7/25/2019 Aula 5- Funes Com Exercicios
1/40
Funes orgnicasFunes orgnicaslcooislcoois Compostos orgnicos queCompostos orgnicos que
apresentam hidroxilas ligadas apresentam hidroxilas ligadas carbono saturado.carbono saturado.Grupo funcionalGrupo funcional
C O
H
Exemplos:Exemplos:
H3C CH2 CH2
OH OH
Propan-1-olPropan-1-ol ciclopentanolciclopentanol
lcoollcool
primrioprimrio
lcoollcool
secundriosecundrio
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2/40
pp
OH
11
22
334455
66
7711
22
33 44 55
6677
Heptan-4-olHeptan-4-ol
OH
11 22 33 4455
6677
3-metil-Heptan-4-ol3-metil-Heptan-4-ol
OH
11
22
33 44 55
66
77
Hept-1-en-4-olHept-1-en-4-ol 5-metil-Hept-6-en-2-ol5-metil-Hept-6-en-2-ol
OH
112233
44556677
1122334455
2-metil-pentan-1,3-diol2-metil-pentan-1,3-diol
OH
OH11
2233
4455
HO
2,4-dimetil-hex-3-en-2-ol2,4-dimetil-hex-3-en-2-ol
66
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3/40
OH
HO
OH
OH
HO
H3C OH H3C CH2 OH
H3C CH2 CH2 OH H3C CH CH3
OH
metanolmetanol etanoletanol
Propan-1-olPropan-1-ol Propan-2-olPropan-2-ol
Propan-1,2,3-triolPropan-1,2,3-triol
GlicerinaGlicerina
etan-1,2-dioletan-1,2-diol
Etileno-glicolEtileno-glicol
MonolcoolMonolcool
DilcoolDilcoolTrilcoolTrilcool
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4/40
EnisEnis Compostos orgnicos queCompostos orgnicos queapresentam hidroxilas ligadas apresentam hidroxilas ligadas
carbono insaturado por umacarbono insaturado por umadupla ligao.dupla ligao.Grupo funcionalGrupo funcional
Exemplo:Exemplo:
propenolpropenol
Enol primrioEnol primrio
COH
H3C CH CH
OH
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5/40
FenisFenis Compostos orgnicos queCompostos orgnicos queapresentam hidroxilas ligadas apresentam hidroxilas ligadas
carbono aromticos.carbono aromticos.Grupo funcionalGrupo funcional
Exemplo:Exemplo:
Fenol comumFenol comum
OH
O H
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6/40
OH
CH3
OH
CH2 CH3
OH
CHH3C
CH3OH
CH3
CH2 CH3
H3C
OH
CH2 CH3H3C
OH
CH3H2CH3C
CH2
CH2
CH3
OH
CH2 CH3
H3C
OH
OH
CH3
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7/40
ereseres Compostos orgnicos queCompostos orgnicos queapresentam o oxignio comoapresentam o oxignio como
heterotomo.heterotomo.Grupo funcionalGrupo funcional
Exemplo:Exemplo:
metxi-etanometxi-etano
R1 O R2
H3C CH2 O CH3 O CH2 CH3
Etxi- cicloexanoEtxi- cicloexano
ter etil ciclohexlicoter etil ciclohexlico
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8/40
H3C O CH3 H3C CH2 O CH3
H3C CH2 CH2 O CH2 CH3
H3C O
O CH2 CH3
H2CH3C O CH2 CH
CH3
CH2 CH3
CH3
CH3C
CH3
CH2 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH CH2
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9/40
!aleos orgnicos!aleos orgnicos !o compostos!o compostosorgnicos deri"ados deorgnicos deri"ados dehidrocarbonetos pela substituio dehidrocarbonetos pela substituio de
tomos de hidrognio por tomos detomos de hidrognio por tomos dehalognios .halognios .Grupo funcionalGrupo funcional
Exemplo:Exemplo:
R X onde X= (F , Cl , Br , I )
H3C Cl H3C CH CH3
Iloro-metanoloro-metano 2-iodo-propano2-iodo-propano
loreto de metilaloreto de metila
!odeto de i"o-propila!odeto de i"o-propila
Cl Cl
2,4-dicloro-hexano2,4-dicloro-hexano
1 2 3 4 5 6
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10/40
"l#e$#os"l#e$#os !o compostos orgnicos!o compostos orgnicosque apresentam o grupo aldoxilaque apresentam o grupo aldoxila
#carbonila ligada ao hidrognio$#carbonila ligada ao hidrognio$Grupo funcionalGrupo funcional
Exemplo:Exemplo:
2-metil-pentanal2-metil-pentanal #etil-$utanodial#etil-$utanodial
C
H
O
C
H
O
H2CHCC
O
H
CH3
H
O
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11/40
"ci#os car%ox$licos"ci#os car%ox$licos !o compostos!o compostosorgnicos que apresentam oorgnicos que apresentam o
grupo carboxila #carbonila ligadagrupo carboxila #carbonila ligadaa hidroxila$.a hidroxila$.Grupo funcionalGrupo funcional
Exemplo:Exemplo:
%cido 2-metil-%cido 2-metil-pentanicopentanico
%cido metil-$utanodiico%cido metil-$utanodiico
C
O H
O
C
OH
O
H2CHCC
O
HOCH3
OH
O
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12/40
"ni#ri#os #e &ci#os"ni#ri#os #e &ci#os !o compostos!o compostosorgnicos que deri"am daorgnicos que deri"am da
desidratao intermolecular dedesidratao intermolecular decidos carbox%licos.cidos carbox%licos.Grupo funcionalGrupo funcional
Exemplo:Exemplo:
%c&%c&$utanico$utanico
R1 O R2
O O
O
O OO
OH
O
HO
+ + H2OH2SO4
%c& 2,3-%c& 2,3-dimetil-dimetil-
$utanico$utanico
'nidrido'nidrido$utanico-2,3-$utanico-2,3-
dimetil-$utanicodimetil-$utanico
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13/40
MenorParte:
3CarbonosLigao
Dupla(Carbono2)
MaiorParte:3
Carbonos
Anidrido 2-Propenico-Propanico
Anidrido tanico-
Propanico
Anidrido 2-Metil-Propanico-3-Metil-!utanic
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14/40
O
O
'eonas'eonas !o compostos orgnicos!o compostos orgnicosque apresentam o grupoque apresentam o grupo
carbonila entre carbonos.carbonila entre carbonos.Grupo funcionalGrupo funcional
Exemplos:Exemplos:
2-metil (hexan-3-ona2-metil (hexan-3-ona octan-3,6-dionaoctan-3,6-diona
R1C R2
O
H3C CH2 CH2 C CH CH3
CH3
O12
3
456
12
34
56
78
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15/40
seresseres !o compostos orgnicos!o compostos orgnicos#e tamb&m inorgnicos$ que#e tamb&m inorgnicos$ que
deri"am da reao entre umderi"am da reao entre umcido carbox%lico e um lcool.cido carbox%lico e um lcool.Grupo funcionalGrupo funcional
Exemplos:Exemplos:
'c&'c&propanicopropanico
'lcool'lcooletlicoetlico
R1 O
R2
O
+ + H2OH2SO4
CO
O
H2CH3CCH2 CH3
C
O
H2CH3COH
CH2 CH3HO
Propanoato de etilaPropanoato de etila
()*:()*:H3C C
O CH2 CH3
O
7
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"minas"minas !o compostos orgnicos!o compostos orgnicosnitrogenados deri"ados danitrogenados deri"ados da
substituio de hidrognios dasubstituio de hidrognios daam'nia #am'nia #NHNH33$ por grupos alquilas$ por grupos alquilas
ou arilas.ou arilas.
Grupo funcionalGrupo funcional
NH H
H
N
H HR1 N
R2 HR1 N
R2 R3
R1
AminaAmina
primriaprimria
AminaAmina
secundriasecundriaAminaAmina
terciriaterciria
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17/40
Exemplos:Exemplos:
H3C NH2 H3C NH CH3 (CH3)3N
#etilamina#etilamina )imetilamina)imetilamina *rimetilamina*rimetilamina
NH2
FenilaminaFenilamina(anilina)
NH
Etil-propilaminaEtil-propilamina
H3C N
CH3
CH2 CH3
Etil-dimetilaminaEtil-dimetilamina
i
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18/40
"mi#as"mi#as !o compostos orgnicos!o compostos orgnicosque apresentam tomos deque apresentam tomos de
nitrognios ligados diretamentenitrognios ligados diretamenteao grupo carbonila.ao grupo carbonila.Grupo funcionalGrupo funcional
Exemplos:Exemplos:
C
N
O
EtanamidaEtanamida
CO
H3C
NH2
CO
NHCH3CH3
C
N
O1234
3,+- dimetil-3,+- dimetil-pentanamidapentanamida
12
34
3,+,+- trietil-3,+,+- trietil-pentanamidapentanamida
5
!
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19/40
+irocomposos+irocomposos !o compostos!o compostosorgnicos que apresentam oorgnicos que apresentam o
grupo nitro #deri"ados do cidogrupo nitro #deri"ados do cidon%trico$n%trico$Grupo funcionalGrupo funcional
Exemplos:Exemplos:
4-etil-3-nitro-4-etil-3-nitro-hexanohexano
3-metil-2,4-dinitro3-metil-2,4-dinitrohexanohexano
NO
O
2ON
H3C CH2 CH CH CH CH3
NO2CH3NO2
(
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'omposos organome&licos'omposos organome&licos (presentam(presentammetais ligados a cadeiasmetais ligados a cadeias
carb'nicas. )entre oscarb'nicas. )entre os*rganometlicos destacam+se os*rganometlicos destacam+se oscompostos de Grignard.compostos de Grignard.
Grupo funcionalGrupo funcional
Exemplos:Exemplos:
RMgXGruo!l"u#l!
$!log%n#o
loreto de metil-man"ioloreto de metil-man"io
H3C MgCl H3C CH2 MgI
H3C CH2 CH2 MgF
!odeto de etil-man"io!odeto de etil-man"io
Fluoreto de propil-man"ioFluoreto de propil-man"io
( t( t
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Exemplos:Exemplos:
'omposos poli,uncionais'omposos poli,uncionais (presentam(presentamgrupamentos que identi,camgrupamentos que identi,camfun-es orgnicas diferentes.fun-es orgnicas diferentes..eundo a.eundo a IUPACIUPACa pre/er0ncia de e"colha da /unoa pre/er0ncia de e"colha da /unoornica principal ornica principal
cidocido >> amidaamida >> aldedoaldedo >> cetonacetona >> lcoollcool>> aminaamina >> terter >> haletohaleto
O
OH
NH2
%c& 2-amino- heptanico%c& 2-amino- heptanico
HO
O
OH
O O
%c& 3-ceto-hex-4-enodiico%c& 3-ceto-hex-4-enodiico
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1- (UFU)1- (UFU)De acordo com a nomenclatura IUPAC , ode-De acordo com a nomenclatura IUPAC , ode-!e di"er #ue o como!to C$!e di"er #ue o como!to C$%%C$&$C$(C$C$&$C$(C$%%))'' o o
a)a) '-metil-%-utanol'-metil-%-utanol
)) %-metil-'-utanol%-metil-'-utanolc)c) metil-i!oroil-lcoolmetil-i!oroil-lcoold)d) utanolutanole)e) 1,1-dimetil-'-roanol1,1-dimetil-'-roanol
-esolu.o-esolu.o
C$C$%%C$&$C$(C$C$&$C$(C$%%))''
H3C CH
OH
CH
CH3
CH31 2 3 41 2 3 4
3-metil-2-$utanol3-metil-2-$utanol
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'- (U*+A)'- (U*+A)De acordo com a nomenclatura IUPAC , oDe acordo com a nomenclatura IUPAC , onome do como!to #ue are!enta rmula e!truturalnome do como!to #ue are!enta rmula e!truturala !e.uir a !e.uir
A)A)/-metil-'-hetanol/-metil-'-hetanol+)+) /-etil-'-he0anol/-etil-'-he0anolC)C) '-etil-'-he0anol'-etil-'-he0anolD)D)'-etil-/-he0anol'-etil-/-he0anol*)*) %-metil-/-hetanol%-metil-/-hetanol
-esolu.o-esolu.o
H3C C
H
CH2
CH3
CH2 CH2 CH CH3
OH
5 4 3 2 15 4 3 2 1
66
77
5-metil-2-heptanol5-metil-2-heptanol
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%- (UFU)%- (UFU)& PC do! olmero! mai! u!ado! em todo o& PC do! olmero! mai! u!ado! em todo omundo2 34o rodu"ida! milh5e! de tonelada!mundo2 34o rodu"ida! milh5e! de tonelada!anualmente, de!tinada! rincialmente a con!tru64oanualmente, de!tinada! rincialmente a con!tru64o
de tuo!, di!co!, ladrilho!, man.ueira! e etc2de tuo!, di!co!, ladrilho!, man.ueira! e etc2
& mon7mero recur!or de!!e olmero & mon7mero recur!or de!!e olmero !) &)
') d) e)
C C
H
H H
ClH
CH
CH
Cl
C C C C
H
H
H
HCl
Cl
Cl
Cl
H HH
CH
CCl
CH
CH
Cl C
H
H
Cl
C
H
+
C C C C C C
H
H
H
H
H
H
Cl Cl Cl
H H H
E $ i # , # E $ i # , #
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Exerc$cios #e apro,un#amenoExerc$cios #e apro,un#ameno1- (U2328uda! 9adeu-3P)1- (U2328uda! 9adeu-3P)& manitol C:$1;&: um tio& manitol C:$1;&: um tio
de a6
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Exerc$cios #e apro,un#amenoExerc$cios #e apro,un#ameno'-(*3P@-3P)'-(*3P@-3P) Da cana de a6
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Exerc$cios #e apro,un#amenoExerc$cios #e apro,un#ameno%-%-& ter metil-terc-utlico , rere!entado ela !i.la& ter metil-terc-utlico , rere!entado ela !i.la
@9+* , =em .anhando de!ta#ue no cenrio mundial@9+* , =em .anhando de!ta#ue no cenrio mundial
como aditi=o da .a!olina , uma =e" #ue !ua re!en6acomo aditi=o da .a!olina , uma =e" #ue !ua re!en6aermite aumentar o ndice de octana.em doermite aumentar o ndice de octana.em docomu!t=el 2 *!cre=a a rmula e!trutural do @9+*comu!t=el 2 *!cre=a a rmula e!trutural do @9+*
-esolu.o-esolu.o
ter metil-terc-utlicoter metil-terc-utlico
R1 O R2O R2H3C OH3C C
CH3
CH3
CH3
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1-1-A alternati=a #ue contm o como!to de nomeA alternati=a #ue contm o como!to de nomeentanodial entanodial
-esolu.o-esolu.o
!) &)
')
H3C CH2 CH2 C
H
OCH2 C
H
O
H3C
OO
H H d)
C CH2 CHH
OO
4
entanodialentanodial
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'-'-A maioria do! !tere! de e#uena ma!!a molar A maioria do! !tere! de e#uena ma!!a molar con!tituda or l#uido! de cheiro a.rad=el2 A!con!tituda or l#uido! de cheiro a.rad=el2 A!e!!Bncia! da! ruta! e da! lore! !4o .eralmentee!!Bncia! da! ruta! e da! lore! !4o .eralmente
con!e#Bncia da re!en6a de !tere! =oltei! ,con!e#Bncia da re!en6a de !tere! =oltei! ,emora outro! como!to! or.nico! tammemora outro! como!to! or.nico! tammcontriuam ara e!te ato2 Al.un! !tere! comun! ,contriuam ara e!te ato2 Al.un! !tere! comun! ,de odore! caracter!tico! , !4o ornecido! a !e.uir de odore! caracter!tico! , !4o ornecido! a !e.uir
a)a) *!!Bncia de rum EEE ormiato de etila*!!Bncia de rum EEE ormiato de etila
)) *!!Bncia de ma64 EEacetato de etila2*!!Bncia de ma64 EEacetato de etila2c)c) *!!Bncia de aaca0i EEE utanoato de etila2*!!Bncia de aaca0i EEE utanoato de etila2d)d) *!!Bncia de ramoe!a EE ormiato de i!outila2*!!Bncia de ramoe!a EE ormiato de i!outila2De acordo com a nomenclatura acima a!!inale oDe acordo com a nomenclatura acima a!!inale o
la=ori"ante aai0ola=ori"ante aai0oO
O
4 car$ono"4 car$ono"
$utanoato$utanoato
2 car$ono"2 car$ono"
etilaetila
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Exerccio! "e a#ro$%n"a&entoExerccio! "e a#ro$%n"a&ento1-1-& cido utrico (do latim utrumG mantei.a )& cido utrico (do latim utrumG mantei.a )
contriui ara o cheiro caracter!tico de mantei.acontriui ara o cheiro caracter!tico de mantei.a
ran6o!a2 *!!e cido ormado or #uatro tomo! deran6o!a2 *!!e cido ormado or #uatro tomo! decarono unido! numa cadeia reta e !aturada2 DB acarono unido! numa cadeia reta e !aturada2 DB armula e!trutural e o nome oicial do cido utrico2rmula e!trutural e o nome oicial do cido utrico2
-esolu.o-esolu.o
H3C CH2 CH2 COH
O
cido utanicocido utanico
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Exerccio! "e a#ro$%n"a&entoExerccio! "e a#ro$%n"a&ento'2'2A +iacetila o rincial aromati"ante da mar.arina2A +iacetila o rincial aromati"ante da mar.arina2
3aendo #ue ela uma dicetona ormada or #uatro3aendo #ue ela uma dicetona ormada or #uatro
tomo! de carono de cadeia normal e !aturada ,tomo! de carono de cadeia normal e !aturada ,e!cre=a !ua rmula e!trutural e !eu nome oicial2e!cre=a !ua rmula e!trutural e !eu nome oicial2
-esolu.o-esolu.o
utanodionautanodiona
H3C C C CH3
O O
E i " $ " t
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32/40
Exerccio! "e a#ro$%n"a&entoExerccio! "e a#ro$%n"a&ento%2%2*!cre=a a rmula e!trutural e a molecular do*!cre=a a rmula e!trutural e a molecular do
como!to ;-metil-%-he0en-'-ona2como!to ;-metil-%-he0en-'-ona2
-esolu.o-esolu.o
;-metil-%-he0en-'-ona2;-metil-%-he0en-'-ona2
C C C C C C
O
C
H3C C CH C CH2 CH3
CH3
O
C7H12O
$E i " $ " t
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Exerccio! "e a#ro$%n"a&entoExerccio! "e a#ro$%n"a&ento;2;29anto o metanoato de etila como o roanoato de9anto o metanoato de etila como o roanoato de
i!outila !4o u!ado! como la=ori"ante! de rum2i!outila !4o u!ado! como la=ori"ante! de rum2
*!cre=a a rmula e!trutural de cada um2*!cre=a a rmula e!trutural de cada um2
-esolu.o-esolu.o
H C
O CH2 CH3
O
H3C CH2 C O CH2 CH CH3
CH3
O
#etanoato de etila#etanoato de etila Propanoato de i"o$utilaPropanoato de i"o$utila
1 (UFU)1 (UFU) A utre!cina !e orma com a decomo!i64o daA utre!cina !e orma com a decomo!i64o da
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12 (UFU)12 (UFU)A utre!cina !e orma com a decomo!i64o daA utre!cina !e orma com a decomo!i64o darotena animal e tem a#uele cheiro de!a.rad=el derotena animal e tem a#uele cheiro de!a.rad=el decarni6a2carni6a2
!!22+'!+'!22'!'!22'!'!22'!'!22+!+!22u*re'#n!u*re'#n!
3eu nome, !e.undo a IUPAC, 3eu nome, !e.undo a IUPAC, a)a) 1,: H diaminohe0ano21,: H diaminohe0ano2)) 1,: H dinitro.eniohe0ano21,: H dinitro.eniohe0ano2
c)c) 1,; H diam7nioutano21,; H diam7nioutano2d)d) 1,; H diamidohe0ano21,; H diamidohe0ano2e)e) 1,; H diaminoutano21,; H diaminoutano2
-esolu.o-esolu.oCH2 CH2 CH2 CH2 NH2H2N
1 2 3 41 2 3 4
1,;-diaminoutano1,;-diaminoutano
22 ' (acterici"a )o&ecin A c%+a $,r&%la e!tr%t%ral' (acterici"a )o&ecin A c%+a $,r&%la e!tr%t%ral
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35/40
2-2-' (acterici"a )o&ecin A * c%+a $,r&%la e!tr%t%ral' (acterici"a )o&ecin A * c%+a $,r&%la e!tr%t%ral..
a#re!enta a! $%n/0e!.a#re!enta a! $%n/0e!.aa ci"o car(oxlico e $enolci"o car(oxlico e $enol(( lcool * $enol e terlcool * $enol e tercc lcool * $enol e al"e"olcool * $enol e al"e"o"" ter * lcool e al"e"oter * lcool e al"e"o
ee cetona * $enol e i"rocar(onetocetona * $enol e i"rocar(oneto
HOOH
CH
CH2 OH
H
HO
O$enol$enol
al"e"oal"e"o
lcoollcool
33 a tiroxina c%+a $,r&%la e!tr%t%ral .a tiroxina c%+a $,r&%la e!tr%t%ral .
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36/40
3-3-a tiroxina * c%+a $,r&%la e!tr%t%ral .a tiroxina * c%+a $,r&%la e!tr%t%ral .
o(!era&o! ra"icai! %e caracteri8a& a! !eg%inte!o(!era&o! ra"icai! %e caracteri8a& a! !eg%inte!$%n/0e!.$%n/0e!.
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* i ! d d t*0erccio! de aroundamento
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*0erccio! de aroundamento*0erccio! de aroundamento11U&a a&ina &%ito %tili8a"a na #ro"%/:o "eU&a a&ina &%ito %tili8a"a na #ro"%/:o "e
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%la * !en"o co&erciali8a"a co& o no&e "e%la * !en"o co&erciali8a"a co& o no&e "eanilina E!!a !%(!t;ncia %& l%i"o incolor
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*0erccio! de aroundamento*0erccio! de aroundamento2-2-E!crea a e!tr%t%ra "e "oi! nitrocoo!to! "eE!crea a e!tr%t%ra "e "oi! nitrocoo!to! "e
ca"eia ali$tica !at%ra"a %e a#re!ente& * ca"a %&ca"eia ali$tica !at%ra"a %e a#re!ente& * ca"a %&
* !ei! to&o! "e car(ono e "> !e%! no&e! o$icia!* !ei! to&o! "e car(ono e "> !e%! no&e! o$icia!
-esolu.o-esolu.o
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1-nitro hexano1-nitro hexano
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NO2
CH2 CH32
2-metil-2-nitro pentano2-metil-2-nitro pentano
*0ercci ! de ar undament*0erccio! de aroundamento
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*0erccio! de aroundamento*0erccio! de aroundamento3-3-U&a "a! &atria!-#ri&a! %tili8a"a! #ara aU&a "a! &atria!-#ri&a! %tili8a"a! #ara a
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teci"o! #ara ree!ti&ento a #ro#enonitrilateci"o! #ara ree!ti&ento a #ro#enonitrilaE!crea a! $,r&%la! e!tr%t%ral e &olec%lar "e!!aE!crea a! $,r&%la! e!tr%t%ral e &olec%lar "e!!anitrilanitrila
-esolu.o-esolu.o
H2C CH C N33HH33++
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