Química e função de carboidratos e glicoconjugados (glicoproteínas,
proteoglicanos e glicolipídeos)
Carboidratos
São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas,
ou substâncias que, por hidrólise, liberam esses
compostos.
Fórmula geral:
Doenças relacionadas
Muitas doenças, genéticas ou adquiridas, decorrem
de defeitos no metabolismo de carboidratos.
Diabetes;
Galactosemia;
Intolerância à lactose.
• Celulose - principal carboidrato industrial, com
um consumo mundial estimado em quase 1
bilhão de toneladas por ano;
• Carragenana - empregada na indústria
farmacêutica no revestimento de cápsulas de
medicamentos;
Uso industrial
• Condroitim-sulfato - usado na indústria
farmacêutica como colírios oftalmológicos (ação
lubrificante);
• Heparina - com atuação anticoagulante e
antitrombótica, hoje, o segundo composto
natural mais usado na medicina, perdendo
apenas para a insulina. Sua utilização é frequente
por causa da incidência de doenças
cardiovasculares.
Uso industrial
Mart
hyn
a P
essoa
Funções
• Nutrição Humana e Animal;
• Energia;
• Elementos Estruturais (paredes
celulares e tecidos conjuntivos);
• Lubrificantes;
• Moléculas Sinalizadoras;
• Constituintes de Glicolipídeos e
Glicoproteínas;
• Constituintes dos ácidos nucléicos.
Classificação
Número de unidades monoméricas (resíduos):
Monossacarídeos;
Oligossacarídeos;
Polissacarídeos.
Monossacarídeos
• Características:
Solúveis em água;
Sabor doce.
Sólidos;
Incolores;
Cristalinos;
São as unidades monoméricas básicas, consistem
de uma única unidade de poliidroxialdeído ou
poliidroxicetona.
CETOSES ALDOSES
Monossacarídeos
• Quanto a família:
• Quanto ao número de carbonos:
N° de Carbonos Aldoses Cetoses
3 aldotrioses cetotrioses
4 aldotetroses cetotetroses
5 aldopentoses cetopentoses
6 aldoexoses cetoexose
7 aldoeptose cetoeptose
Monossacarídeos
• Enantiômeros
São isômeros que são imagem no espelho um do outro, e os
dois membros do par são designados um açúcar D e um
açúcar L .
Estereoisomeria
Fórmulas: Projeção de Fischer
Mart
hyna P
essoa
Série das D-aldoses
Série das D-cetoses
• Epímeros
Estereoisomeria
Estruturas Cíclicas e Formas
Anoméricas
Aldeído – Hemiacetal
Cetona - Hemicetal
Estruturas Cíclicas: Piranoses e
Furanoses
Oa a
a
a
a
e
e
e e
e
a = axial
e = equatorial
CADEIRA
a
a
a
aa
ee
e e
e
BARCO
Conformação
Piranoses
Agentes Redutores
- Reação de Fehling: teste qualitativo para a presença de açucares
redutores. Utilizado para determinar e medir as elevações dos níveis
de glicose no sangue e na urina (Diabetes melito).
- Atualmente: métodos mais sensíveis empregam a glicose oxidase.
Carbonila Carboxila oxidado
Ligação glicosídica
Oligossacarídeos Polímeros com 2 a 20 resíduos unidos por ligações glicosídicas
Ex: Dissacarídeos (mais abundante)
Polissacarídeos
• Polímeros com mais de 20 resíduos unidos por
ligações glicosídicas.
Amido e Glicogênio
Amido
Glicogênio
Celulose
Quitina
Sequência linear de N-acetilglicosaminas unidas.
(insetos, lagosta e caranguejo)
Glicoproteínas
• São conjugados de carboidrato-proteína;
• Proteínas secretadas (anticorpos e hormônios);
• Lectinas.
Glicolipídeos
• Gangliosídeos (grupos
sanguíneos);
• Lipopolissacarídeos
(membrana externa de
bactérias gram-
negativas);
A especificidade do Sistema ABO de grupos sanguíneos é determinada
por monossacarídeos
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