Fundamentos de Química Orgânica
Prof. Dr. Fábio Herbst Florenzano
Informações gerais• Prof. Fábio• Sala A-08, campus II• Email: [email protected]
• Estrutura da disciplina• Aulas Expositivas• Estudos Dirigidos• Exercícios
Cronograma tentativoData Atividade2/8 Apresentação da disciplina
Conceitos Fundamentais em Química OrgânicaGrupos Funcionais e Forças Intermoleculares
9/8 Introdução às Reações Orgânicas23/8 Alcanos
Estereoquímica
30/8 Reações Iônicas: Substituição Nucleofílica13/9 Reações Iônicas: Eliminação
Estudo Dirigido
20/9 Reações Iônicas: substituição ou eliminação?Prova teórica I
27/9 Alcenos e Alcinos4/10 Reações Radicalares11/10 Álcoóis e Ésteres18/10 Compostos insaturados conjugados e aromáticos I
Estudo Dirigido
25/10 Compostos insaturados conjugados e aromáticos IIProva Teórica II
1/11 Reações de Compostos Aromáticos8/11 Aldeídos e Cetonas22/11 Ácidos Carboxúlicos
Enóis e Enolatos
29/11 AminasEstudo Dirigido
6/12 Prova Teórica III
Avaliação• 3 provas teóricas (20/7, 25/10 e 6/12), com pesos iguais• Média final= (P1+P2+P3)/3
Bibliografia Básica• CAMPOS, M.M. Fundamentos de Química Orgânica. Editora Edgard
Blücher, 1997.• McMURRY, J. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora, 1997.• MORRISON, R.T. e BOYD, R.N. Qu[mica Orgänica. Lisboa: Fundacão
Calouste Gulbenkian, 1995.• SOLOMONS, T.W.G., FRYHLE, C.B. Química Orgânica. Rio de Janeiro:
LTC Editora, 2005.• QUINOÁ, E. e RIGUERA, R. Questões e Exercícios de Química Orgânica.
São Paulo: MAKRON Books, 1996.
A Química Orgânica• Histórico• Até o século XIX• Síntese da uréia a partir do cianato de amônio - 1828
• Elementos Químicos• Isótopos• Elétrons de valência (famílias da tabela periódica)
• Teoria Estrutural• Valência dos átomos (C, O, H, N, etc.)• Representação das ligações (covalentes)• Isomeria e fórmulas estruturais
Ligações Químicas• A Regra do Octeto• Ligações iônicas e covalentes
Ligações covalentes• Compartilhamento de elétrons:• Configuração de gás nobre (quase sempre 8 elétrons na camada de valência)
• Conceito de moléculas• Estruturas de Lewis• Cargas formais• F=Z-(1/2)S-U
Teoria da Ressonância• Mais de uma estrutura de Lewis pode ser escrita para algumas
moléculas• Cada uma dessas estruturas de ressonância, que existe apenas no
papel, é uma estrutura válida e contribuirá parcialmente para a estrutura da molécula real, que é um híbrido de todas as estruturas de ressonância• Estruturas de ressonância de uma mesma molécula diferem apenas
pelo posicionamento dos elétrons• Contribuição relativa de cada estrutura de ressonância• Exemplos: carbonato, grupo funcional amida
O íon carbonato
Teoria dos Orbitais• De acordo com a mecânica quântica os elétrons podem ser descritos
também como ondas• A função de onda (Ψ) corresponde a um estado de energia de um
elétron• Esse estado de energia pode ser ocupado por um ou dois elétrons• O quadrado da função de onda (Ψ2) expressa a probabilidade de se
encontrar um elétron no espaço tridimensional• Um orbital é a região do espaço onde há alta probabilidade de se
encontrar o elétron
Configurações eletrônicas• Os orbitais representam os níveis de energia atômicos 1s, 2s e assim
por diante• De acordo com a energia, eles podem ser ordenados da seguinte
forma, para as duas primeiras camadas:• 1s (1 orbital) < 2s (1 orbital) < 2p (três orbitais)
• O preenchimento desses orbitais com os elétrons deve ser feito seguindo três princípios: Aufbau, exclusão de Pauli e regra de Hund.
Configurações eletrônicas de alguns átomos
Orbitais moleculares• As funções de onda de elétrons de dois átomos separados podem ser
combinadas linearmente por adição ou subtração e gerar os chamados orbitais moleculares• Os orbitais moleculares pode ser ligantes ou antiligantes. No primeiro
caso os elétrons são compartilhados pelos átomos e compõe uma ligação covalente, de comprimento definido
Hibridização de orbitais• Para explicar fatos como a geometria de moléculas orgânicas, recorre-
se à teoria de hibridização dos orbitais• Segundo essa teoria, orbitais da camada de valência do mesmo
átomo podem se combinar (soma ou subtração das funções de onda) formando novos orbitais híbridos• No caso do carbono há um orbital s e três p na camada de valência
Hibridização sp3
Hibridização sp3 – o metano
Ligação sp3-s: exemplo de ligação sigma
Hibridização sp2 – o eteno
O carbono com hidridização sp2
O carbono com hidridização sp2: o eteno
Ligação pi
Ligação dupla: a restrição rotacional
A ligação dupla: isomerismo cis-trans• Devido ao impedimento rotacional, os grupos podem ser distribuídos
de duas maneiras diferentes nos carbonos de uma dupla ligação.• Exemplo 1,2 dicloro eteno: duas substâncias diferentes! Cis e trans• 1,1 dicloroeteno: apenas uma substância• 1,1,2 tricloroeteno: apenas uma substância
Hibridização sp
Hibridização sp: o etino
Comparação entre etano, eteno e etino
Explicando a geometria molecular• Repulsão dos pares de elétrons de valência (RPECV ou VSEPR):• Os orbitais se repelem e a configuração de menor energia é aquela em que os
pares de elétrons estão afastados• Devem ser levados em consideração os elétrons compartilhados e não-
compartilhados• Os não-compartilhados tendem a repelir mais que os outros
• Exemplos significativos: água e amônia
As moléculas da água e da amônia
Fórmulas estruturais
Fórmulas tridimensionais
Famílias dos compostos de carbono
Famílias dos compostos de carbono
Famílias dos compostos de carbono: propriedades físicas e estrutura
Forças intermoleculares• São forças que existem entre moléculas como resultado da
atração/repulsão entre suas nuvens eletrônicas• Propriedades das substâncias, como as propriedades físicas comuns
estão intimamente ligadas a essas forças• Devido à variedade de grupos funcionais e famílias dos compostos
orgânicos, eles podem apresentar diversos tipos de forças e, por conseguinte, apresentam propriedades também bastante diferentes• A densidade eletrônica sobre os átomos e grupos é fundamental para
determinar quais forças intermoleculares ocorrem
A origem da polaridade: a ligação covalente polar• Quando dois átomos com certa diferença de eletronegatividade (p.ex. C-O,
C-N, O-H, N-H) se ligam por ligações covalentes, os elétrons se distribuem de maneira não-homogênea sobre esses átomos, gerando polaridade na ligação, um dipolo, onde há uma separação parcial de carga e um pólo parcialmente positivo e outro parcialmente negativo• A magnitude da polaridade da ligação pode ser medida pelo seu momento
de dipolo (carga x distância)• A soma vetorial dos momentos de dipolo determina o momento de dipolo
da molécula• Lembrando que, quando a diferença de eletronegatividade é muito alta, a
ligação é iônica, com separação total de cargas
Momentos de dipolo
Momentos de dipolo: água e amônia
Propriedades físicas e estrutura molecular
Exemplos de processos mediados por forças intermoleculares
Forças intermoleculares e solubilidade• A solubilidade de uma substância em um líquido dependo do balanço
entre as interações (soluto/soluto+solvente/solvente) x soluto/solvente• Sendo as interações soluto/solvente intensas, a substância será
solúvel naquele solvente específico• Portanto, substâncias que interagem fortemente com o determinado
solvente por forças intermoleculares tendem a ser solúveis nele• De uma maneira bastante genérica e com muitas exceções diz-se que
semelhante dissolve semelhante (polar dissolve polar...)
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