- ALCALIDES -METABLITOS SECUNDRIOS
Ciclo biossinttico dos MS
ALCALIDESConceito: So substncias que reajam com cidos formando sais, semelhana dos lcalis precipitem das solues ou adquiram cores caractersticas quando reagem com os denominados reagentes gerais e apresentem ainda propriedades toxicolgicas e farmacolgicas caractersticas.
ALCALIDESA designao mais aceita recentemente de Pelletier (1983) que considera Um alcalide seria uma substncia orgnica cclica contendo um nitrognio em estado de oxidao negativo e cuja distribuio limitada entre os organismos vivos., geralmente com ao biolgica marcante, como a morfina, a cafena, a nicotina.
Alcalides: substncias naturais caracterizadas principamente pela presena de um N heterocclico, que pode se apresentar como amina secundria, terciria, amida ou sal de amnio quaternrio.
ALCALIDESNicotinaMorfina
Aspectos Gerais
Uma das mais importantes caractersticas fsico-qumicas a basicidade
(Alcalide = lcali-semelhante; grego.: eids [semelhante]).
- Bases alcalodicas livre so insolveis em gua.
- O sal correspondente hidrossolvel
- Em solventes apolares a base livre solvel e o sal noALCALIDES
GENERALIDADES
1) O tomo de N oriundo de aminocido (alcalides verdadeiros*);
2) O grupo compreende mais 10.000 representantes, dos quais 75 % so oriundo de plantas superiores
3) de rara ocorrncia em bactrias, algas, fungos e lquens
Excesso: Claviceps purpurea (fungo)Existem representantes no reino animal, como sapos da Amrica Central e peixes japoneses
Alguns grupos ocorrem apenas em algumas poucas espcies: Ex. Morfina em Papaver somniferum e P. setigerum;
Algumas estruturas podem ser amplamente distribudos: Ex. Nicotina, presente em mais de 10 famlias.
4) A biossntese de alcalides ocorre no tecido ativo da razes e caule.
O armazenamento local ou aps a distribuio, realizada em vacolos.Em vrias espcies vegetais, os alcalides desempenham papel de proteo contra herbvoros, insetos, bactrias e etc.
*protoalcalides (N no ciclco); pseudoalcalides (N cclico ou no -no derivados de AA)ALCALIDES
ALCALIDESOs primeiros alcalides obtidos graas a sua basicidadeAlcalideMorfina Emetina AtropinaCafenaQuininaNicotinaCodenaAno1805181718191820182718291833PesquisadorF. SertrnerP. J. Pelletier & F. MagendieR. BrandesF. F. RungeP. J. Pelletier & F. MagendieW. Ponselt & R. ReinmannP. J. RobiquetFontepioIpecaBeladonaCafQuinaTabacopio
ALCALIDESSo substncias bsicas ( pertence a funo amina) identificadas pela presena do tomo de nitrognio dentro de um ciclo.
ALCALIDESAlcalides Heterocclicos e sua origem biossinttica de aminocidos
ALCALIDESAlcalides Heterocclicos e sua origem biossinttica de aminocidos (Parte I)OrnitinaPirrolidnicosPirrolizidnicosTropnicosLisinaQuinolizidnicosPiperidnicosIndlicosTriptofano
ALCALIDESAlcalides Heterocclicos e sua origem biossinttica de aminocidos (Parte II)IsoquinoleicosTirosinaEfedrinaFenilalaninac. asparagnicoc. antranlico(intermedirio do triptofano)QuinolnicosXantinasPiperidnicos
ALCALIDESATROPINAESTRICNINA
ALCALIDESNICOTINA
REAES DE IDENTIFICAO EM FARMACOGNOSIACOLORIMTRICAS
PRECIPITAO
FLUORESCNCIA
ALCALIDESBase livreSal de alcalide
Normalmente, no so consideradas como alcalides as aminas de origem animal como a adrenalina, anloga do alcalide efedrina. Eliminam-se tambm do grupo as aminas proteinognicas, os derivados da purina e alguns hidrxidos de amnio quaternrios tais como a colina e as betanas, embora se mantenha no grupo a muscarina, quimicamente semelhante.ALCALIDES
ALCALIDES NORADRENALINAFENILALAMINA
ALCALIDES MUSCARINAACETILCOLINA
ALCALIDES FONTES DE ALCALIDESOs alcalides formam um grupo muito vasto de metablitos que podem ocorrer tanto em microorganismos como plantas superiores e inferiores e ainda em animais, apesar de nestes ltimos ocorrerem com muito menor frequncia.
Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, clulas epidrmicas e hipodrmicas, bainhas vasculares e vasos lactferos.
ALCALIDES Alcaloide: Atropina
Nome cientifico: Atropa belladona
Nome vulgar:Beladona / erva-moura mortal
Parte da Planta: raiz
Atividade Farmacolgica: Anticolinrgico
ALCALIDES Alcaloide:emetina
Nome cientifico: Cephaelis ipecacuanha
Nome vulgar: Ipeca
Parte da Planta: raiz
Atividade Farmacolgica: emtico
ALCALIDES Alcaloide:Quinina
Nome cientifico: Cinchona spp.
Nome vulgar:Quina
Parte da Planta:Cascas
Atividade Farmacolgica: antimalrico, antitrmico e analgsicos
ALCALIDES Alcaloide:Pilocarpina
Nome cientifico: Pilocarpus jaborandi
Nome vulgar:Jaborandi
Parte da Planta:Folhas
Atividade Farmacolgica: anti-glaucomatoso
ALCALIDES Alcaloide:Fisostigmina
Nome cientifico: Physostigma venenosum
Nome vulgar:Fisostigma
Parte da Planta:sementes
Atividade Farmacolgica: anticolinrgico
ALCALIDES Os nomes dos alcalides so oriundos de diversas origens:
Nome genrico da planta que os produz: Atropina, Pilocarpina, Fisostigmina, hidrastina ...
Nome especifico da planta produtora: Beladonina,cocana ...
Atividade farmacolgica: Emetina, Morfina ...
Nome comum do organismo produtor: Alcalides do esporo do centeio, Ergotamina ...
Nome do descobridor: Peletierina ...
NOMENCLATURA DOS ALCALIDES
ALCALIDES RADICAL + INA
NOMENCLATURA DOS ALCALIDESAMINA
ALCALIDES Raramente so encontrados no estado livre sendo a forma de sal de cidos orgnicos mais frequente. A combinao com os cidos qunico e mecnico so mais frequentes:
Aparecem tambm frequentemente combinados com os cidos mlico, ctrico, e succnico, ou ainda na forma de sulfatos. No pio, por exemplo, a morfina existe na forma de sulfato e meconato.
Estrutura e propriedades qumicas dos alcalides:
ALCALIDES comprovada a funo de proteo dos alcalides nas plantas, por serem txicos. No entanto, acredita-se que atuem tambm como reserva de nitrognio, reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reproduo, como agentes de desintoxicao e transformao simples de outras substncias nocivas ao vegetal, proteo para raios UVFunes fisiolgicas dos alcalides:
ALCALIDES A biossntese dos alcalides inclui um aminocido.(exceto pseudo alcalides)OrnitinaLisinaFenilalaninaTirosinaTriptofanocido antranlicoAminocidos
ALCALIDES Alcalides verdadeiros so aqueles que apresentam o tomo de nitrognio no heterociclo e so tem origem biossinttica a partir de aminocidos.Classificao biossinttica dos alcalides:
ALCALIDES PRINCIPAIS NCLEOS OU ANIS:
ALCALIDES PRINCIPAIS NCLEOS OU ANIS:
ALCALIDES PRINCIPAIS NCLEOS OU ANIS:
ALCALIDES Pseudoalcalides so aqueles que apresentam o tomo de nitrognio no heterociclo e no apresentam origem biossinttica a partir de aminocidos.Classificao biossinttica dos alcalides:TEOBROMINATEOFILINACAFENACONIINA
ALCALIDES Protoalcalides so aqueles que no apresentam o tomo de nitrognio no heterociclo e apresentam origem biossinttica a partir de aminocidos.Classificao biossinttica dos alcalides:MUSCARINA
ALCALIDES Os alcalides so constitudos de carbono, hidrognio e nitrognio ( funo amina).
Oxigenados cristais normalmente incolores e inodorosNo- oxigenados lquidos, odorferos e volteis sais slidos e fixos.
A maioria dos alcalides so heterocclicos.
As propriedades bsicas que possibilitam as combinaes com os cidos devem-se presena de tomo de nitrognio com eltrons livres.
ALCALIDES Anestsicos locais: Sao geralmente steres de aminolcoois, como por exemplo a cocana.
Analgsicos: representados pela morfina e derivados. Atividades farmacolgica dos alcalides:
ALCALIDES Antipirticos especficos: Os melhores representantes dessa classe so os quinolnicos. Sabe-se que os ncleos quinolnicos e piperidnicos, a cadeia lateral etilnica e o lcool secundrio so necessrios para a atividade antitrmica e bactericida.
Atividades farmacolgica dos alcalides:
ALCALIDES Simpaticomimticos: A estrutra fundamental dos compostos desse grupo a de uma fenilalquilamina.Atividades farmacolgica dos alcalides:
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