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Curso de Farmcia
Disciplina de Farmacognosia I
Quinonas
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Histrico:
plantas contendo quinonas usadas por suasatividades biolgicas ou como corantes
naturais desde a antiguidade (Thomson, 1971).
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Rubia tinctorum L.
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parte usada: raz
conhecida e usada no antigoEgito, Prsia e ndia
considerada um dosprimeiros materiais corantesusados pelo homem
usada tambm na dietaalimentar e como alimento
dos animais: ossos comcolorao prpura-avermelhada.
obteno da antraquinonaalizarina das razes
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QUINONAS = compostos oxigenados, formados a partir da
oxidao de fenis. Sua principal caracterstica a presenade 2 grupos carbonlicos formando um sistema conjugado.
h 3 grupos principais, em funo do tipo do ciclo:
benzoquinonasO
O
O
O
1,2-benzoquinona
(o-benzoquinona) 1,4-benzoquinona(p-benzoquinona)
Ainda no foramdescobertas aplicaes
teraputicas para asbenzoquinonas naturais.
So encontradas nosartrpodos, sendo raras
nos vegetais superiores.
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naftoquinonas:
O
O
O
O
1,2-naftoquinona 1,4-naftoquinona
Algumas naftoquinonas so antibacterianas e fungicidas, outrasapresentam atividades antiprotozorias e antivirais. Entretanto, nenhuma
naftoquinona natural atualmente utilizada com fins teraputicos. Soencontradas nos fungos, sendo espordicas nas Angiospermas
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antraquinonas:
9,10-antraquinona
Derivadas do antraceno, as antraquinonas (antranides, derivadosantracnicos ou deriv. hidroxiantracnicos) so abundantes na natureza,sendo encontradas em fungos, lquens e nas Angiospermas,principalmente nas Rubiceas, Fabceas, Poligonceas, Rhamnceas,
Liliceas e Escrofulariceas. Apresentam importante atividadeteraputica.
O
O
1
2
345
6
7
8 9
10
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Classificao (em resumo):
em funo do tipo de ciclo (ex.:antraceno,
fenantreno, benzeno, naftaleno etc.) no qualo sistema de ligas duplas e cetonasconjugadas est inserido, tm-se:
a. benzoquinonas
b. naftoquinonas
c. antraquinonas: maior nmero na natureza eimportncia farmacutica
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Antraquinonas
tambm denominadas: antranides, derivados
antracnicos ou derivados hidroxiantracnicos
originrias a partir da rota do cido chiqumicoe do acetato
BIOGNESE GERAL DO METABOLISMO VEGETAL SECUNDRIO
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BIOGNESE GERAL DO METABOLISMO VEGETAL SECUNDRIO(Mann, 1987 & Santos I. R. , 1999)
GLICOSE
POLIMERIZAOPolissacardeos
Heterosdeos1 2 UNID. A CAR+
AGLICONA
Eritrose 4-fosfatoCICLO DAS PENTOSES
condensao cidos graxos eAcetogeninas
Isoprenides ? terpenidesviamevalonato
Ciclo docido ctrico
Ornitina e lisina
lcalides pirrolidnicos,
Tropnicos,
PirrolizidnicosPiperidnicos e
Quinolizidnicos
Fosfoenol piruvato
CIDO CHIQUMICO
Aminocidos aromticos
ACETATOcidoglico
Taninos
hidrolisveis
ntraquinonas
Flavonides
Taninos condensados
Triptofano FenilalaninaTirosina
AlcalidesIndlicos e
Quinolnicos
Protoalcalides,
lcalides:
soquinolnicos eBenzilisoquinolnicos
Lignanas, ligninase cumarinas
Fenilpropanides
cido cinmico
CO + H O FOTOSSNTESE
Aminocidosaromticos
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Estrutura Qumica:
possui o sistema tricclico do antraceno,
com duas funes cetona no anel central
9,10 - antraquinona
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FORMAS REDUZIDAS E OXIDADAS DE
ANTRAQUINONAS
reconhecidas a partir do grau de oxidaodo anel central e de acordo com a condioda planta (fresca ou seca)
formas reduzidas (primitivas): antronas eantranis (existentes na planta fresca)
forma oxidada (antraquinona propriamentedita) mais estvel, existente na droga
vegetal
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Como so formadas asantraquinonas?
geralmente a partir das antronas livres, porauto oxidao ou pela ao de enzimasprprias das plantas (peroxidades ouoxidases)
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Propriedades fsico-qumicas e
deteco muito solveis em gua e misturas
hidroalcolicas quentes.
insolveis em solventes orgnicosapolares (ter), excetuando as formaslivres.
deteco pela reao de Borntreger(colorimtrica) - formao de nions
fenolatos de colorao prpura a violeta
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Ocorrncia e Distribuio
9Quinonas:
so conhecidas na natureza mais de 1500quinonas, encontradas em bactrias, fungos,
lquens, gimnospermas e angiospermas(Thomson, 1991)
animais: ourios-do-mar, artrpodes(cochonilha), besouros-bombardeadores(Thomson, 1971)
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9Antraquinonas:
Dicotiledneas: Rubiaceae, Caesalpiniaceae,
Rhamnaceae, Polygonaceae, Verbenaceae,Asphodelaceae
Monocotiledneas: Liliaceae
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Aes Farmacolgicas:
efeito laxante (aumento do peristaltismo)
efeito colagogo (favorece a sada da blis da
vescula biliar)
efeito purgante (doses elevadas edependente do teor de princpios ativos)
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Mecanismos conhecidos para a atividadelaxante das antraquinonas
hidrlise e reduo das formas livres (antronas eantranis) no intestino grosso pela ao das -
glicosidades intestinais: formas farmacologicamenteativas que produzem efeito laxante (efeito irritante)
estimulao direta da contrao da musculatura lisado intestino, aumentando a motilidade intestinal(efeito reflexo); possivelmente relacionado com aliberao ou com aumento da sntese de histamina
ou outros mediadores.
efeito hidragogo: aumento do aporte de gua e
eletrlitos a luz intestinal
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Metabolismo:Metabolismo:
INGESTO: antraquinonas
antraquinonas reduzidas
atuao direta nas clulasepiteliais da mucosaintacta do intestino
NO CLON: hidrlise(-glicosidases da flora) ereduo
Obs.: tempo de latncia = 6-8 hs.
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Indicaes: constipao intestinal no responsiva a outras
formas de tratamento.
pr-intervenes diagnsticas ou cirrgicas.
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OrientaOrientaes farmacuticas:es farmacuticas:
no utilizar por perodos prolongados (mais de 10dias): poder ocorrer dependncia, diarrias, clicas,
nuseas, vmitos, melanose reto-clica (escurecimento da
mucosa), alteraes da mucosa e morfologia do reto e clon(fissuras anais, prolapsos hemorroidais), atonia, carcinoma
colorretal, transtornos hidroeletrolticos com hipocalemia;
evitar o uso concomitante com cardiotnicos digitlicos ediurticos hipocalemiantes;
no uti lizar mais de 2 substncias antraquinnicas na mesma
formulao;
no uti lizar em crianas e durante a gravidez (ocitotxico) e
lactao (passa para o leite materno);
h um potencial mutagnico, ainda em estudo.
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Drogas Vegetais Clssicas
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CCSCARASCARA--SAGRADASAGRADA - cascas dessecadas de Rhamnus
purshianus D.C., RHAMNACEAE.
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originria da costa oeste dos Estados Unidos,
atualmente cultivada tambm noutras regies e noCanad
tambm se encontra na frica Ocidental (Knia)
droga vegetal: constituda de cascas secas do caulee ramos (Farm. Bras. IV)
nomes populares: cscara, casca-sagrada (Farm.Bras. IV)
padro de aceitao: 8% de heterosdeoshidroxiantracnicos, dos quais, no mnimo, 60%
consistem de cascarosdeos, calculados comocascarosdeo A (Farm. Bras. IV).
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uso como laxante muito popular nos EstadosUnidos, onde existem vrios medicamentos devenda livre contendo extratos desta planta.
considerada a mais suave entre as drogas laxantescontendo derivados antracnicos (Tyler, 1994)
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Dados importantes sobre a utilizao
da cscara-sagrada
no deve ser utilizada antes de decorrido um ano
de sua coleta salvo se for submetida a processo deoxidao acelerada, em estufa a 100-105C.,durante 1 hora (Farm. Bras. IV)
a droga vegetal recentemente coletada contmantronas, podendo provocar fortes vmitos e atespasmos nos usurios (Wicht, 1989)
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FRNGULAFRNGULA - cascas dessecadas de Rhamnus frangula L.(Frangula alnus Mill.), RHAMNACEAE.
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tambm conhecida como amieiro-preto, originria da
Europa e sia;
devem ser aquecidos a 100oC por 1 a 2 hs ou
estocados por no mnimo 1 ano antes do uso, como acscara-sagrada;
tem os mesmos usos que a cscara-sagrada, tendo, no
entanto, ao mais suave.
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SENESENE - fololos e frutos de Senna alexandrina Mill.: Cassiasenna L. (C. acutifolia Delile) = sene-de-Alexandria), C.angustifolia Vahl. = sene-de-Tinnevelly,CAESALPINIACEAE / LEGUMINOSAE.
introduzido na medicina pelos rabes no sculo IX ou
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introduzido na medicina pelos rabes no sculo IX ouX;
principais componentes ativos: glicosdeos dimricos(diantronas): senosdeos A e B;
Farm. Bras. IV: frutos dessecados devem conter nomnimo, 4% de derivados hidroxiantracnicos,
calculados em senosdeo A; fololos dessecados devemconter, no mnimo, 2,5% de glicosdeos, calculadosem senosdeo B.
no deve ser utilizado antes de um ano aps suacoleta (Farm. Bras. IV)
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RUIBARBORUIBARBO - razes e rizomas descascados de Rheum
palmatum L. e Rheum officinale Baill., POLYGONACEAE.
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originrio da China e do Tibete, uma das plantas maisantigas e conhecidas da medicina tradicional chinesa;
contm 3 a 12% de derivados antracnicos, sendo 60 a 80%glicosdeos de antraquinonas;
entre outros, contm taninos, o que pode induzir a priso deventre aps a ao laxativa;
tambm utilizado no tratamento tpico de inflamaes e
infeces da mucosa oral;
pode ser falsificado por ruibarbo rapntico (principalmente R.rhaponticum L.) que, alm de apresentar teores bem menoresde antraquinonas, pode causar intoxicao grave, inclusive fatal(alto contedo de cido oxlico corrosivo).
BABOSABABOSA d id d d f lh d Al L
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BABOSABABOSA - suco desidratado das folhas de Aloe vera L.(Aloe barbadensis Mill.) = alos-de-Curaao e Aloe ferox
Mill. e seus hbridos com A. africana Mill. e A. spicataBaker = alos-do-Cabo, ASPHODELACEAE / LILIACEAE.
Partes utilizadas:
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Partes utilizadas:
Gel (Gel de aloe verdadeiro ou mucilagemde aloe) - natureza polissacardica
Ltex ou suco dessecado das folhas (alos)
- natureza antraquinnica (alonas)
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apresenta-se como massas opacas de cor preto-
avermelhada, preto-castanho ou marrom escuro; sabornauseante e amargo e odor caracterstico e desagradvel;
obtido a partir do ltex amarelado produzido porclulas secretoras localizadas abaixo da epiderme, o qual concentrado at a secura;
tem maior atividade laxante que as demais drogas;
apresentam C-glicosdeos antraquinnicos - alona A eB: 25 a 40% no alos-de-Curaao e 13 a 27% no alos-do-Cabo;
pode causar dores abdominais e irritao gastrintestinal
e em altas doses, nefrite, diarria com sangue e gastritehemorrgica.
BABOSA
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BABOSA
da babosa (A.vera) pode tambm ser produzido o gel,
que consiste em mucilagem obtida das clulas da zonacentral da folha;
o gel usado tradicionalmente para ajudar nacicatrizao de feridas, queimaduras, eczema, psorase,picaduras de insetos, eritemas solares etc.;
a origem desta atividade ainda no est completamenteesclarecida;
o gel no contm substncias antraquinnicas;
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