Professor: MSc. Carlos Augusto Cabral Kramer Processo Seletivo Simplificado para Professor Substituto/Temporário
UFRN | Edital de 02 de Junho de 2017
Funções oxigenadas
O que iremos aprender nesta aula?
As principais funções oxigenadas; Regras de nomenclatura; Propriedades químicas e físicas; Reatividade; Principais formas de obtenção.
O que iremos aprender nesta aula?
As principais funções oxigenadas; Regras de nomenclatura; Propriedades químicas e físicas; Reatividade; Principais formas de obtenção.
O que iremos aprender nesta aula?
As principais funções oxigenadas; Regras de nomenclatura; Propriedades químicas e físicas; Reatividade; Principais formas de obtenção.
O que iremos aprender nesta aula?
As principais funções oxigenadas; Regras de nomenclatura; Propriedades químicas e físicas; Reatividade; Principais formas de obtenção.
O que iremos aprender nesta aula?
As principais funções oxigenadas; Regras de nomenclatura; Propriedades químicas e físicas; Reatividade; Principais formas de obtenção.
Cadeias Estáveis
+Versatilidade de ligações
Mais de 19 milhões de compostos orgânicos
conhecidos
Agrupados em funções orgânicas
As funções oxigenadas
Funções Orgânicas
Funções Oxigenadas
Funções Nitrogenadas
Funções Hidrogenadas
Funções Sulfuradas
Funções Halogenadas
As funções oxigenadas
Funções Oxigenadas
Carboniladas Não
Carboniladas
Álcoois Éteres Aldeídos CetonasÁcidos
carboxílicosÉsteres
As funções oxigenadas
Fenóis
Funções Oxigenadas
Carboniladas Não
Carboniladas
Álcoois Éteres Aldeídos CetonasÁcidos
carboxílicosÉsteres
As funções oxigenadas
Fenóis
R - OH
Cadeia Orgânica Ligada a uma ou mais HIDROXILAS
Exemplo
Etanol(Álcool Etílico)
Bebidas Alcóolicas
Combustíveis
Álcool de limpeza
Função álcool | estrutura
Estrutura
R - OH
Cadeia Orgânica Ligada a uma ou mais HIDROXILASTestosterona Adrenalina Cortisol
Função álcool | algumas biomoléculas importantes
Estrutura
Exemplos
Segue mesmas regras dos hidrocarboneto para os prefixos e infixos;
Sufixo: Localiza hidroxila quando necessário + “ol”.
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Qual o nome deste álcool?
BUT AN 1-OL
Prop 2-EN 1-OL
MET AN OL
Função álcool | nomenclatura
Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Fazem ponte de hidrogênio; Álcoois com até três carbonos são totalmente missíveis em água; Possuem ponto de fusão e ebulição maior que o seu
hidrocarboneto de mesmo número de carbono;
Densidade eletrônica do CH3OH
Densidade eletrônica da H2O
Ligação de Hidrogênio
Função álcool | Propriedades físicas e químicas
Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
A hidroxila presente no álcool é um importante sítio de reatividade química
CH3-OHSítios básicos da hidroxila promovem ataques nucleofílicos Sítio ácido de outra molécula
O carbono ligado a hidroxila é um sítio ácido e é susceptível à ataques nucleofílicos CH3-OH
Sítio básico de outra molécula
Função álcool | reatividade dos álcoois
Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
CH3-OHSítios básicos da hidroxila promovem ataques nucleofílicos Sítio ácido de outra molécula
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Hidratação de um alceno
Redução de compostos carbonilados
Aldeído
Cetona
Reações industriais de obtenção do Metanol, Etanol e sec-butanol
CO(g) + H2(g) CH3OH(g)
Hidrogenação do monóxido de carbono
C12H22O11(aq) + H2O(aq) 4CH3CH2OH(g ) + 4CO2(g)
Fermentação da sacarose
Hidratação do but-2-eno
Função álcool | principais reações de obtenção de um álcool
Anel aromático – OH
Um ou mais hidroxilas ligas a um ou mais anéis aromáticos
Exemplo
Hidroxinaftaleno(Naftol)
Propriedades anestésicas(Éter etílico)
Presentes em antioxidantes naturais e sintéticos
Presentes em frações do petróleo
Função Fenol | estrutura
Estrutura
Anel aromático – OH
Um ou mais hidroxilas ligas a um ou mais anéis aromáticos
Propriedades anestésicas(Éter etílico)
Tocoferol (vitamina E) BHT
TNT
Função Fenol | Alguns fenóis importantes
Estrutura Prefixo: Hidróxi Infixo e sufixo: Nome da cadeia carbônica Quando houver substituindo, localizá-lo por
numeração ou via sufixos orto, meta, para em relação à hidroxila
METOXI PROPANO
Exemplos
Hidroxi-benzenoOu Fenol
Exemplo:
2-Nitro-Hidroxi-benzenoOrto-nitrofenol
4-metil-Hidroxi-benzenopara-metil fenol
3-cloro-Hidroxi-benzenoMeta-clorofenol
Cl
função Fenol | Nomenclatura
Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
São compostos estáveis; Solúveis em água, dependendo da cadeia orgânica e subtituintes; São ácidos e menos voláteis que seus hidrocarbonetos de origem; Possuem atividade antioxidantes, fungicida e bactericida
Nome Fórmula P. Ebulução (oC) Solubilidade em água Principais interações
Benzeno C6H6 80 0,8g/l Forças de Wan der Waals
Fenol C6H5OH 182 84g/l Ligações de hidrogênio
Densidade eletrônica do fenol
Função Fenol | Propriedades físicas e químicas
Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Os fenóis são sinteticamente bastante versáteis, podem ter os sítios substituídos facilmente
CH3-OHSítios básicos da hidroxila promovem ataques nucleofílicos Sítio ácido de outra molécula
A deslocalização da carga no Fenol é um fator muito importante
Função Fenol | Reatividade dos fenóis
R – O – R’
Dois radicais orgânicos ligados em um oxigênio
Exemplo
Metóximetano(Éter metílico)
Propriedades anestésicas(Éter etílico)
Indústria Química como solvente
Na limpeza dos hospitais
Função éter | estrutura
Estrutura Duas nomenclaturas reconhecidas pelas
IUPAC; Nome
1ª Regra
Nomear o menorRadical orgânico + Oxi
+ Nome do segundo radical
METOXI PROPANO
2ª Regra
Reconhecer os dois radicais orgânicos como substituintes
Nomear: Eter + Radicais orgânicos + icoExemplo:
Exemplo:CH3— O —CH2—CH3
CH3—CH2—O —CH2—CH3
ÉTER ETÍLICO E METÍLICO
ÉTER DIETÍLICO
Exemplos
CH3 —CH2—O —CH2 —CH2 —CH3
CH3 —CH(CH3)—O —CH3
METOXI ISOPROPANO
Nome
Nome
(Éter Isopropílico e metílico)
(Éter Propílico e Etílico)
PROPOXI PROPANO
ETOXI PROPANO
(Éter Isopropílico e Metílico)
Função éter | Nomenclatura
Nomenclatura de Éteres cíclicos (epóxi)
(Éter Isopropílico e metílico)
PROPOXI PROPANO
(Éter Isopropílico e Metílico)Estrutura genética de um epóxi
Materiais obtidos a partir de resinas epóxi
Adicionar prefixo: Localizar ligações com oxigênio +EpóxiNo infixo e sufixo: Nome da cadeia carbônica
Époxietano 1,2-Époxibutano
Exemplos:
Função éter | Nomenclatura
Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
São incolores e missíveis em solventes orgânicos; São polares, porém menos que os álcoois; Interagem via interações dipolo-dipolo; São menos solúveis que os álcoois em água; Os ésteres lineares são menos reativos que os álcoois; São voláteis, dependendo das cadeias carbônicas;
Densidade eletrônica do Éter dimetílico
Etano Éter Dimetílico Etanol
M.M = 30g/molP.e. = -89oCSol. Água = Insolúvel
M.M = 46g/molP.e. = -23oCSol. Água = 328 g/l
M.M = 46g/molP.e. = 78 oCSol. Água = Infinita
Função éter | Propriedades físicas e químicas
Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
As principais reações que os éteres sofre se baseiam na susceptibilidade do carbono ligado ao oxigênio sofre ataques nucleofílicos
Porém, os éteres cíclicos são bem reativos (daí a versatilidade na síntese orgânica)
Carbono tensionado
CH3-O-CH3
Sítio básico de outra molécula
Função éter | reatividade dos éteres
Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
CH3-OHSítios básicos da hidroxila promovem ataques nucleofílicos Sítio ácido de outra molécula
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Condensação intermolecular de um álcool
Reação entre alcoóxidos e haletos orgânicos
Reações industriais de obtenção do Eterdietílicos e éter-dimetílico
2CH3CH2OH CH3CH2OCH3CH2
Desidratação intermolecular do etanol
CH3O –Na+ + CH3OH CH3OCH3
Reação entre Metóxido de sódio com metanol
Função éter | principais reações de obtenção de um éter
Exercícios
01 – Que produto pode ser formado reagindo etanol e propanol em catálise ácida em altas temperaturas?
02 – Quem deverá ter maior ponto de ebulição Butanol ou éter dimetílco?
03 – Qual o nome para as moléculas abaixo?
Resumo
Referências
SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 2009
BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v.1
MAHAN, Bruce M. & MYERS, Rollie J. Química, um curso universitário, 4-ed. Traduzido por: Koiti Araki; Denise de Oliveira Silva; Flávio Massao Matsumoto. São Paulo: Edgard Blücher, 1995. 582p
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