100º Curso Intensivo de Vinificação, 4 a 8 de Setembro de 2006
COMPOSIÇÃO DA UVA, DO MOSTO E DO VINHO
Jorge M. Ricardo da Silva
Laboratório Ferreira LapaSector de Enologia
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CONSTITUIÇÃO DO CACHO
Engaços (3% a 6%)
CachoPelícula (7% a 12%)Polpa (83% a 91%)Graínha (0% a 6%)
Bago (94% a 97%)
Bago (distribuição ponderal):
Película : 8 a 20 %
Polpa : 0 a 6 %(% de peso fresco de bago)Graínha : 75 a 85 %
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COMPOSIÇÃO QUÍMICA DO ENGAÇO(% peso fresco)
• Água …………………………………………….78 – 80
• Oses ……………………………………………. 0,5 – 1,5
• Ácidos orgânicos ……………………………. 0,5 – 1,6
• Taninos Condensados ……………………… 2 – 7
• Minerais ………………………………………. 2 – 2,5
• Compostos azotados …………………….… 0,5 – 1,5
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COMPOSIÇÃO QUÍMICA DA PELÍCULA(% peso fresco)
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COMPOSIÇÃO QUÍMICA DA GRAÍNHA(% peso fresco)
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COMPOSIÇÃO QUÍMICA DA POLPA(% peso fresco)
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TRANSFORMAÇÕES DA UVA E EVOLUÇÃO DOS PRINCIPAIS CONSTITUINTES DURANTE A MATURAÇÃO
Crescimento do bago
Acumulação dos açúcares
Diminuição da acidez
Evolução dos compostos fenólicos
Formação de aromas
Evolução dos compostos azotados
Migração das matérias minerais
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EVOLUÇÃO DA GLUCOSE E DA FRUTOSE DURANTE A MATURAÇÃO (g/dm3)
Casta Cabernet
0,93109,0101,021030 SET
0,9598,493,619220 SET
0,9890,588,517910 SET
1,0763,268,213231 AGO
1,3523,531,55520 AGO
2,024,08,112,110 AGO
GLUCOSE/FRUTOSE
FRUTOSEGLUCOSEAÇÚCARES
TOTAISDATAS
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Flanzy, 1998
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Flanzy, 1998
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Principais Minerais da Uva e do Vinho
ANIÕES CATIÕES
Fe2+ / Fe2+PO4
3-Cu+ / Cu2+
SO42- K+
Na+Cl-
Mg2+
Ca2+
Al2+ / Al3+
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COMPOSTOS FENÓLICOS DA UVA E DO VINHO
FamíliasNão Flavonoides
Cinâmicos
BenzóicosÁcidos fenólicos
Estilbenos (ex:resveratrol, ...)
FlavonóidesFlavonóis
FlavanonóisEm sentido estrito
Flavanóis-3 (monómeros e proantocianidinas) ou taninos condensados
Antocianinas
Em sentido lato
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FLAVONOIDES
C6-C3-C6
2-fenil benzopirona (flavona)
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ESTRUTURA QUÍMICA DAS ANTOCIANINAS
R = R´ = H ...........................pelargonidina
R = OH, R´ = H ....................cianidina
R = OCH3, R´ = H ...............peonidina
R = R´ = OH ........................delfinidina
R = OCH3, R´= OH................petunidina
R´ = R´= OCH3 ....................malvidina
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ANTOCIANINAS MONÓMERAS IDENTIFICADAS NA PELÍCULA DA UVA (Vitis Vinifera L) E NO VINHO (Rosado e Tinto)
MONOGLUCÓSIDO (33-60%)Delfinidina-3-glucósidoCianidina-3-glucósidoPetunidina-3-glucósidoPeonidina-3-glucósidoMalvidina-3-glucósido
ÉSTERES CINÂMICOS (2-51%)i) Ésteres Cumáricos
Delfinidina-3-(6´´-0-p-cumarilglucósido)Cianidina-3-(6´´-0-p-cumarilglucósido)Petunidina-3-(6´´-0-p-cumarilglucósido)Peonidina-3-(6´´-0-p-cumarilglucósido)Malvidina-3-(6´´-0-p-cumarilglucósido)
ÉSTERES ACÉTICOS (1-15%)Delfinidina-3-(6´´-0-acetilglucósido)Cianidina-3-(6´´-0-acetilglucósido)Petunidina-3-(6´´-0-acetilglucósido)Peonidina-3-(6´´-0-acetilglucósido)Malvidina-3-(6´´-0-acetilglucósido)
ii) Ésteres Cafeícos (vestígios–2,4%)Delfinidina-3-(6´´-0-cafeilglucósido)Cianidina-3-(6´´-0-cafeilglucósido)Petunidina-3-(6´´-0-cafeilglucósido)Peonidina-3-(6´´-0-cafeilglucósido)Malvidina-3-(6´´-0-cafeilglucósido)
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Evolution of anthocyandin-3-glucosides in Castelão Francês and Touriga Francesa during maturation
◊ = peonidin-3-glucoside; □ = petunidin-3-glucoside; x= cyanidin-3-glucoside; ○ = malvidin-3-glucoside;
Jordão et al, 1998
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COMPOSTOS FENÓLICOS DA UVA E DO VINHO
FamíliasNão Flavonoides
Cinâmicos
BenzóicosÁcidos fenólicos
Estilbenos (ex:resveratrol, ...)
FlavonóidesFlavonóis
FlavanonóisEm sentido estrito
Flavanóis-3 (monómeros e proantocianidinas) ou taninos condensados
Antocianinas
Em sentido lato
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Proantocianidinas = Taninos Condensados = Flavanóis
R1
R3
OH
OH
OH
O
R2
OH
ProcianidinasProcianidinas Unidade MonomUnidade Monomééricarica
R1 = OH, R2 =R3 =H (+)-catequina
R1 = H, R2 = OH, R3 =H (-)-epicatequina
ProdelfinidinasProdelfinidinas
R1 = OH, R2 =H, R3 =OH (+)-galhocatequina
R1 = H, R2 = OH, R3 =OH (-)-epigalhocatequina
Procianidinas e Procianidinas e ProdelfinidinasProdelfinidinas são as proantocianidinas (taninos são as proantocianidinas (taninos condensados) com interesse em Enologiacondensados) com interesse em Enologia
COOH
OH
OH
OH
Por vezes:Por vezes:
R2 =OG, com G =ÁÁcido cido GGáálhicolhico
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CARACTERIZAÇÃO DAS PROANTOCIANIDINAS NO CACHO DE UVA (1)
◊ GRAU DE POLIMERIZAÇÃOGraínhas : 2,3-15,1 (por tiólise, Prieur et al., 1994)
2,4-16,7 (por GPC, Prieur et al., 1994)
2,0-30,0 (Sun et al., 1998)
Películas : 3,4-83,3 (Souquet et al., 1996)
Engaços : 2,0-27,6 (Souquet et al., 2000)
◊ ESTERIFICAÇÃO PELO ÁCIDO GÁLICO (%)
Graínhas : 13,0-30,0 (Prieur et al., 1994)
Películas : 2,7-6,0 (Souquet et al., 1996)
Engaços : 12,0-18,2 (Souquet et al., 2000)
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CARACTERIZAÇÃO DAS PROANTOCIANIDINAS NO CACHO DE UVA (2)
◊ PRODELFINIDINAS (%)Graínhas : _________Películas : 13 (Carignan noir)
30-40 (Merlot, Syrah, Cabernet-Sauvignon)64 (Cabernet-Franc, Souquet et al., 1998)
Engaços : 2,2-10,1 (Souquet et al., 2000)
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GRAUS DE POLIMERIZAÇÃO (mDP) DOS TANINOS CONDENSADOS
8 - 16 (Prieur et al, 1994; Moutounet et al,1995; Labarbe et al, 1999)• Graínhas
• Películas
• Engaços
•Vinho Tinto
27 – 45 (Souquet et al, 1996; Moutounet et al,1995)
8 – 10 (Souquet et al, 2000; Labarbe et al, 1999)
7 (Brossaud, 1999; Remy, 1999)
7 - 13 (Monagas et al, 2003)
6 – 9 , 18* (Sun et al, 1998, 1999)
11 (Eiriz, 2001)
6 - 12 (Maury et al, 2001, 2003)
6 (Sarni-Manchado et al, 1999)
10-12 (Atanasova, 2003)
* na fracção mais polimerizada
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EVOLUÇÃO DOS TANINOS CONDENSADOS AO LONGO DA MATURAÇÃO
Grainha
012345
11 25 39 53Dias após o pintor
Con
cent
raçã
o m
g/g
C12 C6 C2
Pelicula
0
0,02
0,04
0,06
0,08
11 25 39 53Dias após o pintor
Con
cent
raçã
o m
g/g
C12 C6 C2
Polpa
0
0,01
0,02
0,03
0,04
11 25 39 53Dias após o pintor
Con
cent
raçã
o m
g/g
C12 C6 C2
F1 – Monomeric FractionVariety:
Cabernet Sauvignon
Ó-Marques et al, 2004
100º Curso Intensivo de Vinificação, 4 a 8 de Setembro de 2006
EVOLUÇÃO DOS TANINOS CONDENSADOS AO LONGO DA MATURAÇÃO
Grainha
0
5
10
15
20
25
30
11 25 39 53Dias após o pintor
Con
cent
raçã
o m
g/g
C12 C6 C2
Pelicula
00,05
0,10,15
0,20,25
0,30,35
11 25 39 53Dias após o pintor
Con
cent
raçã
o m
g/g
C12 C6 C2
Po lpa
0
0,02
0,04
0,06
0,08
0,1
11 25 39 53Dias apó s o p in to r
Con
cent
raçã
o m
g/g
C12 C6 C2
F2–Oligomeric Fraction
Variety:
Cabernet Sauvignon
Ó-Marques et al, 2004
100º Curso Intensivo de Vinificação, 4 a 8 de Setembro de 2006
EVOLUÇÃO DOS TANINOS CONDENSADOS AO LONGO DA MATURAÇÃO
F3 – Polymeric Fraction
Grainha
010203040506070
11 25 39 53Dias após o pintor
Con
cent
raçã
o m
g/g
C12 C6 C2
Pelicula
0
2
4
6
8
10
11 25 39 53Dias após o pintor
Con
cent
raçã
o m
g/g
C12 C6 C2
P o lp a
0
0 ,1
0 ,2
0 ,3
0 ,4
0 ,5
1 1 2 5 3 9 5 3D ia s a p ó s o p in to r
Con
cent
raçã
o m
g/g
C 1 2 C 6 C 2
Variety:
Cabernet Sauvignon
Ó-Marques et al, 2004
100º Curso Intensivo de Vinificação, 4 a 8 de Setembro de 2006
EVOLUTION OF MONOMERIC AND OLIGOMERIC PROANTHOCYANIDINS IN STEMS DURING MATURATION
Viosinho
CastelãoJordão et al, 2001
Castelão
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PROANTHOCYANIDINS CONTENT IN THE PULP FROM GRAPEWINE VARIETIES STUDIED
90,71,08,371,390,80,81,06,58,31994
54,820,424,820,025,77,59,69,011,61993Azal tinto
70,94,324,810,112,80,60,83,54,51994
84,37,68,058,078,05,37,15,57,41993Espadeiro
92,40,07,670,788,00,00,05,87,21994
89,27,92,960,281,95,47,31,92,61993Vinhão
74,67,617,811,013,41,11,42,63,21994
85,58,06,537,747,63,54,52,93,61993Vital
90,60,09,442,450,30,00,04,45,21994
75,59,115,510,913,11,31,62,22,71993Castelão
92,33,44,321,826,50,81,01,01,21994
73,027,00,00,70,90,20,30,00,01993Fernão Pires
PolymOligoCatMg/kg fresh
cluster
Mg/kg fresh seeds
Mg/kg fresh
cluster
Mg/kg fresh seeds
Mg/kg fresh cluste
r
Mg/kg fresh seeds
% in total cat and PAPolymOligoMon
YearVariety
(SUN et al, 1998)
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PROANTHOCYANIDINS CONTENT IN THE SEEDS FROM GRAPEVINE VARIETIES STUDIED
62,425,42,25106,375,22897,342,7176.62,61994
63,033,03,95040,872,02641,237,7312,74,51993Azal tinto
61,031,57,52413,473,01245,937,7298,89,01994
46,940,512,61742,645,21500,239,0465,512,11993Espadeiro
69,827,82,43007,060,51199,824,1101,72,11994
65,531,03,53648,458,01724,527,4195,33,11993Vinhão
70,927,61,41049,854,7408,921,320,91,11994
73,725,01,31113,756,0377,719,020,41,01993Vital
73,123,63,31290,773,5416,523,757,13,31994
67,329,03,71597,264,0689,727,686,13,51993Castelão
71,623,94,52050,467,4684,422,5129,24,21994
72,324,03,72751,878,3915,526,0141,74,01993Fernão Pires
PolymOligoCatMg/kg fresh
cluster
Mg/kg fresh seeds
Mg/kg fresh
cluster
Mg/kg fresh seeds
Mg/kg fresh cluste
r
Mg/kg fresh seeds
% in total cat and PAPolymOligoMon
YearVariety
(SUN et al, 1998)
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PROANTHOCYANIDINS CONTENT IN THE SKINS FROM GRAPEVINE VARIETIES STUDIED
93,05,41,62441,420974,0140,71209,041,8358,81994
87,29,92,92196,519232,3249,22182,073,8646,31993Azal tinto
87,511,51,11657,510784,4217,41414,320,5133,31994
89,48,71,92904,016734,2282,01264,862,9,362,31993Espadeiro
90,77,22,11325,710320,9105,5821,630,5237,61994
71,324,14,61852,910480,4624,93534,8120,5681,51993Vinhão
86,412,70,9263,61932,138,7283,52,820,41994
86,312,31,41385,58786,2197,11250,122,2140,81993Vital
88,111,00,91863,515926,9233,71997,718,2155,61994
87,111,91,02412,019733,4329,22692,927,1221,31993Castelão
76,722,11,3956,49046,5175,02606,815,9150,71994
79,618,91,51231,17680,1292,91827,022,6141,11993Fernão Pires
PolymOligoCatMg/kg fresh
cluster
Mg/kg fresh seeds
Mg/kg fresh
cluster
Mg/kg fresh seeds
Mg/kg fresh
cluster
Mg/kg fresh seeds
% in total cat and PAPolymOligoMon
YearVariety
(SUN et al, 1998)
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PROANTHOCIANIDINS AND POLYMERIZATION DEGREE IN GRAPE CLUSTER (variety: Alvarinho)
0% 20% 40% 60% 80% 100%
a
o
a
a F1-FracçãoMonomérica
F2-FracçãoOligomérica
F3-FracçãoPolimérica
Skins
Pulps
Stems
Seeds
3.93
22.38
49.95
76.26
Seeds(mg/g)
0.01
0.08
3.45
3.54
0.01
0.04
0.60
0.66
1.70
11.02
26.91
39.63
F1 – Monomeric Fraction
F2 – OligomericFraction
F3 – Polimeric Fraction
Total
Pulp(mg/g)
Skins(mg/g)
Stems(mg/g)
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COMPOSTOS FENÓLICOS DA UVA E DO VINHO
FamíliasNão Flavonoides
Cinâmicos
BenzóicosÁcidos fenólicos
Estilbenos (ex:resveratrol, ...)
FlavonóidesFlavonóis
FlavanonóisEm sentido estrito
Flavanóis-3 (monómeros e proantocianidinas) ou taninos condensados
Antocianinas
Em sentido lato
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Flavonols Flavanonols
Structure of grape flavonols.astilbin (R = OH) andengeletin (R = H)
Structure of grape flavonols. Glycosyl = glucuronyl ou arabinosyl ou xilosyl ou galactosyl
HOCH3isorhamnetina
HHkaempferol
HOHquercitina
OHOHmiricetina
R2R1Aglicona
Nomenclature of grapeaglicons
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R = H p-coumaric AcidR = OH Cafeic AcidR = OCH3 Ferulic Acid
Cinamic Acids(tartaric esters)
R = H Coutaric AcidR = OH Caftaric AcidR = OCH3 Fertaric Acid
CIS and TRANS forms
Phenolic Acids
C6-C3
Benzoic Acids
C6-C1
R = R´ = H ...........................p-hidroxibenzoic acid
R = OH, R´ = H .................... Protocatechic acid
R = OCH3, R´ = H ............... vanilic acid
R = R´ = OH ........................gallic acid
R = R´ = OCH3 ....................siringic acid
R´´ = H ................................salicilic acid
R´´ = OH ..............................gentisic acid
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Stilbens
General structure of grape stilbens(isomer E or trans) Structure of e-viniferin
(adiction of two molecules ofresveratrol)
O-glucosilOHOHAstringin
OHOHOHPicéatanol
O-glucosilHOHResveratroloside
OHHO-glucosilPicéide (polydatin)
OHHOHResveratrol
R3R2R1Stilben
Nomenclature of grapestilbens
Recently: Palidol (Landrault, 2002)
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Teores globais de compostos fenólicos no cacho de uva
FLAVONOIDES– Antocianinas: película – 0,5 a 4 g/kg cacho– Flavanois: (catequinas e proantocianidinas)
Graínhas – 1 a 8 g/kg cachoPolpa – 1 a 80 g/kg cachoPelículas – 0,3 a 3 g/kg cachoEngaços – 0,03 a 0,4 g/kg cacho
– Flavonois: Película – 10 a 100 mg/kg bago
– Flavanonóis: Película – 0 a 10 mg/kg Engaços – 0 a 35 mg/kg
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Teores globais de compostos fenólicos no cacho de uva
NÃO-FLAVONOIDES
– Estilbenos: Película – 0 a 20 mg/kgGraínha – 43 mg/kg
– Ácidos bensoicos: (em estudo)
– Ácidos cinâmicos Película – 60 a 800 mg/kgPolpa - > quantidade, embora menos concentrados
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Estruturas das Graínhas de Uva
(Amrani-Joutei, 1993)
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Jordão et al (1999, 2005)
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Taninos Condensados no Tecido Vascular do Engaço
Jordão (1999)
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Corantes: Acrinidina vermelha – criosoidina; Azul astral
Pormenor de células do parênquima do engaço observadas ao microscópio óptico contendo taninos sob a forma de grânulos no citoplasma (ampliação 80x)
Jordão (1999)
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POLISSACÁRIDOS DA UVA (película e polpa)
Celulose ……………….. Polímeros de ß-glucose (1 – 4)Fibrilas macromuleculares
Hemiceluloses ……….. XiloglucanasArabinoxilanasMananasGalactoglucomananas (< quantidade)
Cobrem as fibrilas de celulose
(20 %)
(polissacáridos neutros)
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Polissacáridos - Cadeia Homogalacturónica
Nota: Ácido acético pode estar esterificado no O-2 e/ou O-3
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POLISSACÁRIDOS DA UVA (película e polpa)
Pectinas ……………….. HomogalacturonanasRamnogalacturonanas I (RG-I)Ramnogalacturonanas II (RG-II)XilogalacturonnanasApiogalacturonana
Na lamela média e na própria parede
Cadeias laterais neutras das pectinasArabinanasArabinogalactanas de tipo IArabinogalactanas de tipo II
Arabinogalactanas-proteínas de tipo II Sob a forma solúvel na parede celular
(sustâncias pécticas ácidas)
“Zon
as hé
rissé
es”
(30 %)
(nos resíduos de ramnose de RG-I):só monossacáridos
(Ara, Gal, Xil, etc)
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AROMA DOS VINHOS (Generalidades)
O aroma global do vinho é a resultante da contribuição de centenas de compostos voláteis distintos.
O contributo de cada composto para o aroma final de um vinho varia com:
concentração limiar de percepção
natureza química olfativa
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COMPONENTES DO AROMA
FITOTECNIA
VARIEDADESOLO CLIMA
AROMA VARIETALUVAS
(Maturação; condições de partida)
AROMA PRÉ-FERMENTATIVO
MOSTOFERMENTAÇÃO
ALCOÓLICA, MALOLÁCTICA
VINHO NOVO VINHOAROMA PÓS-FERMENTATIVO
AROMA FERMENTATIVO
(Drawert, 1975; Cordonnier e Bayonove, 1979)
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AROMA DOS VINHOSDeterminado essencialmente por :
VINHOS NOVOS : Componente varietalComponente pré-fermentativaComponente fermentativa
VINHOS MAIS VELHOS : Componente fermentativaComponente pós-fermentativa
“BOUQUET”
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AROMA VARIETAL
Detectado directamente na uva, no caso das variedades ditas aromáticas (tipo Moscatel)
Revela-se apenas no decurso de : etapas pré-fermentativas
: fermentação vinária: conservação / maturação
Castas não aromáticas (neutras) representam cerca de 90% da produção mundial de vinho
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CASTAS NEUTRAS DO PONTO DE VISTA AROMÁTICO
Contêm :
No estado de traços os compostos do aroma varietal
Só em determinadas circunstâncias podem originar vinhos com uma componente varietal perceptível
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COMPOSTOS RESPONSÁVEIS RELEVANTES
(Aroma varietal)
Terpénicos
Norisoprenóides em C13
Álcoois Aromáticos (2-fenil etanol, álcool benzílico ...)
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PRINCIPAIS ÁLCOOIS MONOTERPÉNICOS DA UVA E DO VINHO
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TEORES DOS PRINCIPAIS ÁLCOOIS MONOTERPÉNICOS EM VINHOS BRANCOS ELEMENTARES (µg/L)
Variedade Linalol α−Terpineol Citronelol Nerol Geraniol TotalMoscatel de Setúbal 880.0 763.5 66.4 59.4 246.2 2015.7Fernão Pires 25.7 51.0 6.5 nd 4.5 87.7Alvarinho 43.5 67.5 nd nd 20.3 131.3Loureiro 136.7 155.5 25.4 15.7 43.6 376.9Trajadura 20.7 4.9 17.9 nd 13.2 56.7Arinto 8.3 16.2 nd 2,7 3.4 30.6nd: não foi detectado (Rogerson e Silva, 1995)1 ano de idade
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TEORES DOS PRINCIPAIS ÁLCOOIS MONOTERPÉNICOS EM VINHOS TINTOS ELEMENTARES (µg/L)
Variedade Linalol α−Terpineol Nerol Geraniol TotalTinta Barroca 29.4 22.9 6.2 35.6 94.1Mourisco Tinto 26.7 17.6 nd 27.9 72.2Tinta Roriz 23.8 16.1 8.5 21.5 69.9Touriga Francesa 39.5 22.4 nd 26.2 88.1Tinto Cão 48.6 27.9 nd 31.8 108.3Touriga Nacional 62.2 30.2 13.2 46.5 152.1nd: não foi detectado (Rogerson et al , 1995)
1 ano de idade
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NORISOPRENOIDES EM C13 DA UVA E DO VINHO
Outros:
β -ionona
1,1,6-trimetildihidronaftaleno (TDN)
vitispirano
teaspirano
isoforona
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NOTAÇÕES AROMÁTICAS DOS PRINCIPAIS COMPOSTOS DO AROMA VARIETAL
Florais, com nuances de mel, cera de abelha e pólen, raramente frutado e herbáceo
LINALOL ........................... flor-de-tília, coentro
NEROL ........................... rosa, cenoura
GERANIOL ........................... rosa
HOTRIENOL ........................... tília
α-TERPINEOL ........................... lírio-do-vale
CITRONELOL ........................... erva-cidreira, limão verde
ÓXIDOS DO NEROL ................ verde
ÓXIDOS DO LINALOL ................ cânfora
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NOTAÇÕES AROMÁTICAS DOS PRINCIPAIS COMPOSTOS DO AROMA VARIETAL (cont.)
β-IONONA ................................................. violeta
β-DAMASCENONA ..................................... frutos exóticos
1,1,6-trimetildihidronaftaleno (TDN) .............. queroseno
VITISPIRANO ................................................ eucalipto, cânfora
ISOFORONA ................................................ mentol, vegetal
3-OXO- α-IONOL ........................................... tabaco
2-FENILETANOL ........................................... rosa
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Tióis Voláteis
Tominaga et al, 1995
3-Mercaptohexan-1-ol (3MH)
Tominaga et al, 1995
4-Mercapto-4-methylpentan-2-ol (4MMPOH)
Tominaga et al, 1995
3-Mercaptohexyl acetate (3MHA)
Darriet et al, 1995
4-Mercapto-4-methylpentan-2-one (4MMP)
H3C----CH2----CH2---CH----CH2----CH2----O----C----CH3
OSH
CH3
H3C----C----CH2---C----CH3
SH
O
CH3
H3C----C-----C----CH2---CH----CH3
SH
O
H3C----CH2----CH2---CH----CH2----CH2----OH
SH
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POTENCIAL AROMÁTICO DA UVA(Precursores de Aroma)
ODORANTE Compostos voláteis (Aroma livre)
NÃO ODORANTE Precursores de aroma não voláteis (Aroma ligado)
“Reservatório de Aroma”
- Terpénicos
- Norisoprenóides em C13
- Álcoois aromáticos
- Polióis (diós, trióis ...) terpénicos
- Glicósidosterpénicos, norisoprenoides e de álcoois aromáticos
- Poliós glicosilados
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GLICÓSIDOS
DIGLICÓSIDOS
6-0-α-L-arabinofuranosil-β-D-glucopiranósidos (arabinósidos)
6-0-α-L-ramnopiranosil-β-D-glucopiranósidos (rutinósidos)
6-0-β-D-apiofuranosil-β-D-glucopiranósidos (apiósidos)
MONOGLICÓSIDOS
β-D-glucopiranósidos (glucósidos)
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DISTRIBUIÇÃO RELATIVA DOS DIVERSOS GLICÓSIDOS NA UVA
(Bayonove, 1993)
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HIDRÓLISE ENZIMÁTICA SEQUENCIAL DOS PRECURSORES GLICOSILADOS DO AROMA
(Bayonove, 1993)
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pH – Equilibrium of Anthocyanins
(10 a 35% pH 3,5)
Brouillard, 1982
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REACÇÕES ENVOLVENDO TANINOS E ANTOCIANINAS (1)
1 . Reacção directa entre Taninos e Antocianas
a) T – A b) A – T c) A – T bicíclicod) T – T e) A - A
2 . Reacções entre taninos e antocianas envolvendo acetaldeído
i) A– Acet. – T ii)T – Acet. – A iii) T – Acet – Tiv) A – Acet – A v) T – Acet
(Também T com ácido glioxílico)
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REACÇÕES ENVOLVENDO TANINOS E ANTOCIANINAS (2)
3 . Cicloadições de antocianinas em C4 e no oxidrilo em C5 (Com constituintes tendo duplas ligações polarisáveis)Piranoantocininas
a) A com acetaldeído (Vitisina B) d) A com ác. α-cetoglutáricob) A com ác. Pirúvico (Vitisina A) e) A com acetonac) A com 4-vinilfenol f) A com diacetilog) A com acetoina
RecentementeA com ác. Cafeico ou 4-vinilcatecol A com com ác. sinápico ou 4-vinilsiringolA com com ác. Ferúlico ou 4-vinilguaiacol
Para além de:A com ác. Cumárico ou 4-
vinilfenol, já citada
4 . Reacção entre T e uma piranoantocianina por:a) Vinilflavanol + antocianina b) Flavanol + Piroantocianina
5 . Pigmentos envolvendo a reacção entre os derivados pirúvicos das antocianinas (ou não) e os derivados vinilícos do 3-flavanois (Pigmentos azuis - Portisinas)
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Strutures hypotétiques des produits d’addition de type A-T (R = (flavanol)n)
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Reacções envolvendo acetaldeído
Remy, 1999
Chemical Structure of adition products though Ethanol
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PIGMENTOS FORMADOS POR CICLOADIÇÃO
(Cheynier et al., 1998)
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Pigmento poliméricos propostos por Somers
Somers, 1971
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PIGMENTS EQUILIBRIA IN RED WINE
Proposto nos anos 70 por Singleton, Haslam, Somers, Ribéreau-Gayon
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Teores em catequinas e proantocianidinas em alguns vinhos tintos com um ano de envelhecimento
87.9 ± 7.39.4 ± 1.02.7 ± 0.4611.2 ± 37.965.2 ± 6.118.6 ± 2.8Vinhão
59.5 ± 4.433.5 ± 2.47.0 ± 0.7466.8 ± 28.7262.4 ± 15.355.2 ± 5.3Espadeiro
61.5 ± 4.732.2 ± 2.56.4 ± 0.6334.8 ± 21.2175.2 ± 10.934.7 ± 2.6Estremadura (blend)
55.5 ± 5.137.7 ± 2.56.8 ± 0.8412.4 ± 32.6279.6 ± 12.740.4 ± 5.1Dão (blend)
63.0 ± 5.027.0 ± 2.210.0 ± 0.9479.5 ± 31.3205.6 ± 13.576.2 ± 6.2Tinta Miúda
PolymersOligomersMonomersPolymersOligomersMonomers
Relative percentage (%)Concentration (mg/L)Vine variety
Sun et al, 1999
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Balanço Final
Variações muito importantes da concentração e de tipo dos diferentes constituintes:
• No cacho de uva, só em função da casta (variedade)
Depois, influência de:
• Tecnologia Vitícola
• Clima + Solo (“Terroir”)
• Tecnologia Enológica
• Grau de maturação da uva
O que pode variar mais as respectivas concentrações
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