QUMICA ORGNICA I
Aula 2Ligaes Qumicas
Prof. Dr. Ricardo StefaniUniversidade Federal de Mato Grosso
Ligaes Qumicas
O entendimento das ligaes qumicas indispensvel para entender a qumica orgnica
Muitos dos fenmenos que ocorrem nas molculas orgnicas depende da diferena das polaridades das ligaes qumicas.
As ligaes covalentes dominam os compostos orgnicos
Ligaes Qumicas
Exemplo: MAIONESEOvo contm lecitina
(molcula ao lado)Emulsificante natural
A lectina possui uma
parte polar e outra apolar,mantendo a emulso (maionese)
Ligaes Qumicas
Tpicos para recordar da qumica geral:Carga formal
Geometria molecular
Orbitais
Ligaes covalentes
Estruturas de Lewis
Foras intermoleculares
Carbono
Carbono um elemento de eletronegatividade intermediria (2,5 na escala de Pauli e 2,7 na escala de Sanderson)
Elementos esquerda do carbono so menos eletronegativo
Elementos direita do carbono so mais eletronegativos
Fonte: Bruice, P. Y, Organic Chemistry 4th Ed.
Ligaes Qumicas em compostos orgnicos
Ligaes covalentes ocorrem pelo compartilhamento de eltrons entre dois tomos
Em princpio, QUALQUER ligao comea a se formar como se fosse uma ligao covalente
Ligaes Qumicas em compostos orgnicos
inicaAcima de 1,7Covalente polarEntre 0,5 e 1,7Covalente apolarMenor que 0,5Tipo de ligaoDiferena de eletronegatividade entre os tomos
Ligaes Qumicas em compostos orgnicos
Em uma ligao covalente polar, o elemento mais eletronegativo possui uma carga parcial negativa, representada pelo smbolo: -
O elemento menos eletronegativo possui uma carga parcial positiva representada pelo smbolo: +
Ligaes Qumicas em compostos orgnicos
Fonte: Brown et al, General Chemistry 3rd Ed.
A Natureza da Ligao Qumica
tomos formam ligaes porque os compostos resultantes so mais estveis que tomos isolados
O carbono forma quatro ligaes covalentes e normalmente obedece regra do Octeto
A Natureza da Ligao Qumica
As estruturas de Lewis mostram os eltrons de valncia como pontos
Os elementos do segundo perodo ficam estveis com oito eltrons na camada de valncia (regra do octeto)
A Natureza da Ligao Qumica
Os eltrons da camada de valncia no utilizados para formar ligaes so chamados de eltrons no-ligantes
Esses pares podem criar momento de dipolo
A Natureza da Ligao Qumica
Esses pares de eltrons no-ligantes podem criar momento de dipolo
Podem tambm dar caractersticas bsicas substncia
Ligao Covalente polar
Algumas ligaes covalente podem apresentar carter inico
So as ligaes covalentes polares A distribuio dos eltrons entre os tomos no simtrica
Ligao Covalente polar
Momento de dipolo
Cria cargas parciais negativas e positivas
Ligao Covalente polar
Momento de dipolo
Podem ser criados tambm por pares de eltrons no-ligantes
Teorias de Ligaes Qumicas
TEORIA DE VALNCIA: Uma ligao covalente formada quando dois tomos se aproximam e seus orbitais ocupados com apenas um eltron se sobrepem
Teoria DE VALNCIA
Os eltrons so emparelhados e atrados pelos dois ncleos. A ligao forma simples, cilndrica e chamada de ligao sigma.
Teoria de Valncia. A ligao no Metano
A ligao no metano:Quatro ligaes C-H do mesmo comprimento
Todas as ligaes tm o mesmo ngulo de 109,5 graus
Geometria piramidal
Teoria de Valncia. A ligao no Metano
Teoria de Valncia. A ligao no Metano. Distribuio eletrnica
Teoria de valncia hibridizao de orbitais
Como todas as ligaes so iguais no metano ?Resposta: hibridizao de orbitais atmicos
Os orbitais da camada de valncia do carbono se combinam para formar quatro orbitais equivalentes em energia s + 3p = sppp (sp3), Pauling (1931)
Os quatro orbitais so simtricos em tamanho e se orientam na forma de um tetraedro
Teoria de valncia hibridizao de orbitais: sp3
Teoria de valncia hibridizao de orbitais: sp2
Orbitais hbridos sp2 : Orbital 2s combina com dois orbitais 2p, resultando em 3 orbitais (spp = sp2)
sp2 esto num plano com angulos de120
O orbital p restante perpendicular ao plano
Teoria de valncia hibridizao de orbitais: sp2
Teoria de valncia ligaes formadas com orbitais sp2
Orbitais sp2 se sobrepe para formar uma ligao
Os orbitais p se sobrepe lado a lado para a formao de uma ligao pi ()
Ligaes sp2sp2 e 2p2p resultam no compartilhamento de quatro eltrons e em condies normais na formao de ligaes duplas
Teoria de valncia ligaes formadas com orbitais sp2
Teoria de valncia hibridizao de orbitais: sp
Os orbitais 2s hibridizam com um nico orbital p resultando em dois orbitais hibridos sp (dois orbitais p ficam inalterados)
Os orbitais sp so lineares, ngulos de 180 no eixo x
Os dois orbitais p restantes so perpendiculares ao eixo y e z
Teoria de valncia hibridizao de orbitais: sp
Teoria de valncia orbitais sp e a ligao no etino (acetileno)
Dois orbitais sp de cada C formam uma ligao spsp
Os orbitais pz de cada C formam ligaes pzpz
Teoria do orbital molecular
O orbital molecular ligante formado combinando lbulos de orbitais p com o mesmo sinal
O orbital formado combinando lbulos de sinais opostos
Apenas OM ligantes so ocupados
Teoria do orbital molecular
Foras intermoleculares
Dipolo-dipolo
Foras de Van der Waals
Ligaes de hidrognios
Foras dipolo-dipolo permanente
Ocorre entre molculas polaresResultado de atrao eletrosttica entre as molculas
Foras podem ser repulsivas ou atrativas
Foras dipolo-dipolo permanente
Neste exemplo, diferena de eletronegatividade entre C e O provocam um dipolo permanente entre C e O
Foras dipolo-dipolo induzido
Ocorre entre molculas apolaresDevido s mudanas nas posies dos eltrons
Mudanas em uma molcula induz mudanas em outras
Ligaes de hidrognio
Resultado de uma interao atrativa entre tomos de H ligado a N ou O e um para de eltron no compartilhado em outro tomo de O ou N
Polaridade das Molculas
Refere-se s concentraes de cargas nas nuvens eletrnicas das molculas, molculas apolares posuem nuvens assimtricas, o que faz com que hava uma distribuio no uniforme da nuvem eletrnica.
Propriedades das Molculas
As seguintes propriedades so afetadas pelas foras atrativas das molculas:Ponto de Ebulio
Ponto de Fuso
Solubilidade
Densidade
Ponto de Fuso e Ebulio
Quanto mais fortes forem as foras intermoleculares, maiores sero os pontos de fuso e ebulio da molcula
Assim substncias inicas tendem a ter ponto de fuso e ebulio maiores que os das substncias polares, que por sua vez tendem a ter pontos de fuso e ebulio maiores do que as substncias apolares de peso molecular e tamanho semelhantes.
Quanto maior a superfcie de contato, mais eficientes sero as foras de van der Waals
Solubilidade
Substncias apolares tendem a dissolver substncias apolares, enquanto que substncias polares tendem a dissolver substncias polares e substncias inicas
Semelhante dissolve semelhante
A Estrutura qumica e a presena de ligaes polares e apolares afeta a solubilidade de determinada substncias em diversos solventes. A escolha do solvente ideal para molculas pode ser uma tarefa trabalhosa.
A gua o solvente universal
A gua o solvente universal
#squeno
A gua o solvente universal
A gua um excelente solvente polar para substncias orgnicas polares de baixo peso molecular, como o metanol, etanol, cido frmico, cido actico, dentre outros. Contudo essas molculas orgnicas possuem uma parte polar, solvel em gua e uma parte apolar, insolvel em gua.
a que as coisas podem complicar!
Solubilidade em gua
Substncias tem que possuir grupos inicos ou polares
A parte apolar destas molculas composta pelas cadeias de carbono e a medida que estas aumentam de tamanho, a solubilidade em gua diminui
Com a diminuio da solubilidade em gua, aumenta a solubilidade em solventes apolares.
Densidade
Substncias orgnicas tendem a ser menos densas que a gua
A presena de tomos com massa atmica elevada aumenta a densidade das substncias orgnicas
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