Post on 22-Jan-2018
Caráter acidobásico de
substâncias orgânicas
Analynne Almeida – 3º ano
Teorias de ácido e base.
Arrhenius
Ácidos: liberam H+ em água
Bases: liberam OH- em água
Brönsted-Lowry
Ácidos: capaz de ceder H+
Bases: capaz de receber H+
Lewis
Ácidos: capaz de aceitar um par de e-
Bases: capaz de ceder um par de e-
Força de ácidos e bases (Ka e Kb)
Caráter ácido
Caráter básico das aminas
Caráter anfótero dos aminoácidos
Substâncias Ka
Ácidos carboxílicos ~10-5
Fenóis ~10-10
H2O 1,8 . 10-16
Álcoois ~10-18
Aminas alifáticas > NH3 > Aminas aromáticas
Kb ~10-4 1,75 . 10-5 ~10-10
Reações de substituição
Analynne Almeida – 3º ano
Reações de substituição
Substituição de um grupo por outro
reação característica de compostos saturados.
Alcanos, álcoois, haletos de aquila e de compostos
aromáticos.
ordem decrescente da facilidade de substituição do
hidrogênio.
Cterc > Csec > Cprim > CH3
Reações de substituição
Halogenação em alcanos
só se processam na presença de luz solar (λ), ultravioleta
ou forte aquecimento.
Reações de substituição
Substituição do halogênio nos haletos
Haletos podem ser substituídos por hidroxila ou amônia.
Reações de substituição
Substituição de hidroxilas de alcoóis
Essas reações revelam a característica básica (liberação de
OH) dos álcoois.
Reações de substituição
Substituição em aromáticos
reações de substituição eletrófila aromática, que consistem
na substituição de hidrogênio por outros átomos ou
grupos de átomos.
Reações de substituição
1. Halogenação no Benzeno
O cloro e o bromo na presença de AlCl3 como catalisador
dão reação de substituição com o benzeno, sendo que o
iodo não reage com esse hidrocarboneto.
Reações de substituição
2. Nitração no Benzeno
Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com mistura
sulfonítrica (HNO3 concentrado e H2SO4 conc.) formando
nitroderivados aromáticos.
Reações de substituição
3. Sulfonação do Benzeno
Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com H2SO4
fumegante, com ligeiro aquecimento por meio de reação de
substituição.
Reações de substituição
4. Alquilação (Reação de Friedel-Crafts)
São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos
aromáticos e haletos orgânicos.
Reações de substituição
5. Acilação ( Reação de Friedel-Crafts)
São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos
aromáticos e haletos de ácido.
Reações de substituição
6. Radicais Dirigentes
As posições 1,2; 1,3; 1,4 nos compostos aromáticos são
chamadas, respectivamente, de posições orto, meta, para.
Os principais radicais orto-para dirigentes:
Os principais radicais metadirigentes:
Reações de substituição
Reações de esterificação
são aquelas que ocorrem entre um ácido carboxílico e um
álcool, produzindo um éster e água.
os estéres também podem ser preparados a partir de
anidridos e de cloretos ácidos.
Reações de substituição
Reações de hidrólise
esta reação é a reação inversa da reação de esterificação.
Reações de substituição
Reações de saponificação
a hidrólise alcalina (NaOH ou KOH).
Éster + base forte → sabão (sal de ácido) + glicerol (álcool)
Reações de substituição
Reações de transesterificação
aquelas em que se obtém um éster por meio de outro
éster.