Química Orgânica
DefiniçãoQuímica Orgânica é a parte da Química
que estuda os compostos do carbono, que é o seu elemento fundamental .
Compostos orgânicos Os compostos orgânicos ou moléculas orgânicas são as substâncias químicas que contêm na sua estrutura Carbono e Hidrogênio, e muitas vezes com oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo, halogênios e outros.
Química Orgânica
Relembrando...
Valência é o número de ligações que um átomo de certo elemento químico pode fazer de acordo com o número de elétrons que possui em sua última camada.
Número de elétrons na última camada de alguns elementos encontrados em compostos orgânicos:
Valência de alguns elementos importantes na Química Orgânica:
Hidrogênio 1 pois ele é monovalente, faz 1 ligação.
Oxigênio 2 pois ele é divalente, faz 2 ligações.
Nitrogênio 3 pois ele é trivalente, faz 3 ligações.
Carbono 4 pois ele é tetravalente, faz 4 ligações.
Química Orgânica
Definição
CompostosOrgânicos
Estuda compostos de carbonoDefinição
Substâncias químicas
carbono
Valência
hidrogênio
oxigênio
nitrogênio
Faz 1 ligação
Faz 2 ligações
Faz 3 ligações
Faz 4 ligações
Elementosprincipais
carbono
hidrogênio
Tipos de Fórmulas
Os químicos orgânicos usam várias maneiras para escrever fórmulas estruturais. Os tipos mais comuns de representação são: fórmula de traço, fórmula condensada e fórmula de linha.
1) Fórmula MolecularC2H6 (etano); C3H8 ( propano)
a) Plana
(Cada vértice corresponde ao CH2 ou CH3)
c) Bastão ou linha
b) Condensada d) Eletrônica ou de Lewis
Tipos de Fórmulas2) Fórmulas Estruturais
Química Orgânica
Estruturais
Molecular
Tipos de Fórmulas
Definição
CompostosOrgânicos
Estuda compostos de carbonoDefinição
Plana
Condensada
Linha
Eletrônica
Substâncias químicas
carbono
Valência
hidrogênio
oxigênio
nitrogênio
Faz 1 ligação
Faz 2 ligações
Faz 3 ligações
Faz 4 ligações
Elementosprincipais
carbono
hidrogênio
(UNIRIO)“O Brasil está pressionando o laboratório suíço Roche para reduzir o preço da sua droga anti-Aids ou enfrentar uma competição de uma cópia local, disse Eloan Pinheiro, diretora do laboratório estatal Far-Manguinhos, da Fundação Oswaldo Cruz(Fiocruz), no Rio de Janeiro.”
A produção do AZT, que foi uma das primeiras drogas antivirais no combate à Aids,faz parte desse cenário.
(Jornal do Brasil/2001)
Vamos exercitar?
A fórmula molecular do AZT é:
a) C10H12O3N5
b) C9H15O2N5
c) C11H18O3N6
d) C10H15O4N4
e) C11H17O3N5
A fórmula molecular do AZT é:
a) C10H12O3N5
b) C9H15O2N5
c) C11H18O3N6
d) C10H15O4N4
e) C11H17O3N5
Letra (e)
e) C11H17O3N5
Resposta
Agora é sua vez! (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo desubstâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetalé o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural.
Qual é a sua fórmula molecular?A) C
10H
11O
2N
B) C10
H11
NOC) C
10H
9NO
2
D) C10
H8ON
E) C10
H10
ON
Agora é sua vez! (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo desubstâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetalé o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural.
Qual é a sua fórmula molecular?A) C
10H
11O
2N
B) C10
H11
NOC) C
10H
9NO
2
D) C10
H8ON
E) C10
H10
ON
Resposta
Letra (a)
Os estudos referentes à estrutura do carbono foram denominados de postulados de Couper-Kekulé, veja agora estes postulados: 1º postulado: O átomo de carbono é tetravalente. Esta estrutura permite que o elemento estabeleça quatro ligações covalentes.
Propriedades do Carbono
2º postulado: As quatro ligações (do tipo sigma) de um carbono são iguais.
Observe no seguinte exemplo que a posição do átomo de cloro não difere os compostos.
Propriedades do Carbono
3º postulado: Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas.
Propriedades do Carbono
Carbono
Propriedades
Tetravalente 4 ligações permanentes
Ligações sigma iguais
Ligam-se entre si formam cadeias carbônicas
Secundário - Ligado diretamente a dois outros carbonos.
Classificação do Carbono• Primário - Ligado diretamente, no
máximo, a um outro carbono.
• Terciário - Ligado diretamente a três outros carbonos.
• Quaternário - Ligado diretamente a quatro outros carbonos.
Classificação do Carbono
Carbono
PropriedadesTetravalente 4 ligações permanentes
Ligações sigma iguais
Classificação
Primário Ligado a 1 carbono
Secundário Ligado a 2 carbonos
Terciário Ligado a 3 carbonos
Quaternário Ligado a 4 carbonos
Ligam-se entre si Cadeias carbônicas
A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo:
O número de carbonos terciários presentes nesta estrutura é:a) 5b) 6c) 7d) 8e) 9
Vamos exercitar?
A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo:
O número de carbonos terciários presentes nesta estrutura é:a) 5b) 6c) 7d) 8e) 9
Vamos exercitar?
Letra (c)
Resposta
Classifique os carbonos nas cadeias quanto ao critério: primário(P), secundário(S), Terciário(T) e quaternário(Q).
Agora é sua vez!
Classifique os carbonos nas cadeias quanto ao critério: primário(P), secundário(S), Terciário(T) e quaternário(Q).
Agora é sua vez!
Resposta
O isótopo mais abundante do carbono é o de número de Z = 6 e A = 12. Ele é composto por 6 prótons, 6 elétrons e 6 nêutrons. Seus elétrons são distribuídos em duas camadas eletrônicas.
Ligações no Carbono
6 C → 1s2 2s2 2p2 camada K: 2 elétrons camada L: 4 elétrons
Carbono
Propriedades
tetravalente 4 ligações permanentes
Ligações sigma iguais
Classificação
Primário Ligado a 1 carbono
Secundário Ligado a 2 carbonos
Terciário Ligado a 3 carbonos
Quaternário Ligado a 4 carbonos
Distribuição eletrônica
1s2 2s2 2p2 4 ligaçõescovalentes
Ligam-se entre si Cadeias carbônicas
Isótopo mais abundante
Z=6 A=12
composição
6 prótons
6 elétrons
6 nêutrons
Ligação σ(sigma) : Ocorre frontalmente e é mais forte.
Tipos de Ligações
Atenção: Toda ligação σ será obrigatoriamente uma ligação simples.
Ligação π(pi): Ocorre paralelamente e é mais fraca.
π : p - p
Atenção: A primeira ligação entre dois átomos é sempre σ , se existir uma 2° ou 3°, esta será sempre π.
Tipos de Ligações
Carbono
Propriedades
tetravalente 4 ligações permanentes
Ligações sigma iguais
Classificação
Primário Ligado a 1 carbono
Secundário Ligado a 2 carbonos
Terciário Ligado a 3 carbonos
Quaternário Ligado a 4 carbonos
Distribuição eletrônica
1s2 2s2 2p2 4 ligaçõescovalentes
Tipos de Ligações
Sigma
Pi
Frontalmente Forte
Paralelamente Fraca
Ligam-se entre si Cadeias carbônicas
Isótopo mais abundante
Z=6 A=12
composição
6 prótons
6 elétrons
6 nêutrons
O Carbono pode se ligar a outros elementos através de ligações covalentes :
Simples (-): Apenas uma ligação
σ(sigma).
Duplas (=): uma σ e uma π(pi) .
Triplas (≡): uma σ e duas π.
Relembrando: Ligação covalente é um tipo de
ligação química onde há compartilhamento de
elétrons.
Ligações no Carbono
Carbono
Propriedades
tetravalente 4 ligações permanentes
Ligações sigma iguais
Classificação
Primário Ligado a 1 carbono
Secundário Ligado a 2 carbonos
Terciário Ligado a 3 carbonos
Quaternário Ligado a 4 carbonos
Distribuição eletrônica
1s2 2s2 2p2 4 ligaçõescovalentes
Tipos de Ligações
Sigma
Pi
Frontalmente Forte
Paralelamente Fraca
Ligam-se entre si Cadeias carbônicas
Ligações no carbono
Simples
Dupla
Tripla
1 sigma
1 sigma e 1 pi
1 sigma e 2 pi
Isótopo mais abundante
Z=6 A=12
composição
6 prótons
6 elétrons
6 nêutrons
O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana:
Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a:a) 3b) 5 c) 8d) 15
Vamos exercitar?
O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana:
Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a:a) 3b) 5 c) 8d) 15
Vamos exercitar?
Letra (a)
Note que as ligações π são ligações duplas ou triplas, logo neste composto elas só poderão aparecer entre carbonos, pois entre carbonos e hidrogênios há apenas ligações simples.
Resposta
Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas fórmulas respectivas:
I- CH3CH2CH3II- CH3CH2COOHIII- CH3COHIV- CH3-CH3V- CH2CHCH3
Agora é sua vez!
Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas fórmulas respectivas:
I- CH3CH2CH3II- CH3CH2COOHIII- CH3COHIV- CH3-CH3V- CH2CHCH3
Agora é sua vez!
Assinale a opção que indica somente compostos que possuem ligação π:
a) I e Vb)I, II e V c)I, IV e Vd)II, III e Ve)III e IV
Agora é sua vez!
Assinale a opção que indica somente compostos que possuem ligação π:
a) I e Vb)I, II e V c)I, IV e Vd)II, III e Ve)III e IV
Agora é sua vez!
Letra (d)
II-
III-
IV-
Resposta
H2C=CH–CH3
É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais.
A diferença destes novos orbitais atômicos, denominados orbitais híbridos, acontece tanto na geometria(forma) como no conteúdo energético.
O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados.
Orbitais híbridos efetuam ligações sigma ( σ ) .
Hibridização de orbitais
Hibridização do carbono
DefiniçãoMistura dos orbitais
de um átomo
Características
Mudança na geometria e no conteúdo energético
Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais
Orbitais híbridos fazem ligações sigma
Gera orbitais híbridos iguais
Na hibridização sp3 um elétron “s” é promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário).
Hibridização sp3
Hibridização sp3
Carbono hibridizado(formas dos orbitais
híbridos)
Nas ligações com outros átomos, forma
quatro ligações “sigma”.
Tetrahedral CH4
O átomo de carbono situa-se no centro de um tetraedro imaginário, estando cada uma de suas valências dirigidas para um dos vértices do tetraedro.
109° 28’
Exemplo: Metano (CH4)
Hibridização sp3
sp3
Hibridização do carbono Definição
Estrutura
Origina carbono ativado
Tipos
DefiniçãoMistura dos orbitais
de um átomo
Características
Mudança na geometria e no conteúdo energético
Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais
Orbitais híbridos fazem ligações sigma
Gera orbitais híbridos iguais
Hibridização sp2
Na hibridização sp2 a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e dois orbitais “p”. Note que um dos orbitais “p” permaneceu puro, pois é ele que fará ligação π.
Carbono hibridizado(formas dos orbitais
híbridos)
Nas ligações com outros átomos,
forma três ligações “sigma” e uma “pi”.
Hibridização sp2
Trigonal Planar
Exemplo: Eteno(C2H4)
Hibridização sp2
sp3
Hibridização do carbono
sp2
Definição
Estrutura
Origina carbono ativado
Definição
Estrutura
Fusão: orbital s e 2 orbitais pTipos
DefiniçãoMistura dos orbitais
de um átomo
Características
Mudança na geometria e no conteúdo energético
Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais
Orbitais híbridos fazem ligações sigma
Gera orbitais híbridos iguais
De forma semelhante, na hibridização sp um elétron “s” é também promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário). E a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e um “p”. Os outros dois orbitais “p” permanecem puros, pois serão eles que farão as ligações π.
Hibridização sp
Hibridização sp
Carbono hibridizado(formas dos orbitais
híbridos)
Nas ligações com outros átomos,
forma duas ligações “sigma” e duas “pi”.
Exemplo: Etino C2H2
Hibridização sp
Resumo de Hibridização
Hibridização
Ligações
simples(sigma)
Ligações
múltiplas
(pi)
Orbitais híbridos
Orbitais
puros
Geometria
Ângulo
sp3 4 0 s p p p nenhum
Tetraédrica
109° 28’
sp2 3 1 s p p p Trigonal Plana
120°
sp 2 2 s p p p Linear 180°
sp3
Hibridização do carbono
sp2
sp
Definição
Estrutura
Origina carbono ativado
Definição
Estrutura
Fusão: orbital s e 2 orbitais p
Definição
Estrutura
Fusão orbital s e 1 p
Tipos
DefiniçãoMistura dos orbitais
de um átomo
Características
Mudança na geometria e no conteúdo energético
Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais
Orbitais híbridos fazem ligações sigma
Gera orbitais híbridos iguais
Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 é igual a: a) 1b) 2 c) 3 d) 4
Vamos exercitar?
Vamos exercitar? Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH – CH2 – N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 é igual a: a) 1b) 2 c) 3 d) 4
Resposta: Letra (b)
Resposta
Indique o tipo de hibridação que ocorre noscarbonos abaixo:
Agora é sua vez!
Indique o tipo de hibridação que ocorre noscarbonos abaixo:
Agora é sua vez!
Resposta
a- sp3 f- sp2
b- sp2 g- sp
c- sp2 h- sp2
d- sp i- sp2
e- sp j- sp3
Cadeia carbônica – Nome dado ao conjunto de átomos de carbono e/ou heteroátomos que constituem o “esqueleto”, coluna principal, na estrutura das substâncias orgânicas.
Exemplos:
Cadeias Carbônicas
Cadeiascarbônicas
DefiniçãoConjunto de átomos de carbono
Esqueleto de substâncias orgânicas
Cadeia principalA cadeia principal é a maior sequência de
carbonos dentro de uma cadeia. Se a cadeia apresentar carbonos terciários
e/ou quaternários, teremos mais de um eixo na molécula, porém, o eixo com a sequência de carbonos mais longa será a cadeia principal.
Os átomos de carbono que ficarem de fora da cadeia principal serão considerados como ramificações.
A) QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA Aberta, Acíclica ou Alifática -
apresenta os átomos de carbono sem formar um ciclo ou anel entre eles. A cadeia apresenta no mínimo duas extremidades.
Fechada ou Cíclica - apresenta um ciclo, núcleo ou anel (não apresenta extremidade).
Classificação de cadeias
Cadeiascarbônicas
DefiniçãoConjunto de átomos de carbono
Esqueleto de substâncias orgânicas
Quanto aofechamento
Aberta ou Acíclica
ou Alifática
Não formaciclo
Cadeia principalDivisão
Ramificação
maior sequência de carbonos
Átomos de carbono fora da cadeia principal
Fechadaou Cíclica
Apresentaciclo
Classificação
B) QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO
• Normal – Todos os átomos de carbono pertencentes à cadeia encontram-se numa única sequência.
• Ramificada- O átomos de carbono pertencentes à cadeia apresentam mais de uma sequência.
Classificação de cadeias
Cadeiascarbônicas
DefiniçãoConjunto de átomos de carbono
Esqueleto de substâncias orgânicas
Classificação
Quanto aofechamento
Fechadaou Cíclica
Aberta ou Acíclica
ou Alifática
Não formaciclo
Apresentaciclo
Quanto adisposição dos átomos Ramificada
Cadeia principal
Sequência única de carbonos
Mais de uma se- quência de carbonos
DivisãoRamificação
Normal
maior sequência de carbonos
Átomos de carbono fora da cadeia principal
Heterogênea - ocorre quando possui um heteroátomo (átomo de outro elemento) entre carbonos.
Classificação de cadeiasC) QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS• Homogênea - ocorre quando não possui
qualquer átomo diferente entre carbonos.
(esta última é homogênea, pois o oxigênio não se encontra entre átomos de carbono)
Cadeiascarbônicas
DefiniçãoConjunto de átomos de carbono
Esqueleto de substâncias orgânicas
Classificação
Quanto aofechamento
Fechadaou Cíclica
Aberta ou Acíclica
ou Alifática
Não formaciclo
Apresentaciclo
Quanto adisposição dos átomos Ramificada
Cadeia principal
Sequência única de carbonos
Mais de uma se- quência de carbonos
DivisãoRamificação
Normal
maior sequência de carbonos
Átomos de carbono fora da cadeia principal
Quanto ànatureza
Heterogênea
Homogênea Apenas carbonos
Apresenta heteroátomo
D) QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS
Saturada - possui somente ligações simples entre os átomos de carbono.
Classificação de cadeias
Insaturada - possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono.
Cadeiascarbônicas
DefiniçãoConjunto de átomos de carbono
Esqueleto de substâncias orgânicas
Classificação
Quanto aofechamento
Fechadaou Cíclica
Aberta ou Acíclica
ou Alifática
Não formaciclo
Apresentaciclo
Quanto adisposição dos átomos Ramificada
Cadeia principal
Sequência única de carbonos
Mais de uma se- quência de carbonos
Divisão Ramificação
Normal
maior sequência de carbonos
Átomos de carbono fora da cadeia principal
Quanto ànatureza Heterogênea
Homogênea Apenas carbonos
Apresenta heteroátomo
Quanto ao tipo de ligação
Insaturada
SaturadaApenas ligações
simples
Presença de ligação dupla ou tripla
OBSERVAÇÕES:I. As cadeias fechadas podem ainda ser
subdivididas em Aromáticas e Alicíclicas.
→ Aromáticas - São compostos de cadeia fechada que apresenta um ou mais anéis benzênicos. O anel benzênico forma os denominados compostos aromáticos.
Classificação de cadeias
→ Alicíclicas - São compostos de cadeia fechada que não apresentam o anel benzênico.
Classificação de cadeias
Fechadaou Cíclica
Alicíclica
Aromáticas Com anel benzênico
Sem anel benzênico
II) As cadeias cíclicas podem ser classificadas em Homocíclicas ou Heterocíclicas, a depender da presença ou não de um heteroátomo no núcleo ou ciclo.
→ Homocíclicas - Os núcleos apresentam somente átomos de carbono entre eles.
Classificação de Cadeias
→ Heterocíclicas - Os núcleos apresentam pelo menos um heteroátomo.
Classificação de Cadeias
Fechadaou Cíclica
Alicíclica
Aromáticas Com anel benzênico
Sem anel benzênico
Homocíclicas
Heterocíclicas Apresenta heteroátomo
Apenas carbono
III) A depender no número de anéis ou ciclos, as cadeias podem ser também classificadas em Mononucleares ou Polinucleares:
→ Mononucleares - as cadeias possuem somente um único núcleo ou anel.
→ Polinucleares - as cadeias possuem dois ou mais núcleos ou anéis.
Classificação de Cadeias
As cadeias Polinucleares são ainda classificadas em:
a) Polinucleares Isoladas - os núcleos ou anéis não apresentam átomos de carbono comuns entre si.
b) Polinucleares Condensadas - os núcleos ou anéis apresentam átomos de carbono comuns entre si. Os anéis ou núcleos apresentam lados comuns entre si.
Classificação de Cadeias
Fechadaou Cíclica
Quanto ao número de
anéis
Alicíclica
Aromáticas Com anel benzênico
Sem anel benzênico
Homocíclicas
Heterocíclicas Apresenta heteroátomo
Apenas carbono
Mononucleares
Polinucleares Mais de 1 núcleo
Apenas 1 núcleo
Isoladas
Condensadas
Classificação de CadeiasIV) Devido a uma grande quantidade de compostos aromáticos conhecidos atualmente ocorreu uma outra divisão dos compostos orgânicos em:
→Compostos Alifáticos - são todos os compostos orgânicos de cadeias abertas;→Compostos Alicíclicos - são todos os compostos orgânicos de cadeias fechadas que não possuem anel benzênico;→Compostos Aromáticos - são os compostos de cadeias fechadas formadas por anéis benzênicos.
Classifique as cadeias carbônicas:
Vamos exercitar?
Classifique as cadeias carbônicas:
Vamos exercitar?
Resposta
Resposta: Cadeia cíclica(aromática), normal, insaturada e homogênea .
Resposta: Cadeia acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea .
Resposta
Resposta: Cadeia acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
Resposta: Cadeia acíclica, normal, insaturada e heterogênea.
Agora é sua vez!
(UNIRIO RJ) A umbeliferona
é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear.
Agora é sua vez!
Classifica-se sua cadeia como:
a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.
b) cíclica, aromática, mononuclear.
c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.
d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.
Agora é sua vez!
Classifica-se sua cadeia como:
a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.
b) cíclica, aromática, mononuclear.
c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.
d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.
Resposta
Letra (b)
b) cíclica, aromática, mononuclear.
NOVAES, Luiz. O átomo de carbono. Disponível em: <http://luizclaudionovaes.sites.uol.com.br/cadprin.htm> Acesso em: 20/03/2011
Química Orgânica Disponível em <http:www.unirio.br/laqam/organica/aula_1.pdf> Acesso em: 16/03/2011
JÚNIOR, Gilvan. Química Orgânica - Introdução Disponível em: <http://www.tecnicodepetroleo.ufpr.br/apostilas/engenheiro_do_petróleo/introducao_quimica_org.pdf> Acesso em: 20/03/2011
CAMARGO, Geraldo. Química Moderna. Editora Scipione
Bibliografia:
NUNES, Mirtes. Hibridização de orbitais.Disponível em: <www.energiasul.com.br/.../quimica333hibridizacao> Acesso em: 16/03/2011