Álcoois e Haletos de Alquila (haloalcanos)

R – OH + H - X R – X + H - OH

reação de substituição nucleofílica

Nomenclatura

Br

I

brometo de n-propila1-bromopropano

cloreto de terc-butila2-cloro-2-metilpropano

brometo de ciclopropilabromociclopropano

Iodeto de cicloexilaiodocicloexano

Nomenclatura

OHOH

OH

OH1-propanol 1,4-pentanodiol2-metil-5-heptanodiol

CH3

OH

trans 2-metilciclopentanol

Nomenclatura e classificação de acordo com o carbono funcional

OH

Br CH3

OH

Cl

CH3

2,2-dimetil-1-propanol

álcool primário

2-bromobutano

haleto secundário

1-metilcicloexanol

álcool terciário

2-cloro-2-metilpentano

haleto terciário

Desafio rápido!

O carbono quaternário é aquele que está ligado a quatro outros átomos de carbono.Qual é o único alcano que possui um carbono quaternário e quatro carbonos primários?

Propriedades físicas de álcoois e haletos de alquila

O

H H H3C

O

H H3C Cl

CH3CH2CH3

propano

CH3CH2F

fluormetano

CH3CH2OH

etanol

massa molecular

(g mol-1)

44 48 46

ponto de ebulição (OC)

-42 -32 78

● CFCs cloro-fluorcarbonos, presentes nos propelentes em aerosóis e diretamente envolvidos na destruição da camada de ozônio.

C

Cl

Cl F

Cl

Luz U.V. C Cl

Cl F

Cl

+

Cl + O3 ClO + O2

ClO + O3 2 O2 + Cl

Haloalcanos - Aplicações

Haloalcanos - Aplicações

1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)etano)

OCH2CO2HCl

Cl

ácido 2,4-diclorofenoxiacético ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético

“agente laranja”

OCH2CO2HCl

Cl

Cl

Haloalcanos - Aplicações

Perfluorodecalina: um perfluorcarbono que dissolve com grande facilidade oxigênio e pode ser utilizada como sangue artificial em transfusões de emergência F F

F

F

F F

FF

F

F

F F

FF

F

F

F F

Haloalcanos – propriedades físicas

δ+

δ-dipolo dipoloδ-

δ+

molécula apolar molécula polar

Haloalcano Cloro Bromo Iodo

Te (oC) d (g/cm3) Te (oC) d (g/cm3) Te (oC) d (g/cm3)

CH3X -24 gás 5 gás 43 2,28

CH3CH2X 12,5 gás 38 1,44 72 1,93

CH2X2 40 1,34 99 2,49 186 3,33

CHX3 61 1,49 151 3,42 sub 4,01

CX4 77 1,60 189,5 1,60 sub 4,32

CH2=CHX -14 gás 16 gás 56 -

PhX 131 1,11 151 1,50 188 1,84