96 Unidade 4 rsomena

Copfrulo 2A isomeriq plono

IntÍoduçõoComo vimot. 05 isómeros plan05 sáo idenÌ i f icador pelas suas fórmulas estruLurais pla-

nas e distingüidos um do outro p€la posição de certos grupos ou de insaturações, pelo tipode cadeia que possì.rem ou então pela função a que pertencem,

DivisõoConforme a posiçâo de certos grupos ou insaturações, tipo de cadeia e a função, a iso-

meria plâna divide-se em:. isomeda de cadeia;

lsomerio de codoioA isomeria de cadeia, ou isomeÍia de núcleo, é o fenômeno de ocorrência de dois ou

mais compostos de mesna fómula moteculat, peÍíenceíÍes à mesma função e que diferemno tìpo de cadeìa caúònìca.Vejai

. isomeriâ de posiçâo; . ìsom€ria de função.

Note que a diferença entre oscompostos está no tipo de cadeia;então, o buiano e o metil-propa-Íro são isôrfieros de cadeìa,

lünção: hìdrocarbonetoca.leia: aberta e nomalfórnüla molecuÌar C4Hú

função: hidroceboneroc dei^: aberta e tuhtficdddiómula nolecula.: C.HÌo

cadeia: aberta. salurada e nornaltórmuìa noleculd: CIHsO

lsomerio de posiÉoA isomeria de posição é o fenômeno de ocorrência de dois ou mais compostos de Ì/le,r-

ma Íórmula molecular, perten entes à mesma função e que difeÍem na pos ição de üm Erupode áíomos on na poskão de uma insatutuçAo (dupla ou tripla ligações). Observe:

Note que a diferença €ntre oscompostos está na posição do gru-po- OH;então, o propanol-1eoptopanol-2 são ìsômeros de posi-ção.

j cadeia: aberta, saÌurada c nomal

I rórúulâ nol4ulaÍ: crHso

caphuro 2 A isôm€Ìiâ ptãnâ 97

Ì

H3C-C-C:CH,HuH

. Í runção: nìdroca.bonío; I edeia: abdra, normàl €

L lórmula moleculd: CIHR

HrC-C:C-CH3HH

I runção: hidrocarbondo

I cadeiâ: abata, rcrmar e

L lómüla nolecìnari caHs

Note que a difererÌça estána posìção da dupla ligação;então, o truteno-l e o bute-nol-2 são isômercs de posi-

CH:

'ô* '

Note que a diferençâ entreos compostos está na função aque perrencem; então, o pro-panal € a propanona são rbô.

OH

-\IOH

í^r c oHvn,

; lsomeÍio ds ÍunÉoA isomeria de funçâo, ou isomeria funcional, é o fenômeno de ocoÍÍência de alois ou

mals compostos de mesma Íómula molecular q|d.e pertencem a funções diíercntes.Observe:

-. -Â*\

s,c - c ft"t-" in, l-\x)

I túação: otdeído

I cadeìa: abeÍa. saruradá e

I tbrmula molecuÌô.: crH6o

ffS Exercíclos de a prend izoge m'r,:',:i:;;:.i.:,,i,;ilriri-ri,:jlf,Á:l) Dê o nome dos conpoíos e veriíqxe 0 ripo de isomerja que ocoÍe enÌre eles:

Ha)HlC-C C-C-CHr e HrC-C-C-CHl

H, H, Hl lu:CH:

t1 ' i ,c c-c-c"" "

y.c- ï -ct"H, Hr -H -H

cHr

C)HLC C CHr e HìC O C CHrHrl H)

OH

_0 _0dr Hrc cz r H.c c l

| -H 'OH

a) büteno-2 e cicÌobutanob) 2'Detil-pentam e 3-netil-penlúod butaiol-2 e ebnrtmo

OH

[44) Coistrua a lómDìa eírulunl.e vsituìue o tìpo de isonsia qüe ocoÌÌe en1Ìe os conposios abato:

o H3c-c=cH, . ",.{<.",

OH OH

n A-o, A(JJ \lr-oH

d) ono-din€ÌiÌ-benano e neta-dimtriì,beÍzeno

i-

98 unidadêa - lsomêrÌa

Cosos especloisExistem dols tipos de isomeria plana que Íecebem denominações especiais: metameria e

lr6fomeio

Observe:

Note que a diferença €ntre os compostos está na posição do heteroátomo oxigênio; en-tão, o metoxi-propano e o €toxi-etano são isóm€ros de posição, Este caso de isomeria deposição (diferença na posição de um heteroátomo) receb€ o nome de iromer,â ale compensa-çdo ou melame a \merc - mudança).

Esse tipo de isomeria é chamado de fuomeria de compensação porque, ao mudarmos aposiçâo do heteroátomo, a diminuição da quantidade de carbonos de um lado desse hete.ÍoatoÍno ë compensada por um aumenio igual na quantidad€ d€ carbonos do outro Ìado.

net0xrynpatu

{ cadeia: ábeía e hel*oeên€a

I fórnnla nolecülãr: clHroo

I cdbono 3 €ibonos

' - . -o

-g

=H

ì

ãtoriitano

cadeia: abeÍa e helerÒgê.eafómula noleculd: CaHloo

H3c+o+c c cH3lH, H,

t ' .u-'>'o

| -n

í,;\,1

IH

TouÌomerio

DissoÌvendo etanal em água, verificamos que parte desse aldeido s€ conveÍte em enol,alÍavés da migração de um áromo de hidrogênio na molecuÌa, estabelecendo um equilibriodinâmico €ntre aldeido e enol, chamado equilíbrio aldo-enólico.

veja:

HI Esses isômeros de função,que coexistem em equilibrio numasoÌuçào, transformando-se um nooutro através de rearranjo moÌe-culâr, recebem o nom€ de ldriô-

H

-isômcros de fúnção

O fenômeno de conv€rsâo de um tautôm€ro em outro recebe o nome de tautomefiza-çâo; e a solução qüe contém os tautômeros chama-se mistura alelóíropa.

Esse tipo d€ isomeÌia de função recebe o nome de íautome a (tauto = repetição), eocorre não só com aldeidos, mâs também com outros comDostos.

câpÍÌuro2-aÉomÈirprâ^a 99

Veja:

(ôb'r ,.11

H-'C1C-CHlI

H

/ an{!í -l

H-C+C-CHlI

H

(equilíbrio cero-çry1lico)

CHrIc-c-cHrlE,CH:

H '- a,,''.a -- H

= s/ l l -H

ôzc\crc\ oH/ \lt

OHI

/Aìl Í l lv

ICHr

vÍ^ì\+c-0H CHr

l

aÌ Oü. tito de $omeÌia ocoÌR com A. C e D?bi due üpo de iloMa oc,Íe coú

^ c 8?

s) Quc lipo de isoneÌia ocoÍe con x e C?d) Que tipo de nonqia ocoÌre con B e D?

ffi ExeÍcíc,bs de o,rcndizogem W

b^5) DeKlbía o tiDo de i$neÌia que ocorc mtíe os composros:

HHa) Hrc-C-C-cHr e Hrc-

cHr cHr

b)n,c-o-(e,*- i-O

oH(-N-c-C-cHi e H1C-C-N-C Ct{ ''

I H, H: H: .1. H,Hd

oHoI

d) H-cz \c-H

l l lHo/' \c,," -oH

IH

EÀO EscÍcvã as fôrnul$ de dois hônqos de conpeNgâo do coÍÌposto H3C-C-S-c-9-9-ctt''H, H? H) H2

EÀ7) Equacioft o eqúlibdo que $ eÍabele.e, en soluçao' con 0s conpoío$:

f,At) são dados os conpoíos A, E. C e D:

{A)"rA-o"

t í ì l(v/-cHr

Orôro" O\Z