Compostos de Carbono Representativos:
Grupos Funcionais, Forças Intermoleculares
e Espectroscopia de Infravermelho (IV)
Ligações Covalentes Carbono-Carbono
Alcanos
Hidrocarbonetos representativos:
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Alcenos
Alcinos
¡Ý
-PinenoComponente da terebintina
Reagente para obtenção de cânfora
Feromônio de alarme de afídios (pulgões)
O
Capilino � agente antifúngico
O
Br
ClBr
Dactilino � produto marinho naturalInibidor do metabolismo dos pentobarbitúricos
HO
H
H
H
CH3OH
Etinil estradiol[17-etinil-1,3,5(10)-estatrieno-3,17-diol]
Uso em contraceptivos orais
Benzeno
H
H
H
H
H
H
or
Estrutura de KekuléPara o benzeno
Representação em
linha de ligação da
estrutura de Kekulé
H
H H
HH
H
Teoria de orbital molecular
Ligação Covalente Polar
+
H Cl+
H ClLado positivo Lado negativo
MPE � mapa de potencial eletrostático
Moléculas polares e Apolares
1.85H2O0CO2
0.24NF30BF3
1.47NH30.42HI
0CCl40.80HBr
1.02CHCl31.08HCl
1.55CH2Cl21.91HF
1.87CH3Cl0Cl2
0CH40H2
(D)Formula (D)Formula
Pares de elétrons não-compartilhados fazem grandes contribuições para o
momento dipolo da água e da amônia
Exercício
1) Dê a direção do momento dipolo, se houver) para cada uma das seguintes
moléculas:
a) HF b) IBr c) Br2 d) F2
2) Trifluoreto de boro (BF3) não possui momento de dipolo ( = 0). Explique como esta observação confirma a geometria desta molécula prevista teoricamente.
3) Dióxido de enxofre (SO2) possui momento dipolo ( = 1,63D); por outro lado, dióxido de carbono (CO2) não possui momento dipolo ( = 0). O que esses fatos mostram sobre a geometria das duas moléculas?
4) Triclometano (CHCl3, também chamado de clorofórmio) possui um momento dipolo maior que o CFCl3. Use estruturas tridimensionais e momentos de ligação para
explicar este fato.
Momento dipolo em alcenos
0108-6Trans-1,2-Dibromoeteno
1.35112.5-53Cis-1,2-Dibromoeteno
048-50Trans-1,2-Dicloroeteno
1.9060-80Cis-1,2-Dicloroeteno
Momoento Dipolo
(D)
Ponto de
Ebulição (°C)
Ponto de Fusão
(°C)Composto
Grupos Funcionais
i-Pr�Grupo isopropila
CH3CH2CH3
Propano
Pr�CH3CH2CH2�
Prupo Propila
CH3CH2CH3
Propano
Et�CH3CH2� or C2H5�
Grupo Etila
CH3CH3
Etano
Me�CH3�
Grupo Metila
CH4
Metano
AbreviaçãoGrupo AlquilaAlcanos
CH3CHCH3 CH3CH
CH3
or C6H5� � Ph� Ar�
Representações para o fenil
Haletos de Alquila ou Haloalcanos
C
H
H
C ClH
H
H
C
H
H
C C
H
H
H
Cl
H
H H3C C
CH3
CH3
Cl
3o
Carbon2o
Carbon1o
Carbon
Nomenclatura
Álcoois
C
H
H
C OH
H
H
Ethyl alcohol
1o
Carbon
H
Geraniol
OH
Benzyl alcohol
CH2OH
Etanol Geraniolodor de rosas
Álcool benzílico
Álcool isopropílico Mentolóleo de menta
H3C C
CH3
CH3
O
3o
Carbon
H
O
H
H
H
H
CH3OH
Álcool t-butílico Noretindrona - contraceptivo
Nomenclatura
Éteres
Grupo funcional de um éter
Óxido de etileno Tetraidrofurano(THF)
Nomenclatura
Aminas
NR
H
H
o
NR
R'
H
o
NR
R'
R"
oAmina primária Amina secundária Amina terciária
NH
H
H NR
H
H
Ammonia An amine Amphetamine
C6H5CH2CHCH3 H2NCH2CH2CH2CH2NH2
NH2Putrescineamônia amina Anfetamina
(um estimulante perigoso)
PutrescinaCarne em decomposição
C
H
H
C C
H
H
H
NH2
H
H
Isopropylamine
N
HPiperidine
Isopropilamina Piperidina
Nomenclatura
Aldeídos e cetonas
R HC
O
R RC
O
R R'C
Oor
R1 R2C
Oor
Aldeído (R pode ser H)
Cetonas
H HC
O
H3C HC
O
C6H5 HC
O
HC
O
C6H5
Formaldeído Acetaldeído Benzaldeído Trans-cinamaldeído
Exemplos
H3C CH3
C
O
H3CH2C CH3
C
O
O
CarvoneAcetona Etil metil cetona
CarvonaHortelã)
C O
H
H
118o
121o
121o
Nomenclatura
Ácidos carboxílicos
orC
O
O
H
CO2H or COOH
orH C
O
O
H
HCO 2H or HCOOH Ácido fórmico
orH3C C
O
O
H
CH3CO2H or CH3COOH Ácido acético
orC
O
O
H
C6H5CO2H or C6H5COOH Ácido benzóico
Nomenclatura
Amidas
H3C C
NH2
O
Acetamide
H3C C
NHCH3
O
N-Methylacetamide
H3C C
NHCH3
O
N,N-Dimethylacetamide
CH3
Acetamida N-metilacetamida N,N-dimetilacetamida
Nomenclatura
Ésteres
orR C
O
O
R'
RCO2R' or RCOOR'
orH3C C
O
O
R'
CH3CO2CH2CH3 or CH3COOCH2CH3
Acetato de etila
Nomenclatura
Nitrilas
H3C C
O
O
H
+ HOCH2CH3 H3C C
O
O
CH2CH3
+ H2O
H3C C N12
H3CH2CH2C C N1234
Etanonitrila(acetonitrila)
Butanonitrila
RXCloreto de
etilaCloroetanoCH3CH2ClHaloalcano
ROHÁlcool etílicoEtanolCH3CH2OHÁlcool
Anelaromático
ArHBenzenoBenzenoAromático
HC≡CRRC≡CR
AcetilenoEtinoAlcino
RCH=CH2RCH=CHRR2C=CHRR2C=CR2
EtilenoEtenoCH2=CH2Alceno
C�H andC�C bond
RHEtanoEtaanoCH3CH3Alcano
Grupo
Funcional
Fórmula
Geral
Nome
Comum
Nome
IUPAC
Exemplo
específicoFamilia
C C
HC CH C C
C X
C OH
RCNAcetonitrilaEtanonitrilaNitrila
CH3CONH2CH3CONHR�CH3CONR�R
�
AcetamidaEtanamidaAmida
Acetato de metila
Etanoato de metila
Éster
Ácido acéticoÁcido
EtanóicoÁcido
Carboxílico
AcetonaPropanonaCetona
AcetaldeídoEtanalAldeído
RNH2R2NHR3N
MetilaminaMetanaminaCH3NH2Amina
RORÉter
dimetílicoMetóxi-metano
CH3OCH3Éter
Exercícios
5.Escreva fórmulas estruturais para:a) Dois isômeros constitucionais dos brometos de alquila primários com a fórmula
C4H9Brb) Um brometo de alquila secundário com a mesma fórmula molecularc) Um brometo de alquila terciário com a mesma fórmula molecular
6) Escreva fórmulas para :a) Fluoreto de etilab) Cloreto de isopropila
7) Quais seriam os nomes para:a) CH3CH2CH2Brb) CH3CHFCH3c) C6H5I
8) Usando a fórmula molecular C4H10O, escreva fórmulas estruturais para:a) Um álcool secundáriob) Um álcool terciário
9) Escreva as estruturas para:a) Álcool propílicob) Álcool isopropílico
10) Escreva fórmulas estruturais para:a) Éter dietílicob) Éter etil propílicoc) Éter isopropílico
11) Que nome você daria para?
a) CH3OCH2CH2CH3b) (CH3)2CHOCH(CH3)2c) CH3OC6H5
12) Escreva fórmulas estruturais para:a) Propilaminab) Trimetilaminac) Etilisopropilametilamina
13) Escreva o nome para:a) CH3CH2CH2NHCH(CH3)2b) (CH3CH2CH2)3Nc) C6H5NHCH3
14) Classifique as aminas do exercício 13 em primárias, secundárias e terciárias.
Propriedades Físicas e Estrutura Molecular
Propriedades físicas são importantes na identificação de compostos conhecidos
HC CH
77-84CH3CO2CH2CH3Acetato de etila
34.6-116(CH3CH2)2OÉter dietílico
17-80CH3CH2NH2Etilamina
deca324CH3CO2NaAcetato de sódio
11816.6CH3CO2HÁcido Acético
20-121CH3CHOAcetaldeído
78.5-115CH3CH2OHÁlcool etílico
13.1-138.7CH3CH2ClCloroetano
-23.7-97CH3ClClorometano
-84 subla-82Etino
-102-169CH2=CH2Eteno
-88.2-183CH3CH3Etano
-162-182.6CH4Metano
pe (°C) (1 atm)pf (°C)EstruturaCompostos
a dec = decomposição e subl = sublimação
Forças íon-íon
Forças dipolo-dipolo
Ligações hidrogênio
Z H +
Z H +
O HH3CH2C +
O
H
CH2CH3
+
Forças de van der Waals
�35�51280.030.42HI
�67�88220.80.80HBr
�85�115173 a1.08HCl
�33�781514 a1.47NH3
10008836a1.85H2O
Ponto de
Ebulição (°C)
Ponto de
Fusão (°C)
van der
WaalsDipolo-Dipolo
Momento
Dipolo (D)Molécula
Energias de Atração (kJ mol�1)
a Estas atrações dipolo-dipolo são chamadas ligações hidrogênio.
Solubilidade H
O
H
H
O
H
H
O
H
H
O
H
H
O
H
H
O
H
H
O
H
H
O
H
H
O
H
H
O
H
+
+ +
+
+
+
+
+
+
Dissolution
+ ++
+
+
+ +
+
+
OHH3CH2C
OHH
+
+ +
Hydrogen bond
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH
Hydrophobic portion
Decyl alcohol
Hydrophilic group
Moderadafraca(4-38
kJ mol�1)
Dipolo-dipolo(incluindoligações
hidrogenio)
Interações entre as
moléculas do metanoDipolo momentâneoVariávelVan der Waals
Na+ em águaModeradaÍon-dipolo
H�H (435 kJ mol�1)CH3�CH3 (370 kJ mol�1)
I�I (150 kJ mol�1)
Pares de elétronscompartilhados
Forte (140-523 kJ mol�1)
Ligaçõescovalentes
Rede cristalina do fluoreto de lítio
Muito forteCátion-ânion
(em um cristal)
ExemploTipoForça
relativaForça elétrica
+
+
+ +
Z H+
O
H
RO
RH
++
H3C Cl+
H3C Cl+
ESPECTROSCOPIA NO INFRAVERMELHO:
um método instrumental para investigação de grupos funcionais
Teoria
Estiramento simétrico Estiramento assimétricoVibração de estiramento
Deformação no plano Deformação fora do plano
A frequência de uma dada vibração pode estar relacionada com dois fatores:
1) As massas dos átomos ligados � os átomos leves vibram em frequências
maiores do que os mais pesados
2) A rigidez relativa da ligação- ligações triplas são mais firmes (vibram com
frequência maior) que as ligações duplas, e as ligações duplas são mais firmes
(vibram com frequência maior) que as ligações simples.
C C
C C
C C
Ligação
C ≡ N
C = O
Faixa de frequência
2100 - 2260
2220 - 2260
1620 - 1680
1630 - 1780
~ 1200
Grupo Ligação Faixa de frequência (cm-1)Alquila C � H 2853 � 2962Álcool O � H 3590 � 3650Amina N � H 3300 � 3500
grupo
Híbridos
C Hsp
3300 cm-1
sp2
3100 cm-1
C Hsp3
2900 cm-1
C H
C�H: 3040 cm�1 F�H: 4138 cm�1
Estiramentos do hidrogênio
C�H: ~ 3000 cm�1 C�H: ~ 1340 cm�1
C H
H
H
C H
H
H
~ 2962 cm�1~ 2872 cm�1
Estiramentos de grupos
Metil
CO
C
O O
CO
C
O O
~ 1800 cm�1~ 1760 cm�1
Anidrido
N
H
H
C
H
H
~3400 cm�1~ 3300 cm�1
Amina
N
O
O
~ 1550 cm�1~ 1350 cm�1
Nitro
Espectros infravermelho de algumas substâncias
Hidrocarbonetos
Alcanos: octano
Hidrocarbonetos
Compostos aromáticos: tolueno
Hidrocarbonetos
Alcenos: 1-hexeno
Hidrocarbonetos
Alcinos: 1-hexino
Ácido propanóico
Espectro Infravermelho � Grupos Funcionais
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