Extrao da cafena do ch preto e purificao por sublimao
Docentes: Jos Eduardo de Oliveira
Humberto Marcio Santos Milagre
Isabele Rodrigues Nascimento
Discentes: Flvia Farinelli
Isabela Gamero Rangel
Jssica Ospedal 1
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA JLIO DE MESQUITA FILHO
Plano de fundo, Imagem 1
Tpicos a serem abordados
Objetivo; Introduo Terica; Propriedades da Cafena; A Histria e o Caf; Histria do Caf no Brasil; Consumo Atual de Caf no
Brasil; A Cafena e o Doping; Ao da Cafena Sobre o
Sistema Nervoso; Doses mdias de cafena
encontradas nos produtos comercializados;
Benefcios e Malefcios da Cafena;
Substncias presentes na folha do ch preto (celulose, clorofila, taninos e flavonoides );
Tabela; Processos utilizados ; Fluxograma; Clculos e resultados; Bibliografias e Referncias .
2 Plano de fundo, Imagem 2
Objetivo
A prtica tem como objetivo extrair a cafena do ch preto e purific-la por sublimao.
3 Plano de fundo, Imagem 3
Introduo Terica
A cafena como um produto
qumico classificada como
alcaloides fazendo parte do grupo das xantinas.
Pode ser encontrada em 63 tipos diferentes de
plantas, dentre elas: erva-mate, caf, ch, cacau,
guaran e cola.
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Figura.1-Aspecto da Cafena
Figura.2-Aspecto do Mate Figura.3-Caf Figura.4-Ch Figura.5-Cacau Figura.6-Guaran
Figura.7-Cola
Propriedades da cafena
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Figura.8-Molcula da Cafena
Nome IUPAC: 1,3,7-trimetil- 1H-purino- 2,6(3H,7H)-diona
Formula molecular: C8H10N402
Aparncia: p branco
Densidade: 1,23 g/ml
Ponto de fuso: 238 C
Solubilidade em gua (25C) : 2g/100ml
Solubilidade em gua (100C) 66g/100ml
Sublimao: 178C 1 atm
MM: 194,19g/mol
A Histria e o Caf A cafena droga lcita mais consumida em todo mundo por estar presente em
analgsicos, inibidores de apetite e principalmente no caf.
Originria das terras altas da Etipia e difundiu-se atravs da Europa e do Egito.
Qahwa Vinho de acordo com os rabes
Meados sculo IX: um pastor observou
que seu rebanho apresentava maior vivacidade
ao comerem os gros do caf.
Monges tomavam caf para se manterem
acordados durante as oraes.
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Figura.9-Ovelha vivaz
Figura.10-Monge em orao
Plano de fundo, Imagem 14
Histria do Caf no Brasil
1727 primeiras mudas chegaram ao Brasil nas regies sudeste e Rio de Janeiro;
Sculo XX poltica do Caf-com-leite;
Com o fim do trfico negreiro o capital foi deslocado para outras atividade, uma delas foi o caf;
Convnio de Taubat (1906): convnio de estados cafeeiros para obter financiamento externo para estocagem de caf em armazns a fim de diminuir a oferta externa e conseguir preos mais elevados para o mesmo;
Crise de 1929: 4 safras queimadas;
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Plano de fundo, Imagem 5
Consumo Atual de Caf no Brasil
Atualmente o Brasil consome anualmente 20,33 milhes de sacas de caf que seria o equivalente 6,23 quilos de caf em gro cru, ou 4,98 quilos de caf torrado, o equivalente a quase 83 litros para cada brasileiro por ano.
"Os brasileiros esto consumindo mais xcaras de caf por dia e
diversificando as formas da bebida durante o dia, adicionando ao caf filtrado consumido nos lares tambm os cafs expressos, cappuccinos e outras combinaes com leite -segundo comunicado da Abic.
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Figura.11-Coando Caf
A Cafena e o Doping
uma substncia includa nos regulamentos de doping de todas as federaes desportivas (doses de 12 mg/ml) j podem ser consideradas doping. Essa quantidade facilmente atingida a partir da quarta xcara de caf.
9 Figura.12-A Cafena e o Doping
Ao da cafena sobre o sistema nervoso
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No crebro:
Dilatao dos vasos
Excitao dos
Neurnios
Atividade celular
adenosina
cafena
Contrao dos vasos
Atividade Celular
Excitao dos
Neurnios
Hipfise Suprarenais
Adrenalina Plano de fundo, Imagem 6
Doses mdias de cafena encontradas em produtos comercializados Produto: Poro: Cafena (mg):
Refrigerante a base de laranja 355ml 0
Caf descafeinado 240ml 3
Achocolatado pronto 220ml 5
Caf Filtrado e descafeinado 240ml 6
Bebida a base de cacau 300ml 9
Ch branco 240ml 15
Chocolate ao leite 28g 20
Ch verde 240ml 25
Chocolate em p 28g 26
Chocolate amargo 170g 31
Coca-cola 355ml 34
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Doses mdias de cafena encontradas em produtos comercializados
Produto: Poro: Cafena (mg):
Refrigerante a base de cola 355ml 36
Ch mate 240ml 47
Ch preto saquinho 50
Dorflex comprimido 50
Caf Instantneo 240ml 57
Aspirina comprimido 65
Bebida energtica Red bull (250ml)
240ml 76
Caf Expresso 30ml 77
Caf Filtrado 240ml 108
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Benefcios e Malefcios do Caf
Benefcios do caf: Malefcios do caf:
Diminui o cansao; Substncia viciante;
Previne o envelhecimento; Aumenta ansiedade;
Auxilia na digesto; Aumenta o risco de abortos naturais;
Diurtico; Aumento da irritabilidade;
Estimula o metabolismo; Insnia
Aumenta a concentrao; Acelera o ritmo cardaco
Intensifica o estado de alerta, viso, audio e coordenao motora;
Acelera o ritmo cardaco.
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Substncias presentes na folha do Ch
Celulose;
Clorofila;
Taninos;
Flavonoides.
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Figura 13 folha do ch preto
Celulose
o principal componente das folhas e insolvel em gua , portanto no apresentar problemas durante o isolamento da cafena.
15 Figura 14 estrutura da clorofila
Clorofila
Responsvel pela fotossntese e pela cor verde das plantas.
parcialmente solvel em diclorometano e muito mais solvel em gua que a celulose.
Ao final no experimento quando a cafena j estiver cristalizada, dever ser feita a sublimao, para eliminar completamente a clorofila da cafena.
16 Figura 15 estrutura da clorofila
Taninos
So polifenis de origem vegetal. Eles inibem o ataque s plantas por herbvoros vertebrados ou invertebrados e tambm por microorganismos patognicos. O termo largamente utilizado para designar qualquer composto polifenlico contendo suficientes grupos hidroxila e outros (como carboxila) para poder formar complexos com protenas e outras macromolculas.
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Figura 16 estrutura acido glico
Flavonides
So pigmentos coloridos que apresentam carter cido.
So mais solveis em CH2Cl2 que em gua. Na presena de base h formao de sal.
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Figura 17 estrutura Quercetina
Tabela
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Processos utilizados
Infuso; Extrao Mltipla; Banho de Gelo; Lavagem; Secagem com agente secante; Destilao Simples; Evaporao do Solvente e Cristalizao; Purificao por sublimao; Determinao do ponto de fuso.
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Infuso
Uma bebida que feita, em geral, pela imerso de uma substancia aromtica em gua quente ou a ferver. Quimicamente falando: o processo de extrao de compostos qumicos utilizando-se um solvente, permitindo que o material vegetal permanea suspenso no solvente por um certo perodo de tempo.
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Figura 18-Ch vermelho
Extrao Mltipla
Vrias pores do solvente, imiscvel com gua, so colocadas em contato com a fase aquosa extraindo-se assim o soluto de interesse.
muito mais eficiente em termos de rendimento.
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Figura 19 solvente A e B
Extrao quimicamente ativa
Tem como objetivo modificar quimicamente
um composto a fim de mudar o seu
coeficiente de distribuio.
Um exemplo de Extrao quimicamente ativa:
23 Figura 20 reao
Efeito Salting-Out
Em caso de formao de emulso adiciona-se um soluo de NaCl, para diminuir a solubilidade dos compostos orgnicos na fase aquosa.
Este fenmeno se d devido a forte interao entre gua e os ons do sal ou seja, como uma das fases aquosa, as molculas de gua tero preferncia em solvatar o sal, liberando assim, as molculas orgnicas para a fase orgnica.
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Figura 21 efeito salting - out
Banho de gelo
O banho de gelo necessrio para que haja o resfriamento do ch. Com isto evita-se a evaporao do solvente diclorometano, cujo ponto de ebulio baixo (39,75C), durante a extrao, prevenindo aumento na presso interna do funil e portanto, acidentes.
25 Figura 22 Banho de gelo
Lavagem Lavagem com NaOH:
Elimina substncias indesejveis como taninos e flavonides, que so convertidos em sais de sdio.
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Figura 23 Formao sal de flavonoide
Figura 24 Formao de sal de Tanino
Lavagem
Com H2O:
Elimina substncias solveis em gua (sais formados na reao com NaOH)
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Secagem
Remoo da gua de mistura de lquidos orgnicos, utilizando, por ao direta, uma substncia secante.
Agente secante utilizado: Sulfato de Sdio Anidro.
Na(s)SO4 + 10H2O Na2SO4 .10H2O
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Destilao Simples
A destilao o processo de vaporizar um lquido, condensar o vapor e coletar o condensado em um recipiente diferente.
Usaremos a destilao simples para recuperar o diclorometano, pois deix-lo evaporar complemente implicaria em danos ambientais para a atmosfera.
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Figura.27 Destilao Simples
Evaporao e Cristalizao
A evaporao um fenmeno no qual tomos ou molculas no estado lquido (ou slido, se a substncia sublima) ganham energia suficiente para passar ao estado gasoso.
A evaporao deve ser feita em capela e ser utilizada para eliminar os resqucios de diclorometano presentes na cafena.
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Purificao por Sublimao
Ao aquecermos uma substncia slida em uma presso abaixo da correspondente ao seu ponto triplo, fazemos com que a substncia passe da fase slida para a fase de vapor sem passar pela fase lquida, sendo possvel condens-la sem impurezas, caso estas no sejam volteis.
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Figura 23 Diagrama de Fases
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Figura 23- Diagrama de fasesz
Purificao por Sublimao
1. Entrada de gua
2. Sada de gua
3. Ligao bomba de vcuo
4. Cmara de sublimao
5. Composto purificado (sublimado)
6. Composto bruto (a ser sublimado)
7. Aquecimento
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Figura 26 aparelhagem sublimao
Ponto de Fuso
Critrio para avaliar o grau de pureza de um composto, comparando-se com a temperatura tabelada do slido cristalino (Sob presso de 1 atm)
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Impurezas
Aumentam a diferena entre a temperatura de ebulio e a de fuso
Diminuem o ponto de fuso
Ponto de Fuso
A amostra colocada entre duas laminas de vidro e colocada na chapa aquecedora do aparelho. Ajusta-se a variao de temperatura por tempo, medindo as temperaturas de degelo e completa fuso do slido.
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Figura.28- Medio do ponto de fuso
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FLUXOGRAMA
100ml de gua destilada previamente fervida (57-59C) em bquer de 250 mL
3 saquinhos de ch preto (previamente pesados) imersos por 2 minutos
Pression-los entre 2 vidros de relgio para que o excesso de infuso escoe para o bquer.
Descartar os saquinhos e resfriar a soluo contendo o ch em banho de gelo at atingir a temperatura ambiente.
Colocar a soluo num funil de separao de 250mL e adicionar 20ml de diclorometano (CH2Cl2) para realizar a extrao mltipla, agitando-se brandamente para evitar formao de emulso
Extrao Fase Aquosa (superior): gua, resqucios de CH2Cl2, clorofila, cafena, taninos e flavonoides
Fase Orgnica (inferior): CH2Cl2, cafena, taninos, flavonoides, clorofila e resqucios de gua
Descartar adequadamente
Extrair outras 2 vezes com 20ml de CH2Cl2 cada e juntar todas as 3 fases orgnicas j extradas.
Colocar as fases extradas num funil de separao de 250mL e adicionar 20ml de NaOH e 20ml de gua destilada.
Obs.: em caso de formao de emulso adicionar uma soluo de NaCl e deixar repousar por 4-5min
Extrao
Fase aquosa (superior): sais de taninos e de flavonides, resqucios de CH2Cl2, clorofila e cafena.
Fase orgnica (inferior): CH2Cl2, cafena, clorofila, resqucios de sais de taninos e de flavonoides e de gua.
Recolher a fase org. em um erlen com tampa
Descartar adequadamente
Filtrado: CH2Cl2, cafena e resqucios de clorofila.
Transferir para um balo de destilao de 150 ou 250 mL
Extrair novamente com 20ml de NaOH e 20ml de gua.
Descartar adequadamente a fase aquosa e juntar as fases orgnicas em no erlenmeyer com tampa e adicionar o agente secante, Na2SO4, agitar e deixar em repouso
Filtrao
Precipitado: Na2SO4 hidratado, resqucios de clorofila, CH2Cl2 e cafena
Descartar adequadamente
Recolher a fase org. em erlen com tampa
Determinar a massa da cafena impura e determinar o ponto de fuso.
Destilar o DCM at cerca de 3mL
Transferir, com auxlio de pipeta de pasteur, o resduo do balo para placa de petri previamente tarada.
Em capela, evaporar completamente at a obteno de cristais
Evaporao
Evaporado: CH2Cl2 (P.E. = 39,75C)
Resduo: cristais de cafena e traos de
clorofila
Destilao Simples
Destilado: CH2Cl2 Resduo no balo: cafena, clorofila em CH2Cl2
Descartar adequadamente
Purificar a cafena por sublimao
Sublimao
Sublimado: cristais de cafena purificados
Resduo: Clorofila carbonizada
Determinar a massa da cafena purificada
Determinar o ponto de fuso
Calcular o rendimento
Clculos e resultados
Obteno da quantidade de cafena no ch: Massa do saquinho (g) 100% Massa de cafena (g) 5% Rendimento da extrao: Massa de cafena (g) 100% Massa da cafena impura(g) X
Rendimento da purificao por sublimao: Massa de cafena impura (g) 100% Massa da cafena pura (g) Y
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Bibliografia
Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz J.R., G. S.; Engel, R. G. Qumica Orgnica Experimental: Tcnicas de escala pequena, editora Bookman, 2009;
Vogels Textbook of Pratical Organic Chemistry, 4ed.;
Vogel, A. I., Qumica OrgnicaAnlise Orgnica Qualitativa V. 1, Costa, C.A.C., Santos, O.F., Neves,
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Referncias das Informaes http://www.brasilescola.com/drogas/cafeina.htm (Acessado em 12/11/2013 s 14:30 )
http://super.abril.com.br/alimentacao/base-cafeina-447604.shtml (Acessado em 12/11/2013 s 14:30)
http://www.todabiologia.com/saude/cafeina.htm (Acessado em 10/11/2013 s 18:00 )
http://www.mundoeducacao.com/drogas/cafeina.htm
http://biocatalise.blogspot.com.br/2011/03/molecula-da-semana-1.html (Acessado em 10/11/2013 s 18:00 )
http://www.merckmillipore.com/brazil/ (Acessado em 10/11/2013 as 18:30 )
http://portal.mec.gov.br/seb/arquivos/pdf/cafe02.pdf (Acessado em 10/11/2013 s 18:30 )
http://www.brasilescola.com/drogas/cafeina.htm (Acessado em 11/11/2013 s 18:40)
http://pt.wikipedia.org/wiki/Hist%C3%B3ria_do_caf%C3%A9 (Acessado em 20/11/2013 s 17:10)
http://www.mexidodeideias.com.br/index.php/curiosidades/em-quais-alimentos-podemos-encontrar-cafeina/ (Acessado em 20/11/2013 s 17:50)
http://www.sbfgnos ia.org.br/Ensino/taninos.html (Acessado em 20/11/2013 s 17:55)
http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/p61.htm (Acessado em 20/11/2013 s 18:50)
http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/cafeina.pdf (Acessado em 20/11/2013 s 23:50)
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Figura.1-Aspecto da Cafena
http://user.img.todaoferta.uol.com.br/W/Q/PZ/HS7PAQ/bigPhoto_0.jpg
Figura.2-Aspecto do Mate
http://azarius.pt/images/resize/large/yerbamate.jpg
Figura.3- Caf
http://www.intercityhoteis.com.br/wp-content/uploads/.jpg
Figura.4-Ch
http://entretenimento.r7.com/blogs/jorge-bentes/files/2013/08/cha-verde.jpg
Figura.5-Cacau
http://www.emporioviverbem.com.br/lojas/00023690/prod/caca222.JPG
Figura.6-Guaran
http://feiradafruta.com/wp-content/uploads/2013/06/Guarana.jpg
Figura.7-Cola
http://macuxi.com/wp-content/uploads/2013/09/coca-cola-aluminio.jpg
Figura.8-Molcula da Cafena
http://www.infoescola.com/wp-content/uploads/2010/02/cafeina.jpg
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Referncias das Imagens
Referncias das Imagens Figura.9-Ovelha Vivaz http://petvarginha.files.wordpress.com/2011/11/ovelha3.jpg Figura.10-Monge em Orao http://gironatela.com/wp-content/uploads/2013/08/em-joia-rara-caio-blat-sera-o-monge-sonan-
discipulo-do-lider-espiritual-ananda-nelson-xavier-1375995916878_300x420-300x300.jpg Figura.11-Coando caf http://economia.uol.com.br/noticias/redacao/2013/02/06/consumo-de-cafe-do-brasileiro-bate-recorde-e-
chega-a-83-litros-por-ano.htm Figura.12-A Cafena e o Doping http://1.bp.blogspot.com/-
hR2rPqXBJQ0/TiXQa65YXhI/AAAAAAAAAp4/uti7GrCxLj4/s1600/GeneDoping3_widec.jpg Figura.13- Folha do ch preto http://www.fotosantesedepois.com/cha-preto/ Figura.14 Estrutura da celulose http://www.educadores.diaadia.pr.gov.br/arquivos/File/tvmultimidia/imagens/2quimica/7celulose.jpg Figura.15 Estrutura da clorofila http://www.ancient-minerals.com/images/health/magnesium-chlorophyll.jpg?646 Figura.16 Estrutura Acido Glico http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0d/Gallic_acid.svg/220px-Gallic_acid.svg.png Figura.17 estrutura Quercetina http://pt.wikipedia.org/wiki/Quercetina Figura.18-Ch vermelho http://www.obesidadecontrolada.com.br/wp-content/uploads/2012/02/cha-vermelho-450.jpg
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Referncias das Imagens
Figura.19 solvente A e B http://www.ebah.com.br/content/ABAAAepN4AD/relatorio-solidos Figura.20 reao Autoria prpria Figura.21 efeito salting out http://qorgexpbac.wordpress.com/ Figura.22 Banho de gelo http://rahbiscos.blogspot.com.br/2010/05/banho-de-gelo.html Figura.23 Diagrama de Fases I http://www2.volstate.edu/CHEM/2010/Labs/Caffeine_Extraction.htm Figura.24- Diagrama de fases II http://notes.org/files/past/images/phasediagram.gif Figura.25- Diagrama de fases III Figura.26 Aparelhagem sublimao http://tiosam.fontoura.com/_enciclopedia.asp?q=Sublima%C3%A7%C3%A3o Figura.27- Destilao Simples http://www.alunosonline.com.br/upload/conteudo/images/destilacao-simples(1).jpg Figura.28- Medio do Ponto de Fuso http://www.microquimica.com.br/fusao.jpg
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Referncias dos Planos de Fundo
Imagem 1-http://l.yimg.com/bt/api/res/1.2/UIeh9JNnK00FiAd86Xy3Ug--/YXBwaWQ9eW5ld3M7cT04NTt3PTYzMA--/http://l.yimg.com/dh/ap/default/130523/cafe_dia.jpg
Imagem 2 - http://www.illy.com/wps/wcm/connect/acccd831-d009-4259-b849-d64d66170a49/roasted-9-beans_6b5742.jpg?MOD=AJPERES&CACHEID=acccd831-d009-4259-b849-d64d66170a49
Imagem 3 - http://edgblogs.s3.amazonaws.com/colunistas/files/2013/03/cafe_shutterstock_71579551.jpg
Imagem 4 -http://www.missaosommelier.com.br/wp-content/uploads/2013/04/mapa-do-caf%C3%A9.jpg
Imagem 5 - http://3.bp.blogspot.com/-9Cad8O_jelM/TbnZXhltGdI/AAAAAAAAAP0/7eHPWmoXiNY/s320/OAa_1191+CAF%25C3%2589+1935.jpg
Imagem 6- http://nutricao.inf.br/wp-content/uploads/2013/08/cafe-548785.jpg
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