geralmente essa fórmula é representada por grupos de fórmulas. Geralmente essa fórmula é representada por grupos de átomos, o que escrever a fórmula de todos esses compostos em átomos, o que escrever a fórmula de todos esses compostos em uma série.uma série.

SÉRIES HOMÓLOGASSÉRIES HOMÓLOGAS

Uma série de composto que pertencem à mesma função Uma série de composto que pertencem à mesma função orgânica, mas diferem entre si por um grupo orgânica, mas diferem entre si por um grupo CHCH22 . .

Série Homóloga dos Alcanos.Série Homóloga dos Alcanos.

CH3 CH3 CH3CH2CH3 CH3 CH2 CH2 CH3

+ CH2

etano propano butano + CH2

SÉRIES ISÓLOGASSÉRIES ISÓLOGAS

É uma série de composto que pertencem à mesma função É uma série de composto que pertencem à mesma função orgânica, mas diferem entre si por dois átomos de hidrogênio.orgânica, mas diferem entre si por dois átomos de hidrogênio.

Série Isóloga dos hidrocarbonetos.Série Isóloga dos hidrocarbonetos.

etino eteno + H2

etano + H2

CH3CH3CH2 CH2CHCH

SÉRIES HETERÓLOGASSÉRIES HETERÓLOGAS

É uma série de composto que pertencem à diferentes função É uma série de composto que pertencem à diferentes função orgânica, mas derivam do mesmo hidrocarboneto, ou seja, orgânica, mas derivam do mesmo hidrocarboneto, ou seja, possuem o mesmo número de átomos de carbono. possuem o mesmo número de átomos de carbono.

Série Heteróloga derivada do etanoSérie Heteróloga derivada do etano

ác. etanóicoetanol

H

O

CCH3CH3

etanol

CH3 CH2 OH C

O

H

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