Versão final_metabolismo secundário
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Metabolismo secundárioMetabolismo secundário
Ana CristinaAne Marcela
JoanaMariana
Tássia
DEPARTAMENTO DE BIOLOGIASETOR DE FISIOLOGIA VEGETAL
Programa de Pós-Graduação em Fisiologia Vegetal
PFV 507 – Nutrição e Metabolismo de Plantas
Profº Luiz Edson Mota de Oliveira
Lavras - MGMarço, 2012
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HistóricoHistóricoImportância adaptativa desconhecida
durante muitos anos (s/ função ou resíduos do metab.1º)
Início dos estudos por químicos org. ou fitoquímicos (desde 1850 e XX) interessados em suas prop.
Técnicas de separação, espectrografia e metodologias
sintéticas
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Metabolismo: 1º x 2ºMetabolismo: 1º x 2º
2º - não tem função direta no cresc./desenv. vegetal
Distrib. restrita no Reino vegetal
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Conceito:Conceito: Produtos químicos produzidos pelas plantas, compostos orgânicos
que não estão diretamente envolvidos no crescimento normal, reprodução ou desenvolvimento de um organismo.
Metabólitos secundários, produtos secundários ou produtos naturais, e as reações envolvidas nas suas biossínteses constituem o conhecido metabolismo secundário.
MS tendem a ser mais especializado, e geralmente são peculiares a uma única planta ou espécie (Quimiotaxionomia).
Descritos 21 000 alcalóides, 22 000 terpenóides e 5000 flavonóides e taninos.
Apenas uma fração do que está presente na natureza (Wink, 2010)
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As principais rotas de síntese de metabólitos secundários derivam de rotas do metabolismo primário.
Thomas Hartmann, 2007
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Rota Metileritritol
fosfato
Rota Ácido Mevalônico
TERPENOSGlutamato
Aminoácidos alifáticos
NITROGENADOS
Rota Ácido Malônico
FENÓLICOS
Rota Ácido Chiquímico
Aminoácidos aromáticos
Sacarose
Adaptado de Taiz e Zeiger, 2009
Biossíntese geralBiossíntese geral
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Funções geraisFunções gerais
• Atraentes ou repelentes de animais (dispersores, polinizadores)
• Estruturais - lignina
• Proteção (predadores, patógenos, fotoproteção)
• Competição (alelopatia)
• Pigmentação de flores e frutos
• Alguns podem assumir papel essencial passando a ser considerado um metabólito primário ou acumular ambas funções.
• Metabólitos secundários = Produtos naturais
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AplicaçõesAplicações
Indústrias de cosméticos alimentos
fármacos
Importância econômica por serem usados como aromatizantes e fragâncias, cosméticos, qualidade de produtos agrícolas e usos medicinais.
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Classes principaisClasses principais
Compostos terpenóides
Compostos fenólicos
Compostos nitrogenados
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Rota Metileritritol
fosfato
Rota Ácido Mevalônico
TERPENOSGlutamato
Aminoácidos alifáticos
NITROGENADOS
Rota Ácido Malônico
FENÓLICOS
Rota Ácido Chiquímico
Aminoácidos aromáticos
Sacarose
Adaptado de Taiz e Zeiger, 2009
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Terpenóides/ terpenosTerpenóides/ terpenos• Grupo + abundante (>25 mil)
• Derivados do IPP
• Insolúveis em H2O
• Produzidos a partir de acetil CoA ou de intermediários glicolíticos
• Origina metabólitos 1ºs Giberelinas, Ácido Abscísico, Carotenóides, Plastoquinonas e Ubiquinonas
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Formados por unidades isoprênicas isoprênicas (5C): (Otto Wallach e Leopold Ruzicka)
Buchanan et al, 2000.
T
combinações
ciclizaçõesrearranjoselongações eletrofílicas
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Classificação:
Hemiterpenos (5 C) - isopreno (óleo volátil formado nos cloroplastos)
Isopreno sintase C3Principal reagente na formação de Nox na
troposfera
http://www.mundoeducacao.com.br
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Monoterpenos (10 C) - essências voláteis de flores e óleos essenciais de ervas e temperos, piretróides (em acículas nas coníferas)
1ºs a serem isolados
Taiz & Zeiger, 2004.
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Buchanan et al, 2000.
Atração de polinizadores (abelhas, traças, morcegos); deterrentes a herbivoros e
agentes alelopáticos
Toxina para besouros e fungos (coníferas)
Toxina para besouros e fungos (coníferas)
Atração de polinizadores (abelhas, traças, morcegos)
“irregular”: inseticidas
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Sesquiterpenos (15 C) – óleos essenciais, fitoalexinas, ABA, resinas
capsidiol
Ácido abscísico
http://es.wikipedia.org
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Exemplos de óleos essenciais:
limoneno: laranja, limão, lima, grapefruit canfeno: citronela, alecrim, milefólio mirceno: junípero, capim cidreira cariofileno: pimenta negra, cravo da
índia, copaíba germacreno D: ylang ylang camazuleno: camomila alemã, milefólio humuleno: lúpulo bisaboleno: opopanax, orégano comum careno e pineno: pinheiros sabineno: folha de junípero, noz moscada terpinoleno e terpineno: tea tree, bergamota ocimeno: manjericão
http://oleosessenciaisnaturais.blogspot.com.br/2009/09/composicao-quimica-dos-oleos-essenciais.html
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Óleos essenciais presentes em espaço extracelular modificado na parede celular das células dos tricomas glandulares
Extração artificial: destilação por arraste a vapor
Voláteis: controle de pragas (algodão, tabaco , milho)
aromatizantes de alimentos e essência de
perfumes
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Diterpenos (20 C) – fitoalexinas, fitol, giberelinas; taxol, forskolin
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forskolin
Taxol (C20?)
http://es.wikipedia.org e www.3dchem.com
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Triterpenos (30 C) – fitoalexinas, estigmasterol, ácido oleanólico (uvas), brassinosteróides, limonóides (azadiractina), fitoecdisonas
Ácido oleanólico
http://es.wikipedia.org
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Taiz e Zeiger, 2004.
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Tetraterpenos (40 C) – carotenóides, xantofilas
Ambrósio, 2006.
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Xantina ou xantofila
http://es.wikipedia.org
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Politerpenos (>40 C) – plastoquinona, ubiquinona, rubber (látex), dolichols
ubiquinona
plastoquinona
http://es.wikipedia.org
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Meroterpenos: metabólitos com origens biossintéticas mistas que são parcialmente derivados de terpenos
http://www.forest.ula.ve
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I. Síntese e adições do precursor: IPP
II. Formação do intermediário: prenil difosfato
III. Formação de esqueletos de terpenóides
IV. Modificações 2ªs (reações redox)
Biossíntese de terpenosBiossíntese de terpenos
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• Compartimentalizada:RE e citosol: C15,C30,C>40
Rota do ác.mevalônico
Plastídeos: C10, C20, C40, ubiquinona (mitoc.)Rota do metileritritol fosfato
• Produção, acúmulo, emissão e secreção: estruturas anatômicas altamente especializadas
Biossíntese de terpenosBiossíntese de terpenos
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ROTAS BIOSSINTÉTICASROTAS BIOSSINTÉTICAS
Taiz e Zeiger, 2009.
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Taiz e Zeiger, 2009.
![Page 32: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/32.jpg)
Buchanan et al, 2000.
Síntese e adições do precursor: IPP
Rota do ác. mevalônico
![Page 33: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/33.jpg)
Rota do metileritroil fosfato
Buchanan et al, 2000.
Distinção do IPP na duas rotas por 13C glicose
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HMG-CoA redutase:
-Pré-transcricional: ativação por ataque de patógenos
-Pós-traducional: inativação por uma proteína quinase (fosforilação); modulação alostérica
-Mecanismos bioquímicos: síntese de diferentes terpenóides; dificuldade in vitro já que enzima se localiza na membrana do RE.
Buchanan et al, 2000.
RegulaçãoRegulação
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Rota Metileritritol
fosfato
Rota Ácido Mevalônico
TERPENOSGlutamato
Aminoácidos alifáticos
NITROGENADOS
Rota Ácido Malônico
FENÓLICOS
Rota Ácido Chiquímico
Aminoácidos aromáticos
Sacarose
Adaptado de Taiz e Zeiger, 2009
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Compostos fenólicosCompostos fenólicos
Buchanan et al., 2000
Grupo quimicamente heterogêneo:
◦Solúveis em solventes
orgânicos;
◦Solúveis em água;
◦Polímeros Insolúveis.
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Compostos fenólicosCompostos fenólicos
Diversidade Diversidade QuímicaQuímica
Variedade Variedade FuncionalFuncional
DefesaAtração e Dispersão
Proteção (UV)
AçãoAlelopática
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Compostos fenólicosCompostos fenólicos
Fenilpropanóide Fenilpropanóide acetato
Buchanan et al., 2000
![Page 39: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/39.jpg)
CompostosCompostosFenólicosFenólicos
FenólicosSimples
Flavonóides
Taninos Lignina
Estilbenos
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Biossíntese de compostos Biossíntese de compostos fenólicosfenólicos
Glifosfato
Taiz; Zeiger, 2009
![Page 41: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/41.jpg)
Biossíntese de compostos Biossíntese de compostos fenólicosfenólicos
Rota do ácido chiquímico
CondensaçãoCondensação
Buchanan et al., 2000
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EPSP sintaseEPSP sintase
Biossíntese de compostos Biossíntese de compostos fenólicosfenólicos
Rota do ácido chiquímico
Buchanan et al., 2000
![Page 43: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/43.jpg)
Biossíntese de compostos Biossíntese de compostos fenólicosfenólicos
Buchanan et al., 2000
Fenilalanina
ÁcidoCinâmico
PALPAL
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Biossíntese de compostos Biossíntese de compostos fenólicosfenólicos
Tirosina
ÁcidoCinâmico
ÁcidoCumárico
TALTAL
Buchanan et al., 2000
![Page 45: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/45.jpg)
Biossíntese de compostos Biossíntese de compostos fenólicosfenólicos
ÁcidoCinâmico
ÁcidoCumárico
ÁcidoCaféico
ÁcidoFerúlico
Buchanan et al., 2000
![Page 46: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/46.jpg)
Fenólicos SimplesFenólicos Simples
Fenilpropanóides simples: São os ácidos cinâmico, cumárico e seus derivados;
Ácido Cinâmico
Ácido Caféico
Fórmula geral:
Taiz; Zeiger, 2009
![Page 47: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/47.jpg)
Fenólicos SimplesFenólicos Simples
Lactonas de fenilpropanóides: Ésteres cíclicos, que podem ter atividade antimicrobiana ou inibir a germinação;
Umbeliferona
Psoraleno
Taiz; Zeiger, 2009
![Page 48: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/48.jpg)
Fenólicos SimplesFenólicos Simples
Derivados do ácido benzóico: Eliminação de dois carbonos, a partir do fenilpropanóide.
Fórmula geral:Vanilina
Ácido salicílico
Taiz; Zeiger, 2009
![Page 49: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/49.jpg)
Fenólicos SimplesFenólicos Simples
Alelopatia: Efeito de compostos de determinada planta, sob plantas vizinhas.
Fenilpropanóides simples e derivados do ácido benzóico.
![Page 50: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/50.jpg)
LigninaLignina
Polímero de grupos fenilpropanóides altamente ramificado;
Coniferil, Cumaril e Sinapil;
ÁcidoFerúlico
ÁcidoCaféico
ÁcidoCumárico
ÁcidoCinâmico
Tirosina
Fenilalanina
![Page 51: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/51.jpg)
Lignina- BiossínteseLignina- Biossíntese
Ácido Ferúlico Coniferil
Ácido Cumárico
Cumaril
Buchanan et al., 2000
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Lignina- BiossínteseLignina- Biossíntese
ÁcidoFerúlico
Ácido 5-hidroxiferúlico
Ácido Sinápico Sinapil
Buchanan et al., 2000
![Page 53: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/53.jpg)
Lignina- FunçõesLignina- Funções
Suporte mecânico;
Proteção;
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FlavonóidesFlavonóides
Maior classe de fenólicos vegetais;
Presentes em muitos tecidos vegetais;
São divididos em quatro classes principais:
◦ Antocianinas;◦ Flavonas;◦ Flavonóis;◦ Isoflavonas.
![Page 55: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/55.jpg)
Flavonóides- BiossínteseFlavonóides- Biossíntese
Cumaril Co-A
Malonil Co-A (3 moléculas)
CHSCHS
Precursora dos flavonóides
CHICHI
Buchanan et al., 2000
![Page 56: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/56.jpg)
Buchanan et al., 2000
![Page 57: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/57.jpg)
Buchanan et al., 2000
![Page 58: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/58.jpg)
Flavonóides- AntocianinasFlavonóides- Antocianinas
Pigmentação Atração de polinizadores e dispersores;
É o grupo mais comum de flavonóides pigmentados;
Taiz; Zeiger, 2009
Antocianinas
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Flavonóides- AntocianinasFlavonóides- AntocianinasAntocianidinas
Taiz; Zeiger, 2009
Buchanan et al., 2000
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Flavonóides- Flavonas e Flavonóides- Flavonas e FlavonóisFlavonóis
Flores e folhas;
Sinais atrativos;
Proteção;
Interação planta-ambiente. Taiz; Zeiger, 2009
Visível
UV
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Flavonóides- IsoflavonóidesFlavonóides- Isoflavonóides
Atividade antiestrogênica;
Fitoalexinas;
Isoflavonóides Flavonóis
Anel B
Taiz; Zeiger, 2009
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Flavonóides- TaninosFlavonóides- Taninos
Defesa Vegetal;
◦ Repelentes alimentares;
Conferem adstringência à certos alimentos;
Podem formar complexos com proteínas;
Taiz; Zeiger, 2009
![Page 63: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/63.jpg)
Tanino HidrolisávelTanino Condensado
Flavonóides- TaninosFlavonóides- Taninos
Taiz; Zeiger, 2009
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Flavonóides- Outras ClassesFlavonóides- Outras Classes
Campeferol: Defesa
Isoquercetina: Atração
Apigenina e Luteolina: Sinalização
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EstilbenosEstilbenos
Envolvidos na defesa contra patógenos.
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Rota Metileritritol
fosfato
Rota Ácido Mevalônico
TERPENOSGlutamato
Aminoácidos alifáticos
NITROGENADOS
Rota Ácido Malônico
FENÓLICOS
Rota Ácido Chiquímico
Aminoácidos aromáticos
Sacarose
Adaptado de Taiz e Zeiger, 2009
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Compostos nitrogenadosCompostos nitrogenados
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Compostos nitrogenadosCompostos nitrogenados
Compostos que possuem N em sua estrutura
Incluem alcalóides e glicosídeos cianogênicos
defesa contra herbivoria
A maioria é sintetizada a partir de aa comuns
![Page 69: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/69.jpg)
1-Alcalóides1-Alcalóides
ConceitoConceito: Substâncias que reajem com ácidos formando sais, à semelhança dos álcalis,
precipitem das soluções ou adquiram cores características quando reagem com os
denominados “reagentes gerais” e apresentem ainda propriedades toxicológicas e
farmacológicas características.
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1-Alcalóides1-Alcalóides Constituem uma grande família de metabólitos secundários
com grande diversidade estrutural.
Estrutura química complexa, com múltiplos centros assimétricos – N é parte do anel heterocíclico.
Precursores: lisina, tirosina, fenilalanina, triptofano e arginina(ornitina).
Muitos são alcalinos e solúveis em água (átomos de H protonados nos vacúolos[pH 5-6] e citosol[pH 7,2]).
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Taiz & Zeiger, 2009
![Page 72: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/72.jpg)
N
NCH3
Nicotina (Nicotiana spp.)
1- Alcalóides Verdadeiros1- Alcalóides Verdadeiros
Possuem anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biossíntese
se dá através de um aminoácido.
Divisão dos Alcalóides:Divisão dos Alcalóides:
![Page 73: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/73.jpg)
2- Protoalcalóides2- Protoalcalóides
NHOHCH3
CH3
Efedrina (Ephedra vulgaris)
O átomo de nitrogênio não pertence ao anel heterocíclico e se originam de um
aminoácido (ex: cocaína).
![Page 74: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/74.jpg)
3- Pseudo-Alcalóides3- Pseudo-Alcalóides
O
NH
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
H
H
H
Tomatidina (Lycopersicum esculentum)
São derivados de terpenos e não de aminoácidos.
![Page 75: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/75.jpg)
Classificação dos Alcalóides:Classificação dos Alcalóides:
- Origem Biossintética
- Estrutura Química
- Atividade biológica
![Page 76: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/76.jpg)
1- Origem Biossintética1- Origem Biossintética
Triptofano
Alcalóides Indólicos e
quinolínicos
Fenilalanina/tirosina
ProtoalcaloidesAlcalóides
Isoquinolínicos eBenzilisoquinolínicos
Ácido cinâmico
Fenilpropanóides
Ligninas e LignanasCumarinas
Ciclo Krebs
Ornitina elisina
AlcalóidesPirrolidínicos,Tropânicos,
Pirrolizidínicos,Piperidínicos eQuinolizidínicos
Glicose
Acido chiquímicoAcetil-CoA
Ácido Gálico
Taninos hidrolisáveis
Condensação
Ácidos graxosAcetogeninas
ViaMevalonato
Isoprenóides
Terpenóides e esteróis
AntraquininasFlavonóides
Taninos condensados
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1- Origem Biossintética1- Origem Biossintética
![Page 78: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/78.jpg)
1- Origem Biossintética1- Origem Biossintética
![Page 79: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/79.jpg)
1- Origem Biossintética1- Origem Biossintética
![Page 80: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/80.jpg)
1- Origem Biossintética1- Origem Biossintética
![Page 81: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/81.jpg)
1- Origem Biossintética1- Origem Biossintética
![Page 82: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/82.jpg)
1- Origem Biossintética1- Origem Biossintética
![Page 83: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/83.jpg)
1- Origem Biossintética1- Origem Biossintética
![Page 84: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/84.jpg)
1- Origem Biossintética1- Origem Biossintética
![Page 85: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/85.jpg)
1- Origem Biossintética1- Origem Biossintética
![Page 86: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/86.jpg)
2- Estrutura Química2- Estrutura Química
![Page 87: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/87.jpg)
3- Atividade Biológica3- Atividade Biológica
Os alcalóides podem ser assinalados em ampla gama de
atividades biológicas.
![Page 88: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/88.jpg)
Funções na plantaFunções na planta
Proteção
Reserva de nitrogênio,
Reguladores do crescimento, metabolismo interno e reprodução,
Agentes de desintoxicação e transformação de outras substâncias nocivas ao vegetal,
Proteção para raios UV.
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Glicosídeos cianogênicosGlicosídeos cianogênicos
• As plantas cianogênicas possuem como princípio ativo o ácido cianídrico, um líquido incolor, muito volátil, considerado como uma das substâncias mais tóxicas conhecidas
• Possuem uma nitrila, açúcar e um grupo R variável.
• Função: proteção, regulação e sanitária.
• Liberam HCN, por ação da β-glucosidase e hidroxinitrila liases.
Taiz & Zeiger, 2009
![Page 90: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/90.jpg)
• Folhas intactas compartimentalizam os compostos cianogênicos, porém, quando a folha é lesada o substrato se mistura às enzimas liberando HCN.
• HCN é uma toxina de ação rápida, capaz de inibir enzimas possuidores de metais, o que influencia no processo de respiração celular.
• São amplamente distribuídos entre as plantas, sendo mais frequentes entre leguminosas, gramíneas e família Rosaceae.
• Alguns herbívoros toleram altas concentrações de HCN.
Glicosídeos cianogênicosGlicosídeos cianogênicos
![Page 91: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/91.jpg)
GlucosinolatosGlucosinolatos
• Presentes principalmente em Brassicaceae;
• Conhecidos como glicosídeos do óleo da mostarda;
![Page 92: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/92.jpg)
GlucosinolatosGlucosinolatos
• Presentes na célula de forma compartimentalizada;
• Atuam na defesa contra herbívoros.
• Após hidrólise liberam isotiocianato, nitrila, tiocianato ou um composto similar. Conferem sabor amargo e cheiro forte;
![Page 93: Versão final_metabolismo secundário](https://reader035.fdocumentos.tips/reader035/viewer/2022081422/557210dd497959fc0b8dd04f/html5/thumbnails/93.jpg)
OBRIGADAOBRIGADA