3º ano caráter acidobásico de substâncias orgânicas e reações de substituição
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Caráter acidobásico de
substâncias orgânicas
Analynne Almeida – 3º ano
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Teorias de ácido e base.
Arrhenius
Ácidos: liberam H+ em água
Bases: liberam OH- em água
Brönsted-Lowry
Ácidos: capaz de ceder H+
Bases: capaz de receber H+
Lewis
Ácidos: capaz de aceitar um par de e-
Bases: capaz de ceder um par de e-
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Força de ácidos e bases (Ka e Kb)
Caráter ácido
Caráter básico das aminas
Caráter anfótero dos aminoácidos
Substâncias Ka
Ácidos carboxílicos ~10-5
Fenóis ~10-10
H2O 1,8 . 10-16
Álcoois ~10-18
Aminas alifáticas > NH3 > Aminas aromáticas
Kb ~10-4 1,75 . 10-5 ~10-10
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Reações de substituição
Analynne Almeida – 3º ano
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Reações de substituição
Substituição de um grupo por outro
reação característica de compostos saturados.
Alcanos, álcoois, haletos de aquila e de compostos
aromáticos.
ordem decrescente da facilidade de substituição do
hidrogênio.
Cterc > Csec > Cprim > CH3
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Reações de substituição
Halogenação em alcanos
só se processam na presença de luz solar (λ), ultravioleta
ou forte aquecimento.
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Reações de substituição
Substituição do halogênio nos haletos
Haletos podem ser substituídos por hidroxila ou amônia.
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Reações de substituição
Substituição de hidroxilas de alcoóis
Essas reações revelam a característica básica (liberação de
OH) dos álcoois.
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Reações de substituição
Substituição em aromáticos
reações de substituição eletrófila aromática, que consistem
na substituição de hidrogênio por outros átomos ou
grupos de átomos.
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Reações de substituição
1. Halogenação no Benzeno
O cloro e o bromo na presença de AlCl3 como catalisador
dão reação de substituição com o benzeno, sendo que o
iodo não reage com esse hidrocarboneto.
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Reações de substituição
2. Nitração no Benzeno
Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com mistura
sulfonítrica (HNO3 concentrado e H2SO4 conc.) formando
nitroderivados aromáticos.
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Reações de substituição
3. Sulfonação do Benzeno
Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com H2SO4
fumegante, com ligeiro aquecimento por meio de reação de
substituição.
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Reações de substituição
4. Alquilação (Reação de Friedel-Crafts)
São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos
aromáticos e haletos orgânicos.
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Reações de substituição
5. Acilação ( Reação de Friedel-Crafts)
São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos
aromáticos e haletos de ácido.
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Reações de substituição
6. Radicais Dirigentes
As posições 1,2; 1,3; 1,4 nos compostos aromáticos são
chamadas, respectivamente, de posições orto, meta, para.
Os principais radicais orto-para dirigentes:
Os principais radicais metadirigentes:
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Reações de substituição
Reações de esterificação
são aquelas que ocorrem entre um ácido carboxílico e um
álcool, produzindo um éster e água.
os estéres também podem ser preparados a partir de
anidridos e de cloretos ácidos.
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Reações de substituição
Reações de hidrólise
esta reação é a reação inversa da reação de esterificação.
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Reações de substituição
Reações de saponificação
a hidrólise alcalina (NaOH ou KOH).
Éster + base forte → sabão (sal de ácido) + glicerol (álcool)
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Reações de substituição
Reações de transesterificação
aquelas em que se obtém um éster por meio de outro
éster.