As reações orgânicas são
geralmente reações mais
lentas, pois são reações
moleculares, ou seja,
ocorre entre moléculas.
Para que estas reações aconteçam, é necessário quebrar as ligações das
moléculas dos reagentes e reorganizar átomos ou
radicais para formar novos produtos.
A cisão homolítica ocorre
quando a ligação
covalente é quebrada por
igual, de moto que cada
átomo ou radical
permaneça com seu
próprio elétron.
Cada partícula final é chamada de radical livre e é
eletricamente neutra, porém possui um elétron
desemparelhado. Os radicais livre são extremamente
instáveis, existindo por apenas frações extremamente
pequenas de segundo e, por isso mesmo, são muito
reativos.
Ocorre cisão heterolítica
quando a ligação covalente
é quebrada desigualmente,
de modo que um dos
átomos fica com os dois
elétrons da ligação
covalente.
Neste caso, A tornou-se um cátion, pois perdeu seu elétron; B tornou-se um ânion, pois B ficou com o
elétron de A.
De um modo geral, a heterólise é mais fácil que a
homólise. Enquanto a homólise exige altas
temperaturas, luz ultravioleta etc para
ocorrer, a heterólise já ocorre em temperaturas
menores.
É feita em alcenos ou alcinos, onde são
adicionadas moléculas de H2. (HIDROGENAÇÃO).
A hidrogenação do ciclopropano forma o
propano, constatando-se a abertura do anel.
Halogenação - Haletos de hidrogênio se adicionam aos
alcenos dando origem aos haletos de alquila.
Dos halogênios, aquele que se adiciona mais facilmente aos alcenos é o cloro, seguindo-se
do bromo e do iodo.
Foi constatado por Markownikoff, que a adição
de haletos de hidrogênio ocorre de tal maneira que o
de carbono mais hidrogenado hidrogênio se ligará de
preferência ao átomo. Esta constatação é conhecida
como Regra de Markownikoff.
Na presença de peróxidos, há uma inversão à regra de
Markownikoff.
Hidratação - É o inverso da desidratação (reação de
obtenção de alcenos). Assim como nas hidroalogenações, a hidratação segue a regra de
Markownikoff.
Ozonólise - Se o alceno possuir ramificações na dupla ligação,
formam-se cetonas, se não possuir formam-se aldeídos.
Ocorre entre haletos e
o sódio metálico,
duplicando uma cadeia
carbônica.
Ocorre por eletrólise de sais de ácidos orgânicos. A
carboxila é oxidada a CO2 e
cada molécula de água fornece um íon H+ para ser reduzido a
H2.
Os alcanos, por serem apolares, reagem por
radicais livres em reações de substituição, onde o hidrogênio é substituído
por outros ligantes. Geralmente as reações dos alcanos acontecem
gerando misturas de produtos.
Em moléculas mais complexas, observa-se que o produto formado em maior quantidade é
aquele onde a substituição ocorre nos
carbonos terciários, depois nos secundários e por último nos primários.
Obs.: O haleto orgânico pode ser halogenado mais de uma vez.
O ciclipropano reage com
halogênios formando di-
haletos conjugados abertos.
O ciclobutano e os anéis maiores se comportam como
alcanos, sendo alvo de reações de substituição.
Analogamente a que acontece nas reações anteriores, o
ciclipropano reage com ácidos halogenídricos,
proporcionando abertura do anel.
O ciclobutano, o
ciclopentano e os
cicloalcanos superiores não
reagem com ácidos HX.
Ocorre entre o ácido nítrico e
um alcano, gerando mistura de
produtos.
É semelhante à nitração, só
que é com o ácido sulfúrico.
Álcoois podem ser
desidratados por meio de
uma catálise heterogênea.
Neste caso, forma-se principalmente o 2-buteno, que é mais estável que o 1-buteno. Isto
quer dizer que o hidrogênio do carbono 3 sai com mais facilidade que o do carbono 1. O hidrogênio
sai do carbono menos hidrogenado.
Assim como nos álcoois, os haletos orgânicos podem
perder uma molécula de HX. Para este método geralmente utiliza-se solução de KOH ou NaOH em etanol. Similar aos
álcoois, o hidrogênio da molécula HX sai do carbono
menos hidrogenado.
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