UNIVERSIDADE FEDERAL
DE MINAS GERAIS
SEGURANÇA E TÉCNICAS BÁSICAS DE LABORATÓRIO
DE QUÍMICA
RELATÓRIO III :
EXPERIÊNCIA III – CROMATOGRAFIA EM CAMADA
DELGADA
BELO HORIZONTE
19 DE ABRIL DE 2012
OBJETIVO
Utilizar da técnica de cromatografia em camada delgada (CCD) para análise de amostras de substâncias e também a determinação da ocorrência de isomerização.
MATERIAL UTILIZADO
- Equipamentos: Béquer de 50 mL, tubos capilares, placas cromatográficas previamente preparadas, cubas de vidro, vidros de “penicilina”, iodo sólido, papel de filtro e espátula.
- Reagentes: Tolueno, azobenzeno, benzidrol, benzofenona, acetona.
INTRODUÇÃO
A cromatografia é um método físico-químico de separação. Ela está fundamentada na migração diferencial dos componentes de uma mistura, que ocorre devido a diferentes interações, entre duas fases imiscíveis, a fase móvel e a fase estacionária. A grande variedade de combinações entre fases móveis e estacionárias a torna uma técnica extremamente versátil e de grande aplicação.
A cromatografia pode ser utilizada para a identificação de compostos, por comparação com padrões previamente existentes, para a purificação de compostos, separando-se as substâncias indesejáveis e para a separação dos componentes de uma mistura.
As diferentes formas de cromatografia podem ser classificadas considerando-se diversos critérios, sendo alguns deles: classificação pela forma física do sistema cromatográfico (cromatografia planar e em coluna); classificação pela fase móvel empregada (cromatografia gasosa, líquida e supercrítica); classificação pela fase estacionária utilizada (fases sólidas, líquidas e quimicamente ligadas) e classificação pelo modo de separação (adsorção, partição, troca iônica, exclusão ou misturas desses mecanismos).
Dentro da cromatografia planar temos a cromatografia em camada delgada (CCD). A cromatografia em camada delgada (CCD) é uma técnica de adsorção líquido–sólido. Nesse caso, a separação se dá pela diferença de afinidade dos componentes de uma mistura pela fase estacionária. Por ser um método simples, rápido, visual e econômico, a CCD é a técnica predominantemente escolhida para o acompanhamento de reações orgânicas, sendo também muito utilizada para a
purificação de substâncias e para a identificação de frações coletadas em cromatografia líquida clássica. (http://www.qnesc.sbq.org.br/online/qnesc07/atual.pdf)
PARTE EXPERIMENTAL
PARTE I : Isomerismo cis-trans no Azobenzeno
- Procedimento:Aplicou-se em uma placa cromatográfica, usando um tubo capilar, uma gota
de azobenzeno, próximo a uma das bordas laterais. A placa foi exposta a própria luz elétrica por cerca de 20 minutos. Adicionou-
se à cuba o solvente a ser utilizado na eluição. Fez-se uma segunda aplicação de azobenzeno na placa com a solução que
permaneceu no escuro. A placa foi introduzida, da forma correta, na cuba de eluição e esta foi tampada. Aguardou-se até que o solvente chegasse a cerca de 1 cm abaixo da extremidade superior da placa.
Houve a remoção da placa para o exterior da cuba e fez-se a marcação, com o auxílio de uma lapiseira, da posição atingida pelo eluente. Após a total evaporação do solvente, foram medidas as distâncias entre o ponto de aplização da amostra e a frente do eluente, bem como do ponto de aplicação e o centro de cada uma das manchas. Calculou-se os Rf’s e as manchas foram associadas ao cis-azobenzeno e ao trans-azobenzeno.
PARTE II : Identificação dos Compostos Benzidrol e benzofenona
- Procedimento:Uma pequena quantidade da substância A foi transferida para um frasco
pequeno e adicionou-se três gotas de acetona para dissolver a substância. Aplicou-se a solução na placa próxima a uma das bordas laterais.
Em um segundo frasco pequeno e de modo semelhante, uma pequena quantidade da substância B foi dissolvida em um pouco de acetona. A nova solução foi aplicada próxima a outra borda lateral da placa.
A placa foi eluída com tolueno. Marcou-se a frente do eluente e aguardou-se até que o solvente tivesse evaporado.
Introduziu-se a placa na cuba reveladora (contendo iodo sólido). Esperou-se até que as manchas pudessem ser visualizadas. Aplaca foi removida e fez-se o contorno das manchas utilizando-se de uma lapiseira. Efetuou-se as medidas para o cálculo dos Rf’s.
As manchas foram associadas ao Benzidrol e à Benzofenona, em função da polaridade.
- Montagens:
Desenho esquemático de uma cromatoplaca.
Desenho esquemático da eluição da cromatoplaca.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
Placa cromatográfica I: Azobenzenos
Distância Percorrida pelo
eluente: 7,5cm
Substância A (azobenzeno pós
fotoisomerização):
Distância percorrida: 1,5 cm
Substância B (azobenzeno sem
fotoisomerização):
Distância percorrida: 4,5cm
Cálculo do Rf:
Rf= (Distância percorrida pela substância)/(Distância percorrida pelo
eluente)
RfA = 1,5/7,5 = 0,2
RfB = 4,5/7,5 = 0,6
Discussão:
Azobenzeno Trans Azobenzeno Cis
Analisando o momento dipolar de cada uma das moléculas de
Azobenzeno podemos perceber que o momento dipolar do Azobenzeno Cis é
maior que o do Azobenzeno Trans, portanto, o isômero cis é mais polar que o
trans. Na cromatografia em camada delgada substâncias mais polares tendem a
ficar retidas na fase estacionária (que é polar também) e substâncias menos
polares tendem a ser arrastadas pela fase móvel. Considerando esse
comportamento é possível concluir que a substância A é o Azobenzeno Cis e a
substância B é o Azobenzeno Trans.
Podemos identificar a presença de azobenzenos trans na aplicação A,
porém estes existem porque a fotoisomerização feita não foi completamente
eficiente.
Fotoisomerização do azobenzeno
Placa cromatográfica II: Benzidrol e Benzofenona
Distância Percorrida pelo
eluente: 7,5cm
Substância A:
Distância percorrida: 3,0 cm
Substância B:
Distância percorrida: 4,0cm
Cálculo do Rf:
Rf= (Distância percorrida pela substância)/(Distância percorrida pelo
eluente)
RfA = 3,0/7,5 = 0,4
RfB = 4,0/7,5 = 0,53
Discussão:
Benzidrol Benzofenona
Analisando a estrutura do Benzidrol e da Benzofenona é possível afirmar
que ambos são polares, devido a presença dos grupos álcool e cetona. Porém o
grupo álcool do benzidrol é mais polar que o grupo cetona da benzofenona,
devido a possibilidade da hidroxila fazer ligações de hidrogênio mais fortes que a
cetona.
Como o Benzidrol é mais polar ele ficará mais preso à fase estacionária,
portanto subirá menos. Ou seja, ele é a substância A. Já a Benzofenona ficará
menos preso à fase estacionária e subirá mais. Ou seja, ela é a substância B.
CONCLUSÃO
A cromatografia em camada delgada é eficiente para a identificação de duas ou mais substâncias através do conhecimento da polaridade das mesmas. Com ela é possível identificar substâncias com grupos funcionais diferentes, isômeros, entre outras. No experimento realizado, foram diferenciadas duas duplas de compostos de forma satisfatória.
REFERÊNCIAS
[Introdução]
http://www.qnesc.sbq.org.br/online/qnesc07/atual.pdf - Acesso em 23/04/2012
[Resultados e discussões]Azobenzeno - http://es.encydia.com/pt/Azobenzeno - Acesso em 23/04/2012
ANEXOS
QUESTIONÁRIO 3:
1) Em que consiste a técnica CCD?R: A cromatografia em camada delgada (CCD) é uma técnica de adsorção líquido–sólido. Nesse caso, a separação se dá pela diferença de afinidade dos componentes de uma mistura pela fase estacionária. Por ser um método simples, rápido, visual e econômico, a CCD é a técnica predominantemente escolhida para o acompanhamento de reações orgânicas, sendo também muito utilizada para a purificação de substâncias e para a identificação de frações coletadas em cromatografia líquida clássica.
2) Em que situações CCD pode ser utilizada como técnica de separação/purificação? Justifique.R: Para, por exemplo, separar compostos orgânicos a partir de extratos naturais. Nesse caso o extrato é primeiro submetido à cromatografia em coluna e posteriormente à cromatografia em camada delgada, onde misturas são identificadas e as substâncias separadas.
3) Complete a tabela abaixo:
Substância Estrutura Polaridade (ordem decrescente)
Rf
Cis-azobenzeno
Cis-azobenzeno>
Trans-azobenzenoTrans-
azobenzeno
BenzidrolBenzidrol
>Benzofenona
Benzofenona
4) Qual azobenzeno foi utilizado na atividade? Justifique.R: Utilizou-se o trans-azobenzeno, uma vez que esta é sua configuração antes de passar pela fotoisomerização. Após esse processo, ele transforma-se em cis-azobenzeno, que também foi utilizado na atividade.
5) Qual deles é o mais estável? Por quê?R: . Por várias razões o isômero cis é menos estável do que o isômero trans. Um dos motivos é que o isômero cis tem uma conformação distorcida e é menos deslocalizada do que a conformação trans. Dessa forma, o cis-azobenzeno poderá relaxar termicamente para a forma trans via isomerização cis-trans.
6) O que ocorreu durante a irradiação da luz? Equacione a reação química correspondente ao processo.R: Sabendo-se que os azo-derivados possuem a ligação N=N, que é fotoquimicamente sensível na região do visível, há a isomerização do composto. A esquematização correspondente ao processo citado pode ser vista abaixo:
7) Identifique as substâncias A e B.R: A = BenzidrolB = Benzofenona
8) Como a confirmação da identidade dessas substâncias poderia ser feita, utilizando CCD?
R: Considerando o caráter mais polar do Benzidrol e menos polar da Benzofenona, a CCD confirma a identidade dessas substâncias (A e B) analisando-se o quanto cada uma delas foi “arrastada” pelo solvente. Assim, a que ficasse mais retida seria o Benzidrol e a que fosse mais arrastada seria a Benzofenona.
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