Álcoois e Haletos de Alquila (haloalcanos)
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Álcoois e Haletos de Alquila (haloalcanos) R – OH + H - X R – X + H - OH reação de substituição nucleofílica Nomenclatura Br I brometo de n-propila 1-bromopropano cloreto de terc-butila 2-cloro-2-metilpropano brometo de ciclopropila bromociclopropano Iodeto de cicloexila iodocicloexano
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Álcoois e Haletos de Alquila (haloalcanos). reação de substituição nucleofílica. R – OH + H - X. R – X + H - OH. Nomenclatura. brometo de ciclopropila bromociclopropano. brometo de n-propila 1-bromopropano. cloreto de terc-butila 2-cloro-2-metilpropano. Iodeto de cicloexila - PowerPoint PPT Presentation
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Álcoois e Haletos de Alquila (haloalcanos)
R – OH + H - X R – X + H - OH
reação de substituição nucleofílica
Nomenclatura
Br
I
brometo de n-propila1-bromopropano
cloreto de terc-butila2-cloro-2-metilpropano
brometo de ciclopropilabromociclopropano
Iodeto de cicloexilaiodocicloexano
Nomenclatura
OHOH
OH
OH1-propanol 1,4-pentanodiol2-metil-5-heptanodiol
CH3
OH
trans 2-metilciclopentanol
Nomenclatura e classificação de acordo com o carbono funcional
OH
Br CH3
OH
Cl
CH3
2,2-dimetil-1-propanol
álcool primário
2-bromobutano
haleto secundário
1-metilcicloexanol
álcool terciário
2-cloro-2-metilpentano
haleto terciário
Desafio rápido!
O carbono quaternário é aquele que está ligado a quatro outros átomos de carbono.Qual é o único alcano que possui um carbono quaternário e quatro carbonos primários?
Propriedades físicas de álcoois e haletos de alquila
O
H H H3C
O
H H3C Cl
CH3CH2CH3
propano
CH3CH2F
fluormetano
CH3CH2OH
etanol
massa molecular
(g mol-1)
44 48 46
ponto de ebulição (OC)
-42 -32 78
● CFCs cloro-fluorcarbonos, presentes nos propelentes em aerosóis e diretamente envolvidos na destruição da camada de ozônio.
C
Cl
Cl F
Cl
Luz U.V. C Cl
Cl F
Cl
+
Cl + O3 ClO + O2
ClO + O3 2 O2 + Cl
Haloalcanos - Aplicações
Haloalcanos - Aplicações
1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)etano)
OCH2CO2HCl
Cl
ácido 2,4-diclorofenoxiacético ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético
“agente laranja”
OCH2CO2HCl
Cl
Cl
Haloalcanos - Aplicações
Perfluorodecalina: um perfluorcarbono que dissolve com grande facilidade oxigênio e pode ser utilizada como sangue artificial em transfusões de emergência F F
F
F
F F
FF
F
F
F F
FF
F
F
F F
Haloalcanos – propriedades físicas
δ+
δ-dipolo dipoloδ-
δ+
molécula apolar molécula polar
Haloalcano Cloro Bromo Iodo
Te (oC) d (g/cm3) Te (oC) d (g/cm3) Te (oC) d (g/cm3)
CH3X -24 gás 5 gás 43 2,28
CH3CH2X 12,5 gás 38 1,44 72 1,93
CH2X2 40 1,34 99 2,49 186 3,33
CHX3 61 1,49 151 3,42 sub 4,01
CX4 77 1,60 189,5 1,60 sub 4,32
CH2=CHX -14 gás 16 gás 56 -
PhX 131 1,11 151 1,50 188 1,84
